1、第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)f-學(xué)習(xí)目標(biāo)導(dǎo)航-1了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史。2掌握有機(jī)化合物的分類以及分類依據(jù)。（重點(diǎn)）3理解同系物的概念，能識(shí)別常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱。（重點(diǎn)）4掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，能對(duì)簡(jiǎn)單烷烴進(jìn)行命名，并了解習(xí)慣命名法。（重難點(diǎn)）_丿rm有機(jī)化學(xué)的發(fā)展基礎(chǔ)初探1有機(jī)化學(xué)（1）定義：以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科。（2）研究范圍：包括有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、成、應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程發(fā)展階段時(shí)代主要成就和標(biāo)志萌發(fā)和形成階段17世紀(jì)生活應(yīng)用：使用酒、醋、染色植物和草藥18世紀(jì)物質(zhì)提?。喝鸬浠瘜W(xué)家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、 孚L酸和草酸等19世紀(jì)基本有

2、機(jī)理論形成：19世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝米里烏斯提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”21828年，維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素，進(jìn)入 了有機(jī)合成時(shí)代31830年，李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法418481874年，完善了碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)理論，建立了研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系，有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科發(fā)展和走向輝煌時(shí)期20世紀(jì)1理論：有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究2測(cè)定方法：紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜的應(yīng)用3合成設(shè)計(jì)方法：逆推法合成設(shè)計(jì)思想的確立1揭示生物學(xué)和生命科學(xué)的許多奧秘2創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料3在對(duì)環(huán)境友好前提下生產(chǎn)更多食品4推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、

3、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境-微思考0-有機(jī)物一般有哪些特點(diǎn)？【提示】一般地，多數(shù)有機(jī)物不耐熱，易燃，熔點(diǎn)低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,為非電解質(zhì)，反應(yīng)速率一般較慢，且副反應(yīng)多。題組沖關(guān)1.下列關(guān)于著名化學(xué)家的名字、國(guó)籍及主要貢獻(xiàn)的對(duì)應(yīng)關(guān)系中，不正確的是（）選項(xiàng)科學(xué)家國(guó)籍主要貢獻(xiàn)A貝采里烏斯瑞典首先提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”的概念B維勒德國(guó)首次人工合成了有機(jī)物尿素C李比希法國(guó)創(chuàng)立了有機(jī)物的定量分析法D門捷列夫俄國(guó)發(fā)現(xiàn)兀素周期律【解析】 科學(xué)家李比希的國(guó)籍為德國(guó)?！敬鸢浮緾2.下列說(shuō)法正確的是（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290000】A.含碳的化合物都是有機(jī)物B.有機(jī)物都難溶于水C.有機(jī)化合物

4、與無(wú)機(jī)化合物性質(zhì)完全不同D.當(dāng)前人類還可合成自然界中不存在的物質(zhì)【解析】A項(xiàng)，有機(jī)物都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物，如CO CO等；B項(xiàng)，有些有機(jī)物易溶于水，如乙醇、乙酸等；C項(xiàng)，有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物有些性質(zhì)相同，如燃燒現(xiàn)象?！敬鸢浮緿【誤區(qū)警示】有機(jī)物一定含碳元素，含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物，如碳氧化物（CO、CQ）、碳酸鹽（NazCQ、NaHCQ、氰化物（KCN）、氰酸鹽（KCNO）硫氰酸鹽（KSCN）等化合物具有無(wú)機(jī)化合物 的性質(zhì)，通常稱為無(wú)機(jī)化合物。發(fā)展前景21世紀(jì)有機(jī)化合物的分類基礎(chǔ)初探1.有機(jī)化合物的分類方法分類烷烽:碳原子間都以理相連，如：丙烷CH;CH.CI

5、L鏈烯疑:碳原子間有碳碳雙鍵如，乙烯CH. = CH?烘:徑;碳原子間有碳碳巻鍵如:乙烘CH三CH碼上掃一* R是否貨是否貨有碳有碳, ,氫麗粽rI烽的衍生厠有機(jī)化合物I rr rc根據(jù)鏈狀有機(jī)化合物環(huán)狀有機(jī)化合物2.烴碳骨架的形狀-3.烴的衍生物烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物,如乙醇（CfCHOH）乙醛（CfCHO、一氯甲烷（CHsCl）等。4.官能團(tuán)有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。5.同系物分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個(gè)CH或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。-o微思若o-同系物相對(duì)分

