1、第九單元有機化學(xué)基礎(chǔ)第31講認識有機化合物考綱要求 學(xué)科素養(yǎng)1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。1.宏觀辨識與微觀探析:能從不同層次認識有機物的多樣性,能按不同的標準對有機物進行分類,并認識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題?？季V要求 學(xué)科素養(yǎng)4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機化

2、合物。6.了解有機分子中官能團之間的相互影響。2.證據(jù)推理與模型認知:可以通過分析、推理等方法認識有機物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系,建立模型。能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。考點一有機化合物的分類及官能團基礎(chǔ)自主診斷素養(yǎng)全面提升1.根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和 。2.按碳的骨架分類(1)有機化合物烴的衍生物脂環(huán)芳香 (2)烴的分類烷炔脂環(huán)稠環(huán)芳香3.按官能團分類(1)相關(guān)概念烴的衍生物:烴分子里的被其他 所代替,衍生出一系列新的有機化合物。官能團:決定化合物性質(zhì)的原子或原子團。氫原子原子或原子團特殊有機物類別官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)烯烴碳

3、碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CHCH鹵代烴鹵素原子XCH3CH2Cl醇(醇)羥基CH3CH2OH酚(酚)羥基(2)有機物的主要類別、官能團CCOHOH有機物類別官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛CH3CHO、HCHO酮(續(xù)表)醛基羰基有機物類別官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡式)羧酸酯CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2COOH(續(xù)表)羧基酯基官能團結(jié)構(gòu)式寫法:碳碳雙鍵不能寫成C=C,碳碳三鍵CC不能寫成CC。判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)有機物一定含碳、氫元素()(2)官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)()解析有機物四

4、氯化碳中沒有氫元素。解析酚、醇的官能團相同,但屬于不同類物質(zhì)。 對點自測 (3)含有醛基的有機物一定屬于醛類 ()解析醛類物質(zhì)是醛基與烴基相連的化合物,而含有醛基的不一定是醛,比如甲酸及其鹽、甲酸某酯、葡萄糖等。(4)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚()解析羧基中也有羥基結(jié)構(gòu)。(5) 、COOH的名稱分別為苯、酸基 ()解析 COOH的名稱為羧基。(6)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“COH”()解析醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“CHO”或“OHC”。(7)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴()解析芳香烴指的是含有苯環(huán)的烴類物質(zhì)。(8) 與 互為同系物()解析二者結(jié)構(gòu)不相似,前者為酚,后者為芳香醇。1.(1)2019全國卷節(jié)選 A(

5、)中官能團名稱是。羥基解析根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團名稱是羥基。氯原子、羥基(2)2019全國卷節(jié)選 C( )中官能團的名稱為 。 解析 中官能團的名稱為氯原子、羥基。 羧基、碳碳雙鍵(3)2019全國卷節(jié)選 中的官能團名稱是。 解析 物質(zhì)中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基。2.2019山東日照二模 近期,我國科學(xué)家合成了一種高能量密度材料,該成果發(fā)表在Nature上。合成該材料所需主要原料為草酰二肼(結(jié)構(gòu)如圖所示)。下列有關(guān)草酰二肼的說法正確的是()A.分子中含有三種官能團B.同時具有堿性C.完全水解可得2種有機化合物D.與聯(lián)二脲( )互為同系物B解析 含有氨基、酰胺鍵兩種官能團,A項錯誤

6、;含有氨基,為堿性基團,具有堿性,B項正確;可水解生成肼、草酸兩種物質(zhì),但肼不是有機物,C項錯誤;與聯(lián)二脲( )分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D項錯誤。 易錯警示脂環(huán)化合物與芳香化合物、醇與酚的區(qū)別(1)芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如萘環(huán) )的化合物;脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯( )、 環(huán)戊烷( )等。(2)醇和酚的官能團均為羥基(OH),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機物屬于酚;羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴基、苯環(huán)側(cè)鏈相連形成的有機物均為醇。如: 為酚類,而 為醇類

7、?？键c二有機物結(jié)構(gòu)的表示及命名基礎(chǔ)自主診斷素養(yǎng)全面提升表示方法實例含義分子式C2H4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子;由最簡式可求出最簡式的相對質(zhì)量;分子式是最簡式的整數(shù)倍電子式用“”或“”表示原子最外層電子成鍵情況的式子1.有機物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法(續(xù)表)表示方法實例含義結(jié)構(gòu)式具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子,但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)鍵線式=以線示鍵,每個折點和線端點處表示有一個碳原子

8、,并以氫原子補足四價表示方法實例含義球棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子(續(xù)表)2.烴的命名(1)烷烴的命名烷烴的習慣命名法 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文數(shù)字正異新如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、 、 ,用習慣命名法分別為、。正戊烷異戊烷新戊烷烷烴的系統(tǒng)命名法a.幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式甲基:;乙基: ;丙基:、 ;丁基: 、 、。CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3b.命名步驟如 命名為 。最長碳鏈從距離支鏈最近3-甲基己烷(2)烯烴和炔烴的命名如

9、命名為 。碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈碳碳雙鍵或碳碳三鍵4-甲基-1-戊炔(3)苯的同系物的命名習慣命名法如 稱為甲苯, 稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,分別為 (鄰二甲苯)、 (間二甲苯)、 (對二甲苯)。系統(tǒng)命名法a.苯作為母體,其他基團作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯。b.將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。 11,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯3.烴的含氧衍生物的命名(1)醇的命名將含有官能團(OH)的最長鏈作為主鏈,稱為“某醇”,并

