1、第三單元 人工合成有機化合物課標要求1通過乙酸乙酯合成路線的分析，學會簡單有機合成的基本方法思路。2會分析、評價、選擇有機物合成的最佳路線及合成過程中反應類型的判斷。3知道常見的有機高分子化合物和三大合成材料。 4熟知加聚反應的原理，會書寫加聚反應的化學方程式，會判斷加聚反應的單體。1.常見有機反應類型：取代反應、加成反應和聚合反應。2由乙烯合成乙酸乙酯的反應流程： 3加聚反應的條件和特點：(1)條件：單體必有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵；(2)特點：產物只有高聚物；(3)實例：nCH2=CH2CH2CH2， 4CH2CH2中單體是CH2=CH2，鏈節(jié)是， 聚合度是n。簡單有機物的合成1有機合

2、成 有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。如利用石油化工產品乙烯可合成下列有機物，寫出反應的化學方程式。(1)乙烯水合法制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛：2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸：CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯為原料合成乙酸乙酯若合成路線如下，請在方框內填寫相應物質的名稱。寫出反應的化學方程式，并注明反應類型。CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反應；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反應；CH3CO

3、OHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，酯化反應。3乙酸乙酯的合成途徑(1)合成路線一(2)合成路線二(3)合成路線三1制取氯乙烷有以下兩種方案：方案一：乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應生成CH3CH2Cl。方案二：乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH3CH2Cl。試評價哪種方案更適合氯乙烷的制備？為什么？提示：方案二更適合氯乙烷的制備；原因是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物，產品純度低；方案二產物唯一，產品純度高。2設計方案，以玉米為原料，合成乙酸乙酯，寫出物質轉化過程流程。提示：合成路線如下：3若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在

4、一定條件下同一反應體系中發(fā)生酯化反應，則理論上能形成幾種酯？其中哪些是同分異構體？提示：能形成四種酯，分別為：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構體。1合成有機物的思路(1)依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料。(2)設計并選擇合成方法和路線。(3)綜合考慮：原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產成本，選擇最佳合成路線。2有機合成的基本原則3分析有機合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找

5、出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料中間產物產品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產品中間產物原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。1由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請寫出下圖所示方框內化合物的結構簡式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_，B：_，C：_，D：_。解析：采用正向思維和逆向思維相結合的分析方法。由乙烯為原料合成環(huán)狀化合物乙二酸乙二酯，由最終產物

6、E和圖示合成路線可推出B、D分別為乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成產物1,2二溴乙烷水解得到的。答案：BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOCH2COOH(或HOCH2CHO、OHCCHO、HOOCCHO)HOOCCOOH2怎樣以H2O、HO、空氣、乙烯為原料制??？寫出有關反應的化學方程式。解析：解題時，可采用逆推法從最終的目標產物逆推出起始原料(或中間產物)，圖示思路如下：答案：有機高分子的合成1合成反應(1)加聚反應概念：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。實

7、例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式為a乙烯：nCH2=CH2CH2CH2；b苯乙烯：。c氯乙烯：nCH2=CHClCH2CHCl鏈節(jié)、單體和聚合度(以合成聚乙烯為例)：單體：CH2=CH2，鏈節(jié)：CH2CH2，聚合度：n。(2)縮聚反應概念：相對分子質量小的化合物在一定條件下生成高分子化合物的同時還生成了小分子化合物的反應。實例：2有機高分子合成領域中著力解決的課題(1)重要的通用高分子材料進行改進和推廣。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質分離、能量轉換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。1三大合成材料都是有機高分子材料，其具體包括哪些？提

8、示：塑料、合成纖維、合成橡膠。2加聚反應與縮聚反應的主要區(qū)別是什么？提示：從反應物看，加聚反應的反應物分子中一般含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，縮聚反應的反應物往往含有至少兩個相同或不同的官能團；從生成物看，加聚反應只生成高分子化合物，縮聚反應除生成高分子化合物外，還生成小分子化合物。1高分子化合物的組成nCH2=CH2CH2CH2CH2=CH2被稱為單體，其組成成分為純凈物被稱為鏈節(jié)n被稱為聚合度，指高分子鏈節(jié)的重復次數CH2CH2被稱為高分子化合物，簡稱高分子，又叫高聚物。一塊高分子材料是混合物2.聚合反應的分類3加聚產物單體的判斷已知加聚產物的結構簡式，可用“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步