6、子質(zhì)量之間有什么關(guān)系？【提示】因?yàn)橥滴镏g相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)，所以其相對(duì)分子質(zhì)量之間相差CH式量的整數(shù)倍，即14的整數(shù)倍。核心突破1.有機(jī)化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團(tuán)類別官能團(tuán)官能團(tuán)與型代表物結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱名稱烷疑烷疑CK甲烷甲烷烯桂烯桂 /c=c/ 碳碳 取鍵CH： =CH2乙烯乙烯烘疑烘疑c=c巻鍵HC=CH乙塊乙塊如:苯姪一環(huán)怪芳香民子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu).脂環(huán)烽:分子中沒(méi)有苯環(huán)結(jié)構(gòu).如;環(huán)己烷芳香烽芳香烽o苯苯烽的衍生物鹵代桂鹵代桂X鹵素鹵素 原子原子CH5CH:Br漠漠 乙烷乙烷醇OH醇）羥基CHgCHsOH乙醇乙醇酚OH羥基Of苯酚醞/C0c/X讎鍵C：H5o

7、CH5乙醴乙醴醛0cH醛基CRCHO乙醛乙醛酮C酮（讖）基oII CHCCHS丙酮?dú){酸OII-COH竣基CHiCOOH乙酸乙酸酯0 II酯基CH.COOCH：乙酸乙酸乙酯乙酯【特別提醒】1.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。2.羥基與苯環(huán)直接相連形成酚，與非苯環(huán)碳原子相連形成醇。2同系物的判斷（1）結(jié)構(gòu)相似：化學(xué)鏈類型相似，各原子結(jié)合方式相似；所含官能團(tuán)種類和數(shù)目相同；分子通式相同。（2）組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)：同系物分子式不同；同系物相對(duì)分子質(zhì)量相差14n（n1）。題組沖關(guān)題組1官能團(tuán)的識(shí)別1.S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下所示，下列關(guān)于該分子的說(shuō)法正確的是（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290001】A.含有碳碳雙鍵、羥

8、基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基D. 2種由題給化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知所含官能團(tuán)為羥基、醛基、碳碳雙鍵三種?！敬鸢浮?寫出下列物質(zhì)官能團(tuán)的名稱。OOCCH.(2) CH： C=CCH2CHO;【解析】：H0：口譏亟一醉輕基之二昭詼i-按皐(1)(2) CH：C=CCH2CHO碳碳塞鍵醛基【答案】（1）酚羥基、醇羥基、羧基、酯基（2）碳碳叁鍵、醛基題組2有機(jī)化合物的分類【解析】由S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)知含有羰基（）、碳碳雙鍵（ /cC/ x）、羥基（OH）、 羧基（COOH?！敬鸢浮?.化合物eRH CHOCH CCH C CC

9、HO I I IICHi CH rw / /CCHiCHj町氐是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑的主要成分,它含有的官能團(tuán)有A.5種B.4種C. 3種【解析】H0CH2OHCH2COOH :4.下列關(guān)于有機(jī)物的分類正確的是（）A. CH-C-H-CH.屬于鏈狀怪CH3屬于芳香怪屬于脂環(huán)烽OHII屬于芳香烽【解析】B屬于脂環(huán)烴，C屬于芳香烴，D不屬于烴屬于酚?！敬鸢浮?.按官能團(tuán)的不同，把下列有機(jī)物與類別連線。OIIA. CH3CHCH=C C:H：,COOHE. CH. =CHCHSOIIF* HCOCHI授酸2醛3芳香繪I.第5酯6烯輕【答案】ABC-DEF6.請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有

10、機(jī)物進(jìn)行分類。把正確答案的序號(hào)填寫在題中的橫線上。CH CH.OH0/CHSCOCHCCH3MvWBrCH?0II CHjCCH CHCH.BrMoICH$CH-CH：LQHH -COHIICOOH(1)芳香族化合物:(2)鹵代烴：_(7)羧酸:(8)酯：.o7【解析】Il 1XZ雖COOH匚器,(yBr-OHy因都含有苯環(huán)而同屬于芳香謨化合物：由爛基和鹵素原子結(jié)合而成的CH:CH;Br和氏為鹵代疑*均含有綾基的IICOOHOH含有苯環(huán),以及與苯環(huán)直接連接的軽扛.屬于酚類物oOIIII質(zhì)；其余CH3CH2OH. CH.CH、CH.CCH,、0Z亠CHSCOCHOCH3因依次含有務(wù)基、醛基、議基

