1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一）（下）課程教學(xué)大綱一、課程基本信息英文名稱Organic Chemistry Experiments (I)課程代碼CHEM2012課程性質(zhì)基礎(chǔ)課授課對(duì)象化學(xué)、應(yīng)化、化學(xué)（師范）學(xué) 分2學(xué) 時(shí)72指定教材有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主編曹健，郭玲香。南京大學(xué)出版社，2019.10二、課程目標(biāo)：（一）總體目標(biāo)：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一下）是化學(xué)、應(yīng)化、化學(xué)（師范）等專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程。通過本課程的實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練和學(xué)習(xí)，要求學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的安全規(guī)范；加深對(duì)有機(jī)化學(xué)基本理論的理解；掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技術(shù)；培養(yǎng)學(xué)生具備以小量規(guī)模進(jìn)行制備化學(xué)品的能力；具備分離、提純和鑒定的能力；培養(yǎng)學(xué)生能初步查閱文獻(xiàn)

2、資料并撰寫合格的實(shí)驗(yàn)報(bào)告；培養(yǎng)學(xué)生良好的實(shí)驗(yàn)工作方法和工作習(xí)慣，提高學(xué)生動(dòng)手能力以及分析問題和解決問題的能力，具有實(shí)事求是的、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。（二）課程目標(biāo)：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（一下）是化學(xué)、應(yīng)化、化學(xué)（師范）等專業(yè)的一門基礎(chǔ)課，是這些專業(yè)高級(jí)技術(shù)人才的整體知識(shí)結(jié)構(gòu)及能力結(jié)構(gòu)的重要組成部分，同時(shí)也是后繼化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的基礎(chǔ)。它的主要任務(wù)是緊密聯(lián)系有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容，加強(qiáng)理論和實(shí)踐的聯(lián)系；使學(xué)生掌握基本操作技能和一定的實(shí)驗(yàn)理論；培養(yǎng)學(xué)生良好的實(shí)驗(yàn)素質(zhì)、心理素質(zhì)，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度及良好的協(xié)作精神；進(jìn)一步提高學(xué)生觀察問題、分析問題和解決問題的能力。課程目標(biāo)1：能夠綜合運(yùn)用本課程的知識(shí)和技術(shù)手段。1.1 根據(jù)實(shí)

3、驗(yàn)?zāi)康?，熟練搭建?shí)驗(yàn)裝置，安全開展實(shí)驗(yàn)。1.2 選用合理的儀器和方法采集有效數(shù)據(jù)，態(tài)度嚴(yán)謹(jǐn)。課程目標(biāo)2：具備綜合分析問題的能力。2.1 對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析和解釋，得出合理的結(jié)論。2.2 能夠有條理、有邏輯地撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告。（三）課程目標(biāo)與畢業(yè)要求、課程內(nèi)容的對(duì)應(yīng)關(guān)系：表1：課程目標(biāo)與課程內(nèi)容、畢業(yè)要求的對(duì)應(yīng)關(guān)系表課程目標(biāo)課程子目標(biāo)對(duì)應(yīng)課程內(nèi)容對(duì)應(yīng)畢業(yè)要求課程目標(biāo)11.1實(shí)驗(yàn)1-12畢業(yè)要求1，3，4，91.2實(shí)驗(yàn)1-12畢業(yè)要求4，5，8課程目標(biāo)22.1實(shí)驗(yàn)1-12畢業(yè)要求2，4，92.2實(shí)驗(yàn)1-12畢業(yè)要求1，10三、教學(xué)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)包含的基本單元操作有：混合溶劑重結(jié)晶、無(wú)水操作、柱層析技術(shù)、升華

