邢臺學(xué)院教案2020學(xué)年度第一學(xué)期課程名稱有機化學(xué)實驗學(xué)時學(xué)分48學(xué)時/1.5學(xué)分專業(yè)班級化學(xué)授課教師王秀玲系部生物化學(xué)系課程教學(xué)總體安排課程名稱：有機化學(xué)實驗課程性質(zhì)與類型：專業(yè)必修課總學(xué)時、學(xué)分：48學(xué)時、1.5學(xué)分教學(xué)目的與要求：1、熟悉有機化學(xué)實驗的一般知識，掌握有機化學(xué)實驗的基本操作技能，培養(yǎng)獨立實驗?zāi)芰?。掌握玻璃儀器的洗滌、干燥和裝配；玻璃加工；塞子鉆孔；加熱和冷卻；過濾和重結(jié)晶；回流和蒸餾；萃取和洗滌；氣體吸收；液體和固體有機物的干燥；熔點和沸點的測定、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾等操作。2、學(xué)會一些重要有機物的制備、分離、提純和鑒定方法，加深對典型有機反應(yīng)的認(rèn)識。3、具有準(zhǔn)確觀察實驗現(xiàn)象、合理處理數(shù)據(jù)、準(zhǔn)確描繪儀器裝置圖、撰寫實驗報告、查閱化學(xué)手冊、設(shè)計演示實驗的能力。培養(yǎng)良好的實驗工作方法和工作習(xí)慣，以及實事求是和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。教材及參考書目：教材：有機化學(xué)實驗，曾昭瓊主編.高等教育出版社.2000年第3版6月第4版參考資料：1有機化學(xué)實驗,高占先主編，高等教育出版社，2004年2有機化學(xué)實驗,黃濤主編.高等教育出版社.1998年第2版考核方式及成績計算方法：平時成績80期末成績20課程教學(xué)日歷課程名稱：有機化學(xué)實驗授課學(xué)期：2020學(xué)年度第一學(xué)期周次實踐項目和名稱學(xué)時1實驗一始業(yè)教育清點儀器32實驗二簡單玻璃工操作33實驗三熔點的測定34實驗四蒸餾及沸點的測定35實驗五減壓蒸餾36實驗六水蒸氣蒸餾37實驗七分餾38實驗八液態(tài)有機物折光率測定39實驗九固體物質(zhì)旋光度的測定310實驗十液液萃取311實驗十一從茶葉中提取咖啡因（固液萃取、升華）312實驗十二重結(jié)晶提純法313實驗十三柱色譜法314實驗十四正丁酯的制備315實驗十五實驗考核（筆試+操作）316實驗十六實驗考核（筆試+操作）3實驗一始業(yè)教育（有機化學(xué)實驗的一般知識）一、教學(xué)目的1、為保證有機化學(xué)實驗正常進行，培養(yǎng)良好的實驗方法，并保證實驗室的安全，必須掌握和遵守有機化學(xué)實驗室的規(guī)則。2、學(xué)習(xí)有機化學(xué)實驗的一般知識，掌握和遵守有機化學(xué)實驗室的規(guī)則。二、有機化學(xué)實驗的基本規(guī)則為使有機實驗有條不紊、安全地進行，必須遵循以下規(guī)則：1、熟悉實驗室的安全規(guī)則，學(xué)會正確使用水、電、煤、通風(fēng)廚、滅火器等，了解實驗事故的一般處理方法。作好實驗的預(yù)習(xí)工作，了解所用藥品的危害性及安全操作方法，按操作規(guī)程，小心使用有關(guān)實驗儀器和設(shè)備，若有問題應(yīng)立即停止使用。2、實驗前，認(rèn)真清點、檢查玻璃儀器；實驗中，安全合理的使用玻璃儀器；實驗后，洗凈并妥善保管玻璃儀器，尤其應(yīng)學(xué)會玻璃儀器的洗滌方法。