1、中南大學考試試卷（A）專業(yè)年級 05 級化工專業(yè)2006 2007學 上 學期期中一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分）1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個選項正確，選錯、不選或多選均不得分。沸點最高的是（。A：丁酸B：丁醛C：丁醇D：2-丁酮E：1-丁烯某烷烴的分子式為C H，只有二種二氯衍生物，那么它的結(jié)構(gòu)為()。512A：正戊烷B：異戊烷C：新戊烷D：前、C 均可E：不存在這種物質(zhì)下列化合物不具有芳香性的是(。NA：18輪烯B：環(huán)庚三烯正離子C：D：E：SAgNO3的乙醇溶液作用，產(chǎn)生沉淀最快的(。C H3E：BrC H

2、C H BrC HC HC H BrC HC H22323可用于鑒別 CH和CH B的試劑是（。Br332試劑)D：酸性KMnO/H O3 234422下列化合物加熱后形成內(nèi)酯的是（。A：-羥基丁酸B：乙二酸C：-羥基戊酸D：-羥基丙酸E：己二酸下列化合物與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是（。A：對甲基苯酚B：芐醇C：2 戊酮D：丙酮E：環(huán)己醇下列化合物酸性最強的是(。A：苯酚B：2,4-二硝基苯酚C：對硝基苯酚D：間硝基苯酚E：對甲基苯酚下列化合物堿性最強的是（。A：苯胺B：芐胺C：吡咯D：吡啶E：對硝基苯胺CH=CHCHOCH=CHCOOH選擇下列哪種試劑較好？（）3A：酸性 KMnOB：

3、K Cr O3+ H SOC：Tollens試劑D：HNOE：以上試劑都不4227243能苯、氯苯、甲苯、苯酚、苯甲醛發(fā)生硝化反應活性順序是（。 E：3H C33C(CH 3 )33CH 3c.H 3 CC(CH 3 )H 3 CC(CH3)3d.CHC(CH3 )3穩(wěn)定性由強到弱的順序是（。A：abcdB：dacbC： cbadD：dcabE：adcb下列化合物具有旋光性的是（。A. CH 2=CHCH=CHCH 3CH B.HHCH 3HCH 3HCOOHHClCOOHNO 2COOHNO 2HClNO 2COOHCOOH下列化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的()。A：水楊酸B：間硝基苯酚C：鄰甲苯

4、酚D：對硝基苯酚E：鄰甲基苯甲酸2、多選題（共 2 小題，每小題 3 分。選錯、多選或不選不給分，少選選對一個給 1 分）15. 下列化合物能發(fā)生碘仿反應的有（A：乙醛B：丙酮C：乙酸。D：丙醛E：異丙醇16. 下列化合物能發(fā)生 Cannizzaro 反應的有 (A：糠醛B：甲醛C：乙醛)。D：苯甲醛E：苯乙醛二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時標出Z、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分）OHHCH CHCH 32.CH 3 CH231.23HCH 3OHCH 3CH CH 3CH 33. CH33OH5.4.COOCH 2OC 2 H 5NCHON6.CH 3OH7.(Z)-3-甲基-

5、2-戊烯醇8.3-苯基丙烯酸9.順-1,2-二甲基環(huán)己烷 優(yōu)勢構(gòu)象)10.甲基螺2.4庚烷三、完成下列化學反應（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO), 1 15 分）1.CH3CH32Br（ A ） （ B 2光（ C ）2.+COClAlCl（D）Zn-Hg（ E ）（ F）C O O H33HCl2SOCl（ NHNaOBr(H )23NaOHMgOH O+3（I ）PBr3Mg(1) CO2（J）Br干醚干醚(2) H O+3NO22222NH HS（ NaNOH O（ L ）4H SO ，0-524N O25、3 2 CHO + HOCH2 OH干HCl(M )2稀 H(N )飽和(O

6、 )NaHSO 3四、鑒別題（121 4 5 3 分）1. (A ) CH 3CO OH(B) HOCH 2 CHO(C) CH 3COOH(D)COOCH32、 （A）芐胺（B）N-乙基苯胺（C）芐醇（D）對甲苯酚HC=CH2CHCHC H 2 C H 33、(A)(B)(C)五、指定原料合成（注意：反應過程中所用的有機溶劑、催化劑及無機原料可任選，在反應中涉及的其他中間有機物均要求從指定原料來制備）（共15分，3小題）以甲苯為原料合成：CN（4分）（5分）32-己酮（6 分。六、推測結(jié)構(gòu)式（18分，210 分）1、某烴A，分子式為 C H，它與溴水不發(fā)生反應，在紫外光照射下與溴作用只得一種

