有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)527212495_第1頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)527212495_第2頁(yè)
有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)527212495_第3頁(yè)
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1緒論11扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低12NACL與KBR各1MOL溶于水中所得的溶液與NABR及KCL各1MOL溶于水中所得溶液是否相同如將CH4及CCL4各1MOL混在一起,與CHCL3及CH3CL各1MOL的混合物是否相同為什么答案NACL與KBR各1MOL與NABR及KCL各1MOL溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹A,K,BR,CL離子各1MOL。由于CH4與CCL4及CHCL3與CH3CL在水中是以分子狀態(tài)存在,所以是兩組不同的混合物。13碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子它們是怎樣分布的畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷(CH4)時(shí),碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案C624H11CCH4C4SP3,CH4SP3HHHHC1S2S2P2P2PYZX2PYXYZ2PZXYZ2PXXYZ2SH14寫出下列化合物的LEWIS電子式。AC2H4BCH3CLCNH3DH2SEHNO3FHCHOGH3PO4HC2H6IC2H2JH2SO4答案ACHHCCHHHHBHCLCHNHDHSHEHONOOFOCHHGOPOHHHHHCHOPOHHHIHCHJOSOHHOSOHH15下列各化合物哪個(gè)有偶極矩畫出其方向。AI2BCH2CL2CHBRDCHCL3ECH3OHFCH3OCH3答案BCLCCLHCHBRDHCCLCLLEH3COHH3COCH3F16根據(jù)S與O的電負(fù)性差別,H2O與H2S相比,哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極偶極作用力或氫鍵答案電負(fù)性O(shè)S,H2O與H2S相比,H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。17下列分子中那些可以形成氫鍵答案DCH3NH2ECH3CH2OH18醋酸分子式為CH3COOH,它是否能溶于水為什么答案能溶于水,因?yàn)楹蠧O和OH兩種極性基團(tuán),根據(jù)相似相容原理,可以溶于極性水。第二章飽和烴21卷心菜葉表面的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷烴,寫出其分子式。C29H6022用系統(tǒng)命名法(如果可能的話,同時(shí)用普通命名法)命名下列化合物,并指出C和D中各碳原子的級(jí)數(shù)。ACH3CH23CHCH23CH3CH32CH2CHCH32BCHHCHHCHHHCHHCHCHHCCH3CH2CH2CH32CH2CH3DCH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3ECCH3H3CCH3HFCH34CGCH3CHC2CH3C2H5HCH32CHC2CH2CHC2H52124答案A2,4,4三甲基正丁基壬烷BUTYL2,4,4TRIMETHYLNONANEB正己烷HEXANEC3,3二乙基戊烷3,3DIETHYLPENTANED3甲基異丙基辛烷ISOPROPYL3METHYLOCTANEE甲基丙烷(異丁烷)METHYLPROPANEISOBUTANEF2,2二甲基丙烷(新戊烷)2,2DIMETHYLPROPANENEOPENTANEG3甲基戊烷METHYLPENTANEH甲基乙基庚烷5ETHYL2METHYLHEPTANE23下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物用系統(tǒng)命名法命名。ACH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3BCH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3CCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3DCH3CH2CH3CH3CHH3CCH3ECH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3FCH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案ABDE為2,3,5三甲基己烷CF為2,3,4,5四甲基己烷24寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式,假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則,予以更正。A3,3二甲基丁烷B2,4二甲基5異丙基壬烷C2,4,5,5四甲基4乙基庚烷D3,4二甲基5乙基癸烷E2,2,3三甲基戊烷F2,3二甲基2乙基丁烷G2異丙基4甲基己烷H4乙基5,5二甲基辛烷答案A2,CBCDEF2,3,2,3,5GH25寫出分子式為C7H16的烷烴的各類異構(gòu)體,用系統(tǒng)命名法命名,并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。