1、（第二版）復(fù)習(xí)要求徐壽昌 主編1學(xué)時(shí)數(shù)： 70教學(xué)內(nèi)容 ： 第一章第十六章配套書目： 龔躍法 張正波 ，有機(jī)化學(xué)習(xí)題詳解，武漢，華中科技大學(xué)出版社，2003 2參考書目： 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)、刑其毅、徐瑞秋、周政編，高等教育出版社。有機(jī)化學(xué)提要、例題和習(xí)題王永梅、王桂林編，天津大學(xué)出版社。有機(jī)化學(xué)美RT莫里森編，科學(xué)出版社。有機(jī)化學(xué)曾昭瓊主編，高等教育出版社，第三版。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理指南英P賽克斯著，科學(xué)出版社。有機(jī)化學(xué)，汪小蘭，北京，高等教育出版社。 有機(jī)化學(xué)（影印版），G、L、Patriek，北京，科學(xué)出版社。 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，焦家俊，上海，上海交通大學(xué)出版社。 有機(jī)化學(xué)題解，聶進(jìn)，馬敬中，武漢，

2、華中科技大學(xué)出版社。3第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)習(xí)要求:掌握共價(jià)鍵理論的要點(diǎn)、共價(jià)鍵的屬性及重要參數(shù)。掌握主要官能團(tuán)的式子。 掌握共價(jià)鍵的均裂、異裂。理解有機(jī)化合物的特點(diǎn)，從中弄清與無(wú)機(jī)化合物的主要區(qū)別。 理解有機(jī)化合物的分類原則。 理解有機(jī)化學(xué)中的酸鹼概念。 了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義。 了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史。了解有機(jī)化合物的研究程序和方法。4第二章 烷 烴（Alkanes）學(xué)習(xí)要求 1掌握碳正四面體的概念、sp3雜化和鍵。 2掌握烷烴的命名法、常見(jiàn)基的名稱。 3掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)（穩(wěn)定性、裂解、氧化及取代反應(yīng)、各種氫的相對(duì)活潑性）。 4掌握烷烴光鹵代反應(yīng)歷程。 5掌握過(guò)渡態(tài)理論

3、。 6. 掌握烷烴的構(gòu)象及透視式、楔形式和紐曼式的寫法。 7理解烷烴的物理性質(zhì)。 8理解同系列、同分異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu) 反應(yīng)機(jī)理等概念。 9理解游離基的穩(wěn)定性次序，計(jì)算：H。 10理解反應(yīng)進(jìn)程-位能曲線意義。 11 .理解烷烴的制備。 12了解甲烷的來(lái)源及其化工利用。 13. 了解煤的液化。5 1掌握烯烴的分子結(jié)構(gòu)，sp2雜化，鍵，C=C的鍵長(zhǎng)和鍵能數(shù)據(jù)，鍵與鍵的異同。 2掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名法，引起順?lè)串悩?gòu)的結(jié)構(gòu)特征和Z/E標(biāo)定法，記住次序規(guī)則。 3掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)：催化氫化、氫化熱、親電加成，馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則，硼氫化、氧化反應(yīng)、臭氧化反應(yīng)。 4掌握碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。 5掌握

4、親電加成的反應(yīng)歷程。 6. 理解烯烴的物理性質(zhì)。 7理解丙稀的游離基反應(yīng)。 8. 理解HBr的過(guò)氧化物效應(yīng)。 9. 了解烯烴的聚合反應(yīng)、齊閣勒-納塔催化劑。第三章 烯烴（Alkenes）學(xué)習(xí)要求61掌握炔烴及二烯烴的命名法。2掌握炔烴的化學(xué)C三C結(jié)構(gòu)，SP雜化。3掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)，三CH反應(yīng)，碳負(fù)離子，酸性，偶合反應(yīng)。4掌握共軛二烯烴的反應(yīng)：1，4加成和1，2加成，離域。5掌握烷烴、烯烴和炔烴的鑒別、碳原子sp雜化與sp2、sp3雜化的比較6理解炔烴及二烯烴的物理性質(zhì)。7理解丁二烯的分子結(jié)構(gòu)及分子軌道。8理解速度控制和平衡控制。9理解共軛效應(yīng)及超共軛效應(yīng)。10. 理解紅外光譜的原理

5、。11. 了解紅外光譜在有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。第四章 炔烴 二烯烴 紅外光譜學(xué)習(xí)要求7第五章 脂 環(huán) 烴學(xué)習(xí)要求1掌握脂環(huán)烴的命名。2掌握脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系。3掌握脂環(huán)烴的順?lè)串悩?gòu)，環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析（船式和椅式、a鍵和e鍵）。4理解多環(huán)己環(huán)烴（十氫萘的順?lè)串悩?gòu)）。5了解脂環(huán)烴的一般合成方法。6. 了解萜類和甾族化合物。8第六章 單環(huán)芳烴 1掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，雜化軌道理論和分子軌道法的定性解釋。 2掌握單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名法。 3掌握單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng)。 4掌握苯環(huán)取代定位規(guī)則 、給電子基團(tuán)、吸電子基團(tuán)及其理論解釋和應(yīng)用。 5通過(guò)鹵化、硝化、磺化、質(zhì)子化

