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1、華中師大有機(jī)化學(xué)考試大綱(新)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),曾昭瓊主編,1-87頁(不考具體實(shí)驗(yàn)步驟)重點(diǎn):各類有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法;各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì);有機(jī)反應(yīng)理論及典型 反應(yīng)的反應(yīng)歷程;紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜的譜學(xué)知識;各類有機(jī)物重要的合成方法, 合成子與逆合成分析法;立體化學(xué)及典型反應(yīng)的立體化學(xué)過程;各類有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)變的 方法和規(guī)律。難點(diǎn):烷烴、環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象;各類有機(jī)反應(yīng)歷程及其立體化學(xué);復(fù)雜分子對映異構(gòu)的判 斷,幾種構(gòu)型表示法之間的轉(zhuǎn)換;各類有機(jī)物重要的合成方法;波譜分析。第一章緒論掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì);復(fù)習(xí)無機(jī)化學(xué)中關(guān)于分子軌道理論的知識,掌握共價(jià)健理論
2、簡介(重點(diǎn));掌握誘導(dǎo)效應(yīng)(重點(diǎn))。第二章脂肪烴*烷烴、單烯烴、二烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)及命名;結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、構(gòu)象的區(qū)別,球棍模型、比例模型的區(qū)別,平面式、投影式、透視式的相互轉(zhuǎn) 化(重點(diǎn));烷烴、單烯烴、二烯烴、炔烴物理性質(zhì);烷烴、單烯烴、二烯烴、炔烴化學(xué)性質(zhì),掌握與烷烴、單烯烴、二烯烴、炔烴相關(guān)的化學(xué)反 應(yīng),適當(dāng)?shù)木毩?xí)可鞏固所學(xué)的知識(重點(diǎn));烷烴的鹵代反應(yīng)歷程,烷基自由基的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性(重點(diǎn));烯烴的親電加成反應(yīng)歷程(重點(diǎn));共軛效應(yīng)的初步介紹(重點(diǎn));烯烴、炔烴的制備(重點(diǎn))。第三章脂環(huán)烴脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)及命名;小環(huán)的張力及理論解釋,環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(重點(diǎn));脂環(huán)化合物的化學(xué)反應(yīng)(
3、重點(diǎn));環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象(重點(diǎn))。第四章芳烴苯的結(jié)構(gòu);芳烴的分類、同分異構(gòu)和命名;單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng):親電取代、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)(重點(diǎn));苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程(重點(diǎn));苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則(重點(diǎn));芳香性的概念和休克爾規(guī)則(重點(diǎn));多環(huán)芳烴:萘、蒽、菲、聯(lián)苯。第五章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用紫外光譜的原理和圖譜解析;紅外光譜的原理和圖譜解析(重點(diǎn));核磁共振譜的原理,iH NMR圖譜解析,化學(xué)位移,吸收峰面積與氫原子計(jì)數(shù),自旋偶合與 峰的裂分(重點(diǎn));質(zhì)譜的原理和有機(jī)化合物的質(zhì)譜裂解規(guī)律(重點(diǎn))。第六章對映異構(gòu)物質(zhì)的旋光性、比旋光度;對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(重點(diǎn)
