1、第十一專題 有機化學基礎第1頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一1(雙選)下列說法不正確的是()。A(2012年浙江)按系統(tǒng)命名法，化合物 的名稱為2,6二甲基5 乙基庚烷B(2012年廣東)用溴水鑒別苯和正己烷C(2012年浙江)丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3 D(2012年天津)乙酸與丙二酸互為同系物種二肽第2頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：A 錯誤，正確的名稱為 2,6-二甲基-3-乙基庚烷；B錯誤，苯和正己烷的密度都比水小，均可萃取溴水中的溴，無法鑒別；C 錯誤，最多可生成 4 種二肽；D 錯誤，乙酸與丙二酸分子中含羧基數(shù)目不同，不

2、互為同系物。答案：ABCD第3頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一2(2011 年廣東)下列說法正確的是()。A纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色B蛋白質、乙酸和葡萄糖均屬電解質C溴乙烷與 NaOH 乙醇溶液共熱生成乙烯D乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇解析：只有淀粉遇碘水才顯藍色，A 不正確；蛋白質是混合物，不是電解質，而葡萄糖屬于非電解質，只有乙酸才屬于電解質，B 不正確；溴乙烷屬于鹵代烴，在 NaOH 乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應，生成乙烯，C 正確；食用植物油屬于油脂，油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，而不是乙醇，D 不正確。C第4頁，共40頁，

3、2022年，5月20日，16點1分，星期一3(2010 年廣東)下列說法正確的是()。A乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應B蛋白質水解的最終產(chǎn)物是多肽C米酒變酸的過程涉及了氧化反應D石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程第5頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，而乙烷分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應，A 項錯誤；蛋白質水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，B 項錯誤；米酒變酸的過程為米酒中的乙醇被氧化為乙酸，發(fā)生氧化反應，C 項正確；石油裂解是在高溫條件下，把長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴和液態(tài)烴，油脂皂化是在堿性條件下，油脂水解為高級

4、脂肪酸鈉和甘油，是由大分子(但不是高分子)生成小分子的過程，D項錯誤。答案：C第6頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一4(2009 年廣東)下列敘述不正確的是()。A天然氣和沼氣的主要成分是甲烷B等物質的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質量相等C纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質在一定條件，都能水解D葡萄糖和蔗糖都含有 C、H、O 三種元素，但不是同系物第7頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：天然氣與沼氣的主要成分為甲烷，A 正確；乙醇和乙酸的化學式不同，由燃燒方程式可知，1 mol 乙醇消耗 3 mol氧氣，1 mol 乙酸消耗 2 mol 氧氣，B

5、錯誤；油脂與纖維素乙酸酯都屬于酯類，水解生成對應的酸和醇，蛋白質水解生成氨基酸，C 正確；葡萄糖的分子式為 C6H12O6，蔗糖的分子式為C12H22O11，分子式相差一個C6H10O5，不是同分異構體，也不是同系物，D 正確。答案：B第8頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一A三聚氰胺是一種蛋白質B三聚氰胺是高分子化合物C三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵D三聚氰胺的分子式為C3H6N6 5(2009年廣東)三聚氰胺(結構簡式如下圖所示)是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列說法正確的是()。

6、 解析：從圖示三聚氰胺的結構可以看出，三聚氰胺的分子式為C3H6N6，是一個含有碳氮雙鍵的環(huán)狀小分子，分子中只含有氨基(NH2)，不是氨基酸。 D第9頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一有機化學基礎知識是高考熱點，主要考查學生掌握有機化學基礎知識的程度，題目難度小。主要涉及有機物分類、分子式與結構簡式、同分異構體、基本有機反應類型、典型有機物的鑒別與分離提純等基礎知識。題型主要以選擇題出現(xiàn)，出題趨勢為由集中在一道選擇題分散到幾道選擇題與填空題。預測2013 年高考命題有機化學基礎內容將與無機化學知識聯(lián)系，根據(jù)題干需要組合出題。第10頁，共40頁，2022年，5月20日，16

