1、教學(xué)目標(biāo):1.掌握甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)掌握甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)2.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途了解乙醛的物理性質(zhì)和用途3.了解醛的分類和命名了解醛的分類和命名4.理解飽和一元醛的一般通性和同分異構(gòu)現(xiàn)象理解飽和一元醛的一般通性和同分異構(gòu)現(xiàn)象5.掌握醛基的檢驗(yàn)方法掌握醛基的檢驗(yàn)方法6.了解甲醛在日常生活了解甲醛在日常生活,工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途,以及對(duì)人體健康的危害以及對(duì)人體健康的危害. 重點(diǎn)重點(diǎn): 1.甲醛和乙醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛和乙醛的化學(xué)性質(zhì) 2.醛基的檢驗(yàn)醛基的檢驗(yàn)根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式。根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式。醇類發(fā)生催化

2、氧化的條件是什么？醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？1.Ag1.Ag或或CuCu作催化劑并加熱。作催化劑并加熱。2.2.羥基所連的碳原子上有氫原子。羥基所連的碳原子上有氫原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCuR R 醛：醛：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。跟醛基相連而成的化合物叫醛。醛的分類：醛的分類：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛飽和醛、不飽和醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+

3、1CHO 或或 CnH2nO飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式：醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象(較復(fù)雜較復(fù)雜) 除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體環(huán)醇互為同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C3H6O的所有可能同分異構(gòu)體。的所有可能同分異構(gòu)體。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：如何寫出想一想：如何寫出C5H10O表示醛表示醛的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫成書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫成 想一想：如何寫出想一想：如何寫出

4、C5H10O表示醛表示醛的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體R-CHO再判斷烴基再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體有幾種同分異構(gòu)體C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四種四種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH3CHO結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：HHHHC CO官能團(tuán)官能團(tuán) 醛基醛基: CHO或或C HO醛基的寫法醛基的寫法, ,不要寫成不要寫成COHC2H4O二、乙醛的分子二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)一、乙醛的物理性質(zhì) 乙醛是乙醛是無(wú)無(wú)色、有色、有刺激性氣味刺激性氣味的液體，的液體，密度比水密度比水小小，易揮發(fā)，易燃燒易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、，能跟水、乙醇、氯仿等乙醇、氯仿等互溶

5、互溶。注意：注意：3.3.分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式斷裂方式思考：思考：1.1.在乙醛分子中，有幾個(gè)原子共面？在乙醛分子中，有幾個(gè)原子共面？HHCHHC O= =至少有至少有4個(gè)原子共面，個(gè)原子共面，最多有最多有5個(gè)原子共面。個(gè)原子共面。2.2.推測(cè)乙醛的推測(cè)乙醛的1H-NMR譜圖？譜圖？書(shū)書(shū) P78醛基中碳氧雙鍵易斷開(kāi)，可發(fā)生醛基中碳氧雙鍵易斷開(kāi)，可發(fā)生加成加成( (加加H)H)反應(yīng)，被還原為醇反應(yīng)，被還原為醇醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化化( (加加O)O)成相應(yīng)羧酸成相應(yīng)羧酸氧化性氧化性還原性還原性化學(xué)化學(xué)性質(zhì)

6、性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)a.配制銀氨溶液配制銀氨溶液：取一：取一潔凈試管潔凈試管，加入，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。 b.水浴加熱生成銀鏡水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O銀鏡銀鏡反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡現(xiàn)

7、象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡乙醛能被弱氧化劑氧化乙醛能被弱氧化劑氧化CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O水浴加熱水浴加熱還原劑還原劑氧化劑氧化劑氫氧化二氨合銀氫氧化二氨合銀與堿性的新制氫氧化銅與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑菲林試劑)反應(yīng)反應(yīng)a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在懸濁液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振蕩。滴，振蕩。 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2b、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加0.5ml乙醛溶乙醛溶液，液，加熱至沸騰。加熱至沸騰。堿必

8、須過(guò)量堿必須過(guò)量氧化劑氧化劑還原劑還原劑現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O水浴加熱水浴加熱醛分子中的醛基，可被銀氨溶液和醛分子中的醛基，可被銀氨溶液和堿性的新制堿性的新制Cu(OH)2濁液濁液氧化成羧酸，該羧酸與堿反應(yīng)形成羧酸鹽。氧化成羧酸，該羧酸與堿反應(yīng)形成羧酸鹽。CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O+ 3H2O水浴加熱水浴加熱所以，該方程式還可以寫成：所以，該方程式還可以寫成：常用的氧化劑：常用的氧化劑： 銀氨溶液、堿性的新制銀氨溶液、堿性的新制Cu(OH)2、O2、酸性酸性

9、KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）必須水??；）必須水??；（3）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）實(shí)驗(yàn)后除銀鏡：）實(shí)驗(yàn)后除銀鏡：HNO3浸泡，再水洗浸泡，再水洗銀鏡反應(yīng)的用途：銀鏡反應(yīng)的用途：燃燒燃燒2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃檢驗(yàn)醛基的存在和醛基的數(shù)目檢驗(yàn)醛基的存在和醛基的數(shù)目工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：2、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)（與（與H

