1、第三節(jié)鹵代烴,閱讀思考,自主檢測,任務(wù)一、閱讀教材第41頁,思考回答下列問題,自主學(xué)習(xí)“鹵代烴”。 1.結(jié)合前面了解到的鹵代烴,總結(jié)思考鹵代烴的分子結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)? 提示我們對一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的母體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。鹵代烴的種類很多,根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴,可用RX(X=鹵素)表示。,閱讀思考,自主檢測,2.鹵代烴的物理性質(zhì)有哪些特點(diǎn)?鹵代烴有哪些

2、重要用途? 提示常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。鹵代烴還是有機(jī)合成的重要原料,如氯乙烯、四氟乙烯等。 3.鹵代烴的官能團(tuán)是什么?鹵代烴與烴相比為什么反應(yīng)活性增強(qiáng)? 提示在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對偏移,CX鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。,閱讀思考,自主檢測,任務(wù)二、閱讀教材第41頁到43頁,思考回答下列問題,自主學(xué)習(xí)“溴乙烷”。 1.溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)簡式分別是什么?溴乙烷有哪些主要的物理性質(zhì)? 提示溴乙烷的分子式為C2H5Br,結(jié)構(gòu)簡式為C

3、H3CH2Br。它是無色液體,沸點(diǎn)38.4 ,密度比水大,難溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑。,閱讀思考,自主檢測,2.溴乙烷有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)?寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指明反應(yīng)類型。 提示溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱溴乙烷的水解反應(yīng),羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉: 如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那樣發(fā)生取代反應(yīng),而是發(fā)生消去反應(yīng),從溴乙烷分子中脫去HBr,生成乙烯:,閱讀思考,自主檢測,1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是() A.CHCl3B.CCl4 答案:D 2.下列有關(guān)氟氯代烷的敘述,錯(cuò)誤的是() A.氟氯代烷是含有氟和氯

4、的烷烴衍生物 B.通常情況下,氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,但有劇毒 C.氟氯烴的特性是易揮發(fā)、易液化、不燃燒 D.在紫外線照射下氟氯代烷可產(chǎn)生氯原子,從而破壞臭氧層 答案:B,閱讀思考,自主檢測,3.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是() A.溴乙烷難溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇 C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淺黃色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 答案:A,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,探究問題 1.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件? 提示與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。 2.鹵代烴發(fā)生水解

5、或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中,碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化? 提示不變化。 3.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí),能否向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液? 提示不能。鹵代烴中無鹵素離子,不能與Ag+反應(yīng)。 4.能否向鹵代烴的水解液中直接加入AgNO3溶液,檢驗(yàn)鹵素離子? 提示不能。水解液呈堿性,OH-會干擾鹵素離子的檢驗(yàn)。,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,知識點(diǎn)撥 一、鹵代烴 1.鹵代烴及其分類,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,2.物理性質(zhì) 3.結(jié)構(gòu)與性質(zhì),重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,二、溴乙烷 1.分子結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì),重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,3.化學(xué)性質(zhì),重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探

6、究,隨堂檢測,三、鹵代烴對人類生活的影響 1.鹵代烴的用途 (1)制冷劑,如氟氯代烷; (2)滅火劑,如四氯化碳; (3)有機(jī)溶劑,如四氯化碳、氯仿; (4)有機(jī)合成的重要原料。 2.鹵代烴的危害 有些多鹵代烴如氟氯代烷是造成“臭氧空洞”的罪魁禍?zhǔn)住?重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1.實(shí)驗(yàn)原理 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素:AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,2.實(shí)驗(yàn)步驟 (1)取少量鹵代烴;(2)加入NaOH溶液;(3)加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率);(4)冷卻;(5)加入稀硝酸酸化(加入

7、稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸);(6)加入AgNO3溶液,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,考向一有機(jī)反應(yīng)類型判斷 【例題1】 已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)又可發(fā)生消去反應(yīng),現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料,制取1,2-丙二醇時(shí),需經(jīng)過的反應(yīng)是() A.加成、消去、取代B.消去、加成、取代 C.取代、消去、加成D.取代、加成、消去,答案:B,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,規(guī)律方法點(diǎn)撥1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)沒有鄰位碳

8、原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br等。 (2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,(3)有兩個(gè)鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:,特別提醒(1)在烴分子中引入鹵素原子,可以采用加成反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)除去鹵代烴中的鹵素原子,可以利用消去反應(yīng)或取代反應(yīng)。,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,成功體驗(yàn)1下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是() C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2 A.B. C.D. 解

9、析:根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì),分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng);因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子,故其也不能發(fā)生消去反應(yīng)。此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng),將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性,故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案:A,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,考向二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 【例題2】 為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn): 準(zhǔn)確量取11.40 mL液體試樣加過量的NaOH溶液反應(yīng)完全后冷卻加入過量硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全過濾并洗滌沉淀干燥后稱量質(zhì)量為37

10、.6 g 回答下列問題: (1)準(zhǔn)確量取11.40 mL液體所用儀器是; (2)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵原子是; (3)已知此鹵代烴液體的密度是1.65 gmL-1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則此每個(gè)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目為;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為。,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,解析:(1)因?yàn)樗葵u代烴液體體積為11.40 mL,應(yīng)選用酸式滴定管。 (2)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵原子為溴原子。 (3)溴代烴的質(zhì)量為11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,相對分子質(zhì)量為1611.75=188。 故每

11、個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2,根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 答案:(1)酸式滴定管 (2)溴原子(或Br) (3)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,成功體驗(yàn)2為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟,正確的順序是() 加入AgNO3溶液加入少許鹵代烴試樣加熱加入2 mL 4 molL-1 NaOH溶液加入3 mL 4 molL-1 HNO3溶液 A.B. C.D. 解析:鹵代烴不溶于水,也不能電離出鹵離子,所以鑒別鹵代烴中所含鹵素原子時(shí),應(yīng)先使鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的鹵離子,再加入HNO3中和堿,最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)出鹵素,其中加HNO3的作用主要是防止過量的堿干擾檢驗(yàn)。 答案:C,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨堂檢測,1.下列反應(yīng)中,屬于消去反應(yīng)的是() A.溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱 B.一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱 C.氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱 D.1-碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱 答案:D 2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是() A.2-氯丙烷B.氯乙烷 C.2-氯丁烷D.1-氯丙烷 解析:要求鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且與鹵素相連的碳原子的相鄰碳上的氫是不等同的。 答案:C,重點(diǎn)難點(diǎn)探究,重要考向探究,隨