1、江西理工高校討論生考試高等有機(jī)試卷及參考答案一 單項(xiàng)挑選題 （本大題共 10 題,每道題 3 分,共 30 分）1. 以下結(jié)構(gòu)中 , 全部的碳均是 SP 2 雜化的是 A 2. 以下自由基穩(wěn)固性次序應(yīng)是 D CH3 3C CH3CHC 2H5 Ph 3C CH3CH2 A. B. C. D. 3. 以下化合物中酸性最強(qiáng)的是 B A. CH 3CH2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH2COOH 4. 以下化合物最易發(fā)生 SN1 反應(yīng)的是 A A. CH33CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH2CH 2Cl D. CH 3 2CHCl

2、 5. 以下羰基化合物親核加成速度最快的是 C 6. 以下化合物中具有手性碳原子, 但無(wú)旋光性的是 B 7. 化合物 : 苯酚 環(huán)己醇 碳酸 乙酸 , 酸性由大到小排列為 B A、 B、C、 D、8. 3- 甲基-1- 溴戊烷與 KOH-H 2O主要發(fā)生 C 反應(yīng) A、E1 B、SN1 C、SN2 D、E2 9. 以下化合物中為內(nèi)消旋體的是 D 10. 以下幾種構(gòu)象最穩(wěn)固的是 B 二 寫出以下反應(yīng)的主要產(chǎn)物 1. 答案：2 ；（本大題共 4 題,每道題 2 分,共 8 分） .COOC2H 5+NBSPhCOO 2CCL 4,回 流答案：3. 答案：4. 答案：三. 寫出以下親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的

3、構(gòu)型式,反應(yīng)產(chǎn)物有無(wú)旋光性 .并標(biāo)明 R 或 S構(gòu)型,它們是 SN1 仍是 SN2.（本大題共 6 分）答案：R 型,有旋光性 .SN2 歷程 . 無(wú)旋光性 ,SN1 歷程 . 四. 寫出以下反應(yīng)機(jī)理； （本大題共 3 題,每道題 10 分,共 30 分）1. 答案：2. 答案：3. 答案：五 簡(jiǎn)要回答以下問(wèn)題； （本大題共 4 題,每道題 4 分,共 16 分）1. 為什么叔鹵烷易發(fā)生 SN1 反應(yīng),不簡(jiǎn)單發(fā)生 SN2 反應(yīng)？答：?jiǎn)畏肿佑H核取代（ SN1 ）反應(yīng)分兩步進(jìn)行,第一步打算反應(yīng)速度,中間體為碳 正離子,由于烴基是供電子基,叔碳正離子的穩(wěn)固性大于仲碳正離子和伯正離,子,因而叔鹵烷易發(fā)

4、生 SN1 反應(yīng)；雙分子親核取代（ SN2 ）反應(yīng)一步進(jìn)行,空間 SN2 反應(yīng)；位阻打算反應(yīng)速度,由于叔 .鹵烷空間位阻大,因而叔鹵烷不易發(fā)生 2. 叁鍵比雙鍵更不飽和,為什么親電加成的活性仍不如雙鍵大？答: 叁鍵碳原子 sp 雜化,雙鍵碳原子 sp 2 雜化；電負(fù)性 CspCsp 2 ； . 鍵長(zhǎng) sp-spBC ,當(dāng)中心碳原子與雜原子直接相連時(shí),反應(yīng)速率明顯增大,當(dāng)雜原子與中 心碳原子相連時(shí),所形成的正碳離子,因共軛效應(yīng)而被穩(wěn)固；六. 將以下各組化合物 ,根據(jù)不同要求排列成序 水解速率（本大題共 10 分） 進(jìn)行 SN2 反應(yīng)速率： 1- 溴丁烷 2,2-二甲基 -1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2- 環(huán)戊基 -2-溴丁烷 1-環(huán)戊基 -1-溴丙烷 溴甲基環(huán)戊烷 進(jìn)行 SN1 反應(yīng)速率：3- 甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷芐基溴-苯基乙基溴-苯基乙基溴答案：水解速率 : 與 AgNO 3 -乙醇溶液反應(yīng)的難易程度 : 進(jìn)行 SN2 反應(yīng)速率 : 1- 溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 2,2-二甲基 -1-溴丁烷 溴甲基環(huán)戊烷 1-環(huán)戊基 -1-溴丙烷 2-環(huán)戊