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1、有機(jī)化學(xué)練習(xí)題(一)命名下列化合物(每小題1分,共 10分).1.CH 3嚴(yán)CH 3cCHCHCH2.HCH 2cH 2cH 3HH:c=c= CH3C_C CH3c CH Br(標(biāo)明構(gòu)型)XchoCOOH3. H-|-OH4.CH2cH3 (標(biāo)明構(gòu)型)OcH37.5.6.-c"°/0-C、°OCH3CNHCH3CH2OH IO OH8. HO OHOHQ I H10.9. SS°3HN(CH3)2二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(每小題1分,共 5分)1 .烯丙基仲丁基醍 2 .順-1 -甲基-4 -叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式3.節(jié)氯 4 .尿素5.4-甲基苯
2、磺酰氯三、完成下列化學(xué)反應(yīng)式(每空格1分,共 20分)CH3、1. H2SO41 c = ch2 酷!CH32. H2O”HBr2 . CH3cH = CH2過氧化物3.Zn粉,H2OO4.| 無水 AlCl 3+ CH 3CH 2 C Cl Zn-HgHCl5.NaCNCl2CH3cHT6.稀OH CH3CH2CHO NaBH47.rVCH3 KMnOPCl5SOCl2Br2, NaOHLiAlH 4"(9.HNO3 A (H2so4Fe+HCl ;),10.H2sO4.24 .四、311.MgBrCH3CHCHCH選擇或比較題1. HCHO 2. H2O, H +(每小題2分,共
3、20分)1、下列碳正離子中,穩(wěn)定性最大的是(+a. CH3cH2cHCH3b.c. CH3c +ICH3CH3cH2cH2cH2d.2、下列化合物中,酸性最強(qiáng)的是()OHIa.INO23、下列化合物中,堿性最強(qiáng)的是()OIIa. CH3NH2b. (CH3)2NHc. CH3c-NH24、下列化合物或離子中,具有芳香性的是(5、下列化合物發(fā)生親電加成反應(yīng),速度最快的是()b. CH3cH = CH2 c. ch2= CH2 d. CH3c = CH6、下列化合物中,既能發(fā)生碘仿反應(yīng)又能與飽和的 NaHSO3溶液作用的是()c. CH3cCH2cH2cH37、比較下列化合物發(fā)生水解或醇解反應(yīng)的速
4、度(OOOd. (CH3cO)2OIIiII u “ ° IIa. CH3CCl b. CH3cOCH2cH3 c. CH3cNH28、比較下列化合物按Sn1歷程進(jìn)行水解反應(yīng)的速度(產(chǎn)a. CH3cH 2cH 2cH 2clb. CH3CH2CHCIc. (CH3%CCl d. CH3cH 2cH = CHCl9、比較下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的速度a. CH3CHOb.Cl3CCHOc.O<-C-ch3OI d. CH3CCH310、比較下列化合物進(jìn)行鹵代或硝化或磺化反應(yīng)的速度()五、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(15分)1、D-甘露糖,D-果糖(2分)2、甲酸,乙酸(2分)
5、4. CH3CdCH=CHClCH3cH2cHel中CH3-C - ClCH3CH3CH3CHCH= CH2 (4 分)Cl5、CH3C CH3 CH3CH2CHOOHICH3CHCH 3CH3CH2CH20H(4 分)六、用指定原料合成下列化合物(無機(jī)試劑、催化劑、有機(jī)溶劑任選)(每小題5分,共15分)1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯為原料合成2、由乙烯為原料合成正丁醇3、由為原料合成CH3cH2cH2cH20H)Br IBrBr七、推斷結(jié)構(gòu)式(15分)1、某化合物的分子式為C6H120,能與羥胺作用生成肪,但不能起銀鏡反應(yīng)。催化加氫則得到醇,此醇經(jīng)脫水、臭氧化還原水解后得到兩種 液體,其中之一能起
6、銀鏡反應(yīng),但不起碘仿反應(yīng);另一種有碘仿反應(yīng), 但不能還原Fehling試劑。試推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu)式并寫出反應(yīng)式。(8分)2、某化合物A的分子式為C7H80,不溶于NaOH水溶液,與金屬Na 不發(fā)生反應(yīng),但能與濃的HI反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B和Co B與FeCh 溶液發(fā)生顯色反應(yīng),也能溶于 NaOH溶液;C與AgNO3的乙醇溶液 作用,生成黃色的AgI。試推導(dǎo)A,B,C的可能結(jié)構(gòu)式并寫出各步反應(yīng) 式。(7分)有機(jī)化學(xué)練習(xí)題(一)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)及參考答案第一題10分,每小題1分,第2、3小題,“構(gòu)型”占0.5分,“名稱”占0.51. 2-甲基-3-異丙基己烷 2. (2Z, 4E)-2-澳-2, 4-己二烯
