人教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第一節(jié)醇酚教學(xué)建議和教學(xué)案例廣州五中周公暢一、功能與地位二、課程標(biāo)準(zhǔn)與考綱要求1課程標(biāo)準(zhǔn)烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)活動(dòng)與探究建議1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2能說出天然氣、石油液化氣、汽油的組成，認(rèn)識(shí)它們?cè)谏a(chǎn)、生活中的應(yīng)用。3舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。5根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)。6結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴、烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。實(shí)驗(yàn)探究比較甲烷、乙烯、乙炔、苯的化學(xué)性質(zhì)。觀察實(shí)驗(yàn)苯的溴代或硝化反應(yīng)。甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的作用。閱讀與交流煤、石油的綜合利用。實(shí)驗(yàn)乙醇的酯化；醛基的檢驗(yàn)；乙酸乙酯的水解。實(shí)驗(yàn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)自制肥皂與肥皂的洗滌作用。調(diào)查與討論苯、鹵代烴、甲醛、苯酚等在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，以及對(duì)健康的危害。閱讀與討論乳酸、磷脂的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特點(diǎn)和營(yíng)養(yǎng)作用。2考綱要求COMMENTU1建議在這里不深究和歸納其命名規(guī)則，而是用第一章學(xué)習(xí)的系統(tǒng)命名規(guī)則把課本中涉及到的物質(zhì)的命名進(jìn)行簡(jiǎn)單辨析，每部分表達(dá)的信息是什么，以后遇見這些常見有機(jī)物名稱能知道結(jié)構(gòu)是怎樣的就可以了。鄰甲基苯酚的系統(tǒng)命名要知道。（二）烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成份及其應(yīng)用。3舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要應(yīng)用。4了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。5了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。6結(jié)合實(shí)際，了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。三、教學(xué)目標(biāo)1、知識(shí)與技能（1）通過觀察掌握醇、苯酚的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)，并了解其用途。（2）通過分析羥基的斷鍵位置，掌握醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理。（3）通過實(shí)驗(yàn)探究掌握掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)。（4）通過與苯酚、乙醇、苯性質(zhì)的對(duì)比，了解有機(jī)物基團(tuán)之間的互相影響。2、過程與方法（1）培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力，邏輯推理能力、實(shí)驗(yàn)操作技能以及運(yùn)用實(shí)驗(yàn)探索解決新問題的能力。（2）通過分子量接近的醇和烷烴的沸點(diǎn)比較，培養(yǎng)學(xué)生獲取信息，分析數(shù)據(jù)，處理數(shù)據(jù)以及歸納整理的能力。（3）通過苯酚與醇的性質(zhì)的比較以及苯酚與苯的性質(zhì)比較，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)比思維能力。3、情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過醇和酚在實(shí)際生活中的運(yùn)用，讓學(xué)生體會(huì)化學(xué)與生活的聯(lián)系，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。四、重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響五、教學(xué)建議本節(jié)課本內(nèi)容建議3課時(shí)完成。教學(xué)環(huán)節(jié)1醇和酚的結(jié)構(gòu)差異及簡(jiǎn)單醇的命名區(qū)分含羥基的有機(jī)物是醇或者是酚落實(shí)直接和苯環(huán)（萘環(huán)等稠環(huán)）相連的稱為酚這個(gè)判定依據(jù)，要注意苯環(huán)支鏈上存在羥基的有機(jī)分子。這里可以介紹醇類的通式，以及飽和一元醇。在命名上要注意主鏈的選擇，如果含有多個(gè)官能團(tuán)要注意多官能團(tuán)物質(zhì)的命名規(guī)則。這里可以告訴學(xué)生如果COMMENTU2在進(jìn)入這個(gè)表格的分析前最好讓學(xué)生簡(jiǎn)單回顧28頁的表格，同類或結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物沸點(diǎn)高低主要與相對(duì)分子質(zhì)量大小有密切關(guān)系。這是接下來討論的一個(gè)前提，否則這里為什么找分子量接近的進(jìn)行比較就缺乏認(rèn)識(shí)邏輯。這三個(gè)規(guī)律找的很好。