HEPTANE2METHYLEXANE2,4DIMETHYLPENTAE2,3DIMETHYLPENTAE3METHYLEXANE2,DIMETHYLPENTAE2,3TRIMETHYLBUTANE3,DIMETHYLPENTAE3ETHYLPENTAE26寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷烴的結(jié)構(gòu)式1、含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷烴2,3DIMETHYLBUTANE2、含有一個(gè)異丙基的烷烴2METHYLPENTAE3、含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷烴2,DIMETHYLBUTANE27用IUPAC建議的方法,畫出下列分子三度空間的立體形狀CH3BRCH2CL2CH3CH2CH3CHHBRHCHCLCLHCHCH3H3CH28下列各組化合物中,哪個(gè)沸點(diǎn)較高說(shuō)明原因1、庚烷與己烷。庚烷高,碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。2、壬烷與3甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。29將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列(不要查表)。A3,3二甲基戊烷B正庚烷C2甲基庚烷D正戊烷E2甲基己烷答案CBEAD210寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。BRBRBRBR211寫出2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案四種43123CLCLCLCL212下列哪一對(duì)化合物是等同的(假定碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。)答案A是共同的AHBRBRHCH3CH3CH3HHCH3BRBRBHBRHCH3BRCH3HCH3BRH3CBRH213用紐曼投影式畫出1,2二溴乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能答案BRHHRABHHBRBRHHCBRHHHBRDBRHHBRHH215分子式為C8H8的烷烴與氯在紫外光照射下反應(yīng),產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種,寫出這個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)。答案216將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2BCCH3CH2CCH33答案穩(wěn)定性CAB第三章不飽和烴31用系統(tǒng)命名法命名下列化合物ABCCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3C2H5CH3DCH32CH2CHCH32答案A2乙基丁烯ETHYL1BUTENEB2丙基己烯PROPYL1HEXENEC3,5二甲基庚烯3,5DIMETHYL3HEPTENED2,5二甲基己烯2,5DIMETHYL2HEXENE32寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式,如命名有誤,予以更正。A2,4二甲基2戊烯B3丁烯C3,3,5三甲基1庚烯D2乙基1戊烯E異丁烯F3,4二甲基4戊烯G反3,4二甲基3己烯H2甲基3丙基2戊烯答案AB1CDEF2,3GH2333寫出分子式C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,如有順?lè)串悩?gòu),寫出它們的構(gòu)型式,并用系統(tǒng)命名法命名。PENT1ENEPENT2ENZPENT2EN3METHYLBUT1EN2METHYLBUT2EN2METHYLBUT1EN34用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯烴,指出其中的SP2及SP3雜化碳原子。分子中的鍵有幾個(gè)是SP2SP3型的,幾個(gè)是SP3SP3型的3乙基3己烯,形成雙鍵的碳原子為SP2雜化,其余為SP33ETHYLEX3EN雜化,鍵有3個(gè)是SP2SP3型的,3個(gè)是SP3SP3型的,1個(gè)是SP2SP2型的。35寫出下列化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案A、(CH3)2CHCH2OH;B、(CH3)2CH2CO;C、環(huán)戊烯;D、(CH3)2CHCH2CH2CL36將下列化合物寫成鍵線式A、;、;C、;DOCL;E、37寫出雌家蠅的性信息素順9二十三碳烯的構(gòu)型式。CH21CH338下列烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名。ABCDCH2CLCH3C2H5CHCH2ICH3CHCHCH32CH3CHCHCH2CH3CHCHCH2H5CH3CH2CCH2CH3H3C2H5EF答案C,D,E,F有順?lè)串悩?gòu)CC2H5CHCCH2IHZ12E12CC2H5CCH2IHHDCHCCH32HZ42H3CHCHHC32H3E42ECH3CHHZ1,3HCH2CHCHHE1,3H3CH2FCH3CH2Z,42,4HCHHC2H5CH3CHHCH2H5H2Z,4E2,4CHCHH3CH2H5H2E,42,4CHCH2E,4Z2,4H3CHHC2H539用Z、E確定下來(lái)烯烴的構(gòu)型答案A、Z;B、E;C、Z310有幾個(gè)烯烴氫化后可以得到2甲基丁烷,寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。