高中化學(xué)有機合成與推斷_第1頁
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文檔簡介

1、掌握各類有機物掌握各類有機物官能團的特征反應(yīng)官能團的特征反應(yīng),根據(jù),根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)和類別。物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)和類別。關(guān)注關(guān)注外界條件對有機反應(yīng)的影響外界條件對有機反應(yīng)的影響。 掌握重要掌握重要有機物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系有機物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。 考試說明考試說明解讀解讀1.各類有機化合物官能團的性質(zhì)各類有機化合物官能團的性質(zhì)2.各類烴及其含氧衍生物的分子通式各類烴及其含氧衍生物的分子通式3.重要的有機反應(yīng)及類型及反應(yīng)條件重要的有機反應(yīng)及類型及反應(yīng)條件4.有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體5.一些典型有機反應(yīng)發(fā)生時的各種定量一些典型有機反應(yīng)發(fā)生時的各種定量

2、 的關(guān)系的關(guān)系推理分析的主要依據(jù)(知識儲備)推理分析的主要依據(jù)(知識儲備)知識貯備(一)知識貯備(一)有機物通式有機物通式烷烴烷烴烯烴烯烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴炔烴炔烴 二烯烴二烯烴 苯苯 苯的同糸物苯的同糸物含有含有C、H、N三種元素的有機物,三種元素的有機物,C個數(shù)為個數(shù)為x,N個數(shù)為個數(shù)為y,則,則H原子最多為原子最多為 2x+2+y【交流研討【交流研討1】推測推測C8H8可能結(jié)構(gòu)可能結(jié)構(gòu)(1)不能使溴水或酸性不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色:苯乙烯苯乙烯立方烷立方烷(2) 能使溴水或酸性能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色:【交流研討【交流研討2】有機物的重要轉(zhuǎn)化關(guān)系:有機物的重

3、要轉(zhuǎn)化關(guān)系:知識貯備(二)知識貯備(二)C2H5ONaC2H5OC2H5BrBr主要代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系主要代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系H2,催化劑催化劑 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOHCH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,NaOHO2,Cu,H2,催化劑催化劑H2O催化劑催化劑濃濃H2SO4170HBrNaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5濃濃H2SO4, Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O稀稀H2SO4, ( ( ( (1 1 1 1) )

4、) )醛醛醛醛還還還還原原原原法法法法:C C C CH H H H3 3 3 3C C C CH H H HO O O O+ + + +H H H H2 2 2 2Ni C C C CH H H H3 3 3 3C C C CH H H H2 2 2 2O O O OH H H H ( ( ( (2 2 2 2) ) ) )鹵鹵鹵鹵代代代代烴烴烴烴水水水水解解解解法法法法: C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5C C C Cl l l l+ + + +H H H H2 2 2 2O O O ONaOH 溶液C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5O O O

5、 OH H H H+ + + +H H H HX X X X ( ( ( (3 3 3 3) ) ) )酯酯酯酯水水水水解解解解法法法法: R R R RC C C CO O O OO O O OR R R R+ + + +H H H H2 2 2 2O O O OR R R RC C C CO O O OO O O OH H H H+ + + +R R R RO O O OH H H H ( ( ( (4 4 4 4) ) ) )烯烯烯烯烴烴烴烴水水水水化化化化法法法法: C C C CH H H H2 2 2 2= = = =C C C CH H H H2 2 2 2+ + + +H H

6、H HO O O OH H H HC C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5O O O OH H H H ( ( ( (5 5 5 5) ) ) )葡葡葡葡萄萄萄萄糖糖糖糖發(fā)發(fā)發(fā)發(fā)酵酵酵酵法法法法 【知識貯備三知識貯備三】示例示例:引入羥基的五種方法引入羥基的五種方法 羧基(羧基(COOH) CHO,-COOH(中和中和,無現(xiàn)象)無現(xiàn)象) 1 1根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團醛醛,甲酸及其鹽甲酸及其鹽,甲酸酯甲酸酯,葡萄糖葡萄糖【知識貯備四知識貯備四】有機合成常見題眼有機合成常見題眼酚羥基(不產(chǎn)生酚羥基(不產(chǎn)生CO2)羧基(產(chǎn)生羧基(產(chǎn)生CO2)CHO,-C

7、OOH(常溫溶解)常溫溶解) 酚(酚羥基)酚(酚羥基) C=C、CC、-CHO C=C、CC、-CHO苯同系物(側(cè)首苯同系物(側(cè)首C有有H) C=C,CC, 醇羥基、酚羥基、醇羥基、酚羥基、 -CHO、苯同系物、苯同系物(側(cè)首側(cè)首C含含H)醇羥基、酚羥基、羧基醇羥基、酚羥基、羧基苯同系物(側(cè)首苯同系物(側(cè)首C有有H)酚酚, ,羧酸羧酸; ;酯鹵代烴酯鹵代烴( () )CC,CC,CHO,酮基酮基,苯環(huán)苯環(huán)醇或鹵代烴醇或鹵代烴(有有H)酯酯, ,鹵代烴鹵代烴, ,二多糖二多糖, ,酰胺鍵酰胺鍵羧基、酯基、肽鍵羧基、酯基、肽鍵CC,CC【考點】【考點】化學(xué)性質(zhì)與官能團化學(xué)性質(zhì)與官能團知識存盤知識存

