1、第4章 烴,生化教研室 夏花英 8403 課程代碼：22680b57e1,第四章 烴,2,2020/9/24,烴的定義：,只含有碳和氫兩種元素的化合物也叫碳氫化合物,烴,第四章 烴,3,2020/9/24,烴的分類,烴,烷烴,單鍵,雙鍵,三鍵,單鍵,雙鍵,苯,第四章 烴,4,2020/9/24,第一節(jié) 烷烴（CnH2n+2）,特征：碳原子間都以單鍵相鏈 如： H H H | | | HC CCH CH3-CH2-CH3 | | | H H H,第四章 烴,5,2020/9/24,一、烷烴的命名,普通命名法 系統(tǒng)命名法,第四章 烴,6,2020/9/24,（一）普通命名法,適用于簡單烷烴,CH3

2、CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,戊 烷,十一 烷,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,碳原子數(shù)目 烷,第四章 烴,7,2020/9/24,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三,碳原子數(shù)目表示法：,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,10以下： 11以上：,第四章 烴,8,2020/9/24,普通命名中用于區(qū)別異構(gòu)體的幾種特殊命名：,直鏈烷烴中無分支 稱“正” 直鏈烷烴中一端含 稱“異” 直鏈烷烴中一端含 稱“新”,CH3-CH CH2-CH2-C | CH3,CH3 | CH

3、3CCH2-CH2-C | CH3,命名時，總數(shù)碳原子前加“正”、“異”或“新”字,第四章 烴,9,2020/9/24,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | CH3,CH3 | CH3-C-CH2-CH3 | CH3,正己烷,異己烷,新己烷,第四章 烴,10,2020/9/24,以下結(jié)構(gòu)中碳原子有何不同？,伯碳原子(1 ),仲碳原子(2 ),叔碳原子(3 ),季碳原子(4 ),第四章 烴,11,2020/9/24,當烴分子失去一個H原子后的剩余部分叫做烴基,CH4 CH3- 甲基 CH3CH3 CH3-CH2- 乙基 CH3CH2CH3 CH

4、3-CH2-CH2- 丙基 CH3-CH- 異丙基 CH3,第四章 烴,12,2020/9/24,CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2-CH2- 丁基 CH3CH2CH- 仲丁基 CH3 CH3CHCH3 CH3CHCH2- 異丁基 CH3 CH3 CH3 CH3C 叔丁基 CH3,正丁烷,異丁烷,第四章 烴,13,2020/9/24,（二）系統(tǒng)命名法,有機物命名原則： 最長碳鏈 最小定位 由簡到繁 同基合并,第四章 烴,14,2020/9/24,1. 直鏈烷烴：與普通命名法相同,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,

5、1 2 3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12,（正）戊烷,十二烷,第四章 烴,15,2020/9/24,2. 有支鏈的烷烴,關(guān)鍵：確定主鏈和取代基位置,1 2 3 4 5 6 7 8,8 7 6 5 4 3 2 1,原則： 最長主鏈，最小定位，同基合并,CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 CH3,3，5-二甲基辛烷,辛 庚 己 戊 丁 丙 乙 甲,3-甲基-5-甲基,辛烷,取代基的位置（阿拉伯數(shù)字）及取代基寫在主鏈前，阿拉伯數(shù)字與中文字之間用“-”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間用“，”隔開,第四章 烴,16,2020/9/24,壬烷,1

6、 2 3 4 5 6 7 8 9,最長碳鏈 （最多取代）,由簡到繁,最小定位,3-甲基,9 8 7 6 5 4 3 2 1,-5-乙基,-4-丙基,第四章 烴,17,2020/9/24,烷基大小次序（由簡到繁）,甲基乙基丙基丁基戊基己基異戊基異丁基異丙基,己基,異戊基,異丁基,異丙基,Why?,第四章 烴,18,2020/9/24,三 、烷烴的化學性質(zhì),鹵代反應(yīng),鍵穩(wěn)定 不易發(fā)生異裂反應(yīng) 一定條件下能發(fā)生均裂反應(yīng),單擊,第四章 烴,19,2020/9/24,甲烷 天然氣 汽油 煤油 液體石蠟 半固體凡士林,CH4(沼氣) 14碳烷烴 510碳烷烴 1218碳烷烴 1824碳烷烴 1822碳烷烴

