1、2.烷烴和環(huán)烷烴自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)烴開鏈烴環(huán)烴 飽和烴（烷烴） 不飽和烴（烯、炔烴）不飽和環(huán)烴（環(huán)烯烴） 飽和環(huán)烴（環(huán)烷烴）CH3CH3CH2CH2CHCH烴烴: C,H化合物化合物2. 烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴 2.1 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu) 2.2 烷烴的命名烷烴的命名 2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)(構(gòu)造與構(gòu)象構(gòu)造與構(gòu)象) 2.4 烷烴的性質(zhì)烷烴的性質(zhì) 2.5 烷烴的合成與制備烷烴的合成與制備 2.6 脂環(huán)烴的分類、命名、同分異構(gòu)脂環(huán)烴的分類、命名、同分異構(gòu) 2.7 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性 2.8 環(huán)烷烴及取代環(huán)烷烴的構(gòu)象分析環(huán)烷烴及取

2、代環(huán)烷烴的構(gòu)象分析 2.9 環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的性質(zhì) 2.1 烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu) 2.1.1 烷烴的通式、同系列、系差烷烴的通式、同系列、系差 2.1.2 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 2.1.3 C原子類型原子類型 （1）甲烷）甲烷 (methane)（2）乙烷）乙烷 (ethane)C H4 C2H6 C3H8 C4H10CH2CnH2n+2構(gòu)造: 分子中各原子相互連接的方式和次序同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCHHHHHHHHHHCHHHHHHHHHCHCCH3CH3CH3CH3伯C原子 1-C仲C原子 2 -C叔C原子 3 -C季C原子 4 -C伯氫原子 1-H

3、仲氫原子 2 -H叔氫原子 3 -H2.2 烷烴的命名 l l 普通命名法普通命名法l l 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH2CHCH3CH2CH2CHC-CH3系統(tǒng)命名法命名原則命名原則(p43) 1) 主鏈的選擇主鏈的選擇: 取長(zhǎng)定主,天干取名; 主有矛盾,多支為主. 2) C原子的編號(hào)原子的編號(hào)： 近端始;編號(hào)困難時(shí)_ 最低系列原則最低系列原則 3) 名稱書寫名稱書寫: 編號(hào)-取代基名稱-主鏈名稱 基團(tuán)相同,漢字合并; 基團(tuán)不

4、同 ,“優(yōu)先原則優(yōu)先原則”; 4)支鏈上還有取代基支鏈上還有取代基CH3CH CH CHCH3CH3CH2CH2CH CH3CH2CHCH3CHCH3CH3CH3123456789102,3,4,8,9-五甲基-7-乙基癸烷C H3C H2C H C HC H3C H2C H2C H2C H2C H2C HC H3C HC H3456789102,8-二甲基-7-乙基-6-(1,2-二甲基丙基)癸烷C H2C H3C H3123C H3C H3CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH245673-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷123CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2C

5、H CH3CH3CH2CH45672,5-二甲基-4-異丁基庚烷123CH3CH3CH3 示例：示例：P45-46（8）；）；練習(xí)：練習(xí)：p55(2-1)基團(tuán)的基團(tuán)的“大小大小”順序順序-優(yōu)先原則優(yōu)先原則(P43)(P43)-OCH2 -CH2Cl -CH2FCCHC(CH3)3CHOCHOHOHI Br Cl S P F O N C D H :CH3CH3CH2CH(CH3)2C-(CH3)3分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)Structure構(gòu)造構(gòu)造Constitution構(gòu)型構(gòu)型Configuration構(gòu)象構(gòu)象Conformation分子中原子或原子團(tuán)的分子中原子或原子團(tuán)的種類、數(shù)目及相互連接種類、數(shù)目