8、盤A氧化氧化氧化氧化BCA:-CH2OH或乙烯或乙烯多羥基多羥基C=C,CC淀粉淀粉蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)酯、糖類、酰胺的水解等酯、糖類、酰胺的水解等醇消去醇消去,成醚成醚,酯化酯化,硝化等硝化等醇催化氧化醇催化氧化(有有H)醇羥基、酚羥基、羧基與鈉、氫氧化鈉、醇羥基、酚羥基、羧基與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的比較:碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的比較:-COOHH2CO3C6H5OHHCO3-ROH酸性酸性: :羧酸羧酸酚酚鹵代烴的水解鹵代烴的水解酯的水解酯的水解肽及蛋白質(zhì)肽及蛋白質(zhì)鹵代烴消去鹵代烴消去烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基取代烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基取代苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代2 2特征反應(yīng)條件特征反應(yīng)

9、條件醇消去醇消去(170)、醇成醚、醇成醚(170),硝化硝化(5060 )、磺化、酯化、磺化、酯化(),多糖水解多糖水解酯、二糖、肽及蛋白質(zhì)水解酯、二糖、肽及蛋白質(zhì)水解醇的催化氧化成醛或酮醇的催化氧化成醛或酮加成加成( (碳碳雙鍵、叁鍵、碳碳雙鍵、叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))醛基、羰基、苯環(huán)) 醛、甲酸類(包括甲酸、甲酸鹽、醛、甲酸類(包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯)、單糖、麥芽糖、其他含甲酸酯)、單糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)醛基的物質(zhì) 羧酸、多元醇(常溫)羧酸、多元醇(常溫)CHO ( )等)等 酚的取代反應(yīng)酚的取代反應(yīng)銀鏡銀鏡; ;苯硝化、磺化苯硝化、磺化; ;酯、糖類水解酯、糖類水解光光, ,

10、熱熱, ,紫外線紫外線, ,超聲波超聲波強酸強酸, ,強堿強堿, ,重金屬鹽重金屬鹽某些有機物某些有機物( (醇醇, ,醛醛, ,酮酮, ,酚等酚等) )3 3根據(jù)有機物的知識網(wǎng)絡(luò)推斷根據(jù)有機物的知識網(wǎng)絡(luò)推斷RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烴基,也可以表示芳香烴基表示脂肪烴基,也可以表示芳香烴基 (伯醇伯醇)一鹵代烴一鹵代烴烯烴烯烴二鹵代烴二鹵代烴炔烴炔烴NaOH/醇醇X2NaOH/醇醇醇醇RCH2OHNaOH/H2O醛醛RCHORCOOH加氧氧化加氧氧化加氫還原加氫還原去氫氧化去氫氧化醇醇(RCH(OH)R)去氫氧化去氫氧化加氫還原加氫還原羧

11、酸羧酸 + 醇醇酯酯 + H2O NaOH羧酸鹽羧酸鹽 + 醇醇濃濃H2SO4稀稀H2SO4酮(酮( ) 閱讀和理解閱讀和理解信息的內(nèi)容信息的內(nèi)容 信息與問題間的關(guān)系信息與問題間的關(guān)系分析分析 挖掘信息中的隱含條件挖掘信息中的隱含條件 處理信息要充分、細微處理信息要充分、細微表述表述準(zhǔn)確的化學(xué)語言準(zhǔn)確的化學(xué)語言機械性機械性定勢定勢敏捷、聯(lián)系性敏捷、聯(lián)系性與已知知識聯(lián)系與已知知識聯(lián)系應(yīng)用應(yīng)用4 4根據(jù)新信息、新情景推斷根據(jù)新信息、新情景推斷有機反應(yīng)中的常用數(shù)據(jù)信息有機反應(yīng)中的常用數(shù)據(jù)信息n烴烴n(Br2)=1nn=1含含1個個C=Cn=2含含2個個C=C或或1個個CC(當(dāng)烴與當(dāng)烴與Br2/H2O

12、或或Br2/CCl4)n烴烴n(Cl2)=1n烴分子中含有烴分子中含有n個個H(當(dāng)烴與當(dāng)烴與Cl2光照光照)3H2CC 2H2C=C 1H2【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)知識精講知識精講OH3Br2【知識貯備五知識貯備五】RCOOR1NaOHRCOO2NaOH有反應(yīng)常用數(shù)據(jù)有反應(yīng)常用數(shù)據(jù)RX1NaOHX2NaOHRCHO2AgHCHO4AgRCHOCu2OHCHO 2Cu2O【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)知識精講知識精講“策略策略”先水解先水解后中和后中和【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)【考點】有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)知識精講知識精講2-OH1H2OH1NaOH有機反應(yīng)常用

