1、第三章有機(jī)化合物,第二節(jié) 來自煤和石油的兩種基本化工原料,第一課時(shí),乙烯,1.關(guān)于甲烷和烷烴你還記得什么？,溫故而知新:,？,如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟,乙烯的來源、地位,來源：石油及石油產(chǎn)品的分解；,地位：乙烯的年產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工 水平的重要標(biāo)志；,一、乙烯,碎瓷片：積聚熱量, 升高溫度，作催化劑,加熱位置：碎瓷片,將生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。,生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液,點(diǎn)燃?xì)怏w,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：,、氣體使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去； 、氣體使溴的四氯化碳溶液橙紅色褪去。 3、點(diǎn)燃?xì)怏w火焰明亮，并伴有黑煙。,類比甲烷,

2、酸性KMnO4,溴的CCl4溶液,含碳量較高,石蠟油分解產(chǎn)生了與烷烴性質(zhì)不同的物質(zhì)，而且這種物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,石蠟油分解產(chǎn)物中含有烯烴和烷烴，烯烴分子中含有碳碳雙鍵（C=C），乙烯是最簡單的烯烴。,研究表明：,實(shí)驗(yàn)證明：,來自石油的基本化工原料乙烯,六個(gè)原子共面,乙烯的空間結(jié)構(gòu),正四面體,來自石油的基本化工原料乙烯,6個(gè)原子在同一平面上，平面型分子，鍵角120,約120,約120,約120,1、乙烯的結(jié)構(gòu),電子式：,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式：,CH2CH2 或 H2CCH2,CH2CH2,分子式：,C2H4,平面型,120,鍵角：,空間構(gòu)型：,來自石油的基本化工原料乙烯,乙烯和乙烷的

3、結(jié)構(gòu)對比（了解）,乙烯,乙烷,H3CCH3,H2C= CH2,來自石油的基本化工原料乙烯,乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)比較,小結(jié)：,1. C=C的鍵能和鍵長并不是C-C的兩倍； 2. C=C雙鍵的鍵能（615KJ/mol）大于一個(gè)碳碳單鍵（C-C）鍵能（348KJ/mol） ，小于碳碳單鍵（C-C）鍵能的2倍；,乙烯是無色，稍有氣味的氣體，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。,2、乙烯的物理性質(zhì),乙烯的收集 方法,排水法收集，不用排空氣法,3、乙烯的化學(xué)性質(zhì),(1)與酸性KMnO4的作用：,將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,利用這個(gè)性質(zhì) 區(qū)別烯烴和烷烴,31氧化反應(yīng),現(xiàn)象：,紫色褪

4、去,1、能用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯嗎？ 2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯嗎？,注意：乙烯和酸性KMnO4反應(yīng)生成了CO2,思考：,3、乙烯的化學(xué)性質(zhì),(2)燃燒,將乙烯點(diǎn)燃,規(guī)律：有機(jī)物含碳量越高，則燃燒時(shí)火焰越明亮，黑煙越濃,31氧化反應(yīng),現(xiàn)象：,火焰明亮并伴有黑煙,第三章有機(jī)化合物,第二節(jié) 來自煤和石油的兩種基本化工原料,第二課時(shí),乙烯的加成反應(yīng),乙烯通入溴水中,Br,Br,+ BrBr,1, 2 二溴乙烷 無色油狀液體 密度比水大,現(xiàn)象：橙黃色褪去,32加成反應(yīng),利用這個(gè)性質(zhì)除去甲烷中混有的乙烯,來自石油的基本化工原料乙烯,我是 溴分子,來自石油的基本化工原料乙烯

5、,來自石油的基本化工原料乙烯,來自石油的基本化工原料乙烯,有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。（不飽和烴的特征反應(yīng)）,32加成反應(yīng),反應(yīng)實(shí)質(zhì)：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個(gè), 2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合。,應(yīng)用：鑒別和除去烷烴中的烯烴,練一練：,CH3CH3 (乙烷),CH3CH2Cl (氯乙烷),CH3CH2OH（乙醇),ClH2CCH2Cl (1,2-二氯乙烷),特點(diǎn)：斷一加二，產(chǎn)物單純,工業(yè)上用乙烯水化法制乙醇原理,不需要條件,聚合反應(yīng)： 分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）又稱加聚反應(yīng)