9、驟如下：(1)去掉結構簡式兩端的“”和“”。(2)將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)從左到右檢查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價鍵，將碳原子價鍵超過四價的碳原子找出來，用“”號標記上。(4)去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產物的單體。如判斷1將下列物質及其對應的化學式與結構單元用線連起來。答案：Aa；Bb；Cc；Dd2如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？寫出各步反應的化學方程式。答案：CHCHCH2=CHClCH2CHCl。CHCHHClCH2CHClnCH2=CHClCH2CHCl三級訓練節(jié)節(jié)過關1下列物質屬于高分子化合物的是()蛋白質氨基酸

10、油脂淀粉氯乙烯纖維素聚乙烯A只有B除外都是C只有D只有解析：選C高分子化合物的相對分子質量很大，通常是幾萬到幾十萬，的相對分子質量較小，不屬于高分子化合物。2某高分子化合物的部分結構如下：下列說法中不正確的是()B聚合物的分子式為(C2H2Cl2)nC聚合物的單體是CHCl=CHClD若n為聚合度，則其相對分子質量為97n解析：選A因為高分子主鏈上均為碳原子，是重復的結構單元，所以鏈節(jié)是，單體是CHCl=CHCl，聚合物為CHClCHCl，分子式可寫為(C2H2Cl2)n，若n為聚合度，則其相對分子質量為97n，A不正確。3食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮

11、膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是()APE、PVC都屬于高分子化合物，分子中不含碳碳雙鍵BPE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染解析：選BA項，PE、PVC分別是CH2CH2，CH2CHCl，分子中不含碳碳雙鍵，正確；B項，PVC的單體是CH2=CHCl，不屬于烴類，錯誤；C項，PVC中含有氯元素，在燃燒過程中會產生HCl，對人體有害，正確；D項，廢棄塑料可造成白色污染，回收利用可減少對環(huán)境污染，正確。4下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應

12、的說法不正確的是()A反應是加成反應B只有反應是加聚反應C只有反應是取代反應D反應是取代反應解析：選CA項，乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1,2二溴乙烷，正確；B項，乙烯生成聚乙烯是加聚反應，正確；C項，也屬于取代反應，錯誤；D正確。5已知有機物A既是一種重要的化工原料，也是一種水果催熟劑。由A為原料衍生出的部分化工產品如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中所含官能團的名稱為_。(2)寫出下列反應的反應類型：AB_，BF_。(3)寫出下列反應的化學方程式AE：_；CD：_。(4)由B生成C也可通過兩步反應完成：BC2H4OC，寫出其中反應的化學方程式：_。(5)E和H是兩種常見的塑料，其中一種塑料可作

13、食品袋，該塑料的化學名稱是_。解析：有機物A既是一種重要的化工原料，也是一種水果催熟劑，則A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。乙醇和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成F，則F的結構簡式為ClCH2 CH2OH，因G的結構簡式為答案：(1)碳碳雙鍵(2)加成反應取代反應(3)nCH2=CH2CH2CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)聚乙烯1下列物質中，不屬于合成材料的是()A塑料B合成纖維C陶瓷 D合成橡膠解析：選C陶瓷不屬于合成材料。2下列說法中，不正確的是()A包裝食品常用聚乙烯和聚氯乙烯

14、B聚乙烯是高分子化合物C乙烯和聚乙烯的最簡式相同D聚乙烯的生成是加聚反應解析：選AA項錯誤，食品包裝袋要求無毒，聚氯乙烯有毒。3下列對聚乙烯的描述錯誤的是()A聚乙烯的分子長鏈是由CC鍵連接而成的B聚乙烯分子的長鏈上不含支鏈C聚乙烯每個鏈節(jié)上有2個碳原子D聚乙烯能使溴水褪色解析：選D聚乙烯的結構簡式為CH2CH2，故聚乙烯分子中全為CC單鍵，無支鏈，鏈節(jié)為CH2CH2，因無碳碳雙鍵，故不能與Br2加成，D錯誤。4若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯，則經歷的反應類型應為()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成還原氧化取代解析：選A乙烯與水加成生成乙醇，乙醇經氧化得乙醛，乙醛再

15、經氧化得乙酸，乙醇與乙酸通過酯化反應得乙酸乙酯。5生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其結構簡式為，根據所學知識，可以判斷 ()A聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一種天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通過化合反應制得D聚苯乙烯單體的分子式為C8H8解析：選D聚苯乙烯的單體為苯乙烯，分子式為C8H8，形成聚合物后結構中不再含有碳碳雙鍵，因此不能使溴水褪色；聚苯乙烯是人工合成的高分子聚合物；聚苯乙烯是由苯乙烯通過加成聚合反應制得的。6合成人造羊毛的單體正確的是()解析：選C合成人造羊毛是由CH2=CHCN發(fā)生加聚反應產生的，因此單體是CH2=CHCN。7維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、

