1、第一單元第一單元有機物的分類、結構與命名有機物的分類、結構與命名1了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。2知道有機化合物中碳的成鍵特征，并能認識手性碳原子。3了解常見有機化合物中的官能團，能正確表示簡單有機化合物的結構。能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。4了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象(不包括立體異構不包括立體異構)，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。構簡式。5了解常見物質的組成和結構的檢測方法，了解質譜、了解常見物質的組成和結構的檢測方法，了解質譜、核磁共振譜、紅外光譜等在測定物質

2、組成和結構中的核磁共振譜、紅外光譜等在測定物質組成和結構中的作用。作用。1有機物結構的測定方法。2同分異構現(xiàn)象與同分異構體的書寫。一、有機化合物的分類一、有機化合物的分類1按碳的骨架分類按碳的骨架分類（1）有機化 合物_（如 ）環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（如 )芳香化合物（如 ）鏈狀化合物苯苯_（如（如）_（如（如）（2）烴脂肪烴鏈狀烴_（如CH4）_（如CH2=CH2）_（如CHCH)_：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結構的烴（如 ）芳香烴烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴苯的同系物稠環(huán)芳香烴2按官能團分類按官能團分類類別類別官能團的結構及名稱官能團的結構及名稱類別類別官能團結構及名稱官能團結構及名稱烷烴烷烴烯烴

3、烯烴_(碳碳雙鍵碳碳雙鍵)炔烴炔烴(碳碳叁鍵碳碳叁鍵)芳香烴芳香烴鹵代烴鹵代烴_(X表示鹵素原子表示鹵素原子)醇醇_(羥基羥基)酚酚醚醚_(醚鍵醚鍵)醛醛_(醛鍵醛鍵)酮酮_(羰基羰基)酯酯_(酯鍵酯鍵)羧酸羧酸_(羧基羧基)XOH具有同一官能團的有機物是否為同一類有具有同一官能團的有機物是否為同一類有機物？機物？提示提示不一定。如：不一定。如：CH3OH、雖然都雖然都含有含有OH官能團，但二者屬不同類型的有機物。官能團，但二者屬不同類型的有機物。二、有機化合物的結構特點二、有機化合物的結構特點1有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分

4、異構現(xiàn)象(2)同分異構體的常見類型同分異構體的常見類型異構類異構類型型異構方式異構方式示例示例碳鏈異碳鏈異構構碳鏈骨架碳鏈骨架不同不同CH3CH2CH2CH3和和位置異位置異構構官能團位官能團位置不同置不同CH2CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能團官能團異構異構官能團種官能團種類不同類不同CH3CH2OH和和CH3OCH33.同系物同系物怎樣正確地書寫同分異構體？怎樣正確地書寫同分異構體？提示提示一般先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后考慮一般先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后考慮官能團異構。烷烴只存在碳鏈異構，其寫法一般采用官能團異構。烷烴只存在碳鏈異構，其寫法一般采用“減鏈法減鏈法”

5、，可概括為，可概括為“兩注意，四句話兩注意，四句話”。(1)兩注意：兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。稱線。(2)四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端，排列對、鄰、間。到邊不到端，排列對、鄰、間。命名步驟如下：命名步驟如下：(1)選選_(最長碳鏈最長碳鏈)，稱某烷；，稱某烷；(2)編號位，定支鏈；編號位，定支鏈；(3)取代基，寫在前，注位置，短線連；取代基，寫在前，注位置，短線連；(4)不同基，簡不同基，簡到繁，相同基，合并算。到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、乙

6、、丙、丁表示主鏈碳原子數(shù)，用表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四一、二、三、四表示相同取代基的數(shù)目，用表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如命名為：命名為：_。三、有機化合物的系統(tǒng)命名1烷烴的系統(tǒng)命名法主鏈2，5二甲基3乙基己烷(1)選主鏈，定某烯選主鏈，定某烯(炔炔)：將含有：將含有_的最長碳的最長碳鏈作鏈作為主鏈，稱為為主鏈，稱為“_”或或“_”。(2)近雙近雙(叁叁)鍵，定號位：從距離鍵，定號位：從距離_最近的一最近的一端給端給主鏈上的碳原子依次編號定位。主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)標雙標雙(叁叁)鍵，合并算：用阿拉伯數(shù)字標