11、、酯 基而分別屬于爵、磐、酮、酯.【答案】（2）（3）（4）（6）（7）（8）【規(guī)律總結(jié)】. OH.于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴類；（苯酚），既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。2一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)也可認(rèn)為屬于不同的類別，如HO-CHCOOH中有兩種官能團(tuán)一0H和一COOH既可以看做醇類化合物， 又可以看做羧酸類化 合物。題組3同系物的判斷與特點(diǎn)7下列各組物質(zhì)中，屬于同系物的是（）G CH CH:OH和HOCHHOHD CH,CH2CH=CH2和CFhCC比CH3【解析】判斷兩種化合物是否互為同系物需同時(shí)滿足“同”“似”“差”三個(gè)條件。A項(xiàng)中兩種物質(zhì)都是

12、苯的同系物，組成上相差3個(gè)CH,互為同系物；B項(xiàng)中前者屬于酚類，后者屬于醇類，不符合題意；C項(xiàng)中前者為一元醇，后者為二元醇，官能團(tuán)數(shù)目不同，不符合題意；D項(xiàng)中分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，應(yīng)互為同分異構(gòu)體。和HC分子中同時(shí)1一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別，如（環(huán)己烯），既屬CH,CH,和【答案】A8.下列各組中的物質(zhì)不屬于同系物的是（）A.CH；CH3XH;CHCH5XH-CH2CH2CH2CHSCH3B. CH. =CHC1L =CHC1L ,CH；CH YHCH；HUITvVCH,G / CH.CRCH2CH, |*CH2CH2CK / 7H.C- CHCRCH.D. CH;CH.

13、CH:CH2CH-?, CH-CHCH.CH3、CH3嚴(yán)CHaC-CH,CH3【解析】A項(xiàng)皆為烷烴，碳原子數(shù)不同，互為同系物；B項(xiàng)都有碳碳雙鍵，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH,互為同系物；C項(xiàng)都有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，通式相同，結(jié)構(gòu)相似，互為同系 物；D項(xiàng)中三種物質(zhì)的分子式相同，不符合同系物的定義?！敬鸢浮緿9.下列敘述中正確的是（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290002】A.各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等的物質(zhì)一定是同系物B.具有相同通式的不同有機(jī)物一定屬于同系物C.同系物之間互為同分異構(gòu)體D.兩個(gè)相鄰的同系物的相對(duì)分子質(zhì)量之差為14【解析】HCHC與CH3CO0H中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，但不是同系物；CH=CH與【答案】

14、D【誤區(qū)警示】1同系物必須是同類有機(jī)物。的通式相同，但不是同系物；同系物之間相差一個(gè)或若干個(gè)CH,因而不可能互為同分異構(gòu)體。2.具有相同通式的有機(jī)物（除烷烴外），不能以通式相同作為判斷是否是同系物的充分條 件。3同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化，化學(xué)性質(zhì)相似。4同系物的組成元素相同，但各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能不同，如烷烴的同系物中碳的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)就不同。5同系物的分子式一定不同。有機(jī)化合物的命名基礎(chǔ)初探看精彩微課1.習(xí)慣命名法(普通命名法)(1)分子中沒(méi)有支鏈的烷烴，當(dāng)碳原子數(shù)在10以內(nèi)時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、衛(wèi)、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。(2)分子中沒(méi)有支鏈的烷烴，當(dāng)碳原子數(shù)大于10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字來(lái)

15、表示，女口CH(CHz)i4CH稱為十六烷。(3)為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些詞頭表示，如“正”、“異”、“新” 等。名稱名稱正哎烷異戊烷新龍烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH,(CH2)3CH3CH CH CHCHj1CH3f比CHCCH32系統(tǒng)命名法(以烷烴為例)(1)_選主鏈：選含碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈，將連在主鏈上的原子團(tuán)看做取代基。 _照主鏈碳原子的個(gè)數(shù)稱為“某烷”。(2)定編號(hào)：從距離取代基最近的一端開始，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的碳原子依次編號(hào)以確 定取代基的位置。(3)寫名稱：將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上所處的位置， 并用短線“-”將數(shù)字與