7、產(chǎn)510物 B(C H Br)。將化合物B 與 KOH 的醇溶液作用得到C(C H )，化合物 C 經(jīng)臭氧化并在5958Zn 粉存在下水解得到戊二醛。寫出化合物A 的構(gòu)造式及各步反應。2、化合物 A 的分子式為 C HO ，在 1710cm-1處有強的紅外吸收峰。 A 用碘的氫氧化鈉6123A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應。但 A 與托倫斯試劑作用能發(fā)生銀鏡反應。 A 的核磁共振譜數(shù)據(jù)如下:2.1 ( 3H ) 單 峰;2.6 ( 2H ) 雙 峰;3.2 ( 6H ) 單 峰;4.7 ( 1H ) 三重峰試推測 A 的結(jié)構(gòu)。中南大學考試試卷（A）專業(yè)年級 05 級化工專業(yè)2006 2007學

8、上 學期期中參考答案一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分）1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個選項正確，選錯、不選或多選均不得分。1. A2. C3. C4. B5. B6. C7. A8. B9. B10. C11.C12. E13. D14.A2、多選題（共 231分）15. A,B,E16. A,B,D二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時標出、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分1.(2S,3R)-2,3-戊二醇2.2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷3、 羥基丁酮4.苯甲酸苯甲酯5.甲基-2-乙氧基苯甲醛6.羥基喹啉C

9、2 H 57.CH 3CH 2 OHC=CH8.CH=CHCOOHHH9.HHC HH3C3（本題共 20 分，每小題 2 分，如部分正確酌情給分）C H3三、完成下列化學反應（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO ), 每空 1 分，共 15 分）BrBrA：B：OH-/C H OHC：Br25D：C O C H3C H CHF：KMnO（其它氧化劑也可）234G：COClN H2CH2C H OHJ：2C H C O O HCCHNO2OHNOL：2NHOH2_O5.5.32N： CH 3 CH2CHOCH CH _ CSO Na3_23H（本題 20 分，每空格 2 分，寫錯不給分，基本正

10、確酌情給分四、鑒別題（共 12分，第 1 小題 4 5 分，第三小題 3 分）I 2 /NaOHI 2 /NaOH(A)1.(C)(D)1 分2,4- （）（）NaHCO3（ -NaHCO3（ -）1 分（ ）（0.5 ）（ - ）（ ）（0.5 ）（ -）1分（1分1分（NaOH溶解（1 ）2.（c）FeCl 3（C6H5SO2（顯色（1）（12 分，各題每一步給分情況如上所示。注： 其他方法正確相應給分）五、指定原料合成（應中涉及的其他中間有機物均要求從指定原料來制備（共 15 分）CH3CH3COOHKMnO4C （4 分）NH3CONCNNH3CONCN2P O2 52、 以乙烯和甲醛

11、為原料合成季戊四醇。（5 分）解：CH=CH+ 1/2 OPdCl -CuClCH CHO（1 分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也22可以）2223C H O H23HCHO+CH CHOOH-（稀3HOCHCCHO2（2 分）C H O H2C H O H2C H O H2HO CH2CHO+HCHOHO CHOH-（濃）OH-（濃）C H O H2（2 分）C H O H2C H O H23己酮（6分。解：CHCHCHOH +HBr3220.5 分CHCHCHBr322CHCHOH +Na320.5 分CHCHONa32CHCHOH32O0.5 分CHCOOH3H0.5 CHCH 3 CH 3

12、 CH 2 OHHCH3CH2251分CH3COOCH225CH3CH2CH2CHH酮式分解CH 332 ONa 1 分25CHCHCH2分223CHCOCHCHCHCH32223注： 合成題用其他方式正確相應給分。六、推測結(jié)構(gòu)式（共 18分，2小題，第一小題分，第二小題 10 分）1、根據(jù)題意知該化合物A （2 分）2 C=O（2 分） 2.1(3H) 單峰，為CH，又 A 能起碘仿反應，說明含有CH C=O結(jié)構(gòu)。（2 分）33A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應，但用稀硫酸處理后，與托倫斯試劑能發(fā)生銀鏡反應，且3.2 ( 6H ) 單峰 ( 1H ) 三重峰 ( 2H 雙峰，說明形成縮醛：。（3

13、 分因此，綜合得化合物 A 的結(jié)構(gòu)式為：（3分）05 級化工專業(yè)有機化學試卷參考答案一、選擇題（本題共 20 分，單選題 14 題，每題 1 分；多選題 2 題，每題 3 分）1、單選題（共 14 題，14 分。每題只有一個選項正確，選錯、不選或多選均不得分。1. A2. C3. C4. B5. B6. C7. A8. B9. B10. C11.C12. E13. D14.A2、多選題（共 231分）15. A,B,E16. A,B,D二、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（必要時標出、E，R、S 構(gòu)型，本題 20 分，每小題 2 分1.(2S,3R)-2,3-戊二醇2.2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷3、 羥

14、基丁酮4.苯甲酸苯甲酯甲基-2-乙氧基苯甲醛6.羥基喹啉C 2 H 57.CH 3CH 2 OHC=CH8.CH=CHCOOHHH9.HHC HH3C3（本題共 20 分，每小題 2 分，如部分正確酌情給分）C H3三、完成下列化學反應（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件 ( AO ), 每空 1 分，共 15 分）BrBrA：B：OH-/C H OHC：Br25D：COCH3C H CHF：KMnO（其它氧化劑也可）234G：COClN H2CH2NONO2NH2C H OHJ：2L：C H C O O HCCHNO2OHOH_OOM：CH 3CH 2CHON： CH 3 CH2CHOCH CH _

