1、第2課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.會(huì)寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，并會(huì)寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)習(xí)準(zhǔn)備區(qū)1寫出下列物質(zhì)間反應(yīng)的化學(xué)方程式，并填寫反應(yīng)類型：甲烷與氯氣在光照下的第一步反應(yīng)：_；_。乙烯跟溴水反應(yīng)：_；_。乙烯跟H2反應(yīng)：_；_。乙烯跟水反應(yīng)：_；_。乙烯充分燃燒：_；_。2飽和烴與不飽和烴在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是_，所結(jié)合的氫原子個(gè)數(shù)的區(qū)別是_。3純凈的苯是_色、_氣味的液體，密度比水_，_溶于水，_毒。苯是一種重要溶劑，沸點(diǎn)80.1 ，易揮發(fā)，熔點(diǎn)5.5 ，若用_冷卻，可凝

2、結(jié)成_色_體。居室中的苯主要來自于新漆家具和裝飾材料。由油漆揮發(fā)出來的苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后影響人的造血系統(tǒng)，引起白細(xì)胞減少。學(xué)習(xí)探究區(qū)知識(shí)點(diǎn)一苯的分子結(jié)構(gòu)探究活動(dòng)1閱讀下列材料，回答問題：不飽和度(英文名稱：Degreeofunsaturation)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，規(guī)定烷烴的不飽和度是0。不飽和度用希臘字母表示。根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式：(碳原子數(shù)22氫原子數(shù))2根據(jù)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)：雙鍵數(shù)叁鍵數(shù)2環(huán)數(shù)(1)苯是一種重要的化工原料，其分子式為C6H6，苯分子的不飽和度為多少？(2)根據(jù)苯的分子組成，推測(cè)其可能的分子結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)苯的某些性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)

3、現(xiàn)象結(jié)論向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL溴水，振蕩后靜置液體分層、上層呈紅棕色，下層呈無色苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，不能與它們發(fā)生反應(yīng)向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置液體分層，上層呈無色，下層呈紫紅色3.根據(jù)下列事實(shí)，進(jìn)一步推斷苯分子的結(jié)構(gòu)。苯分子中1個(gè)氫原子被氯原子取代，產(chǎn)物只有一種。苯分子中2個(gè)氫原子被氯原子取代，鄰位二氯取代產(chǎn)物只有一種。一分子苯在一定條件下能與三分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷()。(1)推斷苯分子中6個(gè)碳原子“化學(xué)環(huán)境”是否等同？6個(gè)碳碳鍵是否等同？(2)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)還是鏈狀結(jié)構(gòu)？4德國(guó)化學(xué)家凱庫勒在苯分

4、子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻(xiàn)，他分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后，提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為，我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在。(1)你認(rèn)為這種結(jié)構(gòu)符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)嗎？說出你的理由。(2)查閱資料，寫出苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達(dá)方式，并用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征。歸納總結(jié)1苯的組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子_。(3)6個(gè)碳碳鍵_，是一種介于_之間的一種特殊化學(xué)鍵?；顚W(xué)活用11866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)中的()苯不能使溴水褪色苯能

5、與H2發(fā)生加成反應(yīng)溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體鄰二溴苯只有一種A B C D2能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布，而是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同的事實(shí)是()知識(shí)點(diǎn)二苯的化學(xué)性質(zhì)探究活動(dòng)1苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時(shí)，發(fā)出_而且?guī)в衉的火焰，這是由于苯分子含碳量_，碳燃燒_。其燃燒的化學(xué)方程式為_。2在有催化劑_存在時(shí)，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成_，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(1)怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？(2)反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實(shí)驗(yàn)中不加FeBr3而加Fe粉，實(shí)驗(yàn)同樣能夠成功，為什么？(3)苯與溴的取代產(chǎn)物溴