4、、固-液萃取、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、機(jī)械攪拌等。具體安排如下：實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目1：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備1. 教學(xué)內(nèi)容由呋喃甲醛制備呋喃甲醇和呋喃甲酸2. 教學(xué)目標(biāo)（1）復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)（2）學(xué)習(xí)Cannizzaro反應(yīng)的原理。（3）復(fù)習(xí)分液漏斗的使用， （4）復(fù)習(xí)萃取、重結(jié)晶和熔點(diǎn)測(cè)定等操作3. 思考題（1）為什么需控制反應(yīng)溫度在8 12 之間？如何控制？（2）乙醚萃取后的水溶液用鹽酸酸化，這一步為什么是影響呋喃甲酸產(chǎn)物收率的關(guān)鍵？如何保證酸化完全？如不用剛果紅試紙，怎樣知道酸化是否恰當(dāng)？ （3）本實(shí)驗(yàn)根據(jù)什么原理來(lái)分離呋喃甲酸和呋喃甲醇的？ （4）試寫出呋喃甲醛Cannizzaro反應(yīng)的機(jī)理。

5、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目2：三苯甲醇的制備1. 教學(xué)內(nèi)容原位制備苯基溴化鎂，并設(shè)計(jì)合理路線合成三苯甲醇；混合溶劑重結(jié)晶2. 教學(xué)目標(biāo)（1）了解醇的合成方法 （2）熟悉無(wú)水操作（3）掌握格氏反應(yīng)的原理和操作技術(shù)，掌握低沸點(diǎn)易燃易爆液體（乙醚）的使用方法3. 思考題（1）本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵何在？實(shí)驗(yàn)中采取了哪些措施？（2）在制備格氏試劑苯基溴化鎂時(shí)，如果溴苯滴加太快會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果造成什么影響？（3）以95乙醇和石油醚進(jìn)行混合溶劑重結(jié)晶時(shí)，如何操作才是正確的？（4）是否可以直接用稀鹽酸淬滅格氏反應(yīng)？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目3：羧酸及其衍生物的性質(zhì)1. 教學(xué)內(nèi)容羧酸的酸性、氧化；酰氯和酸酐的水解、醇解和氨解；酰胺的水解；油脂的皂化2.

6、教學(xué)目標(biāo)（1）通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證羧酸及其衍生物的性質(zhì)（2）加深對(duì)羧酸及其衍生物化學(xué)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)（3）了解肥皂的制備原理及其性質(zhì)。 3. 思考題（1）通過上述實(shí)驗(yàn)，總結(jié)酯、酰鹵、酰胺、酸酐的活性順序。 實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目4：乙酰乙酸乙酯的制備1. 教學(xué)內(nèi)容乙酰乙酸乙酯的制備，減壓蒸餾2. 教學(xué)目標(biāo)（1）了解乙酰乙酸乙酯的制備原理和方法（2）掌握無(wú)水操作技術(shù)（3）復(fù)習(xí)減壓蒸餾技術(shù)3. 思考題：（1）本實(shí)驗(yàn)所用儀器未經(jīng)干燥處理，對(duì)實(shí)驗(yàn)有何影響？（2）加入50 %的醋酸及氯化鈉飽和溶液的目的何在？（3）取2 3滴產(chǎn)品溶于2 mL水中，加1 滴1 %的三氯化鐵溶液，會(huì)發(fā)生什么現(xiàn)象？如何解釋？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目5：己二酸的制備1.

7、教學(xué)內(nèi)容利用硝酸把環(huán)己醇氧化成己二酸2. 教學(xué)目標(biāo)（1）了解醇的氧化反應(yīng)（2）熟悉有機(jī)氧化反應(yīng)（3）學(xué)習(xí)由環(huán)己醇氧化制備己二酸的方法3. 思考題（1）制備羧酸的常用方法有哪些？（2）為什么要將硝酸溶液加熱至50 后才開始滴加環(huán)己醇？否則會(huì)產(chǎn)生什么后果？（3）為什么必須控制氧化反應(yīng)的溫度和環(huán)己醇滴加速度？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目6：己二酸二乙酯的制備1. 教學(xué)內(nèi)容己二酸與乙醇發(fā)生酸催化酯化反應(yīng)，制備己二酸二乙酯；減壓蒸餾2. 教學(xué)目標(biāo)（1）了解酯化反應(yīng)（2）熟悉分水器的使用方法（3）掌握己二酸二乙酯的制備原理和方法，掌握減壓蒸餾操作3. 思考題（1）本實(shí)驗(yàn)根據(jù)何種原理，采取什么措施來(lái)提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的？ （2