15、CSO Na3_23H（本題 20 分，每空格 2 分，寫錯不給分，基本正確酌情給分四、鑒別題（共 12分，第 1 小題 4 5 分，第三小題 3 分）I 2 /NaOHI 2 /NaOH(A)1.(C)(D)1 分2,4- （）（）NaHCO3（ -NaHCO3（ -）1 分（ ）（0.5 ）（ - ）（ ）（0.5 ）（ -）1分（1分1分（NaOH溶解（1 ）2.（c）FeCl 3（C6H5SO2（顯色（1）（12 分，各題每一步給分情況如上所示。注： 其他方法正確相應給分）五、指定原料合成（應中涉及的其他中間有機物均要求從指定原料來制備（共 15 分）4、 以甲苯為原料合成：CHCH3

16、COOHKMnO4C （4 分）NH3CONCNNH3CONCN2P O2 55、 以乙烯和甲醛為原料合成季戊四醇。（5 分）解：CH=CH+ 1/2 OPdCl -CuClCH CHO（1 分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也22可以）2223C H O H23HCHO+CHOOH-（稀3HOCHCCHO2（2 分）C H O H2HO C H2C H O H2CCHOC H O H2HOCHCC H OH22CH2OHCH2OHOH-（濃）+HCHO（2OH-（濃）6己酮（6分。解：CHCHCHOH +HBr3220.5 分CHCHCHBr322CHCHOH +Na320.5 分CHCHONa3

17、2CHCHOH32O0.5 分CHCOOH3H0.5 CHCH 3 CH 3 CH 2 OHHCH 3 CH 2251分CH3COOCH225CH 3CH 2CH 2CHH酮式分解CH 332 ONa 1 分25CHCHCH2分223CHCOCHCHCHCH32223注： 合成題用其他方式正確相應給分。六、推測結(jié)構(gòu)式（共 18分，2小題，第一小題分，第二小題 10 分）1、根據(jù)題意知該化合物A （2 分）2 C=O（2 分） 2.1(3H) 單峰，為CH，又 A 能起碘仿反應，說明含有CH C=O結(jié)構(gòu)。（2 分）33A 與托倫斯試劑不發(fā)生銀鏡反應，但用稀硫酸處理后，與托倫斯試劑能發(fā)生銀鏡反應，

18、且3.2 ( 6H ) 單峰 ( 1H ) 三重峰 ( 2H 雙峰，說明形成縮醛：。（3 分）因此，綜合得化合物 A 的結(jié)構(gòu)式為：（3分）中南大學考試試卷 B 卷業(yè)年級化工062006-2007學年第1 學注：此頁不作答題紙，請將答案寫在答題紙上一、用系統(tǒng)法命名下列化合物（101分）CHCH CH323H CHCH CCH(1)CHCH CHCH(2)3223323HCH CH23H (3)H HHHCH3HCH CH CHHH223(4)(5)CH CH2CH2COOH(6)HOCl二、 選擇題（151分）下列化合物或離子哪個可以用做 Lewis 堿?AH C+B) NHCMgBrD(CH

19、) B33 223 3下列化合物哪個只含有 sp 雜化碳原子？A丁烷B 2-丁烯C 1-丁烯炔D環(huán)丁烯下列離子親核性降低的次序為AF- Cl- Br- I-BI- Br- Cl- F-CI- Cl- F- Br-DF-I- Cl-Br-下列自由基穩(wěn)定性下降的次序是3 2223 aCH3CH2C(CH3)2bCH3CHCH(CH 3 2223 AabcBcabCbcaDbac下列基團吸電子誘導效應強弱的次序是 -CH-NHCH CH CH -NO-NO-CH NO 3222232222-NHCH CH CH CH2233C -NO -NHCH CH CH -CH NO CHD -NO CH -C

20、H-NHCH CH CH22232232322223BCD下列結(jié)構(gòu)具有芳香性的是 BCDA下列化合物酸性最強的是 A 乙醇B 乙酸C丙 二酸D 乙二酸下列化合物堿性最強的是 A 吡啶B 苯胺C 吡咯D 鄰苯二甲酰胺比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列性質(zhì)，彼此不同的A 沸點B溶 解度C 構(gòu)型D 折射率當氨基酸水溶液的pH 值大于該氨基酸的 pI 時，下列說法正確的是A 氨基酸帶負電B 溶液一定顯酸性C 溶液一定顯堿性D 氨基酸帶正電下列關(guān)于葡萄糖說法不正確的是 A 葡萄糖是還原性糖B 水溶液中葡萄糖主要以六元環(huán)形式存在C 葡萄糖不能被溴水氧化D 葡萄糖晶體溶于水時有變旋現(xiàn)象下列現(xiàn)象屬于S 2 機理

