1、,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）,消去（NaOH醇溶液）,消去（濃硫酸，170）,水解 （NaOH水溶液）,取代（HX，加熱）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能團(tuán),有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,RCCH,RCHCH2,Cn

2、H2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,3、官能團(tuán)的引入（或消去）,引入碳碳雙鍵的方法,醇的消去,鹵代烴的消去,炔烴加成,引入鹵原子的方法,烷烴與X2取代,醇與HX取代,不飽和烴與HX或X2加成,引入羥基的方法,烯烴與水的加成,醛（酮）與氫氣加成,鹵代烴的水解（堿性）,酯的水解,引入醛基或羰基,醇催化氧化,引入羧基-COOH,醛氧化,引入酯基-COO-,酯化反應(yīng),酯在酸性條件下水解,COOH、酚羥基,苯環(huán)CHO,X、醇羥基,X、 COO,CHO 苯的同系物,CHO,CHO COOH,CHO,OH COOH,X、 COO、 COOH、酚羥基,COOH 酚羥基,COOH,

3、2、具有某種性質(zhì)的官能團(tuán),醇、酚,有機(jī)合成官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。,a.官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,b.官能團(tuán)數(shù)目變化：,c.官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2-Br,CH3COOH,氧化,CH2=CH2,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化1：,X的分子式可能是C7H14O2 嗎？,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化2：,X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化4：,X的分子

4、式為C6H12O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化4：,試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,且A不能發(fā)生消去反應(yīng),X的分子式為C10H20O2,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化5：,C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,逆向合成分析法,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,正向合成分析法,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,有機(jī)合成,例1、由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,根據(jù)衍變關(guān)系的推斷,有機(jī)推斷題型之一：,練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)合成

5、路線,例2某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,回答下列問(wèn)題： (1)寫出反應(yīng)類型：_，_ (2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，F(xiàn)_ (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ _ (4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有_ 種(E除外),AJ均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示：實(shí)驗(yàn)表明：D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng)；

6、 （2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi); （3）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi),E中官能團(tuán)有_（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu)） （4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _ （5）由I生成J的化學(xué) 方程式_。,【解析】依據(jù)題給信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH,F為 。再分析另一條線，BG應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為 ；GH應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為 ;

7、HI是:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ其實(shí)就是醚的開(kāi)環(huán)了，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此： 。,例.為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化,在括號(hào)內(nèi)填如適當(dāng)?shù)脑噭?寫分子式),NaHCO3,HCl,NaOH,Na,CO2,2.某芳香烴衍生物分子式為C8H8O4，已知它分別跟金屬鈉、氫氧化鈉、小蘇打完全反應(yīng)時(shí)，其物質(zhì)的量之比依次為1：3，1：2，和1：1；又知該化合物分子中，苯環(huán)上的一氯取代物只有四種。則該芳香烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,例題：寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （1）制備硝化甘油 (2)1分子乙二酸和1分子乙二醇酯化生成環(huán)狀化合物 (3)乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化，生成高分子化合物。,(

8、4)對(duì)苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯,練習(xí)2：寫出由乳酸制PLA（聚乳酸）的反應(yīng)方程式,酯化反應(yīng)的類型,練習(xí)3：寫出HOCH2CH2CH2COOH脫1分子水成環(huán)的反應(yīng)方程式,酯化反應(yīng)小結(jié)：,規(guī)律：酸脫羥基醇脫羥基上的氫,概念：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）和醇作用生成酯和水的反應(yīng),條件：濃硫酸、加熱,C8H8O2是一類芳香族化合物，屬于羧酸和酯的同分異物體有幾種？,羧酸：4種 酯：6種,某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子結(jié)構(gòu)（除苯環(huán)外不含有其他環(huán)）中不可能有 （ ） A、兩個(gè)羥基 B、一個(gè)醛基 C、兩個(gè)醛基 D、一個(gè)羧基,D,草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(CO

9、CH=CH- -OH)2,用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性，能夠跟mol該化合物反應(yīng)的Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（）,A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W，W的表示式為：,下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中所有的無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去）：,回答下列問(wèn)題： （1）化合物D與H中含有的官能團(tuán)是_（寫名稱）。,（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_ （填序號(hào)）。 （3）反應(yīng)所用的試劑和條件為_(kāi)， 反應(yīng)的條件為_(kāi)。 （4）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 （5）寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 （6）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。,A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過(guò)20