8、）反應(yīng)開始時(shí)，為什么回流速度要慢，加熱速度不能太快？（3）實(shí)驗(yàn)中，你是如何運(yùn)用化合物的物理常數(shù)來(lái)分析現(xiàn)象和指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)操作的？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目7：鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（I）1. 教學(xué)內(nèi)容乙酰苯胺的硝化，硝化物的水解2. 教學(xué)目標(biāo)（1）掌握苯胺的硝化，學(xué)習(xí)氨基的保護(hù)和脫保護(hù)（2）掌握酰胺水解3. 思考題（1）能用混酸對(duì)苯胺直接進(jìn)行硝化來(lái)制備硝基苯胺嗎？為什么？（2）說明用氫氧化鉀乙醇溶液水解酰胺比用氧氧化鉀水溶液水解快、產(chǎn)率高的原因。實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目8：鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（II）1. 教學(xué)內(nèi)容水蒸氣蒸餾、薄層層析、柱層析分離2. 教學(xué)目標(biāo)（1）掌握水蒸氣蒸餾的原理和技術(shù)（2）復(fù)習(xí)和鞏固薄層層析技術(shù)（3）掌握柱層析

9、技術(shù)3. 思考題（1）為什么鄰、對(duì)硝基苯胺可采用水蒸氣蒸餾來(lái)加以分離？（2）薄層色譜有何用途？點(diǎn)樣、展開、顯色這三個(gè)步驟各要注意什么？（3）柱色譜中的吸附劑、溶劑各應(yīng)怎樣選擇？ （4）能用重結(jié)晶方法直接分離鄰和對(duì)硝基苯胺嗎？為什么？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目9：胺的性質(zhì)1. 教學(xué)內(nèi)容胺與亞硝酸的反應(yīng)，Hinsberg 試驗(yàn)，與飽和溴水的反應(yīng)，與NaClO的反應(yīng)2. 教學(xué)目標(biāo)（1）理解并掌握脂肪族和芳香族胺化學(xué)反應(yīng)的異同性（2）用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別伯、仲和叔胺3. 思考題（1）重氮化反應(yīng)的必要條件是什么？（2）淀粉-碘化鉀試紙為什么可以用來(lái)指示重氮化反應(yīng)的終點(diǎn)？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目10：生物堿（咖啡因）的提取1. 教學(xué)內(nèi)容

10、茶葉中提取咖啡因2. 教學(xué)目標(biāo)（1）掌握用Soxhlet提取器提取有機(jī)物的原理和方法（2）掌握Soxhlet提取器操作技術(shù)（3）學(xué)習(xí)升華操作實(shí)驗(yàn)技術(shù)（4）復(fù)習(xí)回流、蒸餾等基本實(shí)驗(yàn)操作3. 思考題（1）索氏提取器的萃取原理是什么？它與一般的浸泡萃取比較，有哪些優(yōu)點(diǎn)？（2）本實(shí)驗(yàn)進(jìn)行升華操作時(shí)，應(yīng)注意什么？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目11：聚乙烯醇縮甲醛的制備1. 教學(xué)內(nèi)容制備聚乙烯醇縮甲醛2. 教學(xué)目標(biāo)（1）通過實(shí)驗(yàn)了解大分子官能團(tuán)的反應(yīng)特性及聚乙烯醇的一種改性方法（2）學(xué)會(huì)正確使用機(jī)械攪拌器3. 思考題 （1）本實(shí)驗(yàn)中各步溫度控制很嚴(yán)格，反應(yīng)時(shí)間也不能過長(zhǎng)，為什么？說明理由。（2）本實(shí)驗(yàn)中pH的影響有哪些，怎樣影