可以補(bǔ)充的討論是表32的規(guī)律原因，有兩方面，既有分子量的原因，也有氫鍵數(shù)量的原因。水的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于結(jié)構(gòu)類似的硫化氫，情況非常類似，類比一下也可。兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳上不穩(wěn)定，容易發(fā)生脫水生成羰基或者醛基。教學(xué)環(huán)節(jié)2醇類的物理性質(zhì)規(guī)律了解羥基能夠形成氫鍵通過讓學(xué)生觀察課本49頁的思考與交流中以及學(xué)與問中的表格，總結(jié)相應(yīng)規(guī)律?？梢耘囵B(yǎng)學(xué)生的分析表格、總結(jié)歸納能力。務(wù)必讓學(xué)生找出至少三個(gè)規(guī)律（分子量接近的醇與烯烴熔沸點(diǎn)的關(guān)系、飽和一元醇隨分子量的增大熔沸點(diǎn)變化規(guī)律、多元醇對(duì)應(yīng)的熔沸點(diǎn)變化規(guī)律等）。氫鍵知識(shí)在必修2化學(xué)鍵相關(guān)內(nèi)容中有出現(xiàn)，如果當(dāng)時(shí)沒有落實(shí)該知識(shí)點(diǎn)，就只能借用此處的知識(shí)背景對(duì)學(xué)生進(jìn)行講解。除了氫鍵還應(yīng)該讓學(xué)生觀察到隨著分子量的不斷增大，烷烴和醇的熔沸點(diǎn)都在升高，這主要是范德華力的作用。所以在有機(jī)物中，決定有機(jī)物熔沸點(diǎn)高低的兩種作用力可以在這里總結(jié)出來，對(duì)之后的有機(jī)物的熔沸點(diǎn)，溶解度等物理性質(zhì)的學(xué)習(xí)都是一種幫助。教學(xué)環(huán)節(jié)3醇的化學(xué)性質(zhì)了解醇羥基相關(guān)化學(xué)性質(zhì)，明確反應(yīng)中羥基具體的斷鍵位置通過借助必修2中所學(xué)的乙醇的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行拓展，尤其注意與必修2知識(shí)的區(qū)別，要分析出羥基在相應(yīng)反應(yīng)中的斷鍵位置，從而推廣到所有的醇類。建議用表格形式比較直觀。進(jìn)行這一教學(xué)環(huán)節(jié)之前最好對(duì)高一知識(shí)先進(jìn)行復(fù)習(xí)，鞏固高一所學(xué)習(xí)到的方程式。教學(xué)片斷1【練習(xí)】回顧必修2中乙醇相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)，寫出下列物質(zhì)與乙醇反應(yīng)的方程式并寫出羥基的斷鍵位置反應(yīng)物反應(yīng)方程式反應(yīng)類型羥基斷鍵位置NACH3COOH結(jié)論【小結(jié)】當(dāng)OH發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，OH通常是斷開OH鍵發(fā)生反應(yīng)?！揪毩?xí)】根據(jù)上述小結(jié)，試寫出ROH與NA和RCOOH反應(yīng)的方程式反應(yīng)物反應(yīng)方程式反應(yīng)類型羥基斷鍵位置NACH3COOH根據(jù)上表結(jié)論試寫出CH2OHCH2OH與下列物質(zhì)反應(yīng)的方程式反應(yīng)物反應(yīng)方程式羥基斷鍵位置NACH3COOH【總結(jié)】當(dāng)OH發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，OH通常是斷開OH鍵發(fā)生反應(yīng)，但是在不同的條件下CO鍵同樣會(huì)斷裂?！咎釂枴块喿x課本50頁消去反應(yīng)和閱讀課本51頁資料卡片，分析乙醇的斷鍵位置。生成物反應(yīng)條件段鍵位置COMMENTU3這個(gè)恐怕不適合提。COMMENTU4強(qiáng)化這一學(xué)科思想的有兩個(gè)比較乙醇生成乙烯和乙醚的比較；乙醇消去與溴乙烷消去的比較。CH2CH2CH3OCH3C2H5BR【總結(jié)】在上面的幾個(gè)反應(yīng)中OH的斷鍵位置主要在CO鍵上，說明一定的條件下，羥基中的CO鍵也會(huì)斷裂。在乙醇的消去反應(yīng)中，140左右產(chǎn)生的乙醚其實(shí)可以看做是在濃硫酸的作用下一個(gè)羥基斷開CO鍵另一個(gè)羥基斷開OH鍵后發(fā)生取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物，也可以說明CO鍵和OH鍵反應(yīng)的難易程度。當(dāng)然最關(guān)鍵是得到有機(jī)反應(yīng)在不同的條件下得到的產(chǎn)物是不同的，所以控制有機(jī)反應(yīng)的條件在有機(jī)合成中是至關(guān)重要的，我們也可以通過控制不同的反應(yīng)條件獲取我們希望得到的產(chǎn)物?！揪毩?xí)】根據(jù)上述結(jié)論試寫出2丁醇在與濃硫酸共熱的過程中，可能發(fā)生的反應(yīng)?！揪毩?xí)】標(biāo)出乙醇可以斷鍵的位置并書寫出相應(yīng)的方程式?！究偨Y(jié)】歸納醇類發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置。在乙醇化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)中，可以將已經(jīng)學(xué)習(xí)的知識(shí)作為基礎(chǔ)，落腳到羥基官能團(tuán)的斷鍵位置，再將乙醇從點(diǎn)到面，寫出含有醇羥基的物質(zhì)可能會(huì)有哪些反應(yīng)，再由面到點(diǎn)，分析陌生的含羥基的物質(zhì)對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)，從而讓學(xué)生學(xué)習(xí)到元素化合物中的典型學(xué)習(xí)方法，由點(diǎn)到面，再由面回歸到未知點(diǎn)。即由具體物質(zhì)到所有結(jié)構(gòu)相似的一類物質(zhì)，再到結(jié)構(gòu)相似的陌生物質(zhì)的具體反應(yīng)，這就是學(xué)生書寫陌生反應(yīng)的一般方法。