1、高考有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí) （一）有機(jī)物分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式的正確書寫： 1、 分子式的寫法：碳?xì)溲醯ㄆ渌胤?hào)）順序。 2、 電子式的寫法：掌握 7 種常見有機(jī)物和 4 種基團(tuán)： 7 種常見有機(jī)物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。 4 種常見基團(tuán)： 一 CH3、一 OH、一 CHO、一 COOH 3、 結(jié)構(gòu)式的寫法：掌握 8 種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式： 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。 （注意鍵的連接要準(zhǔn)確，不要 錯(cuò)位。） 4、 結(jié)構(gòu)簡式的寫法：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡寫，書寫時(shí)要特別注意官能團(tuán)的簡寫，烴基 的合并。要

2、通過練習(xí)要能識(shí)別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接順序、方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。掌 握 8 種常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：甲烷 CH4、乙烷 C2H6、乙烯 C2H4、乙炔 C2H2、乙醇 CH3CH2OH、乙醛 CH3CH0、乙酸 CH3COOH、乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3。 （二）同分異構(gòu)體：要與同位素、同素異形體、同系物等概念區(qū)別，注意這四個(gè)“同”字概 念的內(nèi)涵和外延。并能熟練地作出判斷。 項(xiàng)目 概念 同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體 適用對(duì)象 判斷依據(jù) 性質(zhì) 實(shí)例 1、 同分異構(gòu)體的分類：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。 2、 同分異構(gòu)體的寫法：先同類后異類，主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由

3、心到邊。 3、 烴鹵代物的同分異構(gòu)體的判斷：找對(duì)稱軸算氫原子種類，注意從對(duì)稱軸看，物與像上 的碳原子等同，同一碳原子上的氫原子等同。 專題二：官能團(tuán)的種類及其特征性質(zhì)： (一) 烷烴： (1) 通式：CnH2n+2,代表物 CH4。 (2) 主要性質(zhì)： 光照條件下跟鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 在空氣中燃燒。 隔絕空氣時(shí)高溫分解。 (二) 烯烴： (1) 通式：CnH2n (n2),代表物 CH2= CH2，官能團(tuán)：-C=C- (2) 主要化學(xué)性質(zhì)： 跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。 在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 加聚反應(yīng)。 (三) 炔烴： (1) 通式：CnH2n-2 (n2),

4、代表物 CH 三 CH，官能團(tuán)-CC- (2) 主要化學(xué)性質(zhì)： 跟鹵素、氫氣、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)。 在空氣中燃燒且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 加聚反應(yīng)。 (四) 芳香烴： (1) 通式 CnH2n-6 6) (2) 主要化學(xué)性質(zhì)： 跟鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。 跟氫氣加成。 苯的同系物的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但苯不能。 (五) 鹵代烴： (1)通式：R X，官能團(tuán)一 X。 （2）主要化學(xué)性質(zhì)： 在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)。（NaOH+O 并加熱） 在強(qiáng)酸性溶液中發(fā)生消去反應(yīng)（但沒有 B碳原子和B碳原子上沒能氫原子的鹵代烴 不能發(fā)生消去反應(yīng)。）（NaOH+醇并加熱） （六）

5、醇: （1） 通式：飽和一元酸 CnH2n+2O, R OH,官能團(tuán)OH, CH3CH2OH。 （2） 主要化學(xué)性質(zhì)： 跟活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)。 在 170C時(shí)與濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)。（但沒能B原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不 能發(fā)生消去反應(yīng)），在 140C時(shí)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚。 可以發(fā)生催化氧化（一級(jí)醇氧化成醛，二級(jí)醇氧化成酮，三級(jí)醇在該條件下不能被氧 化。 跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 能燃燒氧化。 （七） 酚： （1） 官能團(tuán)一一 OH （2） 主要化學(xué)性質(zhì) 跟 Na、NaOH、NazCO?發(fā)生反應(yīng)，表現(xiàn)出弱酸性，但與碳酸鈉反應(yīng)不能生成二氧化 碳（生成碳酸氫鈉）。 跟濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色