3、實驗時，要保持實驗室和桌面的清潔，認(rèn)真操作，遵守實驗紀(jì)律，嚴(yán)格按照實驗中所規(guī)定的實驗步驟、試劑規(guī)格及與用量來進行。若要改變，需經(jīng)教師同意方可進行。4、實驗藥品使用前，應(yīng)仔細(xì)閱讀藥品標(biāo)簽，按需取用，避免浪費；取完藥品后要迅速蓋上瓶塞，避免搞錯瓶塞，污染藥品。不要任意更換實驗室常用儀器（如天平、干燥器、折光儀等）和常用藥品的擺放位置。5、整個實驗操作過程中要集中思想，避免大聲喧嘩，不要在實驗室吃東西。6、實驗中和實驗后，各類固體廢物和液體廢物應(yīng)分別放入指定的廢物收集器中。7、離開實驗室前，應(yīng)檢查水電煤是否安全關(guān)閉。三、有機化學(xué)實驗的一般安全知識、1防火2、防爆3、防中毒4.防化學(xué)灼傷5.防割傷和燙傷四、常用玻璃儀器的認(rèn)領(lǐng)、洗滌、干燥、保養(yǎng)和裝配五、實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄和實驗報告的基本要求。六、有機化學(xué)實驗文獻。實驗二簡單玻璃工操作一、儀器和用品（8件）1大石棉網(wǎng)2個2銼1把3鑷子1把4酒精噴燈1個5燒杯100mL1個6火柴1盒7玻璃管1根（0.5根/人）二、試劑工業(yè)酒精實驗二簡單玻璃工操作一、實驗?zāi)康?學(xué)會使用酒精噴燈2掌握玻璃管的簡單加工技術(shù)3學(xué)會拉制熔點管的方法二、實驗原理玻璃在受熱的情況下會發(fā)生形變，我們利用這一性質(zhì)把玻璃管進行簡單的加工。三、實驗用品1儀器：大石棉網(wǎng)2個銼1把酒精噴燈1個燒杯100mL1個玻璃管1根（0.5根/人）2試劑：工業(yè)酒精3其他：火柴1盒四、實驗步驟1酒精噴燈的使用2熔點管的拉制五、思考題（高職高?；瘜W(xué)教材編寫組編的教材）無（五校本，曾昭瓊主編的教材）1選用塞子時要注意什么？如果鉆孔器不垂直于塞子的平面時結(jié)果會怎樣？怎樣才能使鉆嘴垂直于塞子的平面？2截斷玻璃管時要注意哪些問題？怎樣彎曲和拉細(xì)玻璃管？在火焰上加熱玻璃管時怎樣才能防止玻璃管被拉歪？3彎曲和拉細(xì)玻璃管時軟化玻璃管的溫度有什么不同？為什么要不同呢？彎制好了的曲玻璃管如何立即和冷的物件接觸會發(fā)生什么不良的后果？應(yīng)該怎樣才能避免？4把玻璃管插入塞子孔道時要注意些什么？怎樣才不會割破皮膚？拔出時要怎樣操作才安全？六、附注1噴燈可分座式和掛式。七、注意事項1噴燈內(nèi)的酒精不要加的過多，1/22/3為宜。2酒精著火時不要慌張，要用濕的抹布蓋滅。3拉制毛細(xì)管時用力要均勻。八、問題討論1成功的經(jīng)驗2失敗的教訓(xùn)3改進的意見實驗三熔點的測定一、儀器和用品（12件）1b型管1個2酒精燈1個3表面皿1個4玻璃管1/2根（約40cm）5溫度計1支（200或360）6火柴1盒7橡膠塞（帶豁口）1個8研缽1套（公用）9鐵夾1個10十字夾1個11熔點管2個/人（或3個/組）12橡膠圈12個(小號橡膠管剪成23mm長)二、試劑1尿素（熔點132）2肉桂酸（熔點132）3尿素+肉桂酸（熔點因組分不同而不同，均在132132之間）4工業(yè)酒精（酒精燈的燃料）實驗三熔點的測定一、實驗?zāi)康?了解熔點測定的意義2掌握熔點測定的操作二、實驗原理1熔點：固液兩態(tài)在大氣壓下成平衡時的溫度。每一個晶體有機化合物都具有一定的熔點。2熔程：一個純化合物從開始熔化（始熔）至完全熔化（全熔）的溫度范圍叫做熔點距，也叫熔點范圍或熔程，一般不超過0.5。含雜質(zhì)時，熔點會下降，熔程也較寬。