6、以及傅-克烷基化和?；磻?yīng)理解芳香烴親電取代反應(yīng)歷程。 6. 理解親電取代反應(yīng)的可逆性和不可逆性。 7. 理解共振論的要點(diǎn)，會(huì)寫共振式，區(qū)別Lewis式與共振式。 8了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。 9了解單環(huán)芳烴的來(lái)源與制法。學(xué)習(xí)要求9第七章 多 環(huán) 芳 烴與非苯芳 烴 1掌握萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)。2掌握多環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)、萘的磺化反應(yīng)、動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制。3理解芳香性概念、芳香性的判別、休克爾規(guī)則。4了解非苯芳烴的類型和代表物及反芳香性。5了解致癌烴、煤焦油的組成。 學(xué)習(xí)要求10第八章 立體化學(xué) 1掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2掌握手性、對(duì)映性、非對(duì)映性，內(nèi)消旋體、外消旋體和不對(duì)稱性等概念。

7、 3掌握f(shuō)ischer投影的規(guī)則，和使用該投影式的規(guī)定，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的轉(zhuǎn)換。 4掌握含有一個(gè)和二個(gè)手性碳原子的手性分子的R/S標(biāo)定法。 5理解對(duì)稱元素和對(duì)稱操作，識(shí)別指定結(jié)構(gòu)的對(duì)稱元素。 6理解對(duì)映異構(gòu)體理化性質(zhì)差異及外消旋體的化學(xué)拆分原理。 7能運(yùn)用立體化學(xué)知識(shí)解釋烯烴親電加成反應(yīng)歷程。 8了解手性合成、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。 9了解構(gòu)型的D、L標(biāo)記法及手性在自然界的意義。學(xué)習(xí)要求11第九章 鹵代烴 (haloalkanes) 1掌握鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名法。2掌握SN1、SN2反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)，立體化學(xué)及影響因素（烴基結(jié)構(gòu)、試劑親核性、離去基團(tuán)及溶劑）

8、。3掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、格林那試劑的制法和性質(zhì)、 4掌握鹵代烴的消除反應(yīng)（E1、E2）機(jī)理和札依切夫（Satyzeff）規(guī)則，消除反應(yīng)的立體化學(xué)特征。5理解不飽和鹵代烴的三種類型及反應(yīng)活性。6理解SN1和SN2、E1與E2歷程的競(jìng)爭(zhēng)。 7了解重要的親核取代反應(yīng)及其應(yīng)用。8了解重要鹵代烴的制法和用途（NBS試劑的溴代，氯甲基化）。9了解離子對(duì)理論及鄰基參與效應(yīng)。學(xué)習(xí)要求12第十章 醇和醚1掌握醇、醚的分類及其命名法。2掌握氫鍵對(duì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、水溶性、紅外吸收峰位移等物理性質(zhì)的影響。3掌握醇、醚的化學(xué)性質(zhì)、碳正離子的重排。4理解醇和醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 5掌握乙醚、環(huán)氧乙烷的性質(zhì)和用途。 6了解醇、醚的

9、制備方法。8了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。9. 了解硫醇、硫醚的制法和用途。10. 了解一般冠醚及相轉(zhuǎn)移催化劑。學(xué)習(xí)要求13第十一章 酚和醌 1.掌握酚、醌的分類及其命名法。2.掌握醌和酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。3. 理解酚及取代酚的酸性，比較醇和酚的酸性。4.了解酚、醌的制備方法。5.了解苯酚、對(duì)苯二酚、萘酚的制法和用途。 6.了解環(huán)氧樹脂、離子交換樹脂。7.了解重要的醌。學(xué)習(xí)要求14第十二章 醛和酮 核磁共振譜1. 掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名方法。2.掌握醛酮的親核加成反應(yīng)。3. 掌握H的反應(yīng)：羥醛縮合發(fā)生的條件、形式和應(yīng)用；鹵仿反應(yīng)的條件和在鑒別及合成上的應(yīng)用。4. 理解親核

10、加成反應(yīng)的歷程。5. 理解核磁共振譜的一般原理。6理解C=CC=O雙鍵的結(jié)構(gòu)差異以及在加成反應(yīng)上的不同點(diǎn)。7理解醛酮化合物的還原方法，并能區(qū)別各種還原劑的應(yīng)用范圍。8理解醛酮化合物的氧化反應(yīng)、與托倫試劑和斐林試劑反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求及應(yīng)用9理解康尼查羅反應(yīng)的條件和交錯(cuò)康尼查羅的應(yīng)用。10.了解飽和一元醛酮的常用制備方法。11.了解飽和醛酮的IR和1NHMR的特征吸收峰。學(xué)習(xí)要求15第十三章 羧酸及其衍生物 1掌握羧酸及其衍生物的系統(tǒng)命名法及某些俗名。 2掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)：酸性與原因；酯化及其歷程；酰鹵的生成；脫羧與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；-H鹵代發(fā)生的條件和應(yīng)用；還原與常用的還原劑；羧酸衍生物的水解

