1、苯酚的顯色反應教學目標教學目標: 1.掌握酚的結(jié)構(gòu)掌握酚的結(jié)構(gòu) 2.掌握苯酚的化學性質(zhì)掌握苯酚的化學性質(zhì) 3.了解酚的分類和命名了解酚的分類和命名 4.了解酚類的一般通性用途了解酚類的一般通性用途 重點：苯酚的化學性質(zhì)重點：苯酚的化學性質(zhì) 難點：苯酚的顯色反應難點：苯酚的顯色反應。你認識你認識我們嗎我們嗎？1.什么是酚什么是酚? 比較：羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其比較：羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇?；衔锸欠枷愦?。練習：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？練習：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？ 分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）上的碳原子直接相連的有機化合物屬于

2、酚。上的碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。 思考思考：相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是：相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？什么關(guān)系？ 2、試推導飽和一元酚的通式、試推導飽和一元酚的通式，并思考符，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？合此通式的還有什么物質(zhì)？ （同分異構(gòu)體）（同分異構(gòu)體）CnH2n-6O二、苯酚二、苯酚1、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì) 無色晶體，有特殊氣味，在無色晶體，有特殊氣味，在空氣中空氣中易被氧化易被氧化而略帶而略帶紅色紅色，熔，熔點低（點低（40.940.9） 。常溫下在水。常溫下在水中中溶解度溶解度不大（不大（9.3g9.3g），加熱時），加熱時易溶（易溶（6565時

3、任意比溶時任意比溶）于水于水，易溶于乙醇等有機溶劑，密度比易溶于乙醇等有機溶劑，密度比水大，水大，有毒，有腐蝕性有毒，有腐蝕性 。 如不慎沾到皮如不慎沾到皮膚上應立即用膚上應立即用酒精洗滌酒精洗滌。OHP72活動與探究活動與探究2. 苯酚結(jié)構(gòu)苯酚結(jié)構(gòu)OHOH結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O或或 C C6 6H H5 5OHOH1 1、設計實驗驗證苯酚具有酸性、設計實驗驗證苯酚具有酸性實驗驗證：實驗驗證：與與NaOHNaOH溶液反應溶液反應PHPH試紙試紙(三）、苯酚的化學性質(zhì)：三）、苯酚的化學性質(zhì)：1）苯酚的酸性）苯酚的酸性：（活動與探究：（活動與探究P72）

4、OHONa+NaOH+H2O為什為什么？么？ 苯酚是強酸還是弱酸呢？苯酚是強酸還是弱酸呢？ 課本上是怎樣證明的？原理是什么？課本上是怎樣證明的？原理是什么？ 寫出化學方程式：寫出化學方程式：CO2 +H2O +NaHCO3ONaOH(三三) 化學性質(zhì)化學性質(zhì)酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3- - OHOH （石（石 炭炭 酸）酸）CHCH3 3COOHCOOH苯酚的酸性苯酚的酸性比碳酸比碳酸還還弱弱，但，但比比HCO3-強強。（石炭酸石炭酸）結(jié)論：苯環(huán)影響了結(jié)論：苯環(huán)影響了-OH的活性的活性用于苯酚的檢驗和測定用于苯酚的檢驗和測定實驗：實驗：P76觀察與思考實驗觀察與

5、思考實驗1實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。原來如此原來如此 苯酚和乙醇分子中都含有羥基，但苯酚能和強堿反應顯酸性，乙醇卻不能。為什么？苯酚中羥基受苯環(huán)的影響苯酚中羥基受苯環(huán)的影響而變得比醇羥基更活潑。而變得比醇羥基更活潑。 熱的苯酚和鈉反應嗎？熱的苯酚和鈉反應嗎？2Na+H222OHONa 羥基對苯環(huán)有影響嗎？ 還是讓實驗說話吧！2 2）苯酚與濃溴水的反應）苯酚與濃溴水的反應取代反應取代反應 實驗活動與探究：實驗活動與探究：P73P73結(jié)論：結(jié)論：-OH-OH影響了苯環(huán)的活性影響了苯環(huán)的活性苯、苯酚與溴反應比較苯、苯酚與溴反應比較反應物反應物反應條件反應條件產(chǎn)物產(chǎn)物