三、實驗用品1儀器：b型管1個酒精燈1個表面皿1個玻璃管1/2根（約40cm）溫度計1支（200或360）研缽1套（公用）鐵夾1個十字夾1個熔點管2個/人（或3個/組）小燒杯1個（100毫升）2試劑：尿素（熔點132）肉桂酸（熔點132）尿素+肉桂酸（熔點因組分不同而不同，均在132132之間）工業(yè)酒精（酒精燈的燃料）3其他：火柴1盒橡膠塞（帶豁口）1個橡膠圈12個(小號橡膠管剪成23mm長)四、實驗步驟熔點測定的方法有五種，Thiele管熔點測定法；毛細(xì)管法測熔點法；雙浴式熔點測定法；顯微熔點測定法。1Thiele管熔點測定法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測定：2毛細(xì)管法測熔點法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測定：3雙浴式熔點測定法（1）安裝裝置（2）裝樣品：（3）測定：4顯微熔點測定法顯微熔點測定法是用顯微熔點測定儀或精密顯微熔點測定儀測定熔點，其實質(zhì)是在顯微鏡下觀察熔化過程。樣品的最小測試量不大于0.1mg，測量熔點溫度范圍20320，測量誤差為20120不大于1；120220不大于2；220320不大于3。所以，本法的優(yōu)點是樣品用量少，能精確觀測物質(zhì)受熱熔化過程。五、思考題（高職高?；瘜W(xué)教材編寫組編的教材）1測定熔點對確定化合物的純度和鑒定有機物有何意義？2如何觀察試樣已經(jīng)開始熔化和全部熔化？3可否用第一次測熔點后已經(jīng)冷卻重新結(jié)晶的試樣，再做第二次測定？為什么？4測熔點時，如發(fā)生如下情況，將會產(chǎn)生什么結(jié)果：（1）熔點管壁太厚；（2）熔點管不潔凈；（3）樣品研的不細(xì)或裝得不緊；（4）加熱太快。（五校本，曾昭瓊主編的教材）1若樣品研得不細(xì)，對裝樣有什么影響？對所測定有機物的熔點數(shù)據(jù)是否可靠？2加熱的快慢為什么會影響熔點？在什么情況下加熱可以快一些，而在什么情況下加熱則要慢一些？3是否可以使用第一次測定熔點時已經(jīng)熔化了的有機化合物再做第二次測定呢？為什么？六、附注1加熱用的浴液可以是液體石蠟，也可以是甘油、濃硫酸。我們經(jīng)常使用液體石蠟。2濃硫酸也是一種常用的熱浴物質(zhì)，但熱的濃硫酸具有極強的腐蝕性。使用濃硫酸時，應(yīng)當(dāng)特別小心，不僅要防止灼傷皮膚，還要注意勿使樣品或橡膠圈接觸及硫酸，所以裝樣品時，沾在管外的樣品必須擦去，否則濃硫酸會變黑，妨礙觀察。如已變黑，可以酌加少量硝酸鉀（或硝酸鈉）晶體，加熱后黑色物質(zhì)很快被氧化，浴液重新變?yōu)闊o色透明。測定熔點超過200的物質(zhì)時，濃硫酸易產(chǎn)生白霧。在這種情況下，必須在濃硫酸中加入硝酸鉀，以提高濃硫酸的沸點，防止白霧生成。3熔點測定也可使用儀器，常見的儀器有兩種，數(shù)字熔點儀和顯微熔點測定儀。我國生產(chǎn)的WRS187數(shù)字熔點儀，采用光電檢測、數(shù)字溫度顯示等技術(shù)。具有初熔、始熔自動顯示，自動貯存，熔化曲線自動記錄和八檔可供選擇的自動控制線性升溫速率。用顯微熔點測定儀或精密顯微熔點測定儀測定熔點，其實質(zhì)是在顯微鏡下觀察熔化過程。例如北京第三光學(xué)儀器廠產(chǎn)品X-4型顯微熔點測定儀，樣品的最小測試量不大于0.1mg，測量熔點溫度范圍20320。熔點測定儀不僅可以準(zhǔn)確測出物質(zhì)的熔點，而且能夠從屏幕上清楚地觀察到毛細(xì)管內(nèi)試樣熔