6、。,33聚合反應(yīng),實(shí)質(zhì)：不飽和鍵的斷裂和相互加成,(1)石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料； 乙烯產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志 用于制造合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、炸藥、乙醇、乙醛、醋酸、環(huán)氧乙烷等有機(jī)合成產(chǎn)品； (2)植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑。,4、乙烯的用途,與環(huán)烷烴通式相同,來自石油的基本化工原料乙烯,1、定義： 分子里含有碳碳雙鍵的鏈烴叫烯烴，烯烴是一種不飽和烴。 2、（單）烯烴的通式：CnH2n (n2),最簡單的烯烴是乙烯 分子式：,C2H4,5、烯烴（單烯烴）,取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較,取而代之,有進(jìn)有出,加之而成,有進(jìn)無出,烷烴的特征反應(yīng),烯烴的特征反應(yīng),CH 斷裂,CC

7、斷裂,一種產(chǎn)物 產(chǎn)物較純凈,兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜, 為混合物,來自石油的基本化工原料乙烯,思考： 1、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)的實(shí)質(zhì)一樣嗎？ 2、鑒別甲烷和乙烯有哪些方法？ 3、除去甲烷中混有的乙烯用什么方法？,來自石油的基本化工原料乙烯,課堂小結(jié),1、來源、地位、制法 2、物理性質(zhì) 3、結(jié)構(gòu) 4、化學(xué)性質(zhì) 5、用途,C=C,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),加聚反應(yīng),乙烯,2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6,來自石油的基本化工原料乙烯,練一練,1. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的

8、是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水,C,D,3、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸 D. 濃硫酸、KMnO4酸性溶液,C,4下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,B,來自石油的基本化工原料乙烯,5、實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？,

9、分析：要獲得CH3CH2Cl設(shè)計(jì)思路： 方案一：由乙烷制備氯乙烷 方程式： 反應(yīng)類型： 方案二：由乙烯制備氯乙烷 方程式： 反應(yīng)類型： 討論哪種方法好？為什么？,CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl,加成反應(yīng),CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,光照,取代反應(yīng),不好，得到的是混合物。,催化劑,加成較好，產(chǎn)物單一,來自石油的基本化工原料乙烯,6、判斷下列屬于烯烴的是：( ),A、CH3CH2CH3,B、CH2=CHCH3,C、CH2=CHCH2Cl,D、CH2=CHCH=CH2,BD,烯烴必須把C=C寫出來！,7、寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體（5種）。,第三章有機(jī)化合物,第二節(jié) 來

10、自煤和石油的兩種基本化工原料,第三課時(shí),苯,苯,1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；,1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；,后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。,科學(xué)史話,畫出的C6H6結(jié)構(gòu)式。 have a try,凱庫勒式,凱庫勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)： (1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形 (2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子 (3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。,苯不能使KMnO4(H+)褪色,苯不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2,結(jié)論：,科學(xué)探究,紫色不褪

11、去,結(jié)論：苯分子較穩(wěn)定，沒有和乙烯類似的雙鍵。,苯的分子結(jié)構(gòu)： 平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個(gè)碳、6個(gè)氫在同一平面上） 碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（大鍵） 苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,現(xiàn)代理論,2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：,1.分子式：C6H6,碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵),平面正六邊形；,分子結(jié)構(gòu)：,1、苯的結(jié)構(gòu),2、苯的物理性質(zhì),苯是一種無色、有特殊芳香氣味的液體、 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑、密度比水小 熔點(diǎn)為5.5、沸點(diǎn)為80.1、冷卻后凝結(jié)成無色晶體，易揮發(fā)（密封保存）、苯蒸氣有毒。,3.1 苯的氧化反應(yīng),（1）不能被酸性高錳酸鉀氧

