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1、赤芝子實(shí)體的化學(xué)成分研究 作者:陳曼 張敉 張涵慶 孫視 【摘要】 目的研究赤芝子實(shí)體的化學(xué)成分。方法應(yīng)用多種色譜方法進(jìn)行分離和純化, 通過1H,13C-NMR 和MS 等波譜技術(shù)確定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果從赤芝子實(shí)體中分離得到8個(gè)化合物, 分別被鑒定為:靈芝醇B(ganoderiol B,1)、靈芝酸A (ganoderic ac
2、60; 作者:陳曼張敉張涵慶孫視【摘要】 目的研究赤芝子實(shí)體的化學(xué)成分。方法應(yīng)用多種色譜方法進(jìn)行分離和純化, 通過1H,13C-NMR 和MS 等波譜技術(shù)確定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果從赤芝子實(shí)體中分離得到8個(gè)化合物, 分別被鑒定為:靈芝醇B(ganoderiol B,1)、靈芝酸A (ganoderic acid A,2 )、赤芝酸A(lucidenic acid A,3)、靈芝萜酮二醇(ganoderman
3、ondiol,4)、 3,7,11,15,23-5O-5-羊毛甾-8-烯-26烷酸(3,7,11,15,23-pentaoxo-5-lanosta-8-en-26- oic acid,5)、麥角甾-7, 22-二烯-3-醇十五烷酸酯(ergosta-7, 22-dien-3-ol- pentadecanoate, 6 )、麥角甾-7, 22-二烯-3-醇(ergost a-7,22-dien-3-ol,7)及正二十六烷酸(n-hexacosanoic acid,8)。結(jié)論其中化合物8為從該植物中首次分離得到。 【關(guān)鍵詞】 赤芝;子實(shí)體;三萜類;二十六烷酸Abstract:Objec
4、tiveTo study the chemical constituents of fruiting bodies of Ganoderm lucidum.MethodsVarious kinds of chromatography methods were used to separate the chemical constituents from the fruiting bodies of G. lucidum. Their structures were determined by 1H,13C-NMR and Mass spectral data
5、.ResultsEight compounds were isolated from the fruiting bodies of G. lucidum and characterized as ganoderiol B(1) , ganoderic acid A(2 ),lucidenic acid A (3),ganodermanondiol(4), 3,7,11,15,23-pentaoxo-5-lanosta-8-en-26- oic acid (5), ergosta-7, 22-dien-3-ol-pentadecanoate( 6 ),ergosta-7,22-die
6、n-3-ol(7) and n-hexacosanoic acid(8).ConclusionCompound 8 was isolated from G. lucidum for the first time. Key words:Ganoderma lucidum (Leyss.ex Fr.) Karst.; Fruiting body; Triterpenoids;N-hexacosanoic acid 赤芝Ganoderma lucidum(Leyss.ex Fr.) Karst. 為擔(dān)子菌綱多孔菌科靈芝屬植物1,與紫芝Ganoderma sinen
7、se Zhao,Xu et Zhang均首次收錄于中國藥典2000年版2,作為靈芝的藥用正品。靈芝在我國已有悠久的應(yīng)用歷史,東漢時(shí)期的神農(nóng)本草經(jīng)已把靈芝列為上品,認(rèn)為靈芝能防治多種疾病,是滋補(bǔ)強(qiáng)壯、扶正固本的珍品。為了從中分離出具有抗腫瘤活性的成分,我們對該植物進(jìn)行了提取分離,并對分得的單體進(jìn)行了分離純化和結(jié)構(gòu)鑒定。本文報(bào)道從其中分離并鑒定出的8個(gè)化合物,它們分別為:靈芝醇B(ganoderiol B, 1)、靈芝酸A (ganoderic acid A,2 )、赤芝酸A(lucidenic A,3)、靈芝酮二醇(ganodermanondiol ,4)、 3,7,11,15,23-5O-5-
8、羊毛甾-8-烯-26烷酸(3,7,11,15,23-pentaoxo-5-lanosta-8-en-26- oic acid,5)、麥角甾-7, 22-二烯-3-醇十五烷酸酯(ergosta-7, 22-dien-3- ol-pentadecanoate, 6 )、麥角甾-7, 22-二烯-3-醇(ergosta-7,22-dien-3-ol ,7)及正二十六烷酸(n-hexacosanoic acid)。1 儀器與材料 熔點(diǎn)用X-5型顯微熔點(diǎn)測定儀測定(未校正);NMR譜用BRUKER Avance 300及BRUKER Avance 500型核磁共振儀測
9、定; ESI-MS用HP 1100 HPLC/ESI液質(zhì)聯(lián)用儀測定; EI-MS用島津MS7070E型質(zhì)譜儀測定。 薄層色譜硅膠及柱色譜硅膠為青島海洋化工廠生產(chǎn);Sephadex LH-20為Pharmacia公司產(chǎn)品;硅膠GF254薄層預(yù)制板為煙臺化學(xué)工業(yè)研究所產(chǎn)品;所用試劑均為分析純。 樣品采自安徽省黃山市, 由中國科學(xué)院地理與湖泊研究所南京中科藥業(yè)股份有限公司沈建高級工程師鑒定為赤芝Ganoderma lucidum(Leyss.ex Fr.) Karst.,憑證標(biāo)本存放于南京中科藥業(yè)股份有限公司。2 方法與結(jié)果2.
10、1 提取與分離赤芝子實(shí)體粗粉(干品)4 kg,用8倍量乙醇分別回流提取3次,2 h/次,提取液濃縮得浸膏,加適量水混懸稀釋后,得到下層沉淀()部分(33 g)和上層混懸液,上層混懸液依次用石油醚(6090 )、二氯甲烷、醋酸乙酯分別萃取, 合并萃取液,回收溶劑, 得到二氯甲烷()萃取部分(63 g)。部分經(jīng)硅膠柱層析,石油醚-醋酸乙酯(100010))梯度洗脫, 每份500 ml,分別濃縮,其中9498份合并后經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析(石油醚-醋酸乙酯)和Sephadex LH-20純化(甲醇),得到化合物5(23 mg),部分采用硅膠柱層析,石油醚-醋酸乙酯(100010))梯度洗脫,其中3742部分、4345部分、6981部分
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