21、的是 NA 反應得到外消旋產(chǎn)物B 增加溶劑極性可以加速反應C 反應速度主要取決于原料D 反應不分階段一步完成下列最穩(wěn)定的構(gòu)象是 C(CH )C(CH )3 33 3AH C3HHBHH3HCHH3CC(CH )DHC(CH )H C3 33 33HCHH3下列化合物烯醇式含量最高的是 A 丙酮B 2，5-戊二酮C 乙酰乙酸乙酯D 丙二酸二乙酯某化合物的分子式為C H Br ，其1H-NMR如下：=1.8（3H，雙峰，=2.3（2H，482多重峰，=3.62H，三重峰，=4.2（1H，多重峰。該化合物是 A 1，4-二溴丁烷B 1，3-二溴丁烷C 1，2-二溴丁烷D 1，1-二溴丁三、寫出下列反

22、應的機理分）HC CH21AgHBrBr（5分）OH2CHCH3H OCHCH3+CH3CH=CHCH2CH2OHCl2OHCH3（5分）四、完成下列方程式（寫出主要產(chǎn)物（本題30分，每空2分）NH21 過量CH3I2 濕 AgO2C2H5OH2干 HClOCl2CHCl2CH3hvHgSO4H2SOHgSO4HCCNa4 +HCCNaH CCHCHOPdCl2-CuCl2,H2PdCl2-CuCl2,H2O+1/2OBr222125-130,1.4MPaHO+NaOHBa(OH)2COOHCOOHBa(OH)2ClKNH2- KNH2- 液 NH3CH39OCH2CH=CH220010MgB

23、rH CCHCH1 純醚2H3O+232H3OO五、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物（102分）葡萄糖和果糖2-己醇3-己醇和環(huán)己3 對甲苯酚和苯甲醇1-氯丁烷、2-2-甲基-2-氯丙烷丙醛、丙醇和丙酮六、合成題（3155分）1 由乙醛合成正丁醇BrBrBrBr3 甲苯合成苯乙酸七 推斷題（105分）化合物 A的分子式為 CH O，在 1710cm-1處有強吸收峰。A和碘的氫氧化鈉溶液作用得6 12 3到黃色沉淀，與 Tollens試劑作用無銀鏡產(chǎn)生。但 A用稀硫酸處理后，所得的化合物與TollensANMR=3.2，6H，單峰；=4.7，1HA的構(gòu)造式及反應式。某化合物的分子式為CHOIR和

24、1H-NMRIR譜在3000-2850cm-12725cm-1，4 8 21725cm-（強1220-1160cm-（強1100cm-1 1H-NMR譜，=1.296H =5.13，1H，七重峰；=8.0，1H，單峰。試推測其結(jié)構(gòu)。中南大學考試試卷專業(yè)年級應化，制藥052006-2007學年第1 學一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式（若為立體構(gòu)型，需標明。 10分）1CH 3CH ClCH3CCCHCHCH23OH2 O N2OC HO C25O CH N3、4、H NNCH CH235、COOHOHOCCl6 NCH 3CCl6、C H25HOHCOOH、甲基叔丁基醚、氫氧化三甲基羥乙基銨、硝基-萘磺酸10

25、、糠醛二、選擇題 （15小題，20分）1、 下列化合物熔點最高的是：新戊烷B.正 戊烷C.異 戊烷D、異丁2、下列負離子中，最穩(wěn)定的是：A、NO CH22B、CH3C、CH CH32D、C6H5CH23、在酸催化下，下列化合物最易脫水成烯的是：CCH2CH3C2CH3CH3CC3CH3CH3 OH2CH 3DCH 3CH2CH 2CH2OH4、下列負離子中，親核性最弱的是：OO N2OO NNO2OH CCl35、下列構(gòu)象中，哪一個是下列化合物的優(yōu)勢構(gòu)象？CHH3CH3A、B、H CH3C 、CH 3 CH 3D、CH3CH33CCH3CH36、下列化合物中有芳香性的是：A、HBCOOHC、D

26、、NMeHHO2HHONMe27、下列化合物中，屬于糖苷的是：2CHOH2CH 2OHOCH3OOA 、OB 、OHOHOHOHCHOCOCH2O3OCOCH3CHOH2OC 、D 、OHOCOCHOCOCH33OHOH8、下列負離子作為離去基團，最容易離去的是：CH 3 SO3CF SO33COOD CN39、下列化合物紫外光吸收波長最長的是：A、B、C、D、CHCH 210、下列化合物與 HBr 加成后，可拆分的是：A、H CHCCHCH33B、C 、 H CHCH3D 、H 2CCCH 32CH 3、化合2物：甲醛 乙醛 苯甲醛 對甲氧基苯甲醛，它們的親核加成反應活性由高到低排列為：A.