2METHYLBUT1EN2METHYLBUT2EN3METHYLBUT1EN311完成下列反應(yīng)式,寫出產(chǎn)物或所需試劑ACH32CHCH2H2SO4BCH32CHC3HBRCCH32CHCH2CH32CH22OHDCH32CHCH2323OHECH32CHC2H3O3ZNH2O,FCH2CH2OHCLH2CH2OOH答案ACH3CH2CHCH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHBCH32CHC3HBRCH32CH2CH3BRCCH3CH2CHCH2BH3H2O2HCH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2CHCH2H2O/HCH3CH2CHCH3OHECH32CHC2CH3O3ZNH2O,CH3COH3CH3CH2CHOFCH2CH2OHCL2/H2OCLH2CHCH2OHOH1212312用什么簡(jiǎn)單方法鑒別己烷與1己烯答案1BR2/CL4ORKMNO41313有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯,它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷,寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案CH3CHCH3CH2CH2CH3314將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列CCH3H3CCHCH3H3CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3答案穩(wěn)定性CCH3H3CHCH33CCH3H3CHCH3H3CCH3H3CH2CH2CH3315寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程CHC2CH2CH2CHCH3H3H3H3HCH3H3CCH2CH2H2CCH2H33答案CHC2CH2CH2CHCH3CH3HCH3CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3HH_316分子式為C5H10的化合物A,與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解,得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案OR317命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式ACH3CHC2H5CCH3BCH3CCCH3CC2甲基1,3,5己三烯D乙烯基乙炔答案A4甲基己炔METHYL2HEXYNEB2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7TETRAMETHYL3,5OCTADIYNECHCDC318寫出分子式符合C5H8的所有開鏈烴的異構(gòu)體并命名。2METHYLBUTA1,3DIEN3METHYLBUTA1,2DIEN3METHYLBUT1YNEPENTA1,4DIENEPENTA1,3DIENZPENTA1,3DIENPENT1YNEPENT2YNEPENTA1,2DIEN319以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物ACH2CH2BCH3CH3CCH3CHODCH2CHCLECH3CBR2CH3FCH3CBRCHBRGCH3COCH3HCH3CBRCH2ICH32CHBR答案AHCHLINDLARCATH2CH2BHCHNI/H2CH3CH3CHCHH2OHGSO4H2SO4CH3CHODHCHHCLHGCL2CH2CHLEH3CCHHGBR2RCH3CH2BRHBRCH3CBRBRH3FH3CCHBR2CH3CHBRBRGH3CCHH2OHGSO4H2SO4CH3COH3H2LINDLARCATH3CCHH2HH3CCHHBRHGBR2CH3CH2BRICH3CHCH2HBRCH32CHBR320用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物A正庚烷1,4庚二烯1庚炔B1己炔2己炔2甲基戊烷答案1,41AGNH3211,4BR2/CL41,4AB221AGNH3212BR2/CL4222321完成下列反應(yīng)式HGSO4H2S4ACH3CH2CH2CHHCLBCH3CH2CCH3KMNO4HCCH3CH2CCH3H2ODCH2CHCH2CH2CHOECH3CH2CHHCN答案ACH3CH2CH2CHHCLCH3CH2CH2CCLCLCH3BCH3CH2CCH3KMNO4HCH3CH2COHCH3COHHGSO4H2S4CCH3CH2CCH3H2OCH3CH2CH2COH3CH3CH2COH2CH3DCH2CHCH2CH2CHOCHOECH3CH2CHHCNCH3CH2CH2CN322分子式為C6H10的化合物A,經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到CH3CH2CH3CH3O。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式,并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案3CH2CCHH3C323分子式為C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀,而B不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推斷A及B的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案AH3CH2CH2CH2CHBCH3CHCHCH3324寫出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1MOLHBR或2MOLHBR的加成產(chǎn)物。答案CH2CHCH2HBRCH3CHCHCH2BRCH3CHCH2BRCH2CHCH22HBRCH3CHCHBRCH3BRCH3CHCH2BRCH2BRCH2CH2CHCH2HBRCH3CHCH2CHCH2BRCH2CH2CHCH22HBRCH3CHBRCH2CHBRCH3第四章環(huán)烴41寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體(包括順?lè)串悩?gòu))并命名。答案C5H10不飽和度1ABCDE11,21,21,CYLOPENTANE1METHYLCYLOBUTANECIS1,2DIMETHYLCYLOPROPANETRANS1,2DIMETHYLCYLOPROPANE1,DIMETHYLCYLOPROPANEFETHYLCYLOPROPANE42寫出分子式符合C9H12的所有芳香烴的異構(gòu)體并命名。