1、 實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究 乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)1.1.實(shí)驗(yàn)試劑：乙醇、乙酸、濃實(shí)驗(yàn)試劑：乙醇、乙酸、濃H H2 2SOSO4 4。2.2.實(shí)驗(yàn)裝置（如圖所示）實(shí)驗(yàn)裝置（如圖所示）3.3.乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng) (1)(1)試劑的加入順序?yàn)樵噭┑募尤腠樞驗(yàn)? :乙醇、乙醇、 濃硫酸和冰醋酸濃硫酸和冰醋酸, ,不能先加濃不能先加濃 硫酸。硫酸。 (2)(2)濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化 劑和吸水劑的作用。劑和吸水劑的作用。 (3)(3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量 揮發(fā)，液體劇烈沸騰

2、。揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)(4)防暴沸的方法：防暴沸的方法：盛反應(yīng)液的試管要傾斜約盛反應(yīng)液的試管要傾斜約4545，試管內(nèi)加入少量碎，試管內(nèi)加入少量碎 瓷片。瓷片。(5)(5)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝作用。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝作用。 (6)(6)飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用: :吸收揮發(fā)出來的乙醇和吸收揮發(fā)出來的乙醇和 乙酸乙酸, ,同時(shí)減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀同時(shí)減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀 察產(chǎn)物的生成。察產(chǎn)物的生成。(7)(7)防倒吸的方法：防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和導(dǎo)管末端在飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上或用球形

3、干燥溶液的液面上或用球形干燥 管代替導(dǎo)管。管代替導(dǎo)管。(8)(8)不能用不能用NaOHNaOH代替代替NaNa2 2COCO3 3, ,因?yàn)橐驗(yàn)镹aOHNaOH溶液堿性很溶液堿性很 強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯水解。強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯水解。 (9)(9)提高產(chǎn)率采取的措施（該反應(yīng)為可逆反應(yīng)）：提高產(chǎn)率采取的措施（該反應(yīng)為可逆反應(yīng)）： 用濃用濃H H2 2SOSO4 4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。 加熱將酯蒸出。加熱將酯蒸出。 可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。 4.4.問題討論問題討論 (1)(1)屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 反應(yīng)的實(shí)質(zhì)

4、反應(yīng)的實(shí)質(zhì): :酸脫羥基酸脫羥基, ,醇脫氫醇脫氫, ,其余部分相互結(jié)合其余部分相互結(jié)合 成酯。成酯。 (2)(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng), ,互為可逆反應(yīng)互為可逆反應(yīng), ,但酯但酯 化反應(yīng)用濃化反應(yīng)用濃H H2 2SOSO4 4作催化劑而酯的水解用稀作催化劑而酯的水解用稀H H2 2SOSO4 4 作催化劑。作催化劑。 【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究1 1】可用圖示裝置制取少可用圖示裝置制取少 量乙酸乙酯量乙酸乙酯( (酒精燈等在圖中均已酒精燈等在圖中均已 略去）。請(qǐng)?zhí)羁眨郝匀ィ?。?qǐng)?zhí)羁眨?(1)(1)試管試管a a中需要加入濃硫酸、冰醋中需要加入濃硫酸、冰醋 酸和乙醇各酸和乙醇

5、各2 2 mLmL, ,正確的加入順序正確的加入順序 及操作是及操作是_。 (2)(2)為防止為防止a a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸, ,在加熱前在加熱前 應(yīng)采取的措施是應(yīng)采取的措施是_。 (3)(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管實(shí)驗(yàn)中加熱試管a a的目的是：的目的是： _; _; _。 (4)(4)試管試管b b中加有飽和中加有飽和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液, ,其作用是其作用是_ _ _ _。 解析解析 （1 1）濃）濃H H2 2SOSO4 4溶解時(shí)放出大量的熱，因此應(yīng)溶解時(shí)放出大量的熱，因此應(yīng) 先加入乙醇然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃先加入乙醇然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃H

6、 H2 2SOSO4 4, ,最最 后再加入冰醋酸。（后再加入冰醋酸。（2 2）為了防止發(fā)生暴沸應(yīng)在加熱）為了防止發(fā)生暴沸應(yīng)在加熱 前向試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）。（前向試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）。（3 3）加熱）加熱 試管可提高反應(yīng)速率試管可提高反應(yīng)速率, ,同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出，同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。（有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。（4 4）乙酸乙酯在飽和）乙酸乙酯在飽和 NaNa2 2COCO3 3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因

7、此便于分離出乙 酸乙酯。（酸乙酯。（5 5）試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體，）試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體， 因?yàn)橐宜嵋阴サ拿芏刃∮谒拿芏取Ｒ驗(yàn)橐宜嵋阴サ拿芏刃∮谒拿芏?。答案答?(1)(1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入 濃硫酸，再加入冰醋酸濃硫酸，再加入冰醋酸(2)(2)在試管在試管a a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）中加入幾粒沸石（或碎瓷片）(3)(3)加快反應(yīng)速率加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并減