27、 B. C. D. 12、化合物：苯甲酸 2-硝基苯甲酸2，4-二硝基苯甲酸 對甲氧基苯甲酸，它們的酸性由強至弱排列為：A. B. C. D.13、化合物：苯胺 乙酰胺 乙胺 甲乙胺，它們的堿性由高至低排列為：A. B. C. D. 14、下列化合物：它們的親電加成反應活性由高至低排列為：H2CCHCH 3 H 2CCHCF 3H2CCCH 3H2CCHCH 2 CNCH3A. B. C. D. 15、化合物： 乙烷 乙烯 乙炔 苯 ，它們的 1HNMR 化學位移值由高至低排列為：A. B. C. D. 三、完成下列反應（1.520分，有立體化學問題請表明）2光1、CHCH+Br 2 2光BH

28、 :THF32、 BH :THF3H O , OH, HO222O3、O+NH 2 OCH OH24HOH 2CCCHOCH OH2+H CH濃 NaOH+5COCOOH3C H NHNH652COOCH6、25+ CH 3 COOC 2 H5C H ONa, 25C H ONa, 25H,HO2CH 37、CH 3KOH 乙醇,O異丙醇鋁O8、+CH 3 CHCH 3OHNO 29、HNO 3 /H 2 SO4、+CHO、COOC 2 H5+C6H5MgBr(過量) 純醚,苯,回流NH 4 Cl / H 2 O、O+干H Cl2 CH 2 OH CH 3、CH 2CH 2NCH 3 OHCH

29、 3、NKMnO 4 CH 3H 3 CCH 3OCH 3 O, CH 3 OH四、按指定的有機原料（無機試劑任選）合成下列化合物（共 5 4 20分。以乙炔的碘甲烷為原料分別合成下列A，B 兩個化合物：HCHH C33HO(A)以苯甲醇乙醇為原料合成：HHH C3CHO3(B)CH CH CH OCH CH22223戊二酮。由苯合成：N(CH)N(CH3 2CH=CHCHO五、(共 15 分)1解釋下列實驗事實：、用混合酸硝化苯酚，其反應速率比甲苯的硝化速率大45 倍，但氯苯的硝化速率比甲20 倍（3 分）異丁烯（過量）和苯的混合物在鹽酸作用下，只生成H14一種產(chǎn)物。（3 分）（3 分 ）

30、2寫出下列反應機理（6 分）H3CONaOCH3 CH3CH2COOCH3OOOOOH+H3COO六、根據(jù)相應的條件，寫出化合物的結(jié)構(gòu)（共15 分）毒芹(Coniine, C HN)是毒芹的有毒成份，毒芹堿的 1H-NMR 譜圖無雙峰，毒芹堿與8172 mol CHI反應，再與濕的Ag O反應，熱分解產(chǎn)生中間體CHN， 后者進一步甲基化321021轉(zhuǎn)化為氫氧化物（季銨堿，再次熱分解生成三甲胺和 1,5辛二烯和 1,4辛二烯。試推測毒（7 分 ） 2吸收峰的歸屬。(8 分)化學式：CHO10122IR：3010，2900，1735，1600，1590cm-11H NMR：1.3(t, 3H)，2

31、.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H) 。附:參考答案及評分標準一. 錯別字和取代基順次錯誤不扣分，其它錯誤扣全分。1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇對硝基苯甲酸3.4-乙基咪唑4.4-甲基-3-環(huán)丙基環(huán)戊烯5.(2R,3S)-二羥基-1,4-丁二酸86.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺87.CH OC(CH )7.33 39.(CH ) N+CH CH OH.OH-3 322SO H310.OCHONO2二、1-101分/小題; 11-152分/小題.1B； 2. D; 3. A; 4. B; 5. C6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B11

32、. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C三、(2,7,10,11, 14,15 小題每小題 2 分,其余的每小題 1 分)要求,與立體化學結(jié)構(gòu).位溴代產(chǎn)物； 2. 反馬氏順式水加成產(chǎn)物3.酰胺季戊四醇與甲酸6.酮羰基生成腙 7. Claisen 縮合,前者供羰基后者活性氫8.1-甲基環(huán)已烯9.5-位硝化10.D-A反應11.三苯基甲醇;厚 12. 羰基用乙二醇保護; 13.苯乙烯; 14. 苯環(huán)開環(huán)氧化成吡啶二甲酸; 16.環(huán)氧化合物堿性開環(huán).四. 以下為參考答案,其它反應路線只有條件與結(jié)構(gòu)式正確.以乙炔的碘甲烷為原料分別合成下列A，B 兩個化合物：3NaNH2CH 3HHN

33、aNaH CCH331pointNa/NH3 (l)HCH3H CH3ROORH 3CHCHHCH3HO(A)1 pointH2/NiHHH CCH3ROORHHH CHH3CHO31 point(B)1 point: 苯甲醇溴代并與 Mg 作用生成格氏試劑; (1 分); (2 分); Williason反應合成目標化合物;(2分)(1): 乙酸乙酯合成三乙;(1分): 乙醇合成乙酰氯(1分)(1分)4由苯合成：二甲基苯甲醛(3分)N,N-.五: 注意要點(1)給電子能力:OHCH3Cl對位二取代產(chǎn)物(CH3)3CCH2+重排生成(CH3)2CH+CH3 兩種正離子與苯生成兩個一取代產(chǎn)物;