4、);含一個(gè)及二個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(重點(diǎn));自己制作立體分子模型來實(shí)現(xiàn)Fischer投影式、透視式(鋸架式、楔形式)之間的相互轉(zhuǎn)換;各種異構(gòu)體之間的關(guān)系和相互轉(zhuǎn)化規(guī)律;構(gòu)型的表示方法與構(gòu)型的標(biāo)記(重點(diǎn));不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)(次重點(diǎn));環(huán)狀化合物的對映異構(gòu);外消旋體的拆分;親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。第七章鹵代烴鹵代烴分類、命名與同分異構(gòu);鹵代烴的性質(zhì):物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(重點(diǎn));鹵代烴的制法:由烴制備、由醇制備(重點(diǎn));(4)飽和碳原子上的親核取代反應(yīng),SN1與Sn2兩種歷程,SN1與Sn2反應(yīng)的立體化學(xué)(重點(diǎn))。 第八章醇、酚、醚醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)與主要制法(醇
5、的制法:由烯烴制備、由格氏試劑制備、醛酮還原; 酚的制法:磺化堿熔法、氯苯水解法、異丙苯氧化法;醚的制法:威廉姆生合成法、醇的去水法)(重點(diǎn));消去反應(yīng)的歷程與取向(B消去反應(yīng)和a消去反應(yīng):E1、E2歷程,消去反應(yīng)的取向,影響消 去反應(yīng)的主要因素(重點(diǎn));環(huán)氧乙烷(重點(diǎn))。第九章醛和酮(1)醛酮的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(羰基加成反應(yīng)、a-H的反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)),結(jié) 合前面章節(jié)的知識,實(shí)現(xiàn)各種官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化(重點(diǎn));(2)羰基親核加成反應(yīng)歷程(重點(diǎn));(3)醛酮制法,結(jié)合前面章節(jié)的知識學(xué)習(xí)(重點(diǎn));(4)不飽和羰基化合物:a、B-不飽和醛酮、乙烯酮(重點(diǎn));第十章羧酸及羧酸衍生物(1)
6、羧酸及羧酸衍生物的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì);(2)羧酸及羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化(重點(diǎn));(3)羧酸酯化歷程;酯的水解歷程與羧酸衍生物反應(yīng)的加成消去歷程(重點(diǎn));(4)羧酸的制法:氧化法、羧化法、水解法(重點(diǎn));(5)誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)(重點(diǎn));(6)取代酸:鹵代酸、羥基酸、羰基酸(重點(diǎn));(7)乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯在合成上的應(yīng)用(重點(diǎn));(8)合成路線的選擇,逆合成分析簡介(重點(diǎn))。第十一章含氮有機(jī)化合物(1)胺的化學(xué)性質(zhì)(堿性、烴化、?;?、重氮化、氧化、季銨鹽特性反應(yīng)、芳胺的反應(yīng))(重點(diǎn));(2)胺的制法:胺的烴化、含氮化合物還原、伯胺的特性制法(重點(diǎn));(3)芳香重氮鹽的反應(yīng),失去氮
7、的反應(yīng),保留氮的反應(yīng)(重點(diǎn));(4)分子重排反應(yīng)(瓦格涅爾-米爾外英重排、片吶醇重排、拜耶爾-維利格重排、貝克曼重排、 霍夫曼重排)(重點(diǎn))。第十二章含磷及含硫化合物(只作一般了解)(1)重要的含硫有機(jī)化合物(硫醇,硫酚,硫醚,亞砜與砜,磺酸及其衍生物);(2)含磷有機(jī)化合物(含磷化合物健的類型;合成磷有機(jī)化合物的幾種通用方法)。第十三章周環(huán)反應(yīng)(1)周環(huán)反應(yīng)的理論解釋:前線軌道理論(重點(diǎn));(2)電環(huán)化反應(yīng)(重點(diǎn));環(huán)加成反應(yīng):2 + 2環(huán)加成,4 + 2環(huán)加成(重點(diǎn));(4)ct遷移反應(yīng)(1, 3 a遷移;1, 5 a遷移(重點(diǎn))。第十四章雜環(huán)化合物(1)雜環(huán)化合物分類和命名;(2)五元雜環(huán)化合物:咲喃、噻吩、吡咯的芳香性,合成和化學(xué)性質(zhì)(重點(diǎn));(3)六元雜環(huán)化合物:吡啶嘧啶合成和化學(xué)性質(zhì)(次重點(diǎn));(4)稠雜環(huán)化合物:吲哚喹啉嘌吟。第十五章天然有機(jī)化合物單糖的構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象,F(xiàn)ischer投影式,哈沃斯式和鋸架式之間的轉(zhuǎn)化(重點(diǎn));單糖的化學(xué)反應(yīng) 氧化、還原、成脎、生成糖苷(重點(diǎn));雙糖:麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖;天然氨基酸的化學(xué)性質(zhì)和合成(重點(diǎn));多肽結(jié)構(gòu)
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