8、少乙吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并減少乙 酸乙酯的溶解酸乙酯的溶解(5)(5)b b中的液體分層，上層是透明的油狀液體中的液體分層，上層是透明的油狀液體 實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí)，為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí)，為防止倒吸，可用干燥管（如圖）、倒扣防止倒吸，可用干燥管（如圖）、倒扣的漏斗等裝置來替代圖中的豎立的導(dǎo)管。的漏斗等裝置來替代圖中的豎立的導(dǎo)管。 規(guī)律技巧規(guī)律技巧【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究2 2】已知下列數(shù)據(jù)：已知下列數(shù)據(jù)： 學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： 在在30 30 mLmL的大試管的大試管A A中按體積比中按體積比144144的比例的比例 配

9、制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； 按下圖連接好裝置按下圖連接好裝置( (裝置氣密性良好裝置氣密性良好),),用小火均用小火均 勻地加熱裝有混合溶液的大試管勻地加熱裝有混合溶液的大試管5 5 10 10 minmin； 物質(zhì)物質(zhì)熔點(diǎn)熔點(diǎn)()()沸點(diǎn)沸點(diǎn)()()密度密度( (g/cmg/cm3 3) )乙醇乙醇-117.0-117.078.078.00.790.79乙酸乙酸16.616.6117.9117.91.051.05乙酸乙酯乙酸乙酯-83.6-83.677.577.50.900.90濃硫酸濃硫酸(98%)(98%)- -338.0338.01.841.84

10、待試管待試管B B收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試 管管B B并用力振蕩，然后靜置待分層；并用力振蕩，然后靜置待分層；分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。請(qǐng)根據(jù)題目要求回答下列問題：請(qǐng)根據(jù)題目要求回答下列問題：(1)(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為配制該混合溶液的主要操作步驟為_ _ _。寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式:_ :_ _。 (2)(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是( (填字母填字母) )_。A.A.中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B.B.中和乙酸并吸收部分乙

11、醇中和乙酸并吸收部分乙醇C.C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中 更小，有利于分層析出更小，有利于分層析出D.D.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)(3)步驟步驟中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是 _。(4)(4)指出步驟指出步驟所觀察到的現(xiàn)象所觀察到的現(xiàn)象:_ :_ _； 分離出乙酸乙酯后分離出乙酸乙酯后, ,為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為劑為( (填字母填字母)_)_。A.A.P P2 2O O5 5 B.B.無水無水NaNa2 2SOSO4 4C.C

12、.堿石灰堿石灰 D.D.NaOHNaOH固體固體(5)(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如右圖所示的制取乙酸乙酯的裝右圖所示的制取乙酸乙酯的裝置（圖中的鐵架臺(tái)、鐵夾、加置（圖中的鐵架臺(tái)、鐵夾、加熱裝置已略去），與上圖裝置熱裝置已略去），與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有_ _ _ _ _。 解析解析 (1)(1)配制乙醇、濃硫酸、乙酸混合液時(shí)，各試配制乙醇、濃硫酸、乙酸混合液時(shí)，各試 劑加入試管的順序依次為：劑加入試管的順序依次為：CHCH3 3CHCH2 2OHOH濃硫酸濃硫酸 CHCH3 3COOHCOOH。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是。將濃硫酸加

13、入乙醇中，邊加邊振蕩是 為了防止混合時(shí)產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液體飛濺造成事故為了防止混合時(shí)產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液體飛濺造成事故; ; 將乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合將乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合, ,是為是為 了防止乙酸的揮發(fā)造成原料的損失。在加熱時(shí)試管了防止乙酸的揮發(fā)造成原料的損失。在加熱時(shí)試管 中所盛溶液不能超過試管容積的中所盛溶液不能超過試管容積的 因?yàn)樵嚬苋莘e因?yàn)樵嚬苋莘e 為為30 30 mLmL, ,那么所盛溶液不超過那么所盛溶液不超過10 10 mLmL, ,按體積比按體積比1:4:4 1:4:4 的比例配濃硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可的比例配濃硫酸、乙酸和乙醇的混合溶

14、液，由此可 知，對(duì)應(yīng)的濃硫酸、乙酸和乙醇的體積為知，對(duì)應(yīng)的濃硫酸、乙酸和乙醇的體積為1 1 mLmL、 4 mL4 mL、4 4 mL mL。既然在題中已經(jīng)給定的是。既然在題中已經(jīng)給定的是30 30 mLmL的大的大 試管，那就不能用其他規(guī)格的試管試管，那就不能用其他規(guī)格的試管, ,在答題時(shí)要特別在答題時(shí)要特別 。31注意。配制混合溶液的主要操作步驟可敘述為：在注意。配制混合溶液的主要操作步驟可敘述為：在 一支一支30 30 mLmL的大試管的大試管(A)(A)中注入中注入4 4 mLmL乙醇乙醇, ,緩慢加入緩慢加入 1 1 mLmL的濃硫酸的濃硫酸, ,邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫時(shí)，邊加