34、.Claisen 與苯環(huán)親電取代六:正丙基哌啶。乙酸苯甲酯中南大學考試試卷專業(yè)年級應化，制藥05 級2006 -2007 學年 2 學一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式（10分）寫出含一個叔碳原子和一個季碳原子的分子量最小的烷烴并用系統(tǒng)命名法命名分）C H O 的含苯環(huán)的三種官能團異構(gòu)體，并命名（3分）783-（羧甲基）-2-萘丙酸的結(jié)構(gòu)式（2分）寫出溴化三甲芐銨的結(jié)構(gòu)式 分二、選擇題 （15小題，15分）下列碳負離子，其穩(wěn)定性由大至小的正確排序是： ) CO 3 33)2CHOCH O CH O323AB. C. D. 下列化合物中，同時含有SP3、SP雜化態(tài)碳的是：CCCH333H2CCHCHCH 2C.

35、H2CCCHCH 3D. H2CCHCCH下列碳自由基，其穩(wěn)定性由大至小的正確排序是：CH HYPERLINK l _TOC_250001 CH2 HYPERLINK l _TOC_250000 CHCH2CH 23AB. C. D. 下列化合物，其酸性由強至弱的正確排序是：COOHCOOHOHCOOHHOCOOHOHH NAB. C. D. 5 列化合物，其堿性由強至弱的正確排序是：H NNH 2NHH N2H NAB. C. D. OH薄荷醇：有幾個旋光異構(gòu)體?OHA2 個B. 4個C. 6個D. 8 個下列共振式對共振雜化體貢獻最大的是：EOHOHEEOHOHEEABCD下列化合物具有手

36、性的是：HMeA.B.C.COOHHOHHHOHHOHNOH3C2下列化合物具有芳香性的是：OCOOHNO 2 HOOCA.B.C.D.下列結(jié)構(gòu)中，哪一個代表D-核糖？CH 2 A 、OCHOCH 2 OH3OOB、CCH 2 OOCOCH33CH 2 OHOD、OHOHOHOHOHOCOCHOCOCH33OHOH為了合成甲基叔丁基醚，最好選用下列哪組試劑？A、甲醇與叔丁醇 B、甲醇與異丁烯 C、叔丁醇鈉與甲基溴 D、甲醇鈉與叔丁基溴不能用氫化鋁鋰還原的化合物是：OA.CHOB.CH 3 COOC 2H5C.CH 2D.CH 3 CH2CCl13不適宜用來制備的反應是:OHCH N(CH) I

37、23 3HOCH 2Cl3O+ Ph PCH 2D.CH 3OH3化合物：乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯乙酰胺作為?；瘎?，它們的酰化活性高到低正確排序為：A. B. C. D. 下列化合物中烯醇式含量最高的是：A. CH 3COCHC. CH 65COCH23COCH23B. CH 3COCHD. C6H5COOCH23COCH265三、完成下列反應（1.521分，有立體化學問題請表明）F3CCHCH 2+ HBrCCHH 2CCH(A )Br2(B )CH 3C3LindlerCCl 4B H263.B H26H O /OH224.NaCO/H OClCl32()Cl2DMSO （ 溶劑）5.+P

38、h3PCHOCH 3()HClOHCl6.()HOOHNKMnO 4 HOO3COCCH3CHNH摩爾比 1122H N29.CHOO濃 NaOH+H CH O+C H 653 + HCHO +ON HHNOH /H SO ,NHC324COOC+ 2 CH M gBr純醚,苯,回流H2OP12.2565PNH 4 Cl3 2 COOHA B C NaOH,H 2 O,NaOH,H 2 O,O+ CH (COOCH )CH 3 CH 2ONa 225 2CH 3 CH 2 OH四、按指定的有機原料（無機試劑任選）合成下列化合物（4 5 20分。以苯用其它必要的有機或無機試劑：CH CH OH2

39、2CHCH3完成下列轉(zhuǎn)化：OOBrOHOCHOCH完成下列轉(zhuǎn)化:OCHOCH33HHCHOH 3 COCH2 CCCHCOCH23CH3CH3CH3CH3Cl五、解答或回答下列問題 (20 分)解釋下列實驗事實：(10分)CHCH CH CH Cl 在含水乙醇中進行堿性水解時，若增加水的含量，則使反應速度3222CH ）CCl(3分)33不管實驗的條件如何， X在親核取代反應中，反應幾乎不進行(3 分)芐基氯， 3-甲氧基芐基氯， 4-1:0.67:10000（增加水量速度明顯增加。(4分)寫出下列反應機理（5分）CH65CCHHC23CHHC3HC3HSO243. 解釋下列現(xiàn)象（5 分）HC