6、及相互連接的方式和次序的方式和次序 具有一定構(gòu)造的具有一定構(gòu)造的分子中原子或原子分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方團(tuán)在空間的排列方式式 由于單鍵旋轉(zhuǎn)由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子在空而產(chǎn)生的分子在空間的不同排列方式間的不同排列方式2.3 2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1 鍵的形成及其特性鍵的形成及其特性C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型：CHHHH 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型甲烷的結(jié)構(gòu)（p6）spsp3 3雜化軌道雜化軌道(hybrid orbitals) :基態(tài)基態(tài)2p2s1s電子電子躍遷躍遷激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)2p2s1ssps

7、p3 3 雜化態(tài)雜化態(tài)雜化雜化1ssp3圖圖1 sp1 sp3 3 雜化軌道形成過程示意圖雜化軌道形成過程示意圖在在甲烷分子中，甲烷分子中，C C 原子是原子是spsp3 3雜化。雜化。s s 軌道成分：軌道成分：1/41/4； p p 軌道成分：軌道成分：3/43/4。圖圖2 sp2 sp3 3雜化軌道雜化軌道圖圖3 sp3 sp3 3雜化的碳原子雜化的碳原子幾何構(gòu)型：幾何構(gòu)型：四面體四面體sp3 1s 鍵鍵4個(gè)個(gè)CH 鍵鍵圖圖4 4 甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)CHHHH 乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu) 由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，除了具有除了具有C CH H鍵外鍵外

8、, ,還有還有C CC C 鍵。鍵。C CC C 鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp3sp3雜化軌道沿對(duì)稱軸方向交蓋而成的雜化軌道沿對(duì)稱軸方向交蓋而成的1個(gè)個(gè)C鍵鍵6個(gè)個(gè)CH鍵鍵sp3 sp3 鍵鍵sp3 1s 鍵鍵圖圖5 乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)鍵的特性 鍵呈圓柱形對(duì)稱，鍵能較大，可極化性鍵呈圓柱形對(duì)稱，鍵能較大，可極化性 小，可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。小，可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 由于由于鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成，鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成， 在碳鏈中，在碳鏈中，CCC的鍵角保持接近的鍵角保持接近 109.5。對(duì)于直鏈烷烴，其三維形狀。對(duì)于直鏈烷烴，其三維形狀 是曲折形，而不是直線形。是

9、曲折形，而不是直線形。正丁烷的模型正丁烷的模型正十五烷正十五烷曲折形曲折形 烷烴的構(gòu)象(p64-67)HHHHHHHHHHHHHHHHHH傘式鋸架式紐曼投影式楔形式楔形式 透視式透視式 投影式投影式 HHHHHHHHHHHHHHHHHH重疊式重疊式HHHHHHHHHHHH乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象 紐紐曼曼投投影影式式透透視視式式交叉式交叉式HHHHHHHHHHHH由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子在空間的不同排列方式子在空間的不同排列方式紐曼紐曼(Newman)投影式投影式：120120乙烷的能量乙烷的能量-構(gòu)象關(guān)系構(gòu)象關(guān)系HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量 / (kJmol

10、-1)060120旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6交叉式與重疊式是交叉式與重疊式是乙烷分子的乙烷分子的極限構(gòu)象極限構(gòu)象HHCH3HCH3HCH3HHCH3HHHHCH3HCH3HCH3HHH3CHH對(duì)位交叉對(duì)位交叉 部分重疊部分重疊 鄰位交叉鄰位交叉 全重疊全重疊 丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：對(duì)位交叉對(duì)位交叉 鄰位交叉鄰位交叉 部分重疊部分重疊 全重疊全重疊穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：對(duì)位交叉對(duì)位交叉 鄰位交叉鄰位交叉 部分重疊部分重疊 全重疊全重疊丁烷的能量-構(gòu)象關(guān)系 2.4 烷烴的性質(zhì)烷烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 物態(tài) 熔點(diǎn)(mp) 沸點(diǎn)(bp) 相對(duì)密度(d) 折射率( nDt ) 溶解

