1、有機化學(xué)有機化學(xué)CH2CCHHHHX 鍵能CHClBrISCCCCCC415KJ/mol345.6KJ/mol330KJ/mol285KJ/mol218KJ/mol272KJ/mol相對較大X X吸電子，且吸電子，且C CX X鍵鍵鍵能較小，易斷裂，鍵能較小，易斷裂，且生成的且生成的X X- -更穩(wěn)定。更穩(wěn)定。X X處發(fā)生取代反應(yīng)處發(fā)生取代反應(yīng)帶部分正電荷，易帶部分正電荷，易被帶負(fù)電荷或帶孤被帶負(fù)電荷或帶孤對電子的分子進攻對電子的分子進攻+R-X:NuRNuX+反應(yīng)物反應(yīng)物親核試劑親核試劑產(chǎn)產(chǎn) 物物離去基團離去基團鹵代烴的親核取代反應(yīng)可按兩種反應(yīng)歷程發(fā)生：鹵代烴的親核取代反應(yīng)可按兩種反應(yīng)歷程發(fā)

2、生：S SN N1 1反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程單分子親核取代反應(yīng)歷程單分子親核取代反應(yīng)歷程S SN N2 2反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程雙分子親核取代反應(yīng)歷程雙分子親核取代反應(yīng)歷程根據(jù)化學(xué)動力學(xué)研究及實驗證明：根據(jù)化學(xué)動力學(xué)研究及實驗證明： 3 3鹵代烴等鹵代烴的堿性水解反應(yīng)按鹵代烴等鹵代烴的堿性水解反應(yīng)按S SN N1 1歷歷程進行程進行l(wèi)親核取代反應(yīng)中決速步的反應(yīng)速率由一種分親核取代反應(yīng)中決速步的反應(yīng)速率由一種分子控制，這樣的反應(yīng)稱為子控制，這樣的反應(yīng)稱為單分子親核取代反單分子親核取代反應(yīng)應(yīng)，用，用S SN N1 1表示。表示。33=CHCBrr k CR1R3R2Nu構(gòu)型轉(zhuǎn)化構(gòu)型轉(zhuǎn)化CR1R3R2Nu構(gòu)型保

3、持構(gòu)型保持離子對學(xué)說離子對學(xué)說+-333R CXR C-XR C+X-過渡態(tài)過渡態(tài)C+R1R3R2:Nu-碳正離子中間體碳正離子中間體（ ）CH3 3C-Br+ HO-（ ）CH3 3C-OH（ ）CH3 3C OH（ ）CH3 3C Br（ ）CH3 3C反應(yīng)進程位能根據(jù)化學(xué)動力學(xué)研究及實驗證明：根據(jù)化學(xué)動力學(xué)研究及實驗證明： 溴甲烷的堿性水解反應(yīng)按溴甲烷的堿性水解反應(yīng)按S SN N2 2歷程進行歷程進行2-OH=RCH Brr kl親核取代反應(yīng)中決速步的反應(yīng)速率由兩種親核取代反應(yīng)中決速步的反應(yīng)速率由兩種分分 子子控制，這樣的反應(yīng)稱為控制，這樣的反應(yīng)稱為雙分子親核取代反雙分子親核取代反應(yīng)應(yīng)，

4、用，用S SN N2 2表示。表示。過渡態(tài)過渡態(tài)CHHHHOBr-構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)CHHHBrHOCHHHHOBr+S SN N2 2 雙雙分子決速分子決速 一一步反應(yīng)步反應(yīng) 過渡態(tài)過渡態(tài) 無無重排重排產(chǎn)物產(chǎn)物 構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)S SN N1 1 單分子決速單分子決速 兩步反應(yīng)兩步反應(yīng) 碳正離子中間體碳正離子中間體 有重排產(chǎn)物有重排產(chǎn)物 構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 構(gòu)型保持構(gòu)型保持= RXr k-= RX:Nu r k反應(yīng)速度反應(yīng)速度反應(yīng)步驟反應(yīng)步驟反應(yīng)過程反應(yīng)過程產(chǎn)物構(gòu)型產(chǎn)物構(gòu)型產(chǎn)物特點產(chǎn)物特點根據(jù)我們在兩種反應(yīng)機理中所舉的例子，根據(jù)我們在兩種反應(yīng)機理中所舉的例子，3 3鹵代烴易發(fā)生鹵代烴易發(fā)生S SN