7、點1分，星期一1碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系(1) 苯環(huán)中無_鍵、_鍵。_可以旋轉，_不能旋轉。 (2)碳原子以單鍵成鍵時，該碳原子與直接連接的原子不在同一_，如 CH4。 (3)碳原子以雙鍵成鍵時，該碳原子與直接連接的原子處于_，如 H2CCH2、HCHO。 (4)碳原子以三鍵成鍵時，該碳原子與直接相連的原子處于_，如 C2H2、HCN(氰化氫)。 CCCC單鍵雙鍵平面同一平面同一直線第11頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一2有機物的分類(1)按官能團分： 烴：包括_和芳香烴等； 烴的衍生物：包括_、_、_、醚、_、_、_、_和胺等。 (2)按碳架分：鏈狀化合物

8、：包括_、_和_以及脂肪烴的_；環(huán)狀化合物：包括_化合物、_化合物和雜環(huán)化合物烷烴、烯烴、炔烴鹵代烴醇酚酮醛羧酸酯烷烴烯烴炔烴衍生物脂環(huán)芳香第12頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一3主要有機反應類型與主要有機物種類關系(1)取代反應：屬于取代反應的常見有機反應有_、_、_、_、_、_等反應；能發(fā)生取代反應的常見有機物種類有_ 、_ 、_、_、_、_、_、_等。(2) 加成反應 ： 能發(fā)生加成反應的 常 見 有 機 物 種 類 有_、_、_、_、_、_等。(3) 消去反應 ： 能發(fā)生消去反應 的 常 見 有 機 物 種 類 有_、_、胺等。鹵代硝化磺化酯化皂化水解烷烴芳香烴

9、鹵代烴醇酚羧酸酯氨基酸烯烴炔烴芳香烴酚醛酮鹵代烴醇第13頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一(4) 加聚反應 ： 能發(fā)生加聚反 應 的 常 見 有 機 物 種 類 有_、_等。(5)氧化反應：能發(fā)生氧化反應的常見有機物種類有(不含燃燒反應)_、_、_、_、_和甲 (6) 還原反應 ： 能發(fā)生還原反應 的 常 見 有 機 物 種 類 有(7) 水解反應 ： 能發(fā)生水解反應 的 常 見 有 機 物 種 類 有_、_、_、_、_等。烯烴炔烴烯烴炔烴醇醛甲酸酯烯烴炔烴芳香烴醛鹵代烴酯多糖肽蛋白質(8)縮聚反應：能發(fā)生縮聚反應的常見有機物種類有苯酚與 _、_、_、_、酮等。甲醛、多元

10、酸與多元醇、_、_等。酸等。二元醇氨基酸第14頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一4同分異構體的特點(1)相同點：_種類、_個數(shù)、_、_相同。(2)不同點：分子的_、_不同，_不一定相同。元素原子元素的質量分數(shù)分子式結構物理性質化學性質第15頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一烴和烴的衍生物結構與性質關系 關于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是( )。例 1(2012 年重慶)螢火蟲發(fā)光原理如下：第16頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一A互為同系物B均可發(fā)生硝化反應C均可與碳酸氫鈉反應D最多有7個碳原子共平面解析：同系物應含有相同種

11、類和數(shù)目的官能團，熒光素分子中含有羧基，而氧化熒光素分子中含有的是羰基，兩者不是同系物，故A錯誤；二者均有酚羥基，可與HNO3發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，B正確；熒光素含有羧基，可與NaHCO3反應，氧化熒光素酚羥基呈酸性，但酚羥基酸性小于H2CO3，酚羥基不與NaHCO3反應，C錯誤；將苯與C2H4的結構聯(lián)合分析可知最多有10個碳原子共平面，D錯誤。 答案：B第17頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一【觸類旁通】1(2012 年江蘇，雙選)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構如下圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是()。A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反

12、應B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應第18頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析： A 項錯誤，分子中無苯環(huán)，不含酚結構，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；B、C 項正確，分子中的官能團決定了能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能發(fā)生加成、取代、消去反應；D 項錯誤，酯基水解，水解后有兩個羧基，1 mol 該物質最多可與 2 mol NaOH 反應。答案：BC第19頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一1烴及其衍生物官能團的性質。官能團種類 檢驗試劑判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的四氯