12、化(溶液不褪色)， （2）苯易燃燒,現(xiàn)象：易燃燒，火焰明亮伴有濃黑的煙（含碳量92）,3、苯的化學(xué)性質(zhì),規(guī)律：有機(jī)物含碳量越高，則燃燒時(shí)火焰越明亮，黑煙越濃,3.2 苯的取代反應(yīng),苯和溴的取代反應(yīng)：,注意：溴為液溴，溴水不與苯發(fā)生反應(yīng) 生成溴苯是一種無色油狀物， 不溶于水，密度大于水，能溶解溴呈橙色。,溴苯,條件：純溴、催化劑,硝化反應(yīng)：,反應(yīng)溫度50 60（水浴加熱）。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的無色油狀液體。 濃硫酸作用是催化劑，吸水劑。 苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代。,硝基苯,2.3.2 苯與H2的加成反應(yīng),總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：,1.難氧化（但可燃）；,2.易取代，難加

13、成；,3.苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì),但沒有飽和烴穩(wěn)定,比不飽和烴穩(wěn)定。,結(jié)構(gòu) 性質(zhì),（1）有機(jī)溶劑；,（2）重要的化工原料。,4、苯的用途,苯和苯的同系物：,1.概念：含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)（1個(gè)），在組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。又叫做芳香烴。 2.通式：,知識(shí)拓展,CnH2n-6 (n6),芳香烴：,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,苯的二溴取代物有 種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。,3,例1,例2,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,能證明苯分子中不存在碳碳單鍵、雙鍵交替排布的事實(shí)是 （ ） A.苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B.苯的間位二溴代物只有一種 C.苯的對位

14、二溴代物只有一種 D.苯的鄰位二溴代物只有一種,例3,用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是（ ） A溴和CCl4 B苯和溴苯 C硝基苯和水 D汽油和苯,例4,溶液分層；上層顯橙色，下層近無色,萃取,分液漏斗,FeBr3或鐵粉,例4,溴蒸氣,溴水,液溴,光照,取代,加成,FeBr3作催化劑,取代,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡藍(lán)色火焰，無煙,火焰明亮，伴有黑煙,火焰明亮，有濃黑的煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,例5、寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體（5種）。,中期考試降至 大家好好復(fù)習(xí),1.乙烯是最

15、簡單的烯烴,2.乙烯和苯都是平面結(jié)構(gòu),3.乙烯可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng),4.苯難氧化易取代難加成,5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料,各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),1.易取代(鹵代、硝化） 2.較難加成（加 H2 ） 3.氧化反應(yīng)（燃燒）,1.加成反應(yīng)（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反應(yīng)燃燒；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反應(yīng),含有CC鍵,1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng) 2.取代反應(yīng)（鹵代） 3.氧化反應(yīng)（燃燒） 4.加熱分解,僅含CC單鍵,1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（ ） A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 2-

16、甲基丙烯 D. 2-甲基丙烷,D,解析：,苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一個(gè)平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個(gè)氫原子，因此7個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，A錯(cuò)；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子，因此6個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；乙烯中2個(gè)甲基取代同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，C錯(cuò)；甲烷為正四面體的中心，2-甲基丙烷可以看做是3個(gè)甲基取代甲烷分子中3個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子并不在同一個(gè)平面內(nèi)。,2（2008寧夏卷）在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是（ ） A. B. C. D.,B,解析：,本題考查學(xué)生掌握典型有機(jī)

17、化合物的空間結(jié)構(gòu)，并具有拓展同系物空間構(gòu)型的能力，在丙烯 甲苯中-CH3是一個(gè)空間立體結(jié)構(gòu)（與甲烷類似），這四個(gè)原子不在同一個(gè)平面上， 氯乙烯 和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)苯 是十二個(gè)原子共面,3（2008全國卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ） A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯,C,解析：,丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氫原子能夠在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)。,C,1.下列有關(guān)乙烯的說法中不正確的是( ),A.乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一個(gè)平面上 C.乙烯分子中C=C的鍵長是乙烷分子中C-C的鍵長的2倍 D.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),乙烷易發(fā)生取代反應(yīng),2.制取一氯乙烷的最好方法是( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烯和氫氣、氯氣反應(yīng),C,3.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙 烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是（ ） A. 通過足量的NaOH溶液 B. 通過足量的溴水 C. 在Ni催化、加熱條件下通入H2 D. 通過足量的酸性高錳酸鉀溶液,B,4.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（