7、;3. R-2-羥基丁酸4. 3-甲氧基苯甲醛;5. 8-硝基-2-蔡酚;6.鄰苯二甲酸酊;7. N-甲基乙酰胺;8. B-D-葡萄糖;9. a-嚷吩磺酸(2-嚷吩磺酸);10. N, N匚甲基苯胺 第二題,每小題1分。第三題,每空格1分1(CH3)2C(OH)CH3;O=CH(CH 2)3CHOIIC -CCH 2cH3 4.CH2cH2cH35 CH2cH = CH2ClCH2cH = CH2CNCH2cH= CH2COOH6. CH3cH2cH=C-CHO CH3,CH3cH2cH=C-CH 2OHCH3NO2 u9.2第四題,每小題2分1.d 2. a 3. b 4. a 5. a 6
8、. c 7. a>d> b > c8. c > b > a > d 9. b >a > d > c 10. b > a >c>d第五題,第1小題2分,第2小題2分,第3小題3分,第4小題4分, 第5小題4分。以下僅為參考答案,用其它方法得出正確結(jié)果,同樣得分。D-甘露糖濱水1.D-果糖濱水褪色2.甲酸乙酸KMnO 4高鎰酸鉀褪色甲酸Ag(NH 3)2OH 銀鏡乙酸3.hno2NH2NHCH 3N(CH 3)2室溫N2f黃色油狀物綠色固體(或者用興斯堡試劑鑒定)4.CH3CH2CH = CHClCH3CH2CHC1C(CH3
9、)3CH3CHCH =CH2AgNO 3-C2H5OHKMnO 45.OIICH3CCH3H3Cl2,4-二硝基苯肌( 或 NaCH3CCH3Ag(NH 3)2OHOHCH3CHCH 3I2+NaOHCHI 3加熱有AgCl CH3CH2CHOCH3CH2CHOAgCH3cH2cH20H室溫AgCl室溫AgCl OHCH3CHCH3H2KMnO 4褪色CH3CH2CH2OHH2第六題,每小題5分。以下僅為參考答案,用其它方法得出正確結(jié)果,同樣得分。根據(jù)合成路線,每步驟 0.5至2分。1. CH£H=CH± "即 a CII3CIICII3o oNaOCH2CH3C
10、H5CCH2COCH2CH5 l otr9 92. H+CHCCHCOCH2CH3 JCHCH,3, NQI-ch3Br2 9CILCI1C1LCH5CC11COC112CH3 Na+0HIH;CC1I2-(3(CH3)22.CH2=CH2 CH3cH2BrCH2 =CH202,AgCH2 CH2250 C 'JMg CH3cH2MgBr無水乙醛 3 2CH3cH2MgBr CH3cH 2cH 2cH20MgBrh2o AH +CH3cH2cH2cH20H2Br第七題,第1小題8分,結(jié)構(gòu)式為5分,反應(yīng)式為3分。第2小題7分,結(jié)構(gòu) 式A為3分,B為1.5分;C為1.5分,反應(yīng)式為1分。1
11、.OH3CH3CH2CHCHCH3 H-CH 3CH 2CH= CCH 3 ° O3,-H2O|2. Zn 粉,H2OCH 3CH 3CH 2CHOOII+ CH3CCH3CH 3CH 2CHOAg(NH 3)2OHAg I + CH3CH2COO12+NaOH不反應(yīng)2.OIICH3CCH 3I2+NaOHOHA.CHI 31+ CH 3COOC. CH3I(反應(yīng)式,略,各位同學(xué)自己寫出各步反應(yīng)式。)有機(jī)化學(xué)練習(xí)題(二)命名下列化合物(每小題1分,共1。分)CH2cH31. CH3CH-CHCHCH 2cH2cH3 2CH3 ch3CH3 一 C .3 , C=C-.CH3CH2CH
12、2cH2cH3CHCH3CH3(標(biāo)明卞型)CH 3CH 33. CH 3-CH-CH。一C CH 34.CH 3HCHO ClHCH 2CH 3(標(biāo)明構(gòu)型)5.1Yooh 6. (CH3)4NOH7.(CH3)2C= NOH9. CH3C為C-Cl8.CH3pH20H10.OH二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(每小題1分,共5分)1、乙酰苯胺a - D 一口比喃葡萄糖D-甘油醛4、阿司匹林(乙酰水酸)5、2 , 4 二硝基苯月井三、完成下列反應(yīng)式(每空格1分,共 20分)HBr1.CHO2.3.光CH34. (CH3)3C CH3CH=CH2ch3 Cl2H2ONaOH-COOH一CHOKMnO 4
13、,+- !H+5. CH 三 CHh2o,h2so4HgSO41. HCN2. H2O,H +Mg 6. CH3CH2CH2Br -1. CO 22. H2O,H +7.pun 濃NaOHCHO 8.CH3cH2ONaCH 3cOCH 2cH3 N 三NCl9./CH3 一 N、CH3H A pH =4- 710.CH3CH3CHCHCHKOHCl乙醇,一Cl214. CH3cH2cOOH P一.COOHCOOH15.NH2CH 3C-CI16.>OIICH3c O CCH3四、選擇或比較題(每小題2分,共20分)1、下列自由基最穩(wěn)定的是()a.(CH»3Cb. CH3,c.
