1、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：X原子團(tuán)（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化學(xué)鍵： 、 CCC=C官能團(tuán)2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A) 官能團(tuán)：無(wú) ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C) 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4

2、+ 2O2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃燃燒CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C=C(2)烯烴：A) 官能團(tuán)： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C) 化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃燃燒(3)炔烴：A)

3、 官能團(tuán)：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C) 化學(xué)性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460+ 3Cl2紫外線ClClClClClCl加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）+ 3H2Ni(5)醇類：A)

4、 官能團(tuán)：OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C) 化學(xué)性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化（H）2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2

5、OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃H2SO4（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子，依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、）酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮A) 官能團(tuán)： (或CHO)、 (或CO) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C) 化學(xué)性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化

6、劑加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應(yīng)（醛的還原性）2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應(yīng)）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費(fèi)林反應(yīng)）OCOH(7)羧酸A) 官能團(tuán)： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出

7、的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化學(xué)性質(zhì)：具有無(wú)機(jī)酸的通性濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應(yīng)OCOR(8)酯類A) 官能團(tuán)： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3

8、 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(9)氨基酸A) 官能團(tuán)：NH2、COOH ； 代表物： B) 化學(xué)性質(zhì)： 因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)NH2和酸性基團(tuán)COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C) 化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。C)

9、 化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反應(yīng)(3)多糖A) 代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C) 化學(xué)性質(zhì)：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)

10、 化學(xué)性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B) 代表物：R1COOCH

11、2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。D) 化學(xué)性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有

12、機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應(yīng)說(shuō)明：若醇沒有H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng)說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽

13、和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCH2=CH2nCH2CH2 催化劑較常見的加聚反應(yīng)：?jiǎn)蜗N的加聚反應(yīng)nCH2CH2 nCH2CH2 nC

14、H2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物）二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：R有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有H)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化劑醛的氧化反應(yīng)醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林

15、反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M = 22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子

16、式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用 (1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f(shuō)，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、(其中變量x、

17、y為正整數(shù))組成的混合物，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)

18、量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪?，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：V > 0，m/4 &

19、gt; 1，m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立