1、高考第一輪復(fù)習(xí)湖南省長沙市一中衛(wèi)星遠(yuǎn)程學(xué)校烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴一、烴的衍生物概述1. 烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而衍變成的化合物2. 官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)常見烴的衍生物有：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等常見的官能團(tuán)有：鹵素原子(X)、硝基(NO2)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、碳碳雙鍵( C=C )、碳碳三鍵(CC)等(一)鹵代烴的分類鹵代烴按鹵素原子個(gè)數(shù)分按烴基分一鹵代烴：如CH3Cl多鹵代烴：如CCl4脂肪鹵代烴芳香鹵代烴二、鹵代烴以C、H化合物為基礎(chǔ)，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含這些原子越多，密

2、度越大；但隨C原子增多，重原子所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)下降，所起作用減弱，故密度降低。(二)鹵代烴物理性質(zhì)CnH2n+1X（n1）水有機(jī)溶劑升高減小5. 隨碳原子數(shù)增多，鹵代烴密度減小的原因是：水解反應(yīng)（實(shí)質(zhì)為取代反應(yīng)）討論：如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？先在鹵代烴中加入NaOH溶液，加熱，然后加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，從產(chǎn)生的沉淀顏色來判斷是哪種鹵代烴。(三)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)NaOH(三)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)一：現(xiàn)象：無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br實(shí)驗(yàn)二：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉

3、淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)，最終生成了Ag2O課堂練習(xí) 消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現(xiàn)象：溴水褪色消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)|Br|HNaOH/醇機(jī)理:本碳去鹵,鄰碳去氫BC練習(xí)：CH3CH3 + Cl2(四)鹵代烴的制取烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) 不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵代氫發(fā)生加成反應(yīng)討論：要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？光照CH3CH2Cl + HCl(還有其它鹵代產(chǎn)物)【例】欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1，2-二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。醇CH3CH2Br+N

4、aOHCH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br課堂練習(xí)1. 在鹵代烴CH3CHCHCCCF3分子中，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（ ）A. 12個(gè) B. 10個(gè) C. 8個(gè) D. 6個(gè)2. 鹵代烷C5H11Cl的結(jié)構(gòu)有八種，其中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴的結(jié)構(gòu)有（ ）種A. 二種B. 三種C. 四種D. 八種BB3. 乙烷在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以得到幾種產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式.4. 怎樣鑒別溴乙烷和氯乙烷？5. 寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)類型。C2H5ClCH2CHnCl08天津)27、（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素

5、，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SA第步反應(yīng)、 BD、DE第步反應(yīng)、AP 。 酯化（取代）反應(yīng) 取代（水解）反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)08天津)27、（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（2）B所含官能團(tuán)的名稱是。 碳碳雙鍵 羧基08天津)27、（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式A：、 P：、E：、 S：。HOOCCHOHCH2COOH HOOCCCCOOH HOOCCHClCH2COOH08天津)27、（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖

6、如下：（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。 08天津)27、（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 HOOCCBr2CH2COOH 1、有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知：不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。BH中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是 （填字母代號） F 1、有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已

7、知：不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如： （2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有 （填序號） 1、有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知：不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如： （3）C的結(jié)構(gòu)簡式為 1、有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知：不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如： （4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明有機(jī)反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 2、以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物

8、H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。 寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： 反應(yīng)_，反應(yīng)_，反應(yīng)_。 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)2、以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 2、以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。 反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_（填反應(yīng)編號），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是_ _，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_ 保護(hù)A分子中CC不被氧化 2、以石油裂解得到的

9、乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。 (4)寫出A的同分異構(gòu)體（要求A不含甲基并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)） 。 HO-CH2CH2CH2CHO 3、烷烴A只可能有3種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是， B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。 (CH3)3CCH2CH3 3、烷烴A只可能有3種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是， B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示：(2) B轉(zhuǎn)化生成E的反應(yīng)類型為_反應(yīng)。 消去 3、烷烴A只可能有3種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是， B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示：(3)反應(yīng)的條件是_。 光照 3、烷烴A只可能有3種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是， B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示：(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。 3、烷烴A只可能有3種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是， B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示：(5)反應(yīng)的化學(xué)