7、明鍵，合并算：用阿拉伯數(shù)字標明_的位置的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字較小的數(shù)字)。用。用“二二”、“三三”等表示等表示_的個的個數(shù)。數(shù)。如：如：名稱為名稱為_。2烯烴和炔烴的命名雙鍵或叁鍵某烯某炔雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵3甲基1丁烯名稱為名稱為_。將苯環(huán)上的將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫作苯也可叫作_，間二甲苯叫作，間二甲苯叫作_，對二甲苯叫作，對二甲苯叫作_。3苯的同系物的系統(tǒng)命名

8、1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯4，4二甲基2己炔四、研究有機化合物的一般步驟和方法四、研究有機化合物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟2研究有機化合物的基本方法研究有機化合物的基本方法實驗式分子式結構式元素定量元素定量分析分析李比希氧化產物吸收法李比希氧化產物吸收法確定確定_相對分子相對分子質量測定質量測定密度法、相對密度法、密度法、相對密度法、質譜法、化學反應法質譜法、化學反應法確定確定_分子結構分子結構鑒定鑒定化學實驗法、波譜分析化學實驗法、波譜分析確定確定分子分子_實驗式相對分子結構式質量“結構式結構式”“結構簡式結構簡式”與與“鍵線式鍵線式”(1)

9、結構式結構式完整的表示出有機物分子中每個原子的完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。成鍵情況。(2)結構簡式結構簡式結構式的縮簡形式。結構式中表示單結構式的縮簡形式。結構式中表示單鍵的鍵的“”可以省略，可以省略，“和和”不能省略。醛不能省略。醛基、羧基則可簡寫為基、羧基則可簡寫為CHO和和COOH。三個區(qū)別(3)鍵線式。寫鍵線式要注意的幾個問題：鍵線式。寫鍵線式要注意的幾個問題：一般表示一般表示3個以上碳原子的有機物；個以上碳原子的有機物；只忽略只忽略CH鍵，其余的化學鍵，其余的化學鍵不能忽略；鍵不能忽略；必須表示出必須表示出C=C、CC鍵等官能團；鍵等官能團；碳氫原子不標注，其余原子必

10、須標注碳氫原子不標注，其余原子必須標注(含羥基、醛基和含羥基、醛基和羧基中氫原子羧基中氫原子)；計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。有關同分異構體的辨析有關同分異構體的辨析(1)同分異構體分子式相同，相對分子質量相同，但相同分異構體分子式相同，相對分子質量相同，但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，如對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，如CH3CH2OH與與HCOOH不屬于同分異構體。不屬于同分異構體。(2)同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如不一定是同分異構體，如C2H2與

11、與C6H6，HCHO與與CH3COOH不是同分異構體。不是同分異構體。(3)同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間，也存同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于有機物和無機物之間，如尿素在于有機物和無機物之間，如尿素CO(NH2)2，有機物，有機物和氰酸銨和氰酸銨(NH4CNO，無機物，無機物)互為同分異構體。互為同分異構體。三點辨析有機物的習慣命名有機物的習慣命名(1)習慣命名中的習慣命名中的“正、異、新正、異、新”正：表示直鏈烴。正：表示直鏈烴。異：表示具有異：表示具有結構的異構體。結構的異構體。新：表示具有新：表示具有結構的異構體。結構的異構體。三種命名(2)烷烴的習慣命名法烷烴

12、的習慣命名法(3)苯的同系物的命名苯的同系物的命名如如稱為甲苯，稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為：有三種同分異構體，其名稱分別為：(鄰二甲苯鄰二甲苯)、(間二甲苯間二甲苯)、(對二甲苯對二甲苯)。紅外光譜和核磁共振氫譜在分子結構鑒定中的應用紅外光譜和核磁共振氫譜在分子結構鑒定中的應用(1)紅外光譜紅外光譜獲得分子中所含化學鍵或官能團獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。的信息。(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜獲得不同種類的氫原子及它們獲得不同種類的氫原子及它們的數(shù)目的信息。的數(shù)目的信息。兩種應用同系物判斷的技巧同系物判斷的技巧分子組成符合同一通式，但彼此相差

