1、第一章第一章 糖糖食品生物化學(xué)主要內(nèi)容 定義 分類 單糖 寡糖 多糖 糖類物質(zhì)是含多羥基的醛類或酮類化合物及縮聚物和某些衍生物的總稱。 糖(碳水化合物)單糖:不能被水解成更小分子的糖 如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖:能水解成少數(shù)(26個)單糖分子的 糖 以雙糖存在最為廣泛，蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。 多糖:能水解為多個單糖分子的糖 以淀粉、糖原、纖維素等最為重要 單 糖 一、結(jié)構(gòu) 可根據(jù)所含碳原子的數(shù)目分為戊糖（5個碳原子）和己糖（6個碳原子），根據(jù)C、O雙鍵的位置分為醛糖（碳鏈末端）和酮糖（碳鏈中間） CH2OHOOHOHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHC

2、HOHHHOHCH2OHHOH果糖D-核糖2-脫氧核糖鏈狀結(jié)構(gòu)與化學(xué)組成： 純凈的葡萄糖，其成分是碳、氫和氧，相對分子質(zhì)量180，分子式為C6H12O6。鏈狀結(jié)構(gòu)如下圖：CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖 葡萄糖（簡化鏈?zhǔn)剑└事短前肴樘黔h(huán)狀結(jié)構(gòu)：葡萄糖不僅以直鏈結(jié)構(gòu)存在，還以環(huán)狀形式存在 證據(jù)： 1)不能和亞硫酸氫鈉作用； 2)有變旋光現(xiàn)象 3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+環(huán)的表示方法：OCHO HCH2OHOHHHOOHHHOHCHO HCH2OHHOHH吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型HOHHOH-D-葡萄糖-D-葡萄糖OOH

3、HHHOHHOHHCH2OHHOOHHHHOHHOHOHCH2OHHO構(gòu)象：船式和椅式，后者為穩(wěn)定構(gòu)象OHHOHHOHOHOHHHCH2OH-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、單糖的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：旋光性、甜味、水溶性化學(xué)性質(zhì)：1、酸的作用（圖） 戊糖與強酸共熱，因脫水而生成糠醛。己糖與強酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質(zhì)可以鑒定糖。2、酯化作用（圖） 醇糖與酸作用時生成脂，生物化學(xué)上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產(chǎn)物。3、堿的作用 弱堿作用下，葡萄糖

4、、果糖和甘露糖三者都可通過烯醇化而相互轉(zhuǎn)化。 （圖） 強堿溶液中很不穩(wěn)定，分解成各種不同的物質(zhì) CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOHHO濃鹽酸戊糖糠醛3H2OOCHO+己糖羥甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2 , H2OCHOHOH2C濃鹽酸OCH2OHCH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345-D-葡萄糖-6-磷酸-D-葡萄糖-1-磷酸-D-果糖-6-磷酸-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOHOHHH612354OHHOHHOHOPO3H2OHHHC

5、H2OHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCC H2OHD -果 糖D -葡 萄 糖1,2-烯 醇 式 葡 萄 糖D -甘 露 糖Ba (OH )24、形成糖苷 單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反應(yīng)，失水而形成縮醛式衍生物，通稱糖苷。 5、糖的氧化作用 與費林試劑反應(yīng)（圖）-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2+HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2CuOCHCOONaOCHCOOK+2H2O2 CuOCHCOONaOCHCOOK+COOH(CHOH)4C

6、H2OHHOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH 葡萄糖酸酒石酸鉀鈉可溶性氧化銅絡(luò)合物葡萄糖2 H2OCu2ONa2SO4NaOH2在強氧化劑作用下，酮糖將在羰基處斷裂，形成兩個酸。OCC H2O HD -果 糖C OO HC OO HC H2O H乙 醇 酸三 羥 基 丁 酸+O6、還原作用 在鈉汞齊及硼氫化鈉類還原劑作用下，醛糖還原成糖醇，酮糖還原成兩個具有同分異構(gòu)的羥基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成 C(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH

7、2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙H2OC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5 C6H5NH2COHHC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CO NH3葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎H2 NNHC6H5C(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CONNHC6H5H2O8、氨基化作用 單糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而產(chǎn)生氨基糖，也稱糖胺。 OCH2OHN-乙酰-D-葡萄糖胺CH3CO乙酰胞壁酸乙酰神經(jīng)氨酸ONHCH2OHCOCH3OO COOHNHCH3COR:CHOHCHOHC

8、H2OHRCOOHCCH3NHH9、脫氧作用 單糖的羥基之一失去氧即成脫氧糖 HHOHHOHHHCOD-2-脫氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-巖藻糖CH2OHCH3CH3寡 糖 一、雙糖-型-型-型-型麥芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH612345111222333444555666OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHOHHO-型-型-型-型蔗糖-葡萄糖-

9、(1,2)-果糖苷纖維二糖-葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH612345123456二、三糖 自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖， -吡 喃 半 乳 糖 -吡 喃 葡 萄 糖 -呋 喃 果 糖棉 子 糖OOHHHHOHOOHHHCH2OHOHHOHHOHOHHHH2COOCH2OHCH2OHHOHHOHH蔗 糖 酶 -半 乳 糖 苷 酶多 糖 一、淀粉植物營養(yǎng)物質(zhì)的一種儲存形式 二、糖 原動物淀粉OCH2OHOCH2HOHHHOH62345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖圖1

10、-3 糖原的分子結(jié)構(gòu)四、纖維素 纖維素是植物中最廣泛的骨架多糖，植物細胞壁和木材差不多有一半是由纖維素組成的。棉花、亞麻是較純的纖維素。 OOHHCH2OHHHOHOHHOHHHHOHHOHCH2OHOHHHHOHHOHCH2OHOOOHHCH2OHHHOHOHHO41414114n纖 維 素 糖(碳水化合物)單糖:不能被水解成更小分子的糖 如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖:能水解成少數(shù)(26個)單糖分子的 糖 以雙糖存在最為廣泛，蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。 多糖:能水解為多個單糖分子的糖 以淀粉、糖原、纖維素等最為重要 單 糖 一、結(jié)構(gòu) 可根據(jù)所含碳原子的數(shù)目分為戊糖（5個

11、碳原子）和己糖（6個碳原子），根據(jù)C、O雙鍵的位置分為醛糖（碳鏈末端）和酮糖（碳鏈中間） CH2OHOOHOHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOH果糖D-核糖2-脫氧核糖二、單糖的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：旋光性、甜味、水溶性化學(xué)性質(zhì)：1、酸的作用（圖） 戊糖與強酸共熱，因脫水而生成糠醛。己糖與強酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質(zhì)可以鑒定糖。2、酯化作用（圖） 醇糖與酸作用時生成脂，生物化學(xué)上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產(chǎn)物。3、堿的作用 弱堿作用下，葡

12、萄糖、果糖和甘露糖三者都可通過烯醇化而相互轉(zhuǎn)化。 （圖） 強堿溶液中很不穩(wěn)定，分解成各種不同的物質(zhì) 二、單糖的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：旋光性、甜味、水溶性化學(xué)性質(zhì)：1、酸的作用（圖） 戊糖與強酸共熱，因脫水而生成糠醛。己糖與強酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質(zhì)可以鑒定糖。2、酯化作用（圖） 醇糖與酸作用時生成脂，生物化學(xué)上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產(chǎn)物。3、堿的作用 弱堿作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通過烯醇化而相互轉(zhuǎn)化。 （圖） 強堿溶液中很不穩(wěn)定，分解成各種不同的物質(zhì) 4、形成糖苷 單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反應(yīng)，失水而形成縮醛式衍生物，通稱糖苷。 5、糖的氧化作用 與費林試劑反應(yīng)（圖）-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2+HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2CuOCHCOON