1PROYLBENZECUMEN1ETHYL2METHYLBENZE1ETHYL3METHYLBENZE1ETHYL4METHYLBENZE1,2,3TRIMETHYLBENZE1,2,4TRIMETHYLBENZE其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1乙基2甲苯、1乙基3甲苯、1乙基4甲苯、1,2,3三甲苯、1,2,4三甲苯43命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式CLCLABCH3H3CCH3CCH32DH3CCH32ESO3HCLF42G2,311H1,3答案A1,1二氯環(huán)庚烷1,1DICHLOROCYCLOHEPTANEB2,6二甲基萘2,6DIMETHYLNAPHTHALENEC1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯1ISOPROPYL4METHYL1,4CYCLOHEXADIENED對(duì)異丙基甲苯PISOPROPYLTOLUENEE氯苯磺酸CHLOROBENZENESULFONICACIDFCH3NO2CLGCH3CH3H2CHLOR4NITROTLUEN2,3DIMETHYL1PHENYL1PENTECIS1,3DIMETHYLCLOPENTAE1SECBUTYL1,3DIMETHYLCLOBUTANE1TERTBUTYL3ETHYL5ISOPRYLCLOHEXANE1仲丁基1,3二甲基環(huán)丁烷,1特丁基3乙基5異丙基環(huán)己烷44指出下面結(jié)構(gòu)式中17號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)123456712Z3CYLOHEX3ENYL2METHYLALYBENZESP2雜化的為1、3、6號(hào),SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。45改寫為鍵線式答案1METHYL4PROAN2YLIDNCLHEX1EO3METHYL2EPENT2ENYLCLOPENT2ENOE或者E3ETHYLEX2ENZ3ETHYLEX2ENO1,7TRIMETHYLBICYLO21HEPTAN2ONEOE3,7DIMETHYLOCTA2,6DIENAL46命名下列化合物,指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體,并寫出它們的構(gòu)型式。CH3C2H5HH1ETHYL1METHYLCLOPRANECH3CH3HC2H52ETHYL1,DIMETHYLCLOPRANE前三個(gè)沒(méi)有幾何異構(gòu)體(順?lè)串悩?gòu))CH3CH3C251ETHYL2,DIMETHYL1PROYLCLOPRANE有Z和E兩種構(gòu)型,并且是手性碳原子,還有C2H5CH3CH31ETHYL2ISOPRYL1,2DIMETHYLCLOPRANE旋光異構(gòu)(RR、SS、RS)。47完成下列反應(yīng)ACH3HBRBCL2CCL2DCH2CH3BR2FEBR3ECHCH32CL2FCH3O3ZNPOWDER,H2OGCH3H2SO42,HCH2CL2ALCL3ICH3HNO3JKMNO4HKCHCH2CL2答案ACH3HBRCH3BRBCL2CLCCL2CLCLCLCLDCH2CH3BR2FEBR3C2H5BRBRC2H5ECHCH32CL2CH32CLFCH3O3ZNPOWDER,H2OCHOOGCH3H2SO42,CH3OHHCH2CL2ALCL3CH2ICH3HNO3CH3NO2CH3NO2JKMNO4HCOHKCHCH2CL2CHCH2CLCL48寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案1249二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時(shí),各能生成幾種一溴代產(chǎn)物寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案CH3CH3CH3CH3BR2FEBR3CH3CH3CH3CH3BRBRBR2FEBR3CH3CH3CH3CH3BRBRCH3CH3BR2FEBR3CH3CH3BR410下列化合物中,哪個(gè)可能有芳香性答案B,D有芳香性ABCD411用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物A1,3環(huán)己二烯,苯和1己炔B環(huán)丙烷和丙烯答案AABC1,31AGNH32CABR2/CL4BABABKMNO4AB412寫出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物ABCDEFCLCOHNHCOH3CH3NO2COH3OCH3答案ABCDEFCLCOHNHCOH3CH3NO2COH3OCH3413由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備ANO2BRBNO2BRCCH3CLCLDCOHCLECOHCLFBRCH3BRNO2GCOHNO2BR答案ABR2FEBR3BRNO2HNO3H2SO4BRBHNO32S4NO2BR2FEBR3BRO2NCCH32CL2FEL3CH3CLCLDCH3CL2FECL3CH3CLKMNO4COHCLECH3KMNO4COHCL2FECL3COHCLFHNO3H2S4NO2CH3H3C2BR2FEBR3BRCH3BRNO2GBR2FEBR3CH3CH3BRKMNO4COHBRHNO3H2S4COHBRNO2新版C小題與老版本不同CH3CLOCH3ALC3CLOCH3CLAL3CL2414分子式為C6H10的A,能被高錳酸鉀氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化,再還原水解只得到一種分子式為C6H10O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構(gòu)體,例如以上各種異構(gòu)體。