11、響？實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目12：糖、氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)1. 教學(xué)內(nèi)容糖的Molish實(shí)驗(yàn)，間苯二酚實(shí)驗(yàn)，F(xiàn)ehling實(shí)驗(yàn)，糖脎的生成，水解；氨基酸和蛋白質(zhì)的沉淀實(shí)驗(yàn)和顏色反應(yīng)2. 教學(xué)目標(biāo)（1）理解并掌握糖、氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì)；（2）用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別單糖和雙糖、還原性糖和非還原性糖（3）掌握鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方法。3. 思考題（1） 糖類物質(zhì)有哪些性質(zhì)？糖分子中的羥基、羰基與醇分子中的羥基及醛酮分子中的羰基有何聯(lián)系與區(qū)別？（2）何謂還原糖，它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上有何特征?能使班氏試劑還原的試樣是否就可以肯定它有還原糖?不能使班氏試劑還原的試樣是否就可以肯定它不含還原糖?（3）為什么蔗糖水解只能生成一種

12、糖脎?（4）如何用化學(xué)方法區(qū)別葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉？（5） 氨基酸能否發(fā)生縮二脲反應(yīng)？為什么？（6）蛋白質(zhì)的鹽析和變性有何區(qū)別?（7）同一種濃度的電解質(zhì)溶液是否能使各種蛋白質(zhì)都產(chǎn)生沉淀？四、學(xué)時(shí)分配序號(hào)項(xiàng)目名稱學(xué)時(shí)分配每組人數(shù)必修/選修1呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備71必修2三苯甲醇的制備81必修3羧酸衍生物的性質(zhì)41必修4乙酰乙酸乙酯的制備71必修5己二酸的制備31必修6己二酸二乙酯的制備51必修7鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（一）81必修8鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（二）101必修9胺的性質(zhì)21必修10生物堿（咖啡因）的提取81必修11聚乙烯醇縮甲醛的制備31必修12糖、氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 51必修五

13、、教學(xué)進(jìn)度表3：教學(xué)進(jìn)度表實(shí)驗(yàn)名稱內(nèi)容提要授課時(shí)數(shù)作業(yè)及要求備注呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備學(xué)習(xí)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備方法7思考題P.153三苯甲醇的制備學(xué)習(xí)三苯甲醇的制備原理及方法，學(xué)習(xí)無(wú)水操作，掌握低沸點(diǎn)易燃液體的蒸餾方法，掌握混合溶劑重結(jié)晶的方法8思考題P.117羧酸衍生物的性質(zhì)學(xué)習(xí)羧酸衍生物的性質(zhì)，了解肥皂的制備原理和性質(zhì)4思考題P.194乙酰乙酸乙酯的制備掌握乙酰乙酸乙酯的制備；復(fù)習(xí)減壓蒸餾操作7思考題P.147己二酸的制備學(xué)習(xí)由環(huán)己醇氧化制備己二酸的方法，加深對(duì)有機(jī)氧化反應(yīng)的認(rèn)識(shí)3思考題P.138己二酸二乙酯的制備學(xué)習(xí)酯化反應(yīng)的制備原理和方法，復(fù)習(xí)分水器的使用，熟練掌握減壓蒸餾等操作

14、5思考題P.138鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（一）掌握鄰、對(duì)硝基苯胺的制備方法，熟悉官能團(tuán)保護(hù)和脫保護(hù)8思考題P.172鄰、對(duì)硝基苯胺的制備（二）掌握水蒸氣蒸餾，鞏固色譜法的原理和TLC的操作方法，學(xué)習(xí)柱層析技術(shù)10思考題P.172胺的性質(zhì)掌握脂肪胺和芳香胺化學(xué)性質(zhì)；用簡(jiǎn)單方法區(qū)別第一、第二和第三胺2思考題P.194生物堿（咖啡因）的提取學(xué)習(xí)從天然產(chǎn)物中提取有效成分的原理和方法（固-液萃?。?，掌握升華的原理和操作8思考題P.158聚乙烯醇縮甲醛的制備學(xué)習(xí)聚乙烯醇縮甲醛的制備原理；掌握電動(dòng)攪拌機(jī)的使用方法3思考題P.175糖、氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 驗(yàn)證和鞏固糖類物質(zhì)、氨基酸、蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，熟悉