11、度(s)等 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1)穩(wěn)定性穩(wěn)定性2)氧化氧化3)熱裂熱裂4)取代取代 問題 1.隨著碳原子數(shù)增多，烷烴的熔、沸點(diǎn)有何隨著碳原子數(shù)增多，烷烴的熔、沸點(diǎn)有何變化？為什么？變化？為什么？ 2.互為同分異構(gòu)體的烷烴，它們的熔、沸點(diǎn)互為同分異構(gòu)體的烷烴，它們的熔、沸點(diǎn)有何不同？為什么？有何不同？為什么？ 要求要求:1.學(xué)會(huì)用分子間力、氫鍵力，說明有機(jī)物物理性質(zhì)的學(xué)會(huì)用分子間力、氫鍵力，說明有機(jī)物物理性質(zhì)的 一般規(guī)律一般規(guī)律2.理解物理性質(zhì)在化合物鑒定、分離提純中的應(yīng)用理解物理性質(zhì)在化合物鑒定、分離提純中的應(yīng)用. 物理常數(shù)：?jiǎn)我患儍舻挠袡C(jī)化合物在一定的物理常數(shù)：?jiǎn)我患儍舻挠袡C(jī)化合物在一定的條件

12、下其物理性質(zhì)為一固定值。條件下其物理性質(zhì)為一固定值。物理常數(shù)物理常數(shù)已知化合物的鑒定已知化合物的鑒定不同化合物的分離不同化合物的分離測(cè)定測(cè)定利利 用用烷烴和環(huán)烷烴：無色、有一定的氣味。烷烴和環(huán)烷烴：無色、有一定的氣味。-300-200-1000100200300溫度（）12345678910 11 12 13 14C原子數(shù)烷烴熔沸點(diǎn)圖熔點(diǎn)沸點(diǎn)溫度 / 碳原子數(shù)烷烴熔、沸點(diǎn)圖烷烴熔、沸點(diǎn)圖 當(dāng)當(dāng)C原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)的沸點(diǎn)越低。原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)的沸點(diǎn)越低。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 36.1

13、27. 9 9.5沸點(diǎn)與分子間的作用力沸點(diǎn)與分子間的作用力van der Waals 力相關(guān)。力相關(guān)。 相對(duì)分子質(zhì)量大的分子，其表面積增大，分子相對(duì)分子質(zhì)量大的分子，其表面積增大，分子間間van der Waals 力力色散力增大，其沸點(diǎn)隨之升高。色散力增大，其沸點(diǎn)隨之升高。 沸點(diǎn)沸點(diǎn)直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。升高。 熔點(diǎn)熔點(diǎn)直鏈烷烴熔點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。直鏈烷烴熔點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。偶數(shù)碳原子烷烴與奇數(shù)原子烷烴相比，其熔點(diǎn)升高較多。偶數(shù)碳原子烷烴與奇數(shù)原子烷烴相比，其熔點(diǎn)升高較多。 C原子數(shù)相同烷烴原子數(shù)相同烷烴的不同異

14、構(gòu)體，對(duì)稱的不同異構(gòu)體，對(duì)稱性較好的異構(gòu)體具有性較好的異構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)。較高的熔點(diǎn)。 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ -130 -160 -17折射率折射率 在一定的波長(zhǎng)的光源和一定的溫度條件在一定的波長(zhǎng)的光源和一定的溫度條件下，折射率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。下，折射率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。溶解度溶解度烷烴幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑烷烴幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑 相對(duì)密度相對(duì)密度烷烴比水輕，烷烴比水輕， 其相對(duì)密度都小于其相對(duì)密度都小于1烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的性質(zhì)1)穩(wěn)定性2)氧化3)熱裂4)取代烷烴的鹵化反應(yīng)烷烴

15、的鹵化反應(yīng)(halogenation)：在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化氫。反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化氫。R H + X2h或RX + HXCCHHHHHH + ClCl420 CCCHHHHHCl+ HCl工業(yè)上洗滌劑原料的合成工業(yè)上洗滌劑原料的合成： C12H26 + Cl2120 CC12H25Cl + HCl十二烷十二烷 氯十二烷氯十二烷鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)CH4Cl2350oC or hCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl2CCl4CH4Cl2350oC or hCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl

16、2CCl4CH4Cl2350oC or hCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl2CCl4CH4Cl2350oC or hCH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3Cl2CCl4鹵化的反應(yīng)機(jī)理鹵化的反應(yīng)機(jī)理鏈的引發(fā)階段鏈的引發(fā)階段鏈的增長(zhǎng)階段鏈的增長(zhǎng)階段鏈的終止階段鏈的終止階段:鏈反應(yīng)：鏈反應(yīng)： 鏈的引發(fā)是慢步驟，是決定反應(yīng)速率的一步。鏈的引發(fā)是慢步驟，是決定反應(yīng)速率的一步。 自由基一經(jīng)引發(fā)，就會(huì)很快連續(xù)不斷地反應(yīng)自由基一經(jīng)引發(fā)，就會(huì)很快連續(xù)不斷地反應(yīng) 下去。下去。 鏈反應(yīng)按上述三個(gè)階段進(jìn)行。鏈反應(yīng)按上述三個(gè)階段進(jìn)行。 鹵化的反應(yīng)機(jī)理鹵化的反應(yīng)機(jī)理鏈的引發(fā)階段：鏈的引發(fā)階段：Cl

17、Clh2 Cl第一步第一步 氯分子的解離氯分子的解離鏈的增長(zhǎng)階段鏈的增長(zhǎng)階段：第二步第二步 自由基與分子的反應(yīng)自由基與分子的反應(yīng)Cl+ HCH3ClH +CH3Cl Cl + CH3ClCH3+ Cl鏈的終止階段鏈的終止階段:第三步第三步 自由基間的反應(yīng)自由基間的反應(yīng)CH3Cl+Cl CH3H3C + CH3H3C CH3Cl+ClCl Cl類似地類似地:CH2Cl2Cl . CHCl2. CHCl2ClClCHCl3Cl +HCl+CHCl3Cl . CCl3. CCl3ClClCCl4Cl +HCl+Cl Cl +CH2ClClCH2Cl + ClCl +HCH2ClCl H +CH2Cl

18、高級(jí)烷烴的鹵化反應(yīng)：自由基的穩(wěn)定性高級(jí)烷烴的鹵化反應(yīng)：自由基的穩(wěn)定性 C-H 的活性的活性CHCHHCH2HCH3H烷基自由基烷基自由基的穩(wěn)定性順序是：的穩(wěn)定性順序是：321甲基CCHCH2CH3.2.6 脂環(huán)烴的分類、命名脂環(huán)烴的分類、命名、同分異構(gòu)、同分異構(gòu)分類分類多環(huán)多環(huán)橋環(huán)橋環(huán),螺環(huán)螺環(huán)飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴不飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴環(huán)烯烴環(huán)烯烴,環(huán)炔烴環(huán)炔烴單環(huán)單環(huán)小環(huán)小環(huán)C3-4普通環(huán)普通環(huán)C5-7中環(huán)中環(huán)C8-11大環(huán)以上大環(huán)以上C12環(huán)烷烴的命名與同分異構(gòu)（P47-48）環(huán) 丙 烷環(huán) 丁 烷環(huán) 己 烷聯(lián) 環(huán) 己 烷123456123 環(huán)上的支鏈環(huán)上的支鏈 作為取代基，將

19、其位作為取代基，將其位次號(hào)和名稱次號(hào)和名稱放放在環(huán)某在環(huán)某 烷之前。烷之前。CH3CH3CH(CH3)2124531,1二甲基二甲基3異丙基異丙基環(huán)戊烷環(huán)戊烷環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，它在烷烴名稱環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，它在烷烴名稱 前加上前加上“環(huán)環(huán)”字，稱字，稱“環(huán)某烷環(huán)某烷”。ClCH3C2H51-甲基-5-乙基-2-氯環(huán)己烷CH3CHCH CH2CH3CH33-甲基-2-環(huán)戊基戊烷編號(hào)時(shí)，使編號(hào)時(shí)，使“次序規(guī)則次序規(guī)則”中中“優(yōu)先優(yōu)先”的基團(tuán)的基團(tuán)具有具有較大較大的位次號(hào)，且使的位次號(hào)，且使 所有的取代基位號(hào)所有的取代基位號(hào)盡可能小。盡可能小。當(dāng)環(huán)上有不止一個(gè)取代基時(shí)，將成環(huán)碳原子編號(hào)。