6、苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實(shí)際實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？(4)有同學(xué)設(shè)計(jì)用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯，未能獲得成功，請(qǐng)你分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因，并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方案。3苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至5060 ，發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(NO2)取代，生成_，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(1)反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和脫水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？(2)怎樣控制反應(yīng)溫度為50 60 ？4苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在_作催化劑的條件下，苯可以與_發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是_。歸納總結(jié)1苯的化學(xué)性質(zhì)

7、指明反應(yīng)類型：_ _ _2苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。3苯能與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有類似烯烴的性質(zhì)?？傊?，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴?；顚W(xué)活用3將下列各種液體(己烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵)分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色的是()A氯氣 B己烯 C苯 D碘化鉀溶液4與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比，苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來說是()A難氧化，易加成，難取代B易取代，能加成，難氧化C易氧化，易加成，難取代D因是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷學(xué)習(xí)檢驗(yàn)區(qū)1在

8、下列有機(jī)物中，能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是()A乙烯 B苯 C甲烷 D乙烷2苯與乙烯相比較，下列敘述不正確的是()A都容易發(fā)生取代反應(yīng)B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)D都能在空氣中燃燒3苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A苯是含碳量最多的烴B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色4苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在CC鍵和鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中可以作為依據(jù)的有()苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己

9、烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不是因化學(xué)變化而使溴水褪色A B C D5下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A苯是無色、帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)6根據(jù)芳香族化合物類別關(guān)系圖，判斷下列有機(jī)物中為芳香族化合物的是_，芳香烴的是_，苯的同系物的是_。參考答案學(xué)習(xí)準(zhǔn)備區(qū)1CH4Cl2CH3ClHCl取代反應(yīng)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)CH2=CH2H2CH3CH3加成反應(yīng)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)

10、C2H43O22CO22H2O氧化反應(yīng)2飽和烴中碳碳之間都為單鍵，不飽和烴中碳碳之間有碳碳雙鍵或碳碳三鍵相同碳數(shù)的飽和烴所結(jié)合的氫原子數(shù)比不飽和烴所結(jié)合的氫原子數(shù)多3無帶有特殊小不有冰無晶學(xué)習(xí)探究區(qū)知識(shí)點(diǎn)一探究活動(dòng)1(1)(6226)24。3(1)等同等同(2)環(huán)狀結(jié)構(gòu)4(1)不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)，因?yàn)楸讲荒芘c溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，說明它沒有典型的碳碳雙鍵。(2)，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵。歸納總結(jié)1C6H62(1)正六邊形(2)共平面(3)完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵活學(xué)活用1C苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，它

11、應(yīng)具有與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色和與H2發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)；鄰二溴苯存在著和兩種結(jié)構(gòu)。若苯環(huán)的結(jié)構(gòu)是6個(gè)碳原子間的鍵完全相同的結(jié)構(gòu)，它沒有典型的碳碳雙鍵，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，但仍能在特定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)；并且一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構(gòu)體。2B苯分子結(jié)構(gòu)中無論是單、雙鍵交替出現(xiàn)，還是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，苯的一取代物都只有一種結(jié)構(gòu)，間位二取代物、對(duì)位二取代物也都只有一種結(jié)構(gòu)，因此A、C、D項(xiàng)不能用以說明苯環(huán)不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)；B苯分子結(jié)構(gòu)中若單、雙鍵交替出現(xiàn)，則苯的鄰位二取代物有兩種結(jié)構(gòu)，因此B項(xiàng)可以說明苯分子不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。知識(shí)點(diǎn)二探究活動(dòng)1明亮濃煙高不充分2 15O212CO26H2O2FeBr3溴苯 (1)生成了溴化氫分子。(2)因?yàn)镕e粉可與液溴反應(yīng)生成FeBr3。(3)將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。(4)應(yīng)該用液溴代替濃溴水。3硝基苯+H2O(1)將濃H2SO4沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢注入水中，并不斷攪拌。(2)在50 60 的水中水浴加熱。4鎳氫氣歸納總結(jié)1氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反