13、數(shù)據(jù)有機反應(yīng)常用數(shù)據(jù)-COOH1NaOHOH1Na2CO3-COOH1/2Na2CO3-COOH1NaHCO31、常見有機化合物的通式、常見有機化合物的通式:(:(重視常見) CnH2n(n3),單烯烴與環(huán)烷烴),單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2(n3),單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴),單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴 CnH2n-6(n6),苯及其同系物與多烯),苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O(n2),飽和一元醇和醚),飽和一元醇和醚 CnH2nO(n3),飽和一元醛、酮和烯醇),飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2),飽和一元羧酸、酯、羥基醛),飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O(n

14、6),一元酚、芳香醇、芳香醚),一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物,氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6,葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖,C12H22O11,蔗糖和麥芽糖,蔗糖和麥芽糖2、重視化學(xué)式的缺、重視化學(xué)式的缺H數(shù):數(shù):猜測猜測可能可能官能團(還需驗證)官能團(還需驗證)【考點】有機推斷化學(xué)式【考點】有機推斷化學(xué)式【知識貯備六知識貯備六】 常見有機化合物的通式常見有機化合物的通式由由實驗式、實驗式、式量式量分子式分子式物質(zhì)特征性質(zhì)物質(zhì)特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) C:H=1:4的常見的物質(zhì)有:的常見的物質(zhì)有:物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)【考點】有機推斷式量【考點】有機推

15、斷式量【知識貯備七知識貯備七】符合一定碳氫比符合一定碳氫比( (物質(zhì)的量比物質(zhì)的量比) )的有機物的有機物C:H=1:1的常見的物質(zhì)有:的常見的物質(zhì)有:CHCH(乙炔)、(乙炔)、C6H6(苯)、(苯)、C8H8(立方烷)、(立方烷)、C8H8(苯乙烯)(苯乙烯)苯酚苯酚甲烷、甲醇、甲烷、甲醇、尿素尿素等等C:H=1:2的常見的物質(zhì)有:的常見的物質(zhì)有:單烯烴單烯烴HCHO(甲醛)、(甲醛)、CH3COOH(乙酸)、(乙酸)、HCOOCH3(甲酸甲酯)、(甲酸甲酯)、HOCH2CHOCH3CHOHCOOH(乳酸)(乳酸)CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)(葡萄糖)(3)式量相同的有機物和無

16、機物)式量相同的有機物和無機物(常見物質(zhì)常見物質(zhì))式量為式量為28:C2H4、N2、CO 式量為式量為30:C2H6、NO、HCHO式量為式量為44:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量為式量為46:C2H5OH、HCOOH,NO2 式量為式量為60:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2 式量為式量為74:C4H9OH,C2H5COOH,C2H5OC2H5,Ca(OH)2,HCOOC2H5,CH3COOCH3【考點】有機推斷式量【考點】有機推斷式量 含氫百分率最高的是含氫百分率最高的是CH4;單位質(zhì)量的有機物完全;單位質(zhì)量的有機物完全燃燒需氧氣最多的是燃燒需氧氣最多的

17、是CH4。 一定質(zhì)量一定質(zhì)量 的有機物完全燃燒生成的有機物完全燃燒生成CO2和和H2O.的物質(zhì)的物質(zhì)的量相等的有:的量相等的有:CnH2n 、CnH2nO、CnH2nO2. 有機化學(xué)反應(yīng)中,有機物分子中相對分子質(zhì)量每增有機化學(xué)反應(yīng)中,有機物分子中相對分子質(zhì)量每增加加16,則引入,則引入“-O-”或或“NH2-”。 由由CH3COOHCH3COOC2H5? 由由CH3CH2OHCH3COOC2H5?(4 4)有特殊數(shù)據(jù)的有機物歸納)有特殊數(shù)據(jù)的有機物歸納【考點】有機推斷式量【考點】有機推斷式量1 1正推法正推法2 2逆推法逆推法( (有機推斷的常用方法有機推斷的常用方法) )3 3正推、逆推相結(jié)

18、合的方法正推、逆推相結(jié)合的方法4 4猜測驗證法猜測驗證法5.5.根據(jù)轉(zhuǎn)化推斷根據(jù)轉(zhuǎn)化推斷6.6.根據(jù)條件推斷根據(jù)條件推斷7.7.根據(jù)性質(zhì)推斷根據(jù)性質(zhì)推斷8.8.根據(jù)數(shù)據(jù)推斷根據(jù)數(shù)據(jù)推斷9.9.根據(jù)信息推斷根據(jù)信息推斷推斷的方法推斷的方法順讀題,逆推導(dǎo),利用信息綜合找;順讀題,逆推導(dǎo),利用信息綜合找;突破口,特征好,理清思路細推敲。突破口,特征好,理清思路細推敲?!痉椒ㄙA備方法貯備】【注意】解有機推斷題的金鑰匙:【注意】解有機推斷題的金鑰匙:方法:方法:“321” 1)聚焦)聚焦三三信息信息:已知信息、框圖信息及問題信息已知信息、框圖信息及問題信息 2)用好)用好二二法法:正正推法、推法、逆逆推法(據(jù)條件、性質(zhì))。推法(據(jù)條件、性質(zhì))。 3)一

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