1、 選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機合成1、認識烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件。2、能列舉引入C=C、鹵素原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)，并完成相應(yīng)的化學(xué)方程式。3、構(gòu)建知識網(wǎng)并能應(yīng)用其設(shè)計一些簡單物質(zhì)的合成路線。學(xué)習(xí)目標 閱讀課本P64第三自然段，回答：1.什么是有機合成？2.有機合成的任務(wù)有哪些？3.用示意圖表示出有機合成過程。自學(xué)與交流 利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成：2、有機合成的任務(wù)：（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團的轉(zhuǎn)化。一、有機合成的過程

2、碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 基礎(chǔ)原料中間體1目標化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1副產(chǎn)物23、有機合成的過程：有機合成過程示意圖CHCHCH2=CHClHCl催化劑催化劑-CH2-CH-Cln關(guān)鍵：設(shè)計合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化 。4、有機合成的設(shè)計思路 必備的基本知識 官能團的引入 官能團的消除官能團的衍變還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解有機物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成加成CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl醇CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸170CHCH + H2 CH

3、2=CH2 催化劑（1）鹵代烴的消去（NaOH醇溶液、加熱）（2）醇的消去（濃硫酸、加熱）（3）炔烴與氫氣 1：1 加成（催化劑、加熱）1、怎樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？（一）官能團的引入方法2、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？（3）醇與HX取代（濃HX溶液、加熱）（1）烴或烴的衍生物 與X2取代反應(yīng)：烷烴和X2氣體、光照苯還和溴、Fe或者FeX3酚和溴水C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFeCH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl+HCl（2）不飽和烴與HX、X2的加成CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2

4、OH2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化劑加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑NaOHCH3CH2OH+NaClCH3CH2Cl +NaOH3、怎樣在有機化合物中引入羥基？（3）鹵代烴水解（NaOH水溶液、加熱）（1）烯烴與水加成（催化劑、加熱加壓）（2）醛/酮加氫（催化劑、加熱）（4）酯的水解（酸性條件或者堿性條件、加熱）4、怎樣在有機化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu （2）糖類水解（3）烯烴氧化2

5、CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑 （4）炔烴水化CHCH+H2OCH3CHO催化劑 5、怎樣在有機化合物中引入羧基？（2）苯的同系物被強氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解（酸性條件、加熱） 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化劑（1）醛氧化（催化劑、加熱）H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O小試牛刀以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3ClCH3CHCH2CH3OHCH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3 OH OHCH2=CHCH=CH21、通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團的消除方法

6、【思考】怎樣消除不飽和鍵？消除醛基？消除羥基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑2、通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通過消去或氧化或酯化等消除羥基CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O濃硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 1. 不同官能團間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團的衍變 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2C

7、OOCH32. 通過某種化學(xué)途徑增加官能團 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 通過某種途徑使官能團的位置改變閱讀課本P65逆合成分析法，回答：1.有機合成的方法有幾種？2.有機合成應(yīng)該遵循哪些原則？自學(xué)與交流二、有機合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標化合物中間體2探討學(xué)習(xí)1 如何

8、以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化二、有機合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標化合物中間體2 又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。C OHC OHOOCH2OHCH2 OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)2如何乙烯和必要的無機試劑為原料合成乙二酸

9、(草酸)二乙酯？12356CHOCHOO4探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 4、CH2OH CH2OH O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃H2SO4 + 2H2O 以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？自我練習(xí)原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆小結(jié)：有機合成的方法多步反應(yīng)一次計算【學(xué)與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%總產(chǎn)率計算三、有機合成遵循的原則1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代