415分子式為C9H12的芳烴A,以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化,只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案H3CC2H5416分子式為C6H4BR2的A,以混酸硝化,只得到一種一硝基產(chǎn)物,推斷A的結(jié)構(gòu)。答案BRBRA417溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4CLBR的異構(gòu)體A和B,將A溴代得到幾種分子式為C6H3CLBR2的產(chǎn)物,而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3CLBR2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同,但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式,寫出各步反應(yīng)。答案ABRCLBRCLBRBRCLBRBRCLBCD第五章旋光異構(gòu)54下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體如有手性碳,用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。ACH3CH2CH3CLBCH3CHCHC3CCH3DEOHFCH3CHCHOHCOHCH3GHOOHHOCH3IJCH3答案ACH3CH2CH3CL2BCH3CHCHC32CCH32DEOHFCH3CHCHOHCOHCH324GHOOHHOCH32I2JCH3K(無(wú))L(2個(gè))O55下列化合物中,哪個(gè)有旋光異構(gòu)標(biāo)出手性碳,寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式,用R,S標(biāo)記法命名,并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。A2溴代1丁醇B,二溴代丁二酸C,二溴代丁酸D2甲基2丁烯酸答案ACH2CH2CH2CH3OHBRCH2OHHBRCOHHBRCOHHBRCH2CH3R2R,3RCH2OHBRHCH2CH3SBHOCHCHBRCOHBRMESOCOHHBRCOHBRHCOHBRHCOHHBR2S,3SCH3CHBRCHCOHBRCOHHBRCH3HBRCOHBRHCOHBRHCOHHBRCOHBRH2S,3R2R,3S2S,3S2R,3RCOHBRHCH3HBRDCH3CHCOH356下列化合物中哪個(gè)有旋光活性如有,指出旋光方向A沒(méi)有手性碳原子,故無(wú)B()表示分子有左旋光性C兩個(gè)手性碳原子,內(nèi)消旋體,整個(gè)分子就不具有旋光活性了57分子式是C5H10O2的酸,有旋光性,寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式,并用R,S標(biāo)記法命名。答案COHH3CH2CH3RCOHH3CH2CH3SC5H10O258分子式為C6H12的開鏈烴A,有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無(wú)旋光性的B,分子式為C6H14。寫出A,B的結(jié)構(gòu)式。答案1612ACH2CHCH2CH3CH3BCH3CH2CH2CH3CH359()假麻黃堿的構(gòu)型如下它可以用下列哪個(gè)投影式表示CH3HNHC3C6H5HHOC6H5HOCH3NCH3CH3HNCH3C6H5OC6H5HOHC3NCH3C6H5HOH3CNHC3ABCD答案B510指出下列各對(duì)化合物間的相互關(guān)系(屬于哪種異構(gòu)體,或是相同分子)。ABCDCOHH3CH23HCH3OHH2C3COHHCH325COHH3CC2H5OHCH3HOHHCOHCOHHHOCH3HOHHHOCOHCH3OHHCOHHOHHC3HOECH3HOCH3CH3HCH2OHFHCOHCOHHHCOHHOCGHHCOHHHCOHHOCHOCHCH2OHHCH2OHCH2OHHOCH2OH答案A相同B相同C非對(duì)映異構(gòu)體(上R下S)(上S下S)D非對(duì)映異構(gòu)體(前后S)(前S后R)E構(gòu)造異構(gòu)體F相同均SG順?lè)串悩?gòu)H相同511如果將如(I)的乳酸的一個(gè)投影式離開紙面轉(zhuǎn)過(guò)來(lái),或在紙面上旋轉(zhuǎn)900,按照書寫投影式規(guī)定的原則,它們應(yīng)代表什么樣的分子模型與(I)是什么關(guān)系COHHCH3I答案ICOHHCH3R90OOHHOCC3HSCOHHOCH3S512丙氨酸的結(jié)構(gòu)H2NCHCCH3OHO2AMINOPRANOICAIDCOHH2NCH3HRAMINOPRANOICAIDCOHH3CNH2HS2AMINOPRANOICAIDCOHCH3NH2HCOHCH3H2N513可待因是鎮(zhèn)咳藥物,四個(gè)手性碳,24個(gè)旋光異構(gòu)體。OOHOHNCODEIN514下列結(jié)構(gòu)是中哪個(gè)是內(nèi)消旋體答案A和D第六章鹵代烴61寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。A2甲基溴丁烷B2,2二甲基碘丙烷C溴代環(huán)己烷D對(duì)二氯苯E2氯1,4戊二烯FCH32CHIGCHCL3HCLCH2CH2CLICH2CHCH2CLJCH3CHCHCL答案ACH3CH3CH3BRBCCH3H3H3CH2ICBRDCLECLCL3氯乙苯F2碘丙烷IODOPROPANEG氯仿或三氯甲烷TRICHLOROMETHANEORCLCHLOROFORMH1,2二氯乙烷1,2DICHLOROETHANEI氯丙烯CHLORO1PROPENEJ1氯丙烯CHLORO1PROPENE62寫出C5H11BR的所有異構(gòu)體,用系統(tǒng)命名法命名,注明伯、仲、叔鹵代烴,如果有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)出,并寫出對(duì)映異構(gòu)體的投影式。