這里還要通過乙醇的氧化反應(yīng)說明在有機(jī)物中氧化還原反應(yīng)與在無機(jī)反應(yīng)中的不同點(diǎn)，分開講述有機(jī)物的氧化還原反應(yīng)，這里可以只是提出醇類被氧化，讓學(xué)生能夠判斷什么反應(yīng)是有機(jī)物發(fā)生了氧化反應(yīng)，對(duì)應(yīng)的氧化后的產(chǎn)物是什么，什么情況下被氧化成醛，什么情況下被氧化成酮。教學(xué)環(huán)節(jié)4苯酚的化學(xué)性質(zhì)了解酚羥基相關(guān)化學(xué)性質(zhì)苯酚的性質(zhì)可以通過在生活中接觸到的苯酚的用途引入，如教學(xué)片斷2通過觀察軟膏上的說明來大概判斷苯酚所具有的性質(zhì)。再讓學(xué)生分析如何驗(yàn)證上述性質(zhì)，設(shè)計(jì)相關(guān)反應(yīng)，預(yù)測(cè)相應(yīng)的現(xiàn)象。苯酚化學(xué)性質(zhì)的探究猜想選用藥品實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論反應(yīng)方程式然后再通過實(shí)驗(yàn)呈現(xiàn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，最后落實(shí)相應(yīng)的化學(xué)方程式。苯酚的化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)可以進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn)來加強(qiáng)學(xué)生對(duì)反應(yīng)現(xiàn)象的印象，但是苯酚是一種有毒的物質(zhì)，所以在實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意實(shí)驗(yàn)安全?？梢宰寣W(xué)生完成的實(shí)驗(yàn)（1）苯酚在水中的溶解性（常溫下，65以上）、苯酚在乙醇中的溶解性（2）苯酚與NAOH溶液反應(yīng)、苯酚與NA2CO3溶液（濃）反應(yīng)、苯酚與指示劑反應(yīng)（3）苯酚鈉與稀鹽酸反應(yīng)（尤其注意讓學(xué)生觀察加入鹽酸后析出的苯酚的狀態(tài)）（4）苯酚與KMNO4溶液反應(yīng)（5）苯酚和溴水反應(yīng)（注意溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀）（6）苯酚和FECL3溶液反應(yīng)、乙醇和FECL3溶液反應(yīng)建議由教師完成的實(shí)驗(yàn)（1）苯酚鈉與CO2反應(yīng)（2）苯與FECL3溶液反應(yīng)教學(xué)環(huán)節(jié)5對(duì)比醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)以及苯和苯酚的取代反應(yīng)了解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，了解官能團(tuán)之間的相互影響物質(zhì)乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)OHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反應(yīng)比水緩和比水劇烈與NAOH反應(yīng)不反應(yīng)生成苯酚鈉和水酸性無有原因苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H物質(zhì)苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式BR2的狀態(tài)液溴濃溴水反應(yīng)條件催化劑不需催化劑取代產(chǎn)物結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行與BR2的取代反應(yīng)原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。教學(xué)環(huán)節(jié)4、5可以在一節(jié)課內(nèi)整合，可以在苯酚與NAOH溶液反應(yīng)后，將乙醇與苯酚進(jìn)行比較，突出酚羥基的酸性。六、課后練習(xí)課本55頁課后習(xí)題2是一道學(xué)生必須掌握的練習(xí)，建議課堂上有時(shí)間落實(shí)。課本54頁實(shí)踐活動(dòng)要求設(shè)計(jì)含苯酚的廢水處理流程，可以用教參上的這道練習(xí)解決?；卮鹣铝袉栴}（1）設(shè)備進(jìn)行的是操作_填寫操作名稱，實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是_；（2）由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)A是_，由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)B是_；（3）在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；（4）在設(shè)備中,物質(zhì)B的水溶液和CAO反應(yīng)，產(chǎn)物是_、_和水，可通過_操作填寫操作名稱分離產(chǎn)物；（5）上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CAO、_、_。參考答案（1）萃取；分液漏斗（2）C6H5ONA；NAHCO3（3）C6H5ONACO2H2OC6H5OHNAHCO3（4）CACO3、NAOH；過濾5NAOH水溶液、CO2學(xué)習(xí)指導(dǎo)中，本節(jié)練習(xí)的難度適中，但是個(gè)別題出現(xiàn)的較早，可以刪去學(xué)習(xí)指導(dǎo)57頁第二大題填空題的第5小題。學(xué)習(xí)指導(dǎo)57頁第三大題推斷題的第3題可以再學(xué)習(xí)完有機(jī)合成之后再練習(xí)。另外58頁計(jì)算題第2題在之前的練習(xí)中已經(jīng)出現(xiàn)過，如何使用各位老師應(yīng)該好好思考。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