13、一個或若干個分子組成符合同一通式，但彼此相差一個或若干個“CH2”原子團；主碳鏈原子團；主碳鏈(或碳環(huán)或碳環(huán))結構相似結構相似(與環(huán)的大小與環(huán)的大小無關無關)；所含官能團的種類和個數(shù)相同；有機物所屬；所含官能團的種類和個數(shù)相同；有機物所屬類別相同。類別相同。一種技巧掌握常見官能團是學習有機化學的基礎，考試時掌握常見官能團是學習有機化學的基礎，考試時經(jīng)常要判斷物質中含有的官能團，并寫名稱，所以所經(jīng)常要判斷物質中含有的官能團，并寫名稱，所以所有官能團的名稱要會寫。同分異構體的書寫是很難的，有官能團的名稱要會寫。同分異構體的書寫是很難的，在平時學習時要總結規(guī)律，如一取代物可以用在平時學習時要總結規(guī)律

14、，如一取代物可以用“等效氫等效氫法法”，二取代物可以用，二取代物可以用“定一移一法定一移一法”，一些衍生物的同，一些衍生物的同分異構體的書寫要多注意。分異構體的書寫要多注意。我的體會同分異構體的通式是否相同？相對分子質量相同同分異構體的通式是否相同？相對分子質量相同的有機物是否是同分異構體？的有機物是否是同分異構體？ 提示提示同分異構體的分子式相同，故一定符合同同分異構體的分子式相同，故一定符合同一個通式。但相對分子質量相同的有機物不一定是同一個通式。但相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體，如分異構體，如CH2O和和C2H6。問題征解1烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名例如：例如：必考點必考點

15、63有機物的結構與命名有機物的結構與命名以烷烴的命名為基礎的，在給其他有機化合物命名時，以烷烴的命名為基礎的，在給其他有機化合物命名時，一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個步驟。對于一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個步驟。對于鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因為在這些鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因為在這些有機物中，都含有官能團，所以在選母體時，如果官能有機物中，都含有官能團，所以在選母體時，如果官能團中沒有碳原子團中沒有碳原子(如如OH)，則母體的主鏈必須盡可能多，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團相連接的碳原子；如果官能團含有碳原地包含與官能團相連接的碳原子；如果官

16、能團含有碳原子子(如如CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子，在編序號時，應盡可能讓官能團或官能團上的碳原子，在編序號時，應盡可能讓官能團或取代基的位次最小。取代基的位次最小。2有機化合物的命名(2013徐州檢測徐州檢測)下列有關物質名稱正確的是下列有關物質名稱正確的是 ()。A3甲基甲基2乙基戊烷乙基戊烷B2，2，3三甲基丁烷三甲基丁烷C2，2二甲基二甲基1丁烯丁烯D的名稱是甲基苯酚的名稱是甲基苯酚【典例1】解析解析本題考查有機物的命名。分析物質的命名是否正本題考查有機物的命名。分析物質的命名是否正確的方法是先根據(jù)所給出的名稱寫出對應

17、的結構簡式確的方法是先根據(jù)所給出的名稱寫出對應的結構簡式(實實際操作中可只寫出碳骨架際操作中可只寫出碳骨架)，然后根據(jù)命名原則進行分析。，然后根據(jù)命名原則進行分析。對于烷烴命名，對于烷烴命名，2號碳原子上不可能有乙基，號碳原子上不可能有乙基，A項錯；項錯；C項中主鏈為項中主鏈為，其，其2號碳原子上只能連一個烴基，號碳原子上只能連一個烴基，C項項錯；錯；D項應命名為鄰甲基苯酚，項應命名為鄰甲基苯酚，D項錯；項錯；B項符合有機物項符合有機物的命名原則。的命名原則。答案答案B1.有機物命名時常用到的四種字及含義：有機物命名時常用到的四種字及含義：(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官