6、沉淀。 遇 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，顯紫色。 能被空氣氧化生成粉紅色固體。 在濃鹽酸催化作用下與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。 （八） 醛： （1） 通式：飽和一元醛：CnH2nO,官能團(tuán)：一 CHO,代表物：CH3CHO。 （2） 主要化學(xué)性質(zhì)： 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在生成醇 。 能被弱氧化劑（銀氨溶液和新制的氫氧化銅溶液）氧化。 能與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)。 （九）羧酸: （1） 通式：飽和一元羧酸：CnH2nO2，官能團(tuán)-COOH，代表物：CH3COOH （2） 主要化學(xué)性質(zhì)： 具有酸的通性。 與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 什）酯： （1） 通式：飽和一元酯：CnH2nO2，官能團(tuán)：-COO-，代表物：

7、CH3COOCH2CH3 （2） 主要化學(xué)性質(zhì)： 在酸性條件下水解： 在堿性條件下水解。 什一一 ）油脂、糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)： （1） 糖類：單糖（ ）、二糖（ ）、多糖（ ） 葡萄糖的銀鏡反應(yīng)： 與新制氫氧化銅的反應(yīng)： （2） 油脂的皂化反應(yīng) （3） 蛋白質(zhì)的鹽析： 蛋白質(zhì)的變性： 專題三：有機(jī)反應(yīng)： （一）取代反應(yīng)：有機(jī)物中的某些原子或原子團(tuán)被其原子或原子所代替的反應(yīng)。 ； 鹵代反應(yīng)： 烷烴在光照下與鹵素（氣體）發(fā)生取代反應(yīng)。 苯在 Fe 粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 苯的同系物的側(cè)鏈在光照下與鹵素（氣體）發(fā)生取代反應(yīng)。 苯的同系物在 Fe 粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素

8、單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 硝化反應(yīng)：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 磺化反應(yīng)：苯在加熱時(shí)與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)。 酯化反應(yīng)：含有羥基（或與鏈狀烴基相連）的醇、纖維素與含有羧基的有機(jī)羧酸、含 有羥基的無機(jī)含氧酸在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成酯和水。 水解反應(yīng): 含有 RCOO-R、-X、-COONH-等官能團(tuán)的有機(jī)物在一定條件下與水反應(yīng)。 （二） 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的有 機(jī)物的反應(yīng)。 與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑的作用下能夠和氫氣 發(fā)生加成反應(yīng)。 與鹵素單質(zhì)加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質(zhì)的水

9、溶液或有機(jī)溶液發(fā)生加成反 應(yīng)。 與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。 與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱以、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成 反應(yīng)。 （三） 消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子 （水或鹵化氫），而 生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。 鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。 醇在濃硫酸和加熱至 170C時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。 （說明：沒有B原子和B碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)） （四） 氧化反應(yīng)：（有機(jī)物加氧或脫氫的反應(yīng)）。 有機(jī)物燃燒：除少數(shù)有機(jī)物外（CC.），絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。 催化氧化：醇（連羥

10、基的碳原子上有氫）在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催 化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。 與其他氧化劑反應(yīng)： 苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。 醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。 （五） 還原反應(yīng)：（有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)）。 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團(tuán)的有機(jī)物與氫氣的加成。 （六） 加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子 化合物的反應(yīng)。 （七）縮聚反應(yīng)：一種或兩種以上的單體之間結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)生成小分子 （水或 鹵化

11、氫）的反應(yīng)。 苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂 二元羧酸與二元醇按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。 含羥基的羧酸按酯化反應(yīng)規(guī)律發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。 二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。 含有氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。 （丿八）顯色反應(yīng)： 苯酚與 FeCb 溶液反應(yīng)顯紫色。 淀粉溶液與碘水反應(yīng)顯藍(lán)色。 蛋白質(zhì)（分子中含有苯環(huán)）與濃 HNO3反應(yīng)顯黃色。 專題四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算 （一） 有機(jī)物分子式的確定： 1、 確定有機(jī)物的式量的方法： 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體密度求：M=22.4 P。 根據(jù)氣體 A 對(duì)氣體 B 的相對(duì)密度為 D 求

12、：MA=MBD。 求混合物的平均式量：M=m 總/ n 總。 根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。 2、 確定化學(xué)式的方法： 根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的式量。 根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子式中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的化學(xué)式。 當(dāng)能夠確定有機(jī)的類別時(shí)，可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算 n 值，確定化學(xué)式 商余法 3、 確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑。 相對(duì)分子質(zhì)量 - 化學(xué)式 各元素的質(zhì)量比、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量 各元素原子的物質(zhì)的量之比 - 化學(xué)式。 （二） 有機(jī)物的燃燒規(guī)律： 1、等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣、生成水及二氧化碳的量比較： 生成水的量由化學(xué)中總的氫原子數(shù)

