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1、第三章 烴的衍生物第一節(jié) 鹵代烴選擇性必修3 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)光明高級中學(xué) 林青任務(wù)一 鹵代烴的命名及分類光+ Cl2+ HClCH4CH3ClFeBr3+ Br2+ HBr-Br烷烴引入鹵原子苯環(huán)引入鹵原子烯烴引入鹵原子炔烴引入鹵原子CH2=CH2 Br2CH CH HClCH2BrCH2BrCH2=CHCl一氯甲烷溴苯1,2-二溴乙烷氯乙烯1.鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵原子取代后生成的化合物。 思考:鹵代烴如何命名?1.以烷,烯,苯為母體2.位置-烷基-位置-鹵原子-母體3.編號時鹵原子號位最小思考:鹵代烴如何分類?1.按鹵原子不同 R-X 2.按鹵原子個數(shù)3.按烴基是否飽和4.按物質(zhì)狀態(tài).
2、3-甲基-2-溴丁烷任務(wù)二 鹵代烴的物理性質(zhì)閱讀教材P52頁第二自然段及表格,了解鹵代烴的物理性質(zhì)思考:1.為什么鹵代烴的密度和沸點都高于相應(yīng)的烴?2.為什么鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目增加而減少?任務(wù)三 飽和鹵代烴- 溴乙烷的性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點38.4 ,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑。1.物理性質(zhì):2.結(jié)構(gòu):分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式C2H5BrHHCCBrHHHCH3CH2Br 或 C2H5Br斷鍵方式:溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵C-HC-CC-Br鍵長/pm110154194鍵能/(kJ/mol)414.2347.3284.5通過上表,
3、推測溴乙烷斷鍵的位置-+溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì):思考:(1)為什么反應(yīng)溫度不宜過高?(2)觀察到淡黃色沉淀,說明什么問題?(3 ) 為什么檢驗溴離子要先加稀硝酸?溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(取代反應(yīng))條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O為什么加入氫氧化鈉?為什么加熱?溴乙烷3.化學(xué)性質(zhì):CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇H Br信息1.生成一種可以使溴的四氯化碳溶液褪色的氣體2.反應(yīng)后的溶液與硝酸酸化的硝酸銀產(chǎn)生淡黃色沉淀條件:強(qiáng)堿的醇溶液,加熱消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小
4、分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)任務(wù)四 探究1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)閱讀課本P54頁,小組合作完成思考與討論,并填寫課本上的表格。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3(CH2)3BrCH3(CH2)3BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3(CH2)3OH、NaBrCH3CH2CH2=CH2、NaBr、H2O鹵代烴在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)1-溴丁烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比(無醇生成醇 有醇生成烯)思考:如何檢驗1-溴丁烷中的鹵原子?思考與討論1.用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應(yīng)的產(chǎn)物丁醇?2.為什么要在通入酸性高錳酸鉀前先通入盛水的試管?
5、除了酸性高錳酸鉀溶液,還可以用什么方法檢驗丁烯?此時還有必要將氣體先通入水嗎?測物質(zhì)的波譜圖,如紅外光譜,核磁共振氫譜還可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水檢驗;不需要通水通水是為了吸收揮發(fā)出的乙醇,因為乙醇也會使高錳酸鉀褪色。思考與討論1-丁烯2-丁烯4.思考:如何用2-溴丁烷制備1,2-丁二醇?3. 2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有幾種?NaOH醇溶液 加熱溴水NaOH水溶液 加熱任務(wù)五 不飽和鹵代烴的性質(zhì)與烯烴、炔烴相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)試寫出氯乙烯與氯水加成反應(yīng),四氟乙烯加聚反應(yīng)的方程式CH2=CHClCH2Cl-CHCl2+Cl2n CF2=CF2 CF2-CF2 n任務(wù)六 鹵代
6、烴的“功”與“過”制冷劑滅火劑有機(jī)溶劑滅蟲劑DDT六六六氯乙烷 高分子工業(yè)原料聚氯乙烯PVC聚四氟乙烯 課堂練習(xí):1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示,則對該鹵代烴的下列說法中正確的是() A發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是B發(fā)生水解反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液且加熱C發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的水溶液且加熱D發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是和2.制取下列物質(zhì)時,用乙烯作原料不能一步完成的是( )A . CH3CH2Cl BCH2=CHClCCH3CH2OH DCH2Br-CH2Br3.由 的轉(zhuǎn)化過程中,經(jīng)過的反應(yīng)類型是( ) A取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)B裂解反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)C取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)D取代反應(yīng)消去反應(yīng)裂解反應(yīng)4.綠色化學(xué)中,最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”是原子利用率為100%。下列反應(yīng)類型最能體現(xiàn)“原子經(jīng)濟(jì)性”原則的是取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)水解反應(yīng) 加聚反應(yīng) 消去反應(yīng)A B C D5. 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加
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