20、當(dāng)環(huán)上有不止一個(gè)取代基時(shí)，將成環(huán)碳原子編號(hào)。多環(huán)烴：橋環(huán)和螺環(huán) C H3C2H57-甲 基 -3-乙 基 二 環(huán)4.3.0壬 烷123456789C H3H3CC l8,8-二 甲 基 -6-氯 二 環(huán)3.2.1辛 烷12345678B rC H32 -甲 基 -5 -溴 螺 3 .5 壬 烷123456789環(huán)烷烴的同分異構(gòu)碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)型構(gòu)型構(gòu)象構(gòu)象2.7 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性燃燒熱：燃燒熱：+ 2O2CO2 + 2H2O + 燃燃燒燒熱熱CH41 mol 化合物化合物 完全燃燒完全燃燒 生成生成CO2 + H2O放出的熱

21、量放出的熱量一些環(huán)烷烴的燃燒熱一些環(huán)烷烴的燃燒熱分子燃燒熱分子燃燒熱 /(kJmol-1)-CH2-的的平均燃燒熱平均燃燒熱 / (kJmol-1)環(huán)丙烷環(huán)丙烷 3 2091 697環(huán)丁烷環(huán)丁烷 4 2744 686環(huán)戊烷環(huán)戊烷 5 3320 664環(huán)己烷環(huán)己烷 6 3951 659環(huán)庚烷環(huán)庚烷 7 4637 662環(huán)辛烷環(huán)辛烷 8 5310 664環(huán)壬烷環(huán)壬烷 9 5981 665環(huán)癸烷環(huán)癸烷 10 6636 664環(huán)十五烷環(huán)十五烷 15 9885 660開鏈烷烴開鏈烷烴 659 名稱名稱環(huán)大小環(huán)大小與開鏈烷烴與開鏈烷烴燃燒熱的差燃燒熱的差/(kJmol-1)38275035651燃燒熱：燃

22、燒熱：+ 2O2CO2 + 2H2O + 燃燃燒燒熱熱CH41 mol 化合物化合物 完全燃燒完全燃燒 生成生成CO2 + H2O放出的熱量放出的熱量燃燒熱：燃燒熱：+ 2O2CO2 + 2H2O + 燃燃燒燒熱熱CH41 mol 化合物化合物 完全燃燒完全燃燒 生成生成CO2 + H2O放出的熱量放出的熱量燃燒熱：燃燒熱：+ 2O2CO2 + 2H2O + 燃燃燒燒熱熱CH41 mol 化合物化合物 完全燃燒完全燃燒 生成生成CO2 + H2O放出的熱量放出的熱量燃燒熱：燃燒熱：+ 2O2CO2 + 2H2O + 燃燃燒燒熱熱CH41 mol 化合物化合物 完全燃燒完全燃燒 生成生成CO2

23、+ H2O放出的熱量放出的熱量成環(huán)碳數(shù)成環(huán)碳數(shù)3 45678CH2平均平均燃燒熱燃燒熱697686664659662664假定鍵角假定鍵角(共平面共平面)6090108120128.6135實(shí)測(cè)實(shí)測(cè)鍵角鍵角數(shù)值數(shù)值105.5111.5109.5109.5109.5109.5誤差誤差+24.8+9.8+0.8-5.3-9.5-17.3 在環(huán)丙烷分子中，兩個(gè)相鄰的在環(huán)丙烷分子中，兩個(gè)相鄰的C C原原子以子以spsp3 3雜化軌道形成雜化軌道形成 C CC C 鍵時(shí)，鍵時(shí)，以彎曲的方式交蓋，從而未能最大程以彎曲的方式交蓋，從而未能最大程度的交蓋。因此，度的交蓋。因此，環(huán)丙烷不穩(wěn)定。環(huán)丙烷不穩(wěn)定。環(huán)丙