BR1BROMPENTAEBR2BROMPENTAEBR3BROMPENTAEBR1BROM2METHYLBUTANEBR1BROM3METHYLBUTANEBR2BROM3METHYLBUTANEBR2BROM2ETHYLBUTANEBR1BROM2,DIMETHYLPROANE63寫出二氯代的四個(gè)碳的所有異構(gòu)體,如有手性碳原子,以星號(hào)標(biāo)出,并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。CLCL1,DICHLORBUTANECLCL1,2DICHLORBUTANECLCL1,3DICHLORBUTANECLCL1,4DICHLORBUTANECLCL2,DICHLORBUTANECLCL2,3DICHLORBUTANECLCL1,2DICHLOR2METHYLPROANECLCL1,DICHLOR2METHYLPROANE64寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物,或必要溶劑或試劑AC6H5C2LMGET2OCO2H2OBCH2CH2BRNAOC2H5CCHCHBR2RAGNO3ETOHRTDBR2KOHETOHCH2CHOECH2LCLNAOHH2FCH32CH22BRMGET2OC2H5OHGCH3CLH2OOHSN2HCLCH3H2OOHSN1IBRJCH2CH2CLCH2CH2CNKCH3CLNAOHH2O答案AC6H5CH2CLMGET2OC6H5CH2MGCLCO2C6H5CH2COMGCLHH2OC6H5CH2COHBCH2CHCH2BRNAOC2H5CH2CHCH2OC2H5CCHCHBR2BRAGNO3ETOHRTCHCHBR2ON2AGBRDBR2KOHETOHCH2CHOCHOBRBRKOHETOHBRECH2CLCLNAOHH2CH2OHCLFCH3CH2CH2CH2BRMGET2OCH3CH2CH2CH2MGBRC2H5OHCH3CH2CH2CH3BRMGOC2H5GCH3CLH2OOHSN2CH3OHHCLCH3H2OOHSN1CH3OHCH3OIBRKOHETOHJCH2CH2CLCNCH2CH2CNKCH3CLNAOHH2OCH3COH65下列各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)行反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)速率較快ACH32CHICH3CLBCH32CHICH32CHLCCH2CLCLDCH3CH2CH2BRCH3CH3CH2CH2BRCH3ECH3CH2CH2CH2CLCH3CH2CHCHL答案ACH32CHICH3CLBCH32CHICH32CHLCCH2CLCLDCH3CH2CH2BRCH3CH3CH2CH2BRCH3ECH3CH2CH2CH2CLCH3CH2CHCHLBRBR66將下列化合物按SN1歷程反應(yīng)的活性由大到小排列ACH32CHBRBCH33CICCH33CBR答案BCA67假設(shè)下圖為SN2反應(yīng)勢(shì)能變化示意圖,指出(A),B,C各代表什么答案A反應(yīng)活化能B反應(yīng)過(guò)渡態(tài)C反應(yīng)熱放熱68分子式為C4H9BR的化合物A,用強(qiáng)堿處理,得到兩個(gè)分子式為C4H8的異構(gòu)體B及C,寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。ACH3CH2CH3BRBCH2CH2CH3CCH3CHCH3ZANDE69怎樣鑒別下列各組化合物BRCH3CH2BRBRBRCLCLCLABCDCH2CH2CH2CH3CL答案鑒別A,B,DAGNO3/ETOHCBR2610寫出由(S)2溴丁烷制備(R)CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反應(yīng)歷程BR2BROMBUTANEOCH232ETHOXYBUTANENAOCH23SN2RHROETBR611寫出三個(gè)可以用來(lái)制備3,3二甲基1丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式。3,DIMETHYLBUT1YNEBRBR1,DIBROM3,DIMETHYLBUTANEBRBR1,2DIBROM3,DIMETHYLBUTANEBRBR2,DIBROM3,DIMETHYLBUTANE612由2甲基1溴丙烷及其它無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。A異丁烯B2甲基2丙醇C2甲基2溴丙烷D2甲基1,2二溴丙烷E2甲基1溴2丙醇答案CH3CHCH2BRCH3KOHETOHCH3CCH2CH3HH2OCH3CCH3CH3OHABCH3CCH3CH3BRHBRCH3CCH3CH2BRBRBR2HOBRCH3CCH3CH2BROHDCE613分子式為C3H7BR的A,與KOH乙醇溶液共熱得B,分子式為C3H6,如使B與HBR作用,則得到A的異構(gòu)體C,推斷A和C的結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案ABRCH2CH2CH3BCH2CHCH3CCH3CHBRCH3第八章醇酚醚81命名下列化合物答案AACH3HCH2CH2OHHBCH3CH2OHBRCCH3CHH2CH2CH2CH3OODC6H5CH2CH33OECH3OHFCH3OCH2CH2OCH3GOCH3HHCCH3OHIOHCH3JOHNO23Z3戊烯醇3Z3PENTEN1OLB2溴丙醇2BROMOPROPANOLC2,5庚二醇2,5HEPTANEDIOLD4苯基2戊醇4PHENYL2PENTANOLE1R,2R2甲基環(huán)己醇1R,2R2METHYLCYCLOHEXANOLF乙二醇二甲醚ETHANEDIOL1,2DIMETHYLETHERGS環(huán)氧丙烷S1,2EPOXYPROPANEH間甲基苯酚MMETHYLPHENOLI1苯基乙醇/1PHENYLETHANOLJ4硝基1萘酚4NITRO1NAPHTHOL82寫出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)體(包括立體異構(gòu)),命名,指出伯仲叔醇。