13、決定。若分子式不同的有機(jī)物生成的水的量相 同，則氫原子數(shù)相同。即符合通式： CxHy(C02)m(m 取 0、1、2) 生成 CO2的量由化學(xué)式中總的碳原子數(shù)決定，若分子式不同有機(jī)物生成的 CO2的量 相同，則碳原子數(shù)相同，即符合通式： CxHy(H2O)m。(m 取 0、1、2) 2、 等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)消耗 02，生成 CO2和 H2O 的量比較： 等質(zhì)量的烴完全燃燒，H%越高，消耗 02的量越多，生成水的量越多，生成的 CO2 的量越少。 等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧氣的量相同，生成水和二氧化 碳的量也相同。 最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合， 只要總質(zhì)量相同，耗

14、 02的量及生成 CO2 和 H2O 的量均相同。 3、 烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成。當(dāng)溫度在 100C以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的 化學(xué)方程式： 當(dāng)厶 V0 , y4,化學(xué)式中 H 原子數(shù)大于 4 的氣態(tài)烴都符合。 V=0, y=4, CH4、C2H4、C3H4。 V0 , y4,只有 C2H2 符合。 4、 根據(jù)有機(jī)物完全燃燒時(shí)，生成 CO2和 H2O 的物質(zhì)的量之比判斷有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)。 根據(jù) CO2與 H2O 的物質(zhì)的量之比(體積比),可以知道 C、H 原子個(gè)數(shù)比，結(jié)合有無其他原 子，可以寫出有機(jī)物的通式。 5、 根據(jù)有機(jī)物完全燃燒消耗 02的物質(zhì)的量(體積)與生成 CO2的物質(zhì)的

15、量(體積)之比，推 導(dǎo)有機(jī)物的可能通式。 V(O2)： V(CO2)=1： 1 時(shí)，有機(jī)物的通式：Cm(H2O)n：； V(O2)： V(CO2)=2 : 1 時(shí)，有機(jī)物的通式為：(CH4)m(H2O)n：； V(O2)： V(CO2)=1： 2 時(shí)，有機(jī)物的通式為：(CO)m(H2O)n： 專題五：有機(jī)合成與推斷 (一) 烴和烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系: (二) 官能團(tuán)的引入： 1、 引入一 OH 的方法： 鹵代烴的水解、酯的水解、醛酮羰基加氫、碳碳雙鍵加氫、葡萄糖的發(fā)酵。 2、 引入一 X 的方法： 烷烴取代、碳碳雙鍵叁鍵與 HX、X2的加成、芳香烴的取代。 3、 引入碳碳不飽和鍵的方法：

16、鹵代烴的消去、醇的消去。 4、 引入一 COOH 的方法： 醛的氧化、酯的水解。 （三） 官能團(tuán)消除： 1、 加成消除不飽和鍵。 2、 消去、氧化、酯化消除羥基。 3、 加成、氧化消去醛基。 （四） 把握有機(jī)推斷六大“題眼” 1、【有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)】 能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“一 C= C”、“一 C= C”或“一 CHO”。 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有 “一 C = C”或“一 c”、“ 一 CHO ” 或?yàn)椤氨降耐滴铩薄?能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一 C= C、“一 C 三 C、“一 CHO”或“苯環(huán)”， 其中“一 CHO”和“苯環(huán)”只能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)。 能

17、發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的 Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一 CHO”。 能與鈉反應(yīng)放出 H2的有機(jī)物必含有“一 OH”、“一 COOH”。 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有 -COOH。 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。 遇 FeCb 溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。 能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“一 CH2OH”的醇。比如有機(jī)物 A 能發(fā)生 如下反應(yīng)：A f B f C,則 A 應(yīng)是具有“一 CH2OH”的醇，B 就是醛，C 應(yīng)是酸。 2、【有機(jī)反應(yīng)條件】 當(dāng)反應(yīng)條件為

18、NaOH、醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為 NaOH、水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為濃 H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與 酸的酯化反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛 基的加成反應(yīng)。 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與 X2反應(yīng)時(shí)，通常是 X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的 H 原子發(fā)生 的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與 X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的 H 原子直接 被取代。 3、 【有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)】 根據(jù)與 H2加成時(shí)所消耗 H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol-C=C-加成時(shí)需 ImoM, 1mol -AC-全加成時(shí)需 2molH2, 1mol-CHO 加成時(shí)需