24、烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)CH2CH3CH3109.5CCCHHHHHH60114105.5環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)1)角張力 由于CSP3雜化的鍵角為109.5所以所有鍵角大于和小于109.5的都存在角張力2)扭轉(zhuǎn)張力（避免重疊構(gòu)象引起的張力）CCCCCC影響環(huán)烷烴的穩(wěn)定性的因素影響環(huán)烷烴的穩(wěn)定性的因素3)空間張力空間張力HHHCH31230.25nm1230.25nm55環(huán)烷烴的穩(wěn)定性：環(huán)烷烴的穩(wěn)定性：環(huán)己烷環(huán)己烷 環(huán)戊烷環(huán)戊烷 環(huán)丁烷環(huán)丁烷 環(huán)丙烷環(huán)丙烷環(huán)的環(huán)的張力越小，相應(yīng)的環(huán)烷烴越穩(wěn)定。張力越小，相應(yīng)的環(huán)烷烴越穩(wěn)定。2.8 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析環(huán)己烷及取代環(huán)

25、己烷的構(gòu)象分析半 椅 式船 式椅 式扭 船 式 環(huán)己烷的構(gòu)象(p67-70) 環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象 環(huán)己烷的碳骨架不是平面結(jié)構(gòu)，環(huán)己烷的碳骨架不是平面結(jié)構(gòu)，C C鍵角為鍵角為109.5109.5。通過旋轉(zhuǎn)。通過旋轉(zhuǎn)鍵鍵和鍵角的改變，可以得到兩種構(gòu)象：和鍵角的改變，可以得到兩種構(gòu)象：椅型椅型 船型船型環(huán)己烷椅型構(gòu)象環(huán)己烷椅型構(gòu)象 環(huán)己烷船型構(gòu)象環(huán)己烷船型構(gòu)象 椅型構(gòu)象和船型構(gòu)象可以相互轉(zhuǎn)變，椅型構(gòu)象和船型構(gòu)象可以相互轉(zhuǎn)變，但椅型構(gòu)象比船型構(gòu)象穩(wěn)定。但椅型構(gòu)象比船型構(gòu)象穩(wěn)定。0.25 nm1234560.18 nm1234563HHHHHHHHHHHH12456123456HHHHHHHHHH

26、HH3HHHHHHHHHHHH12456CH2CH2HHHHHHHH145362椅型構(gòu)象穩(wěn)定的原因：123456HHHHHHHHHHHHCH2CH2HHHHHHHH415632HHHH123456123456HHHH123456261345椅式船式直鍵(a)平鍵(e)環(huán)己烷構(gòu)象的書寫方法環(huán)己烷構(gòu)象的書寫方法e124563aeaeaeeaaaeeeeeeeaaaaaa 環(huán)己烷可以由一種椅型構(gòu)象翻轉(zhuǎn)成另一環(huán)己烷可以由一種椅型構(gòu)象翻轉(zhuǎn)成另一種椅型構(gòu)象種椅型構(gòu)象翻翻轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)一種椅型構(gòu)象經(jīng)半椅型、紐船型、船型翻轉(zhuǎn)成另一種椅型構(gòu)象。一種椅型構(gòu)象經(jīng)半椅型、紐船型、船型翻轉(zhuǎn)成另一種椅型構(gòu)象。在能量上：在能量上：椅型構(gòu)象椅型構(gòu)象 紐船型構(gòu)象紐船型構(gòu)象 船型構(gòu)象船型構(gòu)象 半椅型構(gòu)象半椅型構(gòu)象 單取代