O1METHOXYBUTANE、O1ETHOXYPROANE、O1METHOXY2METHYLPROANE、O2METHOXYBUTANE2、O2ETHOXYPROANE、2、O2METHOXY2METHYLPROANE、2、2、OHPENTA1OL1、OHPENTA2OL2、OHPENTA3OL3、OH3METHYLBUTAN1OL3、1、OH3METHYLBUTAN2OL、2、OH2METHYLBUTAN2OL、OH2METHYLBUTAN1OL、1、OH2,DIMETHYLPROAN1OL,、1、83說(shuō)明下列異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因。因?yàn)楹笳叩姆种С潭缺容^大,則分子間的接觸面積減小,從而分子間作用力減小,因此沸點(diǎn)較低;因?yàn)榍罢吣軌蛐纬煞肿娱g氫鍵,導(dǎo)致作用力增加,沸點(diǎn)較高。84下列哪個(gè)正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B)85完成下列轉(zhuǎn)化AOBCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCHCH32DCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH3OHEOHOHSO3HFCH2CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHGCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2HHCLH2CH2CH2CH2OHOCH3CHOH答案AOHCRO3PY2OBCH3CH2CH2OHH2SO4CH3CHCH2BR2BRBRCH3CHCH2KOH/ETOHCACH3CH2CH2OHCH32CHBRCH3CH2CH2OCHCH32HCH3CHCH2HBRCH3CH3BRCH3CHNABCH3CH2CH2OHHBRHCH3CHCH2HOCH3CH2CH2BRCH3CH3OHDCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2HOCH3CH2CH3OHEOHH2SO4OHSO3HFCH2CH2KMNO4CH2CH2OHOO2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCLH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2OCL2CLH2CH2OHGCH3CH2CHCH2B2H6ET2O2O2HCH3CH2CH2CH2OHHCLH2CH2CH2CH2OHNAOHONAONACH3CH3ONACH3CH2CH2BRTMHBRCH3CH2CH2CH2BRNAOHCH3C212,86用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物HCCH2CH2OHCH3CCH2OHABCH2OHOHCH3CCH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH24CH3DCH3CH2BR,CH3CH2OH答案AAGNH32BFECL3C濃H2SO4和K2CR2O7D濃H2SO487下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。ANO2OHBNO2OHCH3OCH2CH3OCDOHO答案A,B,D可以形成A,NOOOHCISNOOOHTRANSNOHOOHNOOBOHOH2CH3CCH3DOOH88寫出下列反應(yīng)的歷程答案OHHOHHOH2ABABHH_H2OH_89寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物ACH32CH2CH2OHHBRBOHHCLZNCL2COCH3CH2CH2OCH3HIDOCH3HIECH32CHBRNAOC2H5FCH3CH23CH3OHKMNO4OHGHIO4CH3COHCH3CH2CHOHHIO4CH3COH2CH2CHOIOHCH3BR2JCH3CH2CHOHCH2CH3H2SO4答案ACH32CHCH2CH2OHHBRCH32CHCH2CH2BRBOHHCLZNCL2CLCOCH3CH2CH2OCH3HICH2CH2CH3DOCH3HIECH32CHBRNAOC2H5CH32CHOC2H5CH3CHCH2FCH3CH23CHCH3KMNO4OHCH3CH23COCH3GCH3COCHOHCH2CH3HIO4CH3COHCH3CH2CHOHCH3OHHHIO4CH3COCH2CH2CHOIOHCH3BR2OHCH3BRBRCL4,CS2OHJCH3CH2CHOHCH2CH3H2SO4CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH38104叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料,在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚,怎樣將產(chǎn)品提純答案用NAOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚811ACOHH33CH23BCHC3H3H3CH3CH3COHOH812參考答案A、IR;羥基特征峰;B、NMR;峰面積比值;C、IR;羥基特征峰;D、NMR;峰的組數(shù)和裂分情況813、NMR,質(zhì)子峰三組611,相鄰CH的裂分符合N1規(guī)則,化CHH3H3O學(xué)位移也合適。IR,OH,CH,CO的幾組峰解釋一下。