40、3CH651 m ol (CH C O ) O , K322C O3HOCHCH22NHCOCH3NHCHCHOH222K CO231 m ol (C H C O ) O , H C l32CHCOOCHCHNHCl3223六、根據(jù)相應的條件，寫出化合物的結(jié)構(gòu)（共14分）一化合物 A，化學式為 H Br 與 NaCN 反應得到 B， B 的化學式為 C H N ，B 在酸362562C，C D 和乙酸，D 1755cm-1 和1820cm-1 處有強吸收，其H-NMR 在, 呈三重峰。推測D IRHNMR并寫出化合物 C 的紅外光譜可能有什么特征吸收峰？1H-NMR 有幾組峰，各峰的裂分情況如

41、何？（8 分）根據(jù)下面所給的化學式，紅外光譜、核磁共振數(shù)據(jù)，推測化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明IR和 1H NMR 中各種吸收峰的歸屬。(6 分)化學式：C H ON811IR， 波 數(shù) /cm-1： 349，340，305160，155（，82（，124（）105（）1H NMR：=6.6（多重峰, 4，3.（四重峰, 2，3.（單峰, 2，1.（三重峰, 3。中南大學考試試卷2006 - 2007學下 學期時間110分鐘2007 年 1 月 19 日 有機化學課64學5 學分考試形式：閉 卷專業(yè)年級 應用化學，制藥06 級總分100分，占總評成 60 %注：此頁不作答題紙，請將答案寫在答題紙上一、

42、選擇題（1.5 18 ）1、化合物 a：CH OHb：CH OCHc：CH CHd：CH CH CH OH，沸點由高32到低的排列是：3333322A、badcB、cbadC、acbdD、dabcE、abdc2、下列化合物中，能發(fā)生碘仿反應的是A、H CHOB、CH CH(OH)CH C、C H COCH CHD、CHCH CH OH6532365233223、化合物a：對甲基苯酚b：苯酚 c：對硝基苯酚 d：對氯苯酚分別發(fā)生硝化反應，活由高至低排列為：A、badcB、cbadC、acbdD、bacdE、abdc4、下列親核試劑親核性最弱的是A、CH 、H N-；C、D、F-325、按 SN1

43、 機理，與 HBr 反應，活性最高的是：O HA、 C6H5CHCH2CH3B 、HOO HCHCH 2 CH 3O HC、 C6H5CH2CH2CH2OHD、 C6H5CH2CHCH36、化合物：a、乙炔，b、苯酚，c、水，d、乙醇，e、碳酸，其酸性由強到弱排列的順序是：A、cedbaB、ebcdaC、ecbdaD、cdeabE、cebdaD、7D、A、(CH ) CCHOB 、 C H CHOCCHOCOOHCH 2OHE、3 365E、8、下列化合物中沒有芳香性的是：E、A、D、9+、下列試劑中能區(qū)別丙醛和丙酮的是：9+A、FeCl3溶液、2,4-二硝基苯肼溶液、Grignard試劑D、

44、Fehling試劑、Lucas試劑10、下列烯烴按熱力學學穩(wěn)定性由大到小排序A、(5)(4)(2)(3)(1)；、(1)(3)(2)(4)(5)；C、(1)(2)(3)(4)(5)；、(5)(4)(3)(2)(1)11、下列離去基團的離去能力最強的是OCH2CH3,B.12（+）麻黃堿的構(gòu)型如下：C H65OOSOCH3OOSOC.DNO2OOSOHOHHCH3NHCH它可以用下列哪個投影式表示？3C H65CH3C H65C H65A、HHO HNHC H3B、HH ON H C H3HC、HOCH NH3HC H3D 、HOH C3HNH C H3CH3C H65HH二、命名與寫結(jié)構(gòu)式（若

45、為立體異構(gòu)體，需標明構(gòu)型，每小題 1.5 分，共 18 分）1、H 3C H (C H )CC3 2CH(CH2、HOCH3 )2C 2 H 5CH2C(C3 )33CH2CH3O3、CH 3CHCH 2CHO、O、5CH 3CH 36、BrC lBrCHOCH CH CHCHCHC322 3BrCCBrHC H37、異丁基-2-氯-4-溴苯、甘油O3 2229、(CH ) C=CHCH CH CC3 222C H 3、CH3CH2CHCH2CHC HC HC H C HC H 3 C H 3CH3CH3三、寫出下列反應的主要產(chǎn)物（每小題 1.5 分，共 15 分，有立體化學問題要注明）1、

46、CH3CH2CH=CH2（1） BH32（ 2）H O222、H3、CHO+HCHO濃N aO H4、CH Cl5、2+ A gN O3R O HCH=C HBr6、O C H37、+CH CHO C H22HI (過量)8、9 、10、CH OCH CC H C H223OOH-NaBH42CHO+HOCH 2HOCH CH 2OHCCH 2OH干 HCl四、合成題（由指定的有機原料，完成下列有機化合物之間的轉(zhuǎn)化，寫出必要的反應條件共 20 分，每小題 5 分）1 、CH 3 CH 2OHCH3CH2CH2CH2OH2、用甲醛和乙醛為原料合成季戊四醇O H3 、O HO H4苯基-1-子、紫