16、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結構簡式為。合成它的單體為()ACH2=CHF和CF2=CFCF3BCH2=CF2和CF2=CFCF3CCH2=CHCF=CFCF3解析：選B按照“單雙鍵互換法”判斷，合成維通橡膠的單體為CH2=CF2和CF2=CFCF3。8天然橡膠的結構簡式為，如果聚合度n4 000，則天然橡膠的相對分子質量約為()A4 000B272 000C68 D59解析：選B相對分子質量為鏈節(jié)的式量乘聚合度：684 000272 000。9已知A是一種重要的化工原料，A的產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志，E是具有果香氣味的有機物。A、B、C、D、E在一定條件下存在

17、如下轉換關系(部分反應條件、產物被省略)。(1)工業(yè)上，由石油獲得重油的方法是_；圖中碎瓷片的作用是_。 (2)寫出B和D反應生成E的化學方程式：_。解析：由A的產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志，則A是乙烯(CH2=CH2)；CH2=CH2和水發(fā)生加成反應生成CH3CH2OH；CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO；CH3CHO氧化生成CH3COOH，乙醇和乙酸在濃硫酸存在時，加熱，發(fā)生酯化反應生成CH3COOCH2CH3和水。(1)工業(yè)上，由石油獲得重油的方法是分餾。圖中碎瓷片的作用是作石油裂化的催化劑。(2)B和D反應生成E的化學方程式是CH3COOHC2H5OHCH3CO

18、OC2H5H2O。答案：(1)分餾催化劑(2)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O10合成有機玻璃的化學方程式如下：(1)該反應的類型為_反應。(2)其中單體是_，高分子化合物的鏈節(jié)為_，n值叫_。(3)有機玻璃屬_ (填“純凈物”或“混合物”)。解析：碳碳雙鍵斷開一個鍵，分子間彼此加成相互結合成高聚物，是加聚反應；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。答案：(1)加聚(2)聚合度(3)混合物1下列敘述中不正確的是()A乙烯和聚乙烯性質不相同下列生產B聚乙烯和乙烯均為純凈物C同質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質量相等D乙烯和聚乙烯

19、的最簡式相同解析：選B乙烯與其高聚物聚乙烯的結構不同，性質不同；乙烯與其高聚物的最簡式均為CH2，元素百分含量相同，故同質量時乙烯與其高聚物完全燃燒產生CO2的量相同，乙烯為純凈物，聚乙烯為混合物。2今有高聚物：對此分析正確的是()解析：選D由結構可以看出，重復單元即鏈節(jié)是，單體是CH2=CHCOOC2H5，是加聚反應的產物。3國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的連接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應C聚全氟乙丙烯分

20、子的結構簡式可能為CF2CF2CF2CF2CF2D四氟乙烯能發(fā)生加成反應解析：選CETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結構簡式為CH2CH2CF2CF2，A正確；四氟乙烯(CF2=CF2)與六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯應帶有支鏈CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。4某石油化工產品X的轉化關系如下圖，下列判斷錯誤的是()AX可以發(fā)生加聚反應BZ與CH3OCH3互為同分異構體CY能與鈉反應產生氫氣DW的結構簡式為CH3COOC2H5解析：選B根據題目中的轉化關系，由乙酸逆推可知：Z為CH3CHO，Y為CH3CH2OH，X為CH2=CH2，則W

21、為CH3COOC2H5。A項，X為乙烯，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，正確；B項，Z為乙醛，與二甲醚的分子式不同，不是同分異構體，錯誤；C項，Y是乙醇，含有羥基，能與鈉反應產生氫氣，正確；D項，乙酸乙酯的結構簡式為CH3COOC2H5，正確。5用乙炔(CHCH)為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是()A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2解析：選D先與HCl反應生成CH2=CHCl，CH2=CHCl再與Br2加成即可生成目標產物 CH2BrCHBrCl。6已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物： (甲苯)HX

22、，在催化劑存在下，由苯和下列各組物質合成乙苯，最好應選用的是()ACH3CH3和Cl2BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl解析：選C制取甲苯的原料是和CH3X，由此可知制取乙苯的原料是和CH3CH2Cl，而制取純凈CH3CH2Cl的方法是利用CH2=CH2和HCl發(fā)生加成反應。71,4二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得：。 ()A乙烯B乙醇CCH2CHCHCH2D乙醛解析：選A據最終產物可逆推出C為HOCH2CH2OH，則結合信息知B為BrCH2CH2Br，A為CH2=CH2。8下列由CHCH獲得CH2ClCH2Cl的途徑中，最好的是()ACHCHCH2=CHClCH2ClCH2ClBCHCHCH3CH3CH2ClCH2ClCCHCHCH2=CH2CH2ClCH2ClDCHCHCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2