1、堿性影響羧酸衍生物親核取代反應活性的因素堿性：OCO - RO - NH2 -, RNH -, R2N -X - O -RC羧酸衍生物的反應活性：酰鹵酸酐酯酰胺羧酸衍生物的相對穩(wěn)定性： 酰鹵酸酐酯酰胺?；衔锏挠H核取代OO- CNuO- L-RNuC+RLRCNuL失去L醛酮的親核加成OO- CNuOHCRNuH+Nu+RRRRCR得到質子醛、酮和?；衔镒罱K發(fā)生加成或取代的決定因素：L的堿性強弱酰氯：L= -Cl, -Br酸酐：L= RCOO -離去能力減弱堿性增大L = RO -酯：酰胺：L = -NH-NHR2醛、酮：L= -H, -R醛、酮總是發(fā)生加成反應， 而不是取代反應羧酸及衍

2、生物的轉換關系:RCOCl鹵化(SOCl2, PCl3, PCl5)氨解水解醇解酯化水解氨解RCONH2RCO2HRCO2R醇解氨解水解(RCO)2O水解2. 酯縮合反應(Claisen Condensation)NaOC2H5CH3COCH2COOC2H5 +C2H5OH2CH3COOCH2CH3b乙酰乙酸乙酯(b-酮酯)酯分子中a-氫的酸性a-碳負 親核取代反應離子的生成醇鈉 b-酮酸酯ONaOC2H5O+H 3RCH2CCHCOOR + ROHR2RCH2COOR酯縮合-OC2H5-CH2COOCH2CH3(1) CH3COOCH2CH3OC-CH2COOCH2CH3(2) CH3OC2

3、H5+O-CH3CCH3COCH2COOC2H5CH2COOCH2CH3OC2H5交叉的Claisen縮合(Crossed EsterCondensation)CO2C2H5OCCH2CO2C2H5OCH3COC2H5HCO2C2H5HCCH2CO2C2H5ONaOC2H5CO2C2H5 CO2C2H5OH5C2O2CCOCH2CO2C2H5H5C2OCOCH2CO2C2H5H5C2OCOC2H5不含a-氫的酯三、 碳酸及原碳酸衍生物OOHHOCOHCHOOHOH原(碳)酸碳酸OCOCClClH2NNH2碳酰胺，脲(Urea)碳酰氯光氣(Phosgene)CH3 CH3O克百威(殺蟲劑)OCO

4、NHCH3NNHCOOCH3N苯菌靈(殺菌劑)CONH(CH2)3CH3NHCOOCH2CCCH2ClCl燕麥靈(除草劑)巴比妥酸(barbituric acid)酸性比乙酸強HO NONHO OHNHNHOOONHRORNHR=R=C H25OR=R=R=C2H5 ,C2H5 ,R=C6H5R=CH2CH2CH(CH3)2CH2CHCH2R=,CH(CH2)2CH3CH3巴比(barbital)類藥物：鎮(zhèn)靜、催眠、麻醉作用， 有成癮性反應類型過程結果底物試劑說明d -Xd +R伴有E1，E2；有立體化學變化NuCX2NuRS親核取代NNu C +SN 1O -d -O先加成后消除， 無立體化學變化RCLOCd +RCLRNuL= OH, X, OR, OCOR, NR2Nu反應類型底物試劑過程結果說明d -O -COA CNu親核加成NuAORRRRRC + RdNuHE芳環(huán)的鹵(硝、磺)化