47、丁香和鈴蘭等香精，在食品和糖果中亦有微量使用。試由甲苯和乙醛合成之（無機 試劑任選。五、解釋下列實驗事實或?qū)懗龇磻獧C理（共 14 分）1、2-溴戊烷在乙醇鉀作用下，脫溴化氫主要生成 2-戊烯；在叔丁醇鉀作用下，主要得到 1-（4 分）2、寫出下述反應的機理（5 分）2CH3CHOO H-C H C H (O H )C H C H O323、寫出下述反應的機理（5 分）OCl+C H3ONa/C H3OHCOOCH3六、化合物 A 的分子式為 C HO，能與 Lucas（HCl/ZnCl ）試劑作用，可被高錳酸鉀氧6102化，并能吸收1mol 的溴 經(jīng)催化加氫后得 經(jīng)氧化得 的分子式為C H61

48、0在加熱情況下與濃硫酸作用所得產(chǎn)物經(jīng)還原得環(huán)己烷。試推測A、C （3 分）七、某化合物 A 的分子式為C H ，在液 NH 中與 NaNH 作用后，再與 1-溴丙烷作用，生5832成分子式為C H的化合物B；用KMnO 氧化B 得到分子式為C H 的兩種不同的酸 C8144482D。A 在 HgSO E(C H 。試寫出 A-E （54510分）八、化合物 A，分子式為 C HO ，在 1710cm-1 處有強吸收峰。A 和碘的氫氧化鈉溶液作6123用，產(chǎn)生黃色沉淀，與吐倫試劑作用無銀鏡生成；將 A 用稀硫酸處理后，則生成分子式為CHO的化合物與吐倫試劑作用則有銀鏡生成A的1HNMR譜數(shù)據(jù)為4

49、62單峰；2.6，2H，二重峰；3.2，6H，單峰；4.7，1H，三重峰。試寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)的反應式。（7 分）應用化學，制藥 06 一、選擇題（1.5 18 ）1、D；2、B；3、E；4、D；5、B；6、B；7、C；8、A；9、D；10、A；11、C；12、B二、命名與寫結(jié)構(gòu)式（每小題 1.5 分，共 18 分）1、(E)-3,6,6-三甲基-4-異丙基-3-庚烯；、(S)-2,3-二甲基-3-戊醇；3、2,3-二甲基丁醛；、1,7,7-三甲基二環(huán)2.2.1-2-庚酮；5、5,8-二溴-2-萘酚；、甲基-6-氯-5-溴辛烯；7、CH 2 CH (C H 3 )2ClOHO H

50、 OHBr；CH2CHCH2 ；9、甲基-6-庚烯-2-酮；10、甲基-5-異丙基辛烷；12、順-1,3-二甲基環(huán)戊烷。三、寫出下列反應的主要產(chǎn)物（每小題 1.5 分，共 15 分）、；1CH CH CHCH 、；32223、C H 4、+HCOONa5、CH O NO22CH=C HBr7、I+C H C H I22C H I39、10、C H 3OCH2C HCH2OCHCOCH2O HCH2四、合成題（由指定的有機原料，完成下列有機化合物之間的轉(zhuǎn)化，寫出必要的反應條件共 20 分，每小題 5 分）1 、 C H C H O H32H BrCH3CH2BrM g無水乙醚C H C H M

51、gB r2分32CH3C2BN aO R OHCH=C HO2分R C O O O HCH3CO2 MgB r+H OCH3C無水乙醚H無水乙醚H2OH O2C2COH1分22CH CHO+H CHO3HOH2CCH2CHOHCHO(HOH2C2CHCHO2分H O HCH(HOH2C)3CCHH O HCH(HOH2C3CCH2OH3分3、C2 lhClN aOH2 分R O HO HH O2H C O HO HH O233分HC H4、3O HMnO2H MnO2H SO24C H O33分N aO HCH=C HCHOH2N iC H CH CH O H2222分五、解釋下列實驗事實或?qū)?/p>

52、出反應機理（共 14 分）1、答：因乙醇鉀體積小，消除時主要脫除亞甲基上的氫生成 2-（4 分）O H- 2、CCHO3CH CHOH +22O2分OC HC HO3OCH CHOHCH CHCH CHO2分232分O HCH CHCH CHO +H 322ClCH O ClCH O NaCl33 、C H C H C H C H O + OH1分32OO2 分O CH3OOCHO3OO CHC3C2 分CH O H3六O HCO OC HO H31分OHOA、B、+1 分七八C、1分1分OA 、C H CC H C H (O CH )323 2分BOCH3CCH2CHO2分CHO CCHCH(O CH3)2I2 NaONaOOCC2CH(OCH3)2+ C H I1分O3CH CCH CH(O CH )33 2稀H2SOOCH3CCH2CHO1分O CH3CCH2CH吐倫試劑OCH3CCH2COONH4 + A g1分中南大學考試試卷（A 卷）一、命名與寫結(jié)構(gòu)式（110分）C HH C23CCCHOCCH(CH)3OCHCC3 2H C3CHCH CH223CH3OH3C