7、,四、重要的烷烴,第四章 烴,20,2020/9/24,第二節(jié) 烯烴 和 炔烴 CnH2n CnH2n-2,烯烴：烴分子中出現(xiàn)C=C的不飽和烴 如：CH2=CH2 炔烴：烴分子中出現(xiàn)CC的不飽和烴 如CHCH,第四章 烴,21,2020/9/24,一、烯烴和炔烴的命名,主鏈包含雙鍵或叁鍵的最長鏈 編號先考慮雙鍵或叁鍵位次最小，再考慮取代基,CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3,2-戊烯,1 2 3 4 5,5 4 3 2 1,4-甲基-,第四章 烴,22,2020/9/24,1-戊烯,1-戊烯,CH3 | CH3-CH2-C-CH=CH2 | CH3,CH3 CH C =CH2 | |

8、 CH2 CH3 | CH3,3，3-二甲基-,2，3-二甲基-,第四章 烴,23,2020/9/24,CH3-C=CH-CH3 | CH3,2-丁烯,CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH3 | CH3,丁二烯,1，3-丁二烯,2-甲基-,1，3-,2-甲基-,第四章 烴,24,2020/9/24,如：,2-戊炔,炔烴的命名與烯烴相似，只須將“烯”字改為“炔”字,第四章 烴,25,2020/9/24,常見的烯基：,CH2=CH2 CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 1-丙烯基 CH2=CH-CH- 2-丙烯基 CH3-C- 異丙稀基 CH2,烯烴失

9、去一個氫原子后剩下的基團稀基,1甲基-乙烯基,第四章 烴,26,2020/9/24,二、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2,1-丁稀,2甲基1丙稀,碳鏈異構(gòu),C4H8,第四章 烴,27,2020/9/24,CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯,雙鍵位置異構(gòu),第四章 烴,28,2020/9/24,同分異構(gòu)順反異構(gòu),CH3-CH=CH-CH3,反式 順式,2-丁烯,第四章 烴,29,2020/9/24,CH3-CH=CH-CH3,H,H,H,非同分異構(gòu)體，是同一物質(zhì),第四章 烴,30,2020/9/24,產(chǎn)生順反異構(gòu)

10、的條件： 存在限制鍵旋轉(zhuǎn)的因素（如雙鍵） 每個受限碳原子上所連的兩個原子或基團不同,a c C=C b d,有順反異構(gòu),a,無順反異構(gòu),第四章 烴,31,2020/9/24,順反異構(gòu)的順/反命名：,-2-丁烯,-2-丁烯,CH3-CH=CH-CH3,2-丁烯,反,順,第四章 烴,32,2020/9/24,三、烯烴和炔烴的化學性質(zhì),功能基：雙鍵（三鍵） 鍵 + 鍵,第四章 烴,33,2020/9/24,乙烯,第四章 烴,34,2020/9/24,鍵不穩(wěn)定，易斷裂,催化加氫 加成反應(yīng)（加鹵素、加鹵化氫等） 氧化反應(yīng),加成反應(yīng)：兩個原子加到一個鍵上形成兩個鍵的反應(yīng),第四章 烴,35,2020/9/2

11、4,1.催化加氫,Pt、 Pb、 Ni,CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3,第四章 烴,36,2020/9/24,2.與鹵素的加成,RCH=CH2 + Br2 R-CH - CH2 Br Br,紅棕色溴的（CCl4）溶液 褪色 可用于鑒別 含C=C 的化合物,第四章 烴,37,2020/9/24,馬爾科夫尼科夫（Markovnikov）規(guī)則：,不對稱的不飽和烴,鹵素加在含氫少的雙鍵碳上,與鹵化氫的加成,第四章 烴,38,2020/9/24,3.氧化反應(yīng),用于鑒定含C=C的化合物,第四章 烴,39,2020/9/24,食品保鮮膜或包裝袋原料,聚乙烯（PE）食品級,4.聚合反應(yīng),聚氯乙烯