18、能團指官能團(2)二、三、四二、三、四指官能團個數(shù)指官能團個數(shù)(3)1、2、3指官能團或取代基的位置指官能團或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子數(shù)指主鏈碳原子數(shù)2鏈烴的衍生物含有官能團的，命名時以官能團的位鏈烴的衍生物含有官能團的，命名時以官能團的位次最小且含有官能團的最長的碳鏈作主鏈。次最小且含有官能團的最長的碳鏈作主鏈。3常見的錯誤：常見的錯誤：1甲基，烷烴中的甲基，烷烴中的2乙基，其原因乙基，其原因都是主鏈選錯。都是主鏈選錯。在烷烴的命名中不能出現(xiàn)在烷烴的命名中不能出現(xiàn)“1甲基甲基”“2乙基乙基”等，但在等，但在烯烴烯烴或炔烴中可能出現(xiàn)或炔烴中可能出現(xiàn)“2乙基乙基

19、”，如，如就命名為就命名為2乙基乙基1戊烯。在苯的同系物命名時可能出現(xiàn)戊烯。在苯的同系物命名時可能出現(xiàn)“1甲基甲基”。下列物質的系統(tǒng)命名中正確的是下列物質的系統(tǒng)命名中正確的是()。A3，3二甲基丁烷二甲基丁烷B2甲基甲基4戊炔戊炔C3甲基甲基2丁醇丁醇D2，3，3三溴丁三溴丁烷烷解析解析寫出碳架和官能團：寫出碳架和官能團：A中結構為：中結構為：，編號錯誤，沒有從離支鏈最近的一端開始；編號錯誤，沒有從離支鏈最近的一端開始；B中結構中結構為為，編號錯誤；，編號錯誤；C中結構為中結構為，正確；正確；D中結構為中結構為，不符合最小原則。，不符合最小原則。答案答案C【應用1】有機物的一元取代物數(shù)目的確定

20、，實質上相當于不同有機物的一元取代物數(shù)目的確定，實質上相當于不同位置的氫原子數(shù)目的確定?？捎梦恢玫臍湓訑?shù)目的確定。可用“等效氫法等效氫法”判斷。判斷。判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則是：的三條原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的；如同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的中的4個氫個氫原子等同。原子等同。同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的；如同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的；如C(CH3)4中的中的4個甲基上的個甲基上的12個氫原子等同。個氫原子等同。處于鏡面對稱或軸對稱位置上的氫原子是等效的，處于鏡面對稱或軸對稱位置上的氫原子是等效的，如如CH3CH3中的中的6個氫原子等

21、同；乙烯分子中的個氫原子等同；乙烯分子中的4個個H等等同；苯分子中的同；苯分子中的6個氫原子等同；個氫原子等同；C(CH3)3C(CH3)3上上的的18個氫原子等同。個氫原子等同。必考點必考點64同分異構體的判斷同分異構體的判斷1等效氫法2基元法基元法：例如丁基有四種異構體，則丁醇、戊醛、戊：例如丁基有四種異構體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。酸等都有四種同分異構體。3基團位移法基團位移法該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團，并將該基團在碳鏈的然后確定該有機物具有的基團，并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，

22、得到不同的有機物。需要注意的不同位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等有機物同分異構體的確定。醛、酮等有機物同分異構體的確定。4定一移一法定一移一法對于二元取代物對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物或含有官能團的一元取代物)的同分的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數(shù)目。取代基位置以確定同分異構體數(shù)目。對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否

23、為同分異構體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉來為同分異構體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉來判斷是否互為同分異構體。判斷是否互為同分異構體。即有機物即有機物A的的n元溴代物和元溴代物和m元溴代物，當元溴代物，當mn等于等于A(不不含支鏈含支鏈)中的氫原子數(shù)時，則中的氫原子數(shù)時，則n溴代物和溴代物和m溴代物的同分溴代物的同分異構體數(shù)目相等。例如二氯苯異構體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有有3種，當二氯苯種，當二氯苯中的中的H和和Cl互換后，每種二氯苯對應一種四氯苯，故四互換后，每種二氯苯對應一種四氯苯，故四氯苯也有氯苯也有3種。種。5軸線移動法6換元法某有機物某有機物A的結構簡式為的結構

24、簡式為(1)某同學對其可能具有的化學性質進行了如下預測，某同學對其可能具有的化學性質進行了如下預測，其中錯誤的是其中錯誤的是_?？梢允顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色；可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；可以和可以和NaOH溶液反應；溶液反應；在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應；在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應；【典例2】在一定條件下可以發(fā)生消去反應；在一定條件下可以發(fā)生消去反應；在一定條件下可以和新制在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應；懸濁液反應；遇遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應。溶液可以發(fā)生顯色反應。(2)該有機物的同分異構體很多，其中有一類可以用該有機物的同分異構體很多，其中有一類可以用通式表示通式