15、邊振蕩試管，待冷卻至室溫時(shí)，再加入再加入4 4 mLmL乙酸并搖勻。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：乙酸并搖勻。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為： CHCH3 3COOHCOOH+ +HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+ +H H2 2O O。 (2)(2)飽和碳酸鈉溶液的作用主要有飽和碳酸鈉溶液的作用主要有3 3個(gè)：個(gè)：使混入乙使混入乙 酸乙酯中的乙酸與酸乙酯中的乙酸與NaNa2 2COCO3 3反應(yīng)而除去；反應(yīng)而除去；使混入的使混入的 乙醇溶解；乙醇溶解；使乙酸乙酯的溶解度減小，減少其損使乙酸乙酯的溶解度減小，減少其損 耗及有利于它的分層和提純。故選耗及有利于

16、它的分層和提純。故選B B、C C項(xiàng)。項(xiàng)。 (3)(3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知根據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知, ,乙酸（乙酸（117.9117.9）、）、 乙醇乙醇(78.0)(78.0)的沸點(diǎn)都比較低，且與乙酸乙酯的沸的沸點(diǎn)都比較低，且與乙酸乙酯的沸 點(diǎn)點(diǎn)(77.5)(77.5)比較接近，若用大火加熱，反應(yīng)物容易比較接近，若用大火加熱，反應(yīng)物容易 濃硫酸濃硫酸隨生成物（乙酸乙酯）一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大隨生成物（乙酸乙酯）一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大 量損失；另一個(gè)方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副量損失；另一個(gè)方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副 反應(yīng)。反應(yīng)。(4)(4)在步驟在步驟中的主要現(xiàn)象是：試管中的

17、主要現(xiàn)象是：試管B B中的液體分成中的液體分成 上下兩層上下兩層, ,上層油狀液體無色上層油狀液體無色( (可以聞到水果香味可以聞到水果香味), ), 下層液體（淺）紅色下層液體（淺）紅色, ,振蕩后下層液體的紅色變淺。振蕩后下層液體的紅色變淺。 分離出來的是粗產(chǎn)品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離出來的是粗產(chǎn)品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗產(chǎn)品的 提純步驟為：提純步驟為：向粗產(chǎn)品中加入碳酸鈉粉末（目的向粗產(chǎn)品中加入碳酸鈉粉末（目的 是除去粗產(chǎn)品中的乙酸）；是除去粗產(chǎn)品中的乙酸）；向其中加入飽和食鹽向其中加入飽和食鹽 水與飽和氯化鈣溶液，振蕩、靜置、分液（目的是水與飽和氯化鈣溶液，振蕩、靜置、分液（目的是

18、除去粗產(chǎn)品中的碳酸鈉、乙醇）；除去粗產(chǎn)品中的碳酸鈉、乙醇）；向其中加入無向其中加入無 水硫酸鈉（目的是除去粗產(chǎn)品中的水）；水硫酸鈉（目的是除去粗產(chǎn)品中的水）；最后將最后將 經(jīng)過上述處理后的液體放入另一干燥的蒸餾瓶?jī)?nèi)經(jīng)過上述處理后的液體放入另一干燥的蒸餾瓶?jī)?nèi), ,再再 蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集溫度在蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集溫度在7676 7878之間的之間的 餾分即得純的乙酸乙酯。故選餾分即得純的乙酸乙酯。故選B B項(xiàng)。項(xiàng)。(5)(5)對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置圖，結(jié)合乙酸乙酯制備過程中對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置圖，結(jié)合乙酸乙酯制備過程中 的各種條件控制的各種條件控制, ,可以看出后者的三個(gè)突出的優(yōu)點(diǎn)：可以看出

19、后者的三個(gè)突出的優(yōu)點(diǎn)： 增加了溫度計(jì)，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫增加了溫度計(jì)，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫 度度, ,減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生; ;增加了分液漏斗增加了分液漏斗, ,有利于及有利于及 時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液, ,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量; ;增加增加了水冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯。了水冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯。答案答案 (1)(1)在一支在一支30 30 mLmL的大試管的大試管( (A A) )中注入中注入4 4 mLmL乙乙 醇醇, ,緩慢加入緩慢加入1 1 mLmL的濃硫酸的濃硫酸, ,邊加邊振蕩試管，待冷邊加邊振蕩試管，待冷 卻至室溫時(shí)，再加入?yún)s至室溫時(shí)，再加入4 4 mLmL乙酸并搖勻乙酸并搖勻CHCH3 3COOHC