16、取代基名稱隔開。若主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù) 字隔開；主鏈上有不同的取代基，要把簡(jiǎn)單的寫在前面、復(fù)雜的寫在后面。(4)烷烴的命名可圖解為：- O微思考0-CH-CHCH-I甲、乙兩學(xué)生對(duì)有機(jī)物-的命名分別為“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”，他們的命名正確嗎？為什么？CH3CHCH.【提示】都錯(cuò)誤。有機(jī)物：1 1的主鏈碳原子有4個(gè)，且由從距離取代基較近的一端給碳原子編號(hào)可知，其系統(tǒng)命名為2-甲基丁烷。甲同學(xué)主鏈未選對(duì)，乙同學(xué)編號(hào)不正確。核心突破1基、根、官能團(tuán)的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的

17、部分，通常是非電解質(zhì)中的共00IIIICHC一OH價(jià)鍵在高溫或光照時(shí)發(fā)生斷裂的產(chǎn)物，如-CH、等。從結(jié)構(gòu)上看“基”含有未成對(duì)電子，不顯電性，也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，“基”與“基”之間能直接結(jié)合 形成分子。(2)官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)屬于“基”，但“基”不一定0II是官能團(tuán)。如 廠一是“基”也是官能團(tuán)，而一CH是“基”但不是官能團(tuán)。(3)“根”指的是電解質(zhì)由于得失電子或電子對(duì)發(fā)生偏移而解離的部分，如OH、NH4、NQ等。從結(jié)構(gòu)上看，“根” 一般不含未成對(duì)電子，顯電性，大多在溶液中或熔融狀態(tài)下能穩(wěn)定存在?！案迸c“根”之間可依據(jù)“異性相吸”的原則結(jié)合成共價(jià)分子或離子化合物。2

18、.烷烴的系統(tǒng)命名(1)命名步驟CH.CH CHCHCH? CH; GHN4 -二甲堆乙匪庚烷 丁In 二逐瑾 A 應(yīng)悅碳鏈作主璉，主鏈碳數(shù)稱“某拓應(yīng)冢）_|取代呈+寫在前+法忖買+規(guī)線連不同呈*簡(jiǎn)到繁郴同貳.音并算（2）烷烴命名的五原則1最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈；2最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；3最多原則：若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈；4最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和為最小的原則對(duì)主鏈 碳原子編號(hào)；5最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子 編號(hào)。題組沖關(guān)題組1基、根、官能團(tuán)的辨別1.下列符

19、號(hào)表示基的是（）A.OHB.0HC. CHCOOD. CH4【解析】0H CH3C00屬于根，CH4屬于分子。【答案】A2.下列符號(hào)表示官能團(tuán)的是（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290003】A. -CH3R -Cl-rAC丨丨D. Br_V【解析】一CH、屬于基不是官能團(tuán)，Br屬于根?！敬鸢浮緽3.有9種微粒：NH、NH、Br一、OH、NO、OHNQ、CM、 CH。（1）_上述9種微粒中，屬于官能團(tuán)的有（填序號(hào)，下同）。（2）_其中能跟-C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。（3）_其中能跟C2Ht結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。以主棒中離取代耳址近的-端為起鼠用 】、2, 3 零阿拉怕數(shù)字給卞鏈礦曲子編號(hào) 以

20、他定取代基飾根據(jù)基與基之間能直接結(jié)合成分子的原則可知，能跟-C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有【解析】（1）官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)， 故是官能團(tuán)。（2）C2H5是基，D. CH3CH:CHCH2CHCH.（亍甲基CH.CH.I CH5乙基己烷）【解析】A不正確，在原命名中1號(hào)碳原子上的甲基應(yīng)包含在主鏈上，正確的命名應(yīng)為 戊烷。B不正確，主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為3-甲基戊烷。D不正確，支鏈位號(hào)之和不是最小, 正確的命名應(yīng)為2-甲基-4-乙基己烷?！敬鸢浮緾5.按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名： CH3CHCHCHCH.CHCH.的名稱_I一ICH2CH3CH3是_oG H:C2H= CH-

21、CCH.CH.CH的名稱是I I-CH.G H-.-IV。（3）C2Hf是根，根據(jù)根與根之間異性相吸結(jié)合成分子的原則可知，能跟 成有機(jī)物分子的微粒有。C2H5結(jié)合生【答案】（1）（2）（3）題組2根據(jù)烷烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式命名4.下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是（）A. CHaCH2CH,CH：（卜甲基丁垸）B. CH3CH.CHCH3（N 乙基丁烷）CH.CH甲基丁烷）HcCH3 CHCH2CH2CHCHCHs的名稱是_CH2CH, CH;CH,CHS_ QCH.CHgII CHCH.CCHCH,的名稱是III-CH3CH3CH2CHJ【解析】 中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號(hào)，中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)?！敬鸢浮?