25、表示(其中其中X、Y均不為氫均不為氫)，試寫出其中，試寫出其中符合符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：_，_，_，_。思維引入思維引入能發(fā)生銀鏡反應，說明有能發(fā)生銀鏡反應，說明有CHO，結合不飽，結合不飽和度判斷。和度判斷。解析解析A中無中無“”結構，故不可發(fā)生消去反應。結構，故不可發(fā)生消去反應。A中無酚的結構，遇中無酚的結構，遇FeCl3不可以發(fā)生顯色反應。注意從不可以發(fā)生顯色反應。注意從類別異構的角度移動氧原子來書寫同分異構體。類別異構的角度移動氧原子來書寫同分異構體。答案答案(1)組成通式組成通式可能的類別可能的類別CnH2n烯

26、烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n2O醇、醚醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烴、氨基酸硝基烷烴、氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖單糖或二糖(2013南通中學調研南通中學調研)下列有機物的一氯取代物的同分下列有機物的一氯取代物的同分異構體數(shù)目相等的是異構體數(shù)目相等的是()?！緫?】A和和 B和和 C和和 D和和解析解析如下圖所示，即可知如下圖所示，即可知和和都有都有7種同分異構

27、體，種同分異構體，和和都只有都只有4種同分異構體。種同分異構體。答案答案B(1)碳、氫元素質量分數(shù)的測定碳、氫元素質量分數(shù)的測定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數(shù)。稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數(shù)。必考點必考點65有機物分子式、結構式的確定有機物分子式、結構式的確定1元素分析2有機化合物分子式的確定有機化合物分子式的確定(1)結構鑒定的常用方法結構鑒定的常用方法化學方法：利用特征反應

28、鑒定出官能團，再通過它的化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再通過它的衍生物，進一步確認。衍生物，進一步確認。物理方法：質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫物理方法：質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。譜等。(2)紅外光譜紅外光譜(IR)當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。(3)核磁共振氫譜核磁共振氫譜處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同。同。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰的面積與氫

29、原子數(shù)成正比。3分子結構的鑒定(2013武漢模擬武漢模擬)電爐加熱時用純電爐加熱時用純O2氧化管內樣品，根氧化管內樣品，根據(jù)產物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒據(jù)產物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。法確定有機物分子式常用的裝置?！镜淅?】(1)產生的產生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導管的正確按從左到右的流向，所選裝置各導管的正確連接順序是連接順序是_。(2)C裝置中濃硫酸的作用是裝置中濃硫酸的作用是_。(3)D裝置中裝置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃燒管中燃燒管中CuO的作用是的作用是_。(5)若實驗中所取樣品只含若實驗中所取樣品只含

30、C、H、O三種元素中的兩種或三種元素中的兩種或三種，準確稱取三種，準確稱取0.92g樣品，經(jīng)充分反應后，樣品，經(jīng)充分反應后，A管質量增管質量增加加1.76g，B管質量增加管質量增加1.08g，則該樣品的實驗式為，則該樣品的實驗式為_。(6)用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜圖，則該有機物的相對分子質量為圖，則該有機物的相對分子質量為_。(7)能否根據(jù)能否根據(jù)A的實驗式確定的實驗式確定A的分子式的分子式_(填填“能能”或或“不能不能”)，若能，則，若能，則A的分子式是的分子式是_(若不能，若不能，則此空不填則此空不填)。(8)該物質的核磁

31、共振氫譜如圖二所示，則其結構簡式為該物質的核磁共振氫譜如圖二所示，則其結構簡式為_。思維引入思維引入解答此類題目應明確以下幾點：解答此類題目應明確以下幾點：(1)質譜儀測相對分子質量時其最大質荷比即為該物質的質譜儀測相對分子質量時其最大質荷比即為該物質的相對分子質量。相對分子質量。(2)核磁共振氫譜中的化學位移核磁共振氫譜中的化學位移有幾個峰值，即有幾種有幾個峰值，即有幾種H原子，其面積比即為原子，其面積比即為H原子的個數(shù)比。原子的個數(shù)比。解析解析本實驗確定該有機物分子式的流程為本實驗確定該有機物分子式的流程為實驗確定實驗確定n(C) n(H) n(O)的比值，求實驗式，再根據(jù)的比值，求實驗式

