1、第16講 立體化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)號(hào) 姓名 得分 1、如果CH4分子中的氫原子能被F、Cl、Br、I四種鹵原子取代，那么所得鹵代烴有_種，其中具有光學(xué)活性的有 種。2、分子式為C5H10的烴的同分異構(gòu)體中，屬于順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)式是 ，具有對(duì)映異構(gòu)的結(jié)構(gòu)式是 。3、試寫出CH3CH2CH3的一氯取代物的所有異構(gòu)體。4、有一個(gè)旋光性的醇C8H12O（），催化加氫后得到不旋光性的醇C8H14O（），試寫出（）和（）的構(gòu)造式。5、試分析為什么1,2一二甲基環(huán)己烷較穩(wěn)定的異構(gòu)體為反式；1,3一二甲基環(huán)己烷較穩(wěn)定的構(gòu)象為順式；1,4一二甲基環(huán)己烷較穩(wěn)定的構(gòu)象為反式。6、下列化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可

2、能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R，S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸7、因有機(jī)物分子中碳碳雙鍵（）不能旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體叫順反異構(gòu)體。某些順反異構(gòu)體在光的照射下可以相互轉(zhuǎn)化，例如順式丁烯二酸 反式丁烯二酸人和高等動(dòng)物眼睛里的光敏細(xì)胞中含有鑲嵌在視蛋白中的單順式視黃醛，在光的作用下可轉(zhuǎn)化為全反式視黃醛：?jiǎn)雾樖揭朁S醛 全反式視黃醛由于全反式視黃醛分子的側(cè)鏈?zhǔn)恰爸薄钡?，?dǎo)致其脫離視蛋白，并由此引起人和動(dòng)物的視覺。（1）視黃醛分子的順反異構(gòu)體共有 A4種 B8種 C16種 D32種（2）1mol視黃醛分子與H2充

3、分發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)要消耗 mol H2。（3）將視黃醛鏈端的CHO還原為CH2OH即得維生素A。以下關(guān)于維生素A的敘述中正確的是 A人體缺乏維生素A時(shí)易患夜盲癥B維生素A是易溶于水的醇C側(cè)鏈上的碳原子都在同一平面上D所有碳原子都在同一平面上8、2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被美國(guó)的諾爾斯、夏普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些手性分子可用作某些化學(xué)反應(yīng)的催化劑，為合成對(duì)人類有用的重要化合物開辟了一個(gè)全新的研究領(lǐng)域。在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基因，則這種碳原子稱為“手性碳原子”，如。若同一個(gè)碳原子上連著2個(gè)碳碳雙鍵（如CCC）時(shí)，極不穩(wěn)定，不存在。某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)

4、體中：（1）處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有 。A 6個(gè) B5個(gè) C7個(gè) D4個(gè)（2）含有“手性碳原子”，且與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有“手性碳原子”的有5種。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式除以下3種外，還有 、 。 （3）含有“手性碳原子”，但與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，不具有“手性碳原子”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。9、某化合物A（C5H11Br）有光學(xué)活性，A能和NaOH水溶液共熱后生成B，B在室溫下易被KMnO4氧化，又能和Al2O3共熱生成C（C5H10）。C經(jīng)K2Cr2O7（H）作用后生成丙酮和乙酸。（1）寫出A、B、C的可能結(jié)構(gòu)式；（2）寫出除C以外，分子式為C5H10的所有可能異構(gòu)體（包括立體異構(gòu)體，不含構(gòu)

5、象異構(gòu)體）。10、據(jù)報(bào)道，最近有人第一次人工會(huì)成了一種有抗癌活性的化合物Depudecin，這種物質(zhì)是曾從真菌里分離出來(lái)的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（1）試寫出這種化合物的分子式。（2）這個(gè)分子的結(jié)構(gòu)里有幾個(gè)不對(duì)稱碳原子？請(qǐng)?jiān)谏厦娼o出的結(jié)構(gòu)式里用*把它們標(biāo)記出來(lái)。（3）如果每一個(gè)不對(duì)稱碳原子都可以出現(xiàn)兩個(gè)光學(xué)異構(gòu)體的話，這種抗癌分子將會(huì)有多少種不同的光學(xué)異構(gòu)體？11、把下列四個(gè)Newman投影式改寫成Fischer投影式，并用R，S標(biāo)記。這四個(gè)式子中，哪些是對(duì)映體？哪些是非對(duì)映體？哪些是同一化合物？ 12、將下面的透視式轉(zhuǎn)換成Fischer投影式和Newman投影式。 13、下列反應(yīng)的產(chǎn)物不同，為什么

6、？（1）（2）14、一種有旋光性的酯（11.6g），具有通式C6H12O2，與過(guò)量的氫氧化鈉溶液一起加熱水解。水解完成后，堿性反應(yīng)混合物用乙醚萃取幾次，該水溶液沒有旋光性。全部乙醚萃取物用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾乙醚溶液，從溶液中蒸出乙醚并重蒸剩余物，得到沸點(diǎn)為373K的液體7.4g（100）。（1）寫出該酯的結(jié)構(gòu)式。（2）如果在上面所說(shuō)的方法中，堿性水解后得到的水溶液是有旋光性的，那么具有相同通式C6H12O2的酯可能是什么結(jié)構(gòu)？()麻黃素（3）寫出這兩種酯用氫氧化鈉溶液堿性水解的化學(xué)方程式。15、麻黃素又稱麻黃堿，是我國(guó)特產(chǎn)的中藥材麻黃中所含的一種生物堿。天然麻黃素是一種左旋體，經(jīng)我國(guó)學(xué)者確定

7、，其結(jié)構(gòu)如右：麻黃素的合成路線為：C6H6CH3CH2COClABCD（1）用Fischer投影式分別寫出化合物A、B、C、D的旋光異構(gòu)體。（2）按此路線合成出的產(chǎn)物D是否具有旋光性? 簡(jiǎn)述理由。（3）指出化合物D的各種旋光異構(gòu)體間的關(guān)系（對(duì)映體、非對(duì)映體）。（4）寫出化合物C的各種旋光異構(gòu)體的最穩(wěn)定構(gòu)象（用Newman式表示）。參考答案：1、69種 ；5種將H、F、Cl、Br、I放入四個(gè)完全等價(jià)的位置，分類討論：A4 14（去掉CH4）；AB3 20；A2B2 10；A2BC 30；ABCD 5（有光學(xué)活性）2、和 3、共五個(gè)，兩對(duì)對(duì)映體4、： ：5、環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式）可知無(wú)論是1,2二甲

8、基環(huán)己烷，1,3二甲基環(huán)己烷還是1,4二甲基環(huán)己烷，均有順、反式兩種不同的結(jié)構(gòu)，其結(jié)果如下： （順1,2二甲基環(huán)己烷）、 （反1,2二甲基環(huán)己烷）； （反1,3二甲基環(huán)己烷）、 （順1,3二甲基環(huán)己烷）； （順1,4二甲基環(huán)己烷）、 （反1,4二甲基環(huán)己烷）。很明顯，反1,2順1,3和反1,4異構(gòu)體的構(gòu)象為a a型，環(huán)翻轉(zhuǎn)之后變?yōu)閑 e型，因此是它們各自的穩(wěn)定構(gòu)象。6、7、（1）32 （2）6mol （3）A、C8、（1）C （2） （3）9、（1）A： B： C：(CH3)2CCHCH3 （2）CH2CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCHCH2 10、（1）C11H16O4 （2） （3）26 = 6411、 12、 ； 13、（1） （2） 14、（1） （2）（3）15、（1） A： 無(wú)立