6、 苯苯液液 溴溴催催 化化 劑劑一溴苯一溴苯苯酚苯酚濃溴濃溴 水水常常 溫溫三溴苯酚三溴苯酚 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基苯酚分子中的苯環(huán)受羥基 影響更易發(fā)生取代反應影響更易發(fā)生取代反應 交流與思考：交流與思考：實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象4）加成反應）加成反應與與H2加成加成為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同？產(chǎn)物有很大的不同？3）苯酚的）苯酚的顯色反應顯色反應：+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63- +6H+5）氧化反應）氧化反應OH（易燃）（易燃）=O=O 在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應。酯化反應。注意：注意：苯

7、酚的用途：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 小結(jié)：酚類的危害與處理酚類的危害與處理1、酚類的危害、酚類的危害在我國酚類物質(zhì)被列為需重點控制的水污染在我國酚類物質(zhì)被列為需重點控制的水污染物之一。若用此廢水直接灌溉農(nóng)田，會使農(nóng)物之一。若用此廢水直接灌溉農(nóng)田，會使農(nóng)作物枯死；口服苯酚的致死量為每千克體重作物枯死；口服苯酚的致死量為每千克體重530mg.2、含酚廢水的處理、含酚廢水的處理回收利用或降解處理回收利用或降解處理三、生活中的酚類和環(huán)保三、生活中的酚類和環(huán)保課本實驗課本實驗（一）酚類化合物的毒害

8、（一）酚類化合物的毒害 （二）含酚類廢水的處理（二）含酚類廢水的處理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化學方法、化學方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物處理法、微生物處理法羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)側(cè)鏈側(cè)鏈相連的化合物是相連的化合物是芳香醇芳香醇。羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接直接相連的化合物是相連的化合物是酚酚。下。下列屬于酚類的物質(zhì)是列屬于酚類的物質(zhì)是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.純凈的苯酚是 色 體，具有 氣味，暴露在空氣中因 顯 色。 少量苯酚晶體少量苯酚晶體 現(xiàn)象現(xiàn)象( ) 現(xiàn)象現(xiàn)象 ( ) 現(xiàn)象現(xiàn)象(

9、 ) 現(xiàn)象現(xiàn)象 苯酚有毒，它的溶液對皮膚有 ，使用時應注意，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。（為什么不用水？）渾渾 清清渾渾強腐蝕作用強腐蝕作用無無晶晶特殊特殊部分氧化部分氧化粉紅粉紅苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)加少量水加少量水振蕩振蕩水浴水浴冷卻冷卻加苯加苯煤油煤油清清清清苯酚的化學性質(zhì) 苯環(huán)的影響使酚羥基比醇羥基活潑，表現(xiàn)出弱苯環(huán)的影響使酚羥基比醇羥基活潑，表現(xiàn)出弱酸性。酸性。 羥基的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子比苯中羥基的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子比苯中的氫原子活潑，苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應。的氫原子活潑，苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應。 苯酚與溴發(fā)生取代反應，生成白色的三溴苯苯酚與溴發(fā)生

10、取代反應，生成白色的三溴苯酚，可用于苯酚的定性定量測定。酚，可用于苯酚的定性定量測定。 苯酚還能和氯化鐵反應，生成紫色溶液，同樣苯酚還能和氯化鐵反應，生成紫色溶液，同樣可以用于苯酚的檢測?？梢杂糜诒椒拥臋z測。 易氧化，露置在空氣中會被氧化而呈粉紅色。易氧化，露置在空氣中會被氧化而呈粉紅色。（苯酚能使酸性（苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色嗎？）溶液褪色嗎？）你想到了嗎？你想到了嗎？苯酚性質(zhì)的特點苯酚性質(zhì)的特點是苯環(huán)與羥基相是苯環(huán)與羥基相互影響的結(jié)果?；ビ绊懙慕Y(jié)果。研究烴的衍生物時，研究烴的衍生物時，既要注意官能團的共既要注意官能團的共性性 ，又要注意它與不，又要注意它與不同基團相連而引起的同基團相連而引起的“個性個性”。基團間的相互影響基團間的相互影響三、基團間的相互影響三、基團間的相互影響 結(jié)論：有機物分子中基團間是相互影響的。結(jié)論：有機物分子中基團間是相互影響的。 如苯與甲苯、苯酚中苯環(huán)與取代基的活性如苯與甲苯、苯酚中苯環(huán)與取代基的活性 乙醇與苯酚中羥基活性