13、化碳溶液 橙色褪去 酸性 KMnO4 溶液紫色褪去 鹵素原子 NaOH 溶液、AgNO3溶液、稀硝酸 有白色沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3 溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制氫氧化銅懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3 溶液 有二氧化碳氣體放出 第20頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一2.有機化學反應類型。主要反應類型概念典型實例反應特點取代反應有機物分子中的某些原子或原子團，被其他的原子或原子團所替代的反應酯化、苯環(huán)鹵代、水解原子或原子團“有進有出”加成反應有機物分子里不飽和的碳原子與其他的原子或原子團直

14、接結合生成新的化合物的反應乙烯水化、乙炔加氫、苯環(huán)加氫不飽和鍵斷開；原子或原子團“只進不出”第21頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一主要反應類型概念典型實例反應特點消去反應有機物在一定條件下，從一個分子脫去一個或幾個小分子而生成含不飽和鍵化合物的反應醇分子內脫水、鹵代烴消去鹵化氫有不飽和鍵生成；與鹵原子或羥基碳相鄰的碳上必須有氫原子加聚反應在一定條件下，由分子量小(單體)的化合物分子相互結合成為高分子化合物的反應乙烯加聚、乙炔加聚單體中含有不飽和鍵；產(chǎn)物只有高分子；鏈節(jié)組成與單體相符第22頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一主要反應類型概念典型實例反應

15、特點縮聚反應由分子量小的單體相互作用，形成高分子化合物，同時有小分子生成的反應合成酚醛樹脂、滌綸單體中一般含COOH、NH2、OH、CHO等官能團；產(chǎn)物除高分子外還有小分子；鏈節(jié)組成與單體不相符氧化反應有機物得氧去氫的反應乙醇氧化、乙醛氧化加氧去氫還原反應有機物得氫去氧的反應乙醛加氫加氫去氧第23頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一同分異構體例 2 (2012年天津)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不考慮立體異構)()。A5 種B6 種C7 種D8 種答案：D 解析：可 先 寫 出 戊 烷 的 3 種 同 分 異 構 體 ：(CH3)4C、CH3CH

16、2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3，然后用羥基取代這些同分異構體中的等效氫原子就可以得出有3418種符合要求的醇。第24頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一【觸類旁通】2(雙選)下列說法正確的是()。A硝化甘油與三硝酸甘油酯互為同分異構體。B分子式為 C7H8O且分子中含有苯環(huán)的有機物共有 5 種CHCOOCH3與 HOCH2CHO互為同分異構體，可用水區(qū)別它們D環(huán)己烷與己烯互為同分異構體，可向混合物中加入溴水除去己烯第25頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：A 項錯誤，甘油和濃硝酸發(fā)生酯化反應生成三硝酸甘油酯，俗稱硝化甘油，是

17、同一物質；B項正確，分子式為C7H8O且分子中含有苯環(huán)的有機物中屬于酚類的有 3 種，屬于醇類的有 1 種，屬于醚類的有 1 種，共有 5 種；C 項正確，HCOOCH3是不易溶于水的酯，HOCH2CHO 易溶于水，可用水區(qū)別它們；己烯與溴發(fā)生加成反應，生成的二溴代物能溶于與環(huán)己烷中，不能達到目的，D 項錯誤。答案：BC第26頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一1常見同分異構體的類型。類型原因實例類別異構官能團不同CH3COOH與HCOOCH3碳鏈異構碳原子的連接順序不同(碳原子數(shù)4)CH3CH2CH2CH3與(CH3)2CHCH3位置異構官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同CH