第九章醛、酮、醌91用IUPAC及普通命名法如果可能的話命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式ACH32CHOBCH2OCH3CCHODCH32CHOCH3ECH32CHOCH32FCHOOH3CGCH32CHCOHI1,3環(huán)已二酮J1,1,1三氯代3戊酮K三甲基乙醛L3戊酮醛M苯乙酮OCH2CHOPCO答案A異丁醛2甲基丙醛METHYLPROPANALISOBUTANALB苯乙醛PHENYLETHANALC對(duì)甲基苯甲醛PMETHYLBENZALDEHYDED3甲基2丁酮3METHYL2BUTANONEE2,4二甲基3戊酮2,4DIMETHYL3PENTANONEF間甲氧基苯甲醛MMETHOXYBENZALDEHYDEG3甲基2丁烯醛3METHYL2BUTENALHBRCH2CH2CHOIOOJCL3CH2COH2CH3KCH32CHOLCH3CH2COH2CHOMCHCHONCH3OOPROPENALPDIPHENYLKETONE注意增加的內(nèi)容OOHEPTANE2,5DIONE2,5、OEHEPT4EN2ONEOZHEPT4EN2ONEZ、OHS3METHYLPENTA2ONES3、2、OCINAMLDEHYDE、92寫出任意一個(gè)屬于下列各類化合物的結(jié)構(gòu)式OEHEX3EN2ONEOCL2CHLORPENTALOOH4HYDROXYHEXAN2ONEOO3OXPENTAL羰基的相鄰位,相隔位93寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物ACH3COCH2CH3H2NOHBCL3CHOH2OCH3CCHOKMNO4HDCH3CH2CHONAOHEC6H5COCH3C6H5MGBRHH2OFOH2NHC6H5GCH3CHONAOHHOCH32CH2OH2HCLOIK2CR2O7HJCHOKMNO4KCOCL2,H2OOHCH3LCOCH3CL2HMCH2CHCH2CH2COCH3HCLNCH2CHCOCH3HBROCH2CHCHOHCNPC6H5CHOCH3COCH3NAOH答案ACH3COCH2CH3H2NOHCH3CH2CH3NOHBCL3CHOH2OCL3CHOHOHCH3CCHOHOCCOHKMNO4HDCH3CH2CHONAOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3EC6H5COCH3C6H5MGBRC6H5CC6H5CH3OMGBRHH2OC6H5CC6H5CH3OHFOH2NHC6H5NHC6H5GCH3CHONAOHCH3CH2OHCH3COHHOCH32CH2OH2HCLOOOIK2CR2O7HHOCH23COHJCHOKMNO4COHKCOCL2,H2OOCOCH2CLH3COHCHL3LCOCH3CL2HMCH2CH2CH2COH3HCLCH3CH2CH2COH3CLCLOHC3NCH2CHOCH3HBRBRCH2CH2COH3OCH2CHOHCNNCH2CH2CHOCH2CHCNOHPC6H5CHOCH3COH3NAOHC6H5CH2CH3OOH94用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物A丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇B戊醛、2戊酮和環(huán)戊酮答案AABCD2,4TOLENI2/NAOHBAB2CTOLENABCI2/NAOHCHI3BC95完成下列轉(zhuǎn)化AC2H5OHCH3CHCOHOHBCOCLCOCOOHDHCCHCH3CH2CH2CH2OHECH3CH2CH3OHCH3FCH3CHCHCHOCH3CHCHCHOOHOHGCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH答案AC2H5OHCRO3PY2CH3CHOCH3CHOCNHCH3CHOHOHBCOCLALCL3COCONABH4OHDHCCHHHG,H2OCH3CHOOHCH3CHCHOH2/NICH3CH2CH2CH2OHECH3CL2CH2CLMGET2OCH2MGCLHCH3COH3CH2CH3OHCH3FCH3CHCHOOHHCLCH3CHCHOOKMNO4OHOOCH3CHCHOHOHH3OCH3CHCHOOHOHGCH3CH2CH2OHHBRCH3CH2CH2BRMGET2OCH3CH2CH2MGBRHCOHCH3CH2CH2CH2OHHCN2OH2O1212HHEX3YNEOHEXAN3ONEHGSO4/H2SO4/H2O制備酮;IBRO、CLOFE/BR2ALC396寫出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成2丁醇的兩條路線答案ACH3CH2CHOCH3MGBRBCH3CHOCH3CH2MGBR97分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案CH3CL2CH2CLMGET2OCH2MGCLHCOCH2CH2OH12BRMGBROHBR2FEMGET2OH2O98下列化合物中,哪個(gè)是半縮醛(或半縮酮),哪個(gè)是縮醛(或縮酮)并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反應(yīng)式。AOOBOHOCH2CH2OHOCHCH3OHCDOOH答案A縮酮B半縮酮CD半縮醛OHOH、HCLOOOHOOH、HCLOHOOHOHO、HCLOOH、HCLOOHOOH99麥芽糖的結(jié)構(gòu)式如下,指出其中的縮醛或半縮醛基團(tuán)??s醛,半縮醛HOOHOOHOHOHOOHOHOHOMALTOSE910分子式為C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能與2,4二硝基苯肼反應(yīng),并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(C5H10),C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu),并寫出推斷過(guò)程的反應(yīng)式。答案ACHH3CCHCH3OHBCHH3CCCH3H3CH3COCCH3CCHCH3H3C911麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分離出來(lái)的一種活性物質(zhì),可用于醫(yī)藥及

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