1、第九章醛酮、醛和酮、醛和酮、兩西湖編、第一節(jié)醛酮的分類和命名、羰基：C=O醛：C=O H酮基：C-C=O C，芳香例如，Ch3ch 2c Chch 3o Ch3，2-Methyl-3-Penta none，多元醛，酮：醛使用相應的酒精名稱，但是將名稱中的“酒精”單詞更改為“醛”。簡單的酮是以連接到羰基連接的兩個希思羅卡維爾為基礎而命名的。芳香醛酮以脂肪醛酮為母體。例如：含CH3CH2CHO、-CHO、丙烷烷、苯甲醛、o c重鍵的醛酮顯示在骰子碳烯烴、乙炔前。吉他和酒精相似。CH3 CH3 O示例：CH3 ch 2 ch ch 2-c-h，3，5-dimethylhexanal，ch3ch=c-

2、ch2ch2 choch3，5-庚酮4-methyl-2，5-heptane dione，CH3 o ch3ch=ch-ch ch 2 CH2 CH3，5-甲基-6-辛烯在羰基氧原子中，兩個SP2雜化軌道被孤獨的電子占領，碳和氧原子分別平行疊加無雜化的P軌道，形成鍵。羰基結(jié)構(gòu)如下：氧原子具有孤獨的電子；氧原子的電負性比碳原子強，因此雙鍵電子云移動到氧原子，羰基碳氧雙鍵牙齒極性，而碳原子帶一些正電荷，氧原子帶一些負電荷。形成了活躍的碳正離子反應中心。o rch c r (h) h，c o，r (h)，另外，使碳原子的氫原子活躍起來，很容易用其他原子或原子團代替。、親核加成、氧化反應還原反應、-C

3、和-H的反應、d、d-、醛、酮分子中活躍的羰基，可能發(fā)生多種化學反應。，第三節(jié)醛酮化學性質(zhì)，醛，酮的反應一般可以概括為：C C=O H R(H)，第一，核苷反應，反應機理：-，因為：由于羰基和芳環(huán)共軛，芳環(huán)中的電子云電負性強烈的羰基，羰基碳原子的正負性減弱，親核加成反應發(fā)生困難；芳香環(huán)具有較大的空間位阻。OH CH3CH2CH-CN，牙齒反應具有堿性，可以提高醛、酮、HCN加成反應的速度。例如o CH3-c-CH3，HCN/NaOH，ch3oh，濃度H2SO4，甲基丙烯酸甲酯90%，78%，CH3 CH2=c-，等等，(b)添加酒精和水，CH3CH2CHO CH3CH2OH，干式HCl，ch

4、3c H2 choch 2ch 3 oh，CH3CH2OH干式HCl，och 3ch 3ch，R例如：o o ch 3 cc h3c och 2ch 3，hoch 2ch2 oh，ALC L3，CH2 CH2 o o蘋果酯(75%) CH2-c-CH2-c-o Ch3ch，乙二醇o h2c=ch-CHO - h2c=ch-干HCI o kmno 4 o - h2c-ch-薄冷oh-| | o oh oh H2O- Oh CHO ch3o CH3 11%、醛、酮、亞硫酸氫鈉加成反應、價HCN一樣，條件限制：分子量大醛、酮、亞硫酸氫鈉的加成物可用于固體沉淀物鑒別醛、酮。，(4)glia試劑相加，c

5、6h 5-ch 3 ch 2 mgx，c6h5 omgx c h ch2ch3，h3o，c6h 5 ch 3 ch 2-ch-oo r (h) RC=ng，h2no hrch=no hoxime(oxime)h2nn H2 RCH=nnh 2水螅分區(qū)h2nnh-c6h 格氏試劑反應可以用來準備波、中、叔醇。與HCN、NaHSO3的反應有條件限制。羰基親核加成反應活性序列：甲醛脂肪醛芳香醛脂肪族甲基酮芳香甲基酮。2，-碳和-氫的反應在羰基，醛酮的碳原子上的H比較活躍。原因是羰基電子吸收作用增加了碳原子上的碳氫鍵極性-H容易形成質(zhì)子。-H解體后，可以形成碳負離子或負乙醇離子，負電荷穩(wěn)定，從反到氧原子和碳原子。h o r-ch-c-r (h)，oh-，O O-r-CH-c-r(H)r-。形成軛的雙鍵必須與羰基-軛(conjugate)形成，軛上的系統(tǒng)可以擴大和加強，