10、2加成）加成）根據(jù)加成反應(yīng)原理寫出根據(jù)加成反應(yīng)原理寫出CHCH3 3CHOCHO和和H H2 2加成的方程式。加成的方程式。 CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi思考：思考：怎樣判斷怎樣判斷有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)? ?氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。的反應(yīng)。還原反應(yīng)：還原反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。的反應(yīng)。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O如：如：如：如：RCHO + H2 RCH2OHNi加熱加壓加熱加壓CH

11、3CHO加加O O氧化氧化CH3CH2OH去去H H氧化氧化CH3COOH加加H H還原還原乙醛的工業(yè)制法乙醛的工業(yè)制法 工業(yè)上生產(chǎn)工業(yè)上生產(chǎn)乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。氧化法和乙炔水合法等。2CH2= CH2 + O2 2CH3CHO 鈀鹽鈀鹽加壓加熱加壓加熱 CHCH + H2O CH3CHO 汞鹽汞鹽l乙醛化學(xué)性質(zhì)小結(jié)乙醛化學(xué)性質(zhì)小結(jié)1 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)醛醛+H+H2 2 醇醇2 2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)a a 燃燒燃燒b b 催化氧化催化氧化c c 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化（銀氨溶液、新制的（銀氨溶液、新制的Cu(OH)

12、Cu(OH)2 2）乙酸乙酸d d 使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色甲甲醛醛工工廠廠l甲醛的用途聚甲醛密封圈聚甲醛密封圈防腐殺菌劑（浸制標(biāo)本）；防腐殺菌劑（浸制標(biāo)本）；制藥（農(nóng)藥、消毒劑），香料，染料；制藥（農(nóng)藥、消毒劑），香料，染料；制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、維綸等等。制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、維綸等等。為求延長(zhǎng)保質(zhì)期為求延長(zhǎng)保質(zhì)期 不良奸不良奸商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛保鮮保鮮 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚(yú)類色澤水發(fā)魷魚(yú)全部含保持魚(yú)類色澤水發(fā)魷魚(yú)全部含甲醛甲醛 食用過(guò)量會(huì)休

13、克和致癌食用過(guò)量會(huì)休克和致癌 花花2020多萬(wàn)元買輛轎車多萬(wàn)元買輛轎車 開(kāi)了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒開(kāi)了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高甲醛含量高 林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過(guò)后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過(guò)后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過(guò)量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過(guò)量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來(lái)是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，時(shí)得知，原來(lái)是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)1080元，及退

14、了月餅款元，及退了月餅款198元。元。 兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病 給孩子買衣服既要注意款式也要注意安全給孩子買衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛十大植物高手吊蘭吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭甲醛甲醛物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：無(wú)無(wú)色有色有強(qiáng)烈刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味的的氣氣體，體，易溶于水，易溶于水，其水溶液其水溶液(福爾馬林福爾馬林)有殺菌和有殺菌和防腐能力。防腐能力。分子式：分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHOCOHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：思考：推測(cè)甲醛的分子形狀和思考：推測(cè)甲醛的分子形狀和1H-NMR譜圖？譜圖？平面形分子平面形分子只有一個(gè)波峰只有一個(gè)波峰化學(xué)性質(zhì)化學(xué)

15、性質(zhì)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O水浴水浴1mol甲醛最多可以還原得到甲醛最多可以還原得到4molAg。與堿性的新制氫氧化銅與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑菲林試劑)反應(yīng)反應(yīng)HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O+ Na2CO3 + 6H2O水浴水浴還原反應(yīng)還原反應(yīng)HCHO + H2 CH3OHNi加熱加壓加熱加壓P80 觀察與思考觀察與思考OHOHCH2nn + n HCHO + n H2O 催化劑催化劑水浴水浴縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)甲醛中有甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化個(gè)活潑氫可被氧化酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂單

16、體單體單體單體醛基的檢驗(yàn)醛基的檢驗(yàn)1、哪些有機(jī)物中含有、哪些有機(jī)物中含有CHO？醛類、醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖、麥芽糖2、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？銀氨溶液銀氨溶液新制的新制的Cu(OH)2P81 拓展視野拓展視野 酮酮 碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以于酮分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和新制氫氧化銅反應(yīng)。但可催化加氫成醇。也不能和新制氫氧化銅反應(yīng)。但可催化加氫成醇。練習(xí)：練習(xí)： 1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲甲酸酸四種無(wú)色液體。四種無(wú)色液體。新制的新制的Cu(OH)2甲酸某酯甲酸某酯2 2、用化學(xué)方法鑒別下列物質(zhì)、用化學(xué)方法鑒別下列物質(zhì) 苯、乙醇、苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚、乙醛、苯酚用溴水用溴水3 3、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g21.6g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成COCO2 2 0.89L0.89L，則此醛是（則此醛是（ ）A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CD4、判斷下列哪些不能使酸性、判斷下列哪些不能使酸性K