11、、醇解和氨解。羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng)，以及霍夫曼酰胺降級(jí)反應(yīng)。 3. 理解影響羧酸酸性的因素、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、比較各類化合物酸堿性強(qiáng)弱。 4理解?；忌系挠H核取代（加成消除）反應(yīng)機(jī)理。 5理解甲酸的還原性。 6. 了解碳酸衍生物。 7了解二元酸和羥基酸、羰基酸的主要反應(yīng)。 8了解飽和一元酸的常用制備方法。 9了解油脂的組成和性質(zhì)（氫化、碘值、皂化值、酸?。?10. 了解羧酸及其衍生物的的光譜性質(zhì)。學(xué)習(xí)要求161. 掌握酯的水解和克來(lái)森（Claisen）酯縮合歷程。2. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的應(yīng)用。3. 理解互變異構(gòu)。4. 理解合成路線設(shè)計(jì)的基本知識(shí)。5. 理解麥克爾加成

12、的涵義和應(yīng)用。 第十四章 -二羰基化合物學(xué)習(xí)要求17第十五章 硝基化合物及胺 1掌握硝基化合物及胺的分類、命名法和結(jié)構(gòu)。2掌握胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性（結(jié)構(gòu)和溶劑化效應(yīng)），胺的鑒別，季銨鹽的性質(zhì)及霍夫曼規(guī)則。3掌握硝基化合物的性質(zhì)。4理解三種分子重排反應(yīng)的實(shí)例。 5. 了解腈和異腈的性質(zhì)。6了解硝基化合物的性質(zhì)、制法以及重要代表物。7了解硝基化合物及胺的制法。 8了解相轉(zhuǎn)移原理作為有機(jī)合成新方法的原因。 9. 了解表面活性劑。學(xué)習(xí)要求18第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 1掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。 2掌握重氮甲烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及反應(yīng)。 3. 理解卡賓的形成及應(yīng)用。 4了解偶氮化合物及染

13、料。 5. 了解疊氮化合物及氮烯。學(xué)習(xí)要求19自習(xí)：選讀材料 有機(jī)合成 P487解有機(jī)合成題是復(fù)習(xí)、鞏固和靈活運(yùn)用我們所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重要方法。平常做習(xí)題和考試中，許多同學(xué)失誤和丟分就在有機(jī)合成題上。所以同學(xué)們?cè)谡莆栈镜挠袡C(jī)化學(xué)理論知識(shí)的基礎(chǔ)上，一定要學(xué)會(huì)和多多練習(xí)解有機(jī)合成題。20 怎樣才能學(xué)好有機(jī)化學(xué)學(xué)好有機(jī)化學(xué)，總的可概括為六個(gè)字：理解、記憶、應(yīng)用。 1.理解 學(xué)習(xí)過(guò)程中，要及時(shí)弄懂和掌握各章節(jié)的重點(diǎn)內(nèi)容、主要問(wèn)題、難題，做好課堂筆記。 2.記憶 在理解的基礎(chǔ)上做必要的記憶。對(duì)有機(jī)化合物的構(gòu)造式、命名、基本性質(zhì)等在開始學(xué)習(xí)時(shí)，要象記外文單詞那樣反復(fù)的強(qiáng)化記憶。除了用視覺(jué)多看之外，還要

14、多寫、多練。當(dāng)腦海中的材料積累多了，就會(huì)掌握內(nèi)在規(guī)律，并上升為理解記憶。機(jī)械記憶和理解記憶是相輔相成的，記憶的材料越多，越有利于理解，而理解了的東西也就記得更牢，只求理解而不刻苦記憶是學(xué)不好有機(jī)化學(xué)的。21 3.應(yīng)用（從三方面入手） 多思考 遇到疑難問(wèn)題要先思考，再查書或求老師解疑。切忌不求甚解，煮夾生飯。疑難問(wèn)題積累多了得不到解決，則有學(xué)不下去的危險(xiǎn)，因?yàn)橛袡C(jī)化學(xué)內(nèi)容是前后連貫的，系統(tǒng)性很強(qiáng)，只有掌握了前面的知識(shí)，才能理解后面的內(nèi)容。 勤練習(xí) 認(rèn)真做練習(xí)題是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要環(huán)節(jié)。不僅對(duì)理解和鞏固所學(xué)知識(shí)是最有效的，同時(shí)也是檢驗(yàn)是否完成學(xué)習(xí)任務(wù)的必要方法，做習(xí)題要在系統(tǒng)復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上進(jìn)行，切不可照抄答案，否則有百害而無(wú)一利。 善總結(jié) 學(xué)會(huì)歸納總結(jié)，要總結(jié)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，以了解共性與個(gè)性。還要揭示各類化合物之間內(nèi)在聯(lián)系與相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。 某一類化合物的性質(zhì)往往是另一類化合物的制法，熟練的掌握了這些關(guān)系，才能設(shè)計(jì)各種特定化合物的合成路線。要把每章新出現(xiàn)的名詞、概念搞清楚，做到準(zhǔn)確理解。應(yīng)用自如。22考試內(nèi)容一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。 二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括