14、CH3CHCH3d. CH3CH2.2、下列化合物中,酸性最強(qiáng)的是()a. HCOOHb. CH3COOHc. CH3CH2COOHd. (CH3)2CH-COOH3、下列化合物中,堿性最強(qiáng)的是()nh2Id.CH34、下列化合物或離子中,不具有芳香性的是(5、下列化合物發(fā)生消除反應(yīng),速度最快的是(a. CH 3CH 2CH 2CH 2Clb. CH 3CHCH 2ClCH 3CH 3c. CH 3CCId. CH 3 cH 2cHelIICh 3ch 36、下列化合物在酸催化下發(fā)生脫水反應(yīng),速度最快的是(a. CH3CH2CH2CH2OH b. CH3CHCH2OH c. CH3CH2CHO
15、H d CH3d. ICH3CH3CH3COHCH37、比較下列構(gòu)象的穩(wěn)定性()bCH17jCH2CH3CH2CH38、比較下列化合物按Sn2歷程進(jìn)行水解反應(yīng)的速度(a. CH3cH = CHClb. CH3CHCH2CIc. CH3CHCId. (CH3)3CClCH39、比較下列化合物與AgNQ乙醇溶液作用的反應(yīng)速度()Cld.CH310、把下列化合物的沸點(diǎn)由高至低排列(戊烷a. 2, 3二甲基戊烷 b. 2甲基己烷c.庚烷d.1、乙二酸,丁二酸(2分)OII2. CH3cCH2cH2cH3O OI IICH3cCH2cCH3(2分)3. CH3CH2CH2CH20HCH3CH2CH0HC
16、H3(CH3)3COH(3 分)4. 二CH 3CH2CH 3CH 3CH= CH 2CH 3c 三 CH (4分) OH4.一COOHCHO(4分)-cch3五、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(15分)六、用指定原料合成下列化合物(無機(jī)試劑、催化劑、有機(jī)溶劑任選)1、由丙二酸二乙酯和丙烯為原料合成 CH=CHCHCH2COOHOHOHII2.由 CH3CHCH3 和 CH3CH2OH 為原料合成 CH3CCH2CH3CH3COOH NO?3、由為原料合成IIBr七、推斷結(jié)構(gòu)式(15分)1、某化合物(A)的分子式為C8H14O,(A)能很快使澳水退色,還可 以和苯月井反應(yīng);(A)經(jīng)高鎰酸鉀氧化后
17、生成一分子丙酮及另一化合物(B), (B)具有酸性,與NaOI反應(yīng)生成一分子碘仿及一分子丁二酸,試寫出(A)、(B)的可能結(jié)構(gòu)式。(8分)2、分子式為C5H2O的化合物A,能與金屬鈉作用放出氫氣,不能使高 鎰酸鉀溶?褪色。A與濃硫酸共熱得B (GH。),B用冷高鎰酸鉀溶液 處理得到C, C與高碘酸作用得到丙酮和乙醛,試推斷 A、B、C的結(jié) 構(gòu)式。(7分)有機(jī)化學(xué)練習(xí)題(二)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)及參考答案第一題1。分,每小題1分,第2、4小題,“構(gòu)型”占0.5分,“名稱” 占0.51) .2 ,4-二甲基-3-乙基庚烷;2) Z -3-甲基-4 -異丙基-3 -庚烯;3)異丁基叔 丁基醴;4) .S-2-氯
18、丁醛;5) a-吠喃甲酸(2-吠喃甲酸);6).氫氧化四甲俊(四 甲基氫氧化?。?;7)丙酮?dú)v;8)乙酸苯甲酯(乙酸葦酯);9.)丙酰氯;10) 4-羥基苯甲醇(對(duì)羥基苯甲醇)第二題,每小題1分。第三題,每空格1分1.CH3CH(Br)CH3CH2C1CHOAg(NH 3)20H6. CHsCHzCHzMgBr , CH3cH2cH2cOOH3.第四題,每小題2分。1. a 2. a 3. d 4. d 5. c 6. D7. b> c >d> a8. b> c > d> a 9. b > c >a > d 10 . c >b >
19、a > d第五題,第1小題2分,第2小題2分,第3小題3分,第4小題4分, 第5小題4分。以下僅為參考答案,用其它方法得出正確結(jié)果,同樣得分。OII1 .乙二酸 KMnO 4 KMnO 4褪色 2. CH 3CCH 2CH 2CH 3 FeCl 3 X 丁二酸1 XCH 3產(chǎn)2產(chǎn)3- 顯色O O3.加盧卡斯試劑(濃HCl +無水ZnCl2)(CH3)3COH馬上混濁,放置分層數(shù)分鐘混濁,放置分層 室溫不作用Ag(NH 3)2NO 3XXX白色1KMnO 4XXKMnO 4褪色Br 2/CCl 4澳褪色X4.CH 3CH 2CH 3CH3CH = CH2CH 3C = CHFeCl3顯色X*XNaHCO3 CO2 tXXAg(NH3)2OH Ag |X(或 I2+NaOHXCHI3| )第六題,每小題5分。以下僅為參考答案,用其它方法得出正確結(jié)果,同樣得 分。根據(jù)合成路線,每一步驟 0.5至2分。1. ch2=chchCOOC2H5CH2、.COOC2H
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