12、（PVC）：管道、絕緣材料、塑料薄膜，用于一般包裝 聚四氟乙烯（PTFE）：耐高溫、低溫，不怕酸堿和有機溶劑，“塑料王”,第四章 烴,40,2020/9/24,CHCH,CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH2,C-C鍵平均化 （共軛效應(yīng)）,乙烯,乙炔,1，3-丁二烯,單、雙鍵交叉排列 （共軛二烯烴）,異戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯）,天然橡膠 線粒體內(nèi)膜上電子傳遞體之一泛醌的構(gòu)成成分之一,重要的烯烴和炔烴,第四章 烴,41,2020/9/24,共軛烯烴,共軛烯烴鏈越長，吸收光的波長越長，吸可見光橙黃（紅）色,腸粘膜-胡蘿卜素雙加氧酶,2,（維生素A）,第四章 烴,42,2020/9/

13、24,第三節(jié) 脂環(huán)烴,一、脂環(huán)烴的分類與命名,脂環(huán)烴,飽和脂環(huán)烴環(huán)烷烴,不飽和脂環(huán)烴,環(huán)烯烴,環(huán)炔烴,命名：在相應(yīng)的開鏈烴名稱面之前加上“環(huán)”字。,第四章 烴,43,2020/9/24,1，3環(huán)己二烯,環(huán)戊烷,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3,戊烷 1，3-己二烯,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,第四章 烴,44,2020/9/24,環(huán)戊烯,環(huán)戊烷,=,5,1,2,3,4,5,1,2,3,4,1-甲基-2-乙基,第四章 烴,45,2020/9/24,二、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì),烷烴分子中C-H和C-C鍵相互的夾角：10928,第四章 烴,

14、46,2020/9/24,環(huán)丙烷 環(huán)丁烷,不穩(wěn)定,具有烯烴相似的性質(zhì) 原因： 夾角 10928，電子云沒有最大程度的重疊,第四章 烴,47,2020/9/24,穩(wěn)定 六元環(huán)有兩種優(yōu)勢構(gòu)象：船式和椅式。,椅式（chair form) 船式（boat form),環(huán)己烷,第四章 烴,48,2020/9/24,a鍵（豎鍵）與對稱軸平行 e鍵（橫鍵）與分子平面呈一定角度,環(huán)己烷的12個C-H鍵分為兩種類型豎鍵與橫鍵*,第四章 烴,49,2020/9/24,取代基在橫鍵上穩(wěn)定,原因：橫鍵上取代基間的空間區(qū)域較大， 空間位阻效應(yīng)小,第四章 烴,50,2020/9/24,第四節(jié) 芳香烴,含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴,第

15、四章 烴,51,2020/9/24,苯,性質(zhì)：穩(wěn)定，雙鍵不具有烯烴性質(zhì) 原因：形成-共軛 使C-C鍵能、鍵長平均化,第四章 烴,52,2020/9/24,一、單環(huán)芳烴,分子中含有一個苯環(huán)的芳烴，包括苯及其同系物 如芳烴失去一個氫原子芳基，用Ar表示,第四章 烴,53,2020/9/24,甲苯,鄰二甲苯 （O 二甲苯） ortho-,間二甲苯 （m 二甲苯） meta-,對二甲苯 （p 二甲苯） para-,，二甲苯,，二甲苯,，二甲苯,命名：以苯環(huán)為母體，烴基為取代基,第四章 烴,54,2020/9/24,1，2，3-三甲苯 1，3，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯 （連三甲苯） （均三甲苯）

16、（偏三甲苯）,第四章 烴,55,2020/9/24,苯乙烯,苯乙炔,以什么為母體？,如取代基為氨基、羧基、醛基、酰胺基、羥基、烯基、炔基等，以這些官能團作為母體，稱苯。,第四章 烴,56,2020/9/24,分子中含有兩個以上苯環(huán)的芳烴 稠環(huán)芳香烴 ： 由兩個或兩個以上苯環(huán)，共用兩個鄰位碳原子相互稠合而成的多環(huán)芳香烴。,二、多環(huán)芳烴,第四章 烴,57,2020/9/24,比較重要的稠環(huán)芳香烴是：萘、蒽、菲,菲,第四章 烴,58,2020/9/24,菲,環(huán)戊烷多氫菲,是膽固醇、膽酸、腎上腺皮質(zhì)激素等的母體結(jié)構(gòu),菲,第四章 烴,59,2020/9/24,致癌烴一般由56個苯環(huán)稠合而成,致癌烴一般由56個苯環(huán)稠合而成,1，2，5，6-二苯并蒽,3，4-苯并蓖,一個月之內(nèi)即會引起皮膚癌,蛋白質(zhì)、油脂