32、，再根據(jù)相對分子質量求分子式。相對分子質量求分子式。具體計算如下：具體計算如下：(6)在質譜圖中，最大質荷比為在質譜圖中，最大質荷比為46，所以其相對分子質量，所以其相對分子質量是是46。(8)分子式為分子式為C2H6O的有機物有兩種可能的結構：的有機物有兩種可能的結構：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫；若為前者，則在核磁共振氫譜中應只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應譜中應只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應有三個峰，而且三個峰的面積之比是有三個峰，而且三個峰的面積之比是1 2 3。顯然后者。顯然后者符合，所以符合，所以A為乙醇。為乙醇。答案答案(1)

33、gfehic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)干燥干燥O2(3)催化劑，加快催化劑，加快O2的生成的生成(4)使有機物充分氧化生成使有機物充分氧化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能能C2H6O(8)CH3CH2OH確定結構式的一般步驟已知某有機物已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中不正確的示，下列說法中不正確的()?！緫?】A由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵學鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中

34、有三種不同化學化學環(huán)境的氫原子環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)數(shù)D若若A的化學式為的化學式為C2H6O，則其結構簡式為，則其結構簡式為CH3OCH3解析解析紅外光譜給出的是特殊化學鍵和官能團，從圖上紅外光譜給出的是特殊化學鍵和官能團，從圖上看出，已給出看出，已給出CH、OH和和CO三種化學鍵，三種化學鍵，A項正項正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類，故確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類，故B項正確；峰的面積表示氫的數(shù)目比，是無法得知其項正確；峰的面積表示氫的數(shù)目比，是無法得知其H原原子總數(shù)的，子總數(shù)的，

35、C項正確。項正確。CH3OCH3中不含有中不含有OH鍵，鍵，另外其氫譜圖應只有一個峰，因為分子中兩個甲基上氫另外其氫譜圖應只有一個峰，因為分子中兩個甲基上氫的類別是相同的，故的類別是相同的，故D錯誤。錯誤。答案答案D維模型有機物有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成的組成與結構，進行了如下實驗：與結構，進行了如下實驗：當場指導當場指導實驗步驟實驗步驟解釋或實驗結論解釋或實驗結論(1)稱取稱取A9.0g，升溫使，升溫使其汽化，測其密度是相其汽化，測其密度是相同條

36、件下同條件下H2密度的密度的45倍倍試通過計算填空：試通過計算填空：(1)A的相對分子質量為：的相對分子質量為：_(2)將此將此9.0gA在足量純在足量純O2中充分燃燒，并使其產物中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和和13.2g(2)A的分子式為的分子式為：_(3)另取另取A9.0g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成粉末反應，生成2.24LCO2(標準狀況標準狀況)，若，若與足量金屬鈉反應則生成與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況標準狀況)。實驗。實驗證明證明A分子中有一個甲基分子中有一個

37、甲基(3)A的結構簡式為的結構簡式為：_解析解析(1)A的密度是相同條件下的密度是相同條件下H2密度的密度的45倍，則倍，則A的的相對分子質量為：相對分子質量為：45290。9.0gA的物質的量為的物質的量為0.1mol。(2)燃燒產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分燃燒產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重別增重5.4g和和13.2g，說明，說明0.1molA燃燒生成燃燒生成0.3molH2O和和0.3molCO2。1molA中含有中含有6molH、3molC進一步計算可確定該有機物的分子式為進一步計算可確定該有機物的分子式為C3H6O3。(3)根據(jù)根據(jù)A的分子式可知的分子式