15、常用的鑒別方法5思考題P.199-202六、教材及參考書目1. 教材：曹健，郭玲香.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第三版）。南京：南京大學(xué)出版社，2019.102. 參考書：曾和平有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第五版）。北京：高等教育出版社，2020.3七、教學(xué)方法 授課方式：講述，演示，個(gè)別指導(dǎo)基本要求：1. 課前通過智慧樹等教學(xué)平臺(tái)觀看實(shí)驗(yàn)錄像，做好預(yù)習(xí)，大約1小時(shí)。2. 通過講授，明確有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)、任務(wù)及其重要性；明確實(shí)驗(yàn)安全規(guī)范。3. 通過實(shí)際操作訓(xùn)練，掌握有機(jī)合成的基本方法。應(yīng)掌握的實(shí)驗(yàn)技能包括：混合溶劑重結(jié)晶、無(wú)水操作、柱層析技術(shù)、升華、固-液萃取、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、機(jī)械攪拌等。八、考核方式及評(píng)定方法（

16、一）課程考核與課程目標(biāo)的對(duì)應(yīng)關(guān)系 表4：課程考核與課程目標(biāo)的對(duì)應(yīng)關(guān)系表課程目標(biāo)考核要點(diǎn)考核方式課程目標(biāo)1課前預(yù)習(xí)，裝置搭建，安全實(shí)驗(yàn)，數(shù)據(jù)采集操作課程目標(biāo)2數(shù)據(jù)分析、處理和總結(jié)，撰寫報(bào)告操作（二）評(píng)定方法 1評(píng)定方法 （1）獨(dú)立撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告。實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟（流程圖）、實(shí)驗(yàn)主要裝置圖、數(shù)據(jù)記錄與處理、結(jié)果與討論、有關(guān)實(shí)驗(yàn)習(xí)題、分析意外情況，總結(jié)對(duì)實(shí)驗(yàn)的體會(huì)和改進(jìn)等內(nèi)容。報(bào)告版面清晰，條理清楚；圖表正確美觀，比例協(xié)調(diào)；數(shù)據(jù)處理完整準(zhǔn)確；回答問題言簡(jiǎn)意賅。 （2）指導(dǎo)教師對(duì)每份實(shí)驗(yàn)報(bào)告進(jìn)行批改、評(píng)分。 （3）成績(jī)?cè)u(píng)定 實(shí)驗(yàn)課的考核主要采取平時(shí)實(shí)驗(yàn)和期末考試相結(jié)合。

17、實(shí)驗(yàn)成績(jī)包括平時(shí)成績(jī)和期末考試成績(jī)兩部分，各占比重70%和30%。平時(shí)成績(jī)按每次實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)20%、實(shí)驗(yàn)操作40%、實(shí)驗(yàn)報(bào)告30%和實(shí)驗(yàn)結(jié)果10%進(jìn)行綜合評(píng)定。期末考試成績(jī)是閉卷考試。2課程目標(biāo)的考核占比與達(dá)成度分析 表5：課程目標(biāo)的考核占比與達(dá)成度分析表 考核占比課程目標(biāo)平時(shí)（70%）期末（30%）總評(píng)達(dá)成度課程目標(biāo)149%15%0.49平時(shí)目標(biāo)1成績(jī)+0.15期末目標(biāo)1成績(jī)/64。課程目標(biāo)221%15%0.21平時(shí)目標(biāo)2成績(jī)+0.15期末目標(biāo)1成績(jī)/36。（三）評(píng)分標(biāo)準(zhǔn) 課程目標(biāo)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)90-10080-8970-7960-6960優(yōu)良中合格不合格ABCDF課程目標(biāo)1熟練選用或搭建正確的實(shí)驗(yàn)裝置，安全開展實(shí)驗(yàn)并正確采集數(shù)據(jù)比較熟練選用或搭建