18、2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3第27頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一2.烴和烴的衍生物同分異構體判定。分子通式常見同分異構體類別補充說明CnH2n單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2二烯烴、炔烴符合此通式還可有環(huán)烯烴等CnH2n2O飽和一元醇、烷基醚CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚符合此通式還有烷(基)苯(基)醚等CnH2nO飽和一元醛、酮符合此通式還可有烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚等CnH2nO2飽和一元羧酸、飽和羧酸酯符合此通式還可有羥基醛、羥基酮等CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸第28頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一3.一元取代物的同分異構體數(shù)目用

19、等效氫判斷 。(1)同一個碳原子上的氫原子是等效的，如分子中CH3上的 3 個氫原子。(2)連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4 中的 12 個氫原子。(3)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的，如萘分子()中，在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。第29頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一有機物的分離與提純例 3(2012 年上海)下列有機化合物中均含有酸性雜質，除去這些雜質的方法中正確的是()。A苯中含苯酚雜質：加入溴水，過濾B乙醇中含乙酸雜質：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液C乙醛中含乙酸雜質：加入氫氧化鈉溶液洗

20、滌，分液D乙酸丁酯中含乙酸雜質：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液第30頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：A 項錯誤，苯酚與溴生成的三溴苯酚易溶于苯，無法通過過濾除去雜質；B 項錯誤，乙醇與水互溶，B 項操作后溶液不分層，無法通過分液達到提純的目的；C 項錯誤，乙醛與水互溶，溶液不分層，無法通過分液達到提純的目的；D 項正確，乙酸丁酯不溶于Na2CO3 溶液，而乙酸與 Na2CO3 溶液作用轉化為乙酸鈉進入水相中，從而與乙酸丁酯分離。答案：D第31頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一【觸類旁通】3下列方法與操作能達到實驗目的的是()。A除去苯中的少量苯酚，

21、加入過量的飽和溴水后過濾B除去苯中的少量溴單質，加入 NaOH 溶液，振蕩、靜置后分液C向蛋白質溶液中加入 CuCl2，過濾分離出蛋白質D將實驗室制備硝基苯后的混合物直接倒入水中，靜置后分液，分離出硝基苯和苯第32頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一解析：A 項錯誤，苯酚與溴反應生成的三溴苯酚易溶于苯，引入了新的雜質，不符合除雜的原則；B 項正確，溴與 NaOH反應的產(chǎn)物易溶于水，苯不溶于水；C 項錯誤， CuCl2 是重金屬鹽，會使蛋白質變性；D 項錯誤，硝基苯和苯可以相互溶解，硝基苯和苯還需用蒸餾的方法分離。答案：B第33頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分

22、，星期一1分離和提純的原則：(1)除雜試劑需過量；(2)過量試劑需除盡；(3)除去多種雜質時要考慮加入試劑的順序；(4)選擇最佳的除雜路徑。第34頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一2常見有機物的分離和提純。待提純物雜質提純試劑提純方法常見錯例苯苯酚燒堿溶液(或碳酸鈉)分液加溴水再過濾甲醛甲酸燒堿溶液蒸餾直接蒸餾溴乙烷溴碳酸鈉或亞硫酸鈉溶液分液燒堿乙酸乙酯乙酸飽和碳酸鈉溶液分液燒堿硬脂酸鈉甘油氯化鈉固體攪拌、鹽析、過濾、洗滌分液乙烷乙烯溴的四氯化碳溶液洗氣高錳酸鉀溶液苯甲酸硫酸、硫酸鹽結晶、重結晶蛋白質淀粉氯化鈉濃溶液鹽析過濾、洗滌第35頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一常見有機物的鑒別例 4(雙選)可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是()。A酸性高錳酸鉀溶液C液溴B溴水DNaOH 溶液解析：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，四氯化碳和苯均不溶于水，四氯化碳的密度比水大，苯的密度比水小。答案：AB第36頁，共40頁，2022年，5月20日，16點1分，星期一【觸類旁通】4能夠檢驗氯乙烷中氯元素的存在的操作是()。A向氯乙烷中直接加入 AgNO3溶液B加蒸餾水，充分攪拌后，加入 AgNO3 溶液C加入 NaOH 溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3 溶液D加入 NaOH 的乙醇溶液，加熱后加入 AgNO3 溶液解析：加入