38、可知A分子的不飽和度為分子的不飽和度為1，0.1molA與足量的與足量的NaHCO3粉末反應，生成粉末反應，生成2.24LCO2(標準狀況標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2，說明分子中含有，說明分子中含有一個一個COOH和一個和一個OH，A可能的結構有兩種：可能的結構有兩種：答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)考向考向1有機物結構的確定與命名有機物結構的確定與命名5年年3考考考向考向2同分異構體的判斷與書寫同分異構體的判斷與書寫5年年4考考Hold住考向住考向名師揭秘名師揭秘 預測2014年高考會著重考查有機物分子中官能團的種類，有機物的結構性質、

39、書寫有機物的同分異構體等。A按系統(tǒng)命名法，化合物按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為的名稱為2，6二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽種二肽C化合物化合物是苯的同系物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式為三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9有機物的結構與命名有機物的結構與命名1(2012浙江理綜，11)下列說法正確的是 ()。解析解析A中給主鏈編號錯誤，正確名稱應為中給主鏈編號錯誤，正確名稱應為2，6二甲二甲基基3乙基庚烷；乙基庚烷；B中生成的二肽最多有中生成的二肽最多有4種，分別為：種，分別為：答案答案DA通過紅外光譜分析可以區(qū)分乙

40、醇與乙酸乙酯通過紅外光譜分析可以區(qū)分乙醇與乙酸乙酯(2012浙江浙江，7C)B順順2丁烯和反丁烯和反2丁烯的加氫產物不同丁烯的加氫產物不同(2010北京北京，8B)C用核磁共振氫譜鑒別用核磁共振氫譜鑒別1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷溴丙烷(2010天津天津，3C)D紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀都可用于有機化紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀都可用于有機化合物合物結構的分析結構的分析(2010浙江浙江，7C)2下列說法錯誤的是 ()。解析解析B項項 (順順2丁烯丁烯)和和(反反2丁烯丁烯)加氫后均生成正丁烷加氫后均生成正丁烷(CH3CH2CH2CH3)。C項項1溴丙烷有三種峰，溴丙烷有三種峰，2溴丙烷

41、有兩種峰，正確。溴丙烷有兩種峰，正確。答案答案B3(2011海南海南，18)下列化合物中，核磁共振氫譜只下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3 2的是的是()。解析解析核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3 2，這說明分子中含有兩種不同化學環(huán)境的氫，且個數(shù)比為這說明分子中含有兩種不同化學環(huán)境的氫，且個數(shù)比為3 2，A，三組峰且峰面積之比為，三組峰且峰面積之比為3 2 2；C，3 1；符合條件的只有符合條件的只有BD。答案答案BD4(2010上海上海，3)下列有機物命名正確的是下列有機物命名正確的是 ()。解析解析A

42、項應命名為：項應命名為：1，2，4三甲苯，錯。三甲苯，錯。C項，應命項，應命名為名為2丁醇，錯。炔類物質命名時，應從離叁鍵最近的丁醇，錯。炔類物質命名時，應從離叁鍵最近的一端編號，故應命名為：一端編號，故應命名為：3甲基甲基1丁炔，丁炔，D錯。錯。答案答案B(1)C4H10有三種同分異構體有三種同分異構體()(2012福建福建，7B)(2011江蘇江蘇，11D)同分異構體的書寫與判斷同分異構體的書寫與判斷1判斷下列說法正誤(3)葡萄糖、果糖的分子式均為葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分，二者互為同分異構體異構體()(2012山東山東，10C)(4)與香蘭素與香蘭素互為互為同分

43、異構體，分同分異構體，分子中有子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有化合物共有2種種()(2012江蘇江蘇，9D)解析解析(1)C4H10只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體；只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體；(2)兩者碳原子數(shù)不同，不可能互為同分異構體。兩者碳原子數(shù)不同，不可能互為同分異構體。(3)兩者兩者分子式相同，結構不同，互為同分異構體；分子式相同，結構不同，互為同分異構體；(4)符合題意符合題意的有的有和和兩種，正確。兩種，正確。答案答案(1)(2)(3)(4)2(2012海南化學海南化學，5)分子式為分子式為C10H14的單取代芳烴，的單取代芳烴，其可能的結構有其可能的結構有()。A2種種B3種種C4種種D5種種解析解析單取代基為丁基，丁基有單取代基為丁基，丁基有4種異構種異構，所以可能的結構有，所以可能的結構有4種。種。答案答案C3(2009寧夏寧夏，8)3甲基戊烷的一氯代