10、從距離官能團最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號,用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置。(2)醛、羧酸的命名將含有官能團(CHO、COOH)的最長鏈作為主鏈,稱為“某醛”或“某酸”。(3)酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將醇改酯即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)按系統(tǒng)命名法 的名稱為3,3-二甲基-2-乙基戊烷()解析按系統(tǒng)命名法命名為3,3,4-三甲基己烷。 對點自測 解析該有機物的名稱應(yīng)該為2-丁醇。(2) 的名稱為2-羥基丁烷 ()(3)按系統(tǒng)命名法 的名稱為2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷()

11、解析按系統(tǒng)命名法命名為2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷。(4) 的名稱為2,2,3-三甲基戊烷 ()(5) 的名稱為2-甲基-3-丁炔()解析該有機物名稱為3-甲基-1-丁炔。解析該有機物正確命名為3-甲基-2-丁醇。(6) 的名稱為2-甲基-3-丁醇()(7)CH2ClCH2Cl的名稱為二氯乙烷 ()解析該有機物正確命名為1,2-二氯乙烷。題組一有機物結(jié)構(gòu)的表示方法2019山東濟南期末 下列化學(xué)用語或模型正確的是()A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2CH2B.甲烷分子的填充(比例)模型: C.羥基的電子式:D.乙酸的官能團:H+B解析乙烯的官能團是碳碳雙鍵,在結(jié)構(gòu)簡式中不能省略,結(jié)構(gòu)簡式為CH2 C

12、H2,A項錯誤;甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),C原子在正四面體幾何中心,四個H原子在正四面體的四個頂點上,由于C原子半徑比H原子大,所以其比例模型為 ,B項正確;O原子最外層有6個電子,其中一個單電子與H原子的電子形成一對共用電子對,因此羥基的電子式為 ,C項錯誤;乙酸結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH,其官能團為羧基(COOH),D項錯誤。2.下列化學(xué)用語書寫正確的是()A.甲烷的電子式:B.丙烯的鍵線式: C.2-溴丙烷的結(jié)構(gòu)簡式:C3H7BrD.乙醇的結(jié)構(gòu)式:A解析甲烷的分子式為CH4,碳以四個共用電子對與氫原子形成共價鍵,A項正確;鍵線式中,線的起點、終點以及交點都代表碳原子,該分子中有4個碳原子,不

13、屬于丙烯的鍵線式,B項錯誤;2-溴丙烷分子中,官能團Br原子在2號C,正確的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2BrCH3,C項錯誤;乙醇中含有羥基(OH),該分子結(jié)構(gòu)中沒有羥基,D項錯誤。 規(guī)律小結(jié)鍵線式書寫要注意的幾個問題一般表示3個以上碳原子的有機物。只忽略CH鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略。必須表示出 、CC等官能團。碳氫原子不標注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。題組二有機物的命名1.2019上海高考模擬 下列有機物命名正確的是()A.2,3,5-三甲基己烷B.1,3-二甲基丁烷C.2,3-二甲基-2-乙基己烷D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷A11解析 2,3,5-三甲基己烷,主碳鏈有6

14、個碳原子,2,3,5號碳上各含一個甲基,名稱正確,A項正確;烷烴中無1-甲基,主碳鏈選擇錯誤,正確名稱為2-甲基戊烷,B項錯誤;烷烴中不存在2-乙基,主碳鏈選擇錯誤,正確名稱為3,3,4-三甲基庚烷,C項錯誤;2,3-二甲基-4-乙基戊烷中主碳鏈選錯,主碳鏈有6個碳原子,正確名稱為2,3,4-三甲基己烷,D項錯誤。2.(1)2019全國卷節(jié)選 CH3CH=CH2的化學(xué)名稱為。 (2)2019全國卷節(jié)選 的化學(xué)名稱為 。(3)2019天津卷節(jié)選 HOC(CH3)3的系統(tǒng)命名法的名稱為 。丙烯間苯二酚(1,3-苯二酚)2-甲基-2-丙醇3.(1)2018全國卷節(jié)選 ClCH2COOH的化學(xué)名稱為。

15、(2)2018天津卷節(jié)選 的系統(tǒng)命名為 。(3)2017全國卷節(jié)選 的化學(xué)名稱是。(4)2017天津卷節(jié)選 的名稱為 。氯乙酸1,6-己二醇三氟甲苯2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯(5)2016全國卷節(jié)選 的化學(xué)名稱為。(6)2015全國卷節(jié)選 HOCH2CH2CHO的化學(xué)名稱為。苯乙炔3-羥基丙醛(或-羥基丙醛) 考點三同分異構(gòu)體的書寫和種數(shù)判斷基礎(chǔ)自主診斷素養(yǎng)全面提升1.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的,但不同,而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同,如:CH2 =CHCH

16、2CH3和官能團異構(gòu)官能團種類不同,如:CH3CH2OH和,常見的官能團異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等分子式結(jié)構(gòu)CH3CH=CHCH3CH3OCH32.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴只有碳鏈異構(gòu),一般可按下列規(guī)則書寫:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間;不重復(fù),要寫全。(2)具有官能團的有機物,如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等,存在官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)三種異構(gòu)方式。一般書寫順序為碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫。(3)限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,如寫出分子式為C8H8O2結(jié)構(gòu)中含

17、苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體,從酯的組成考慮,形成酯的羧酸中至少含一個碳原子,醇中也至少含一個碳原子,則酸只可能為甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能為甲醇、苯甲醇,此外不要漏寫苯酚。符合題目要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)共有以下6種: 、 (鄰、間、對三種)、 、1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式()(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機物 ()解析同分異構(gòu)體是分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可能是有機物與無機物,如氰酸銨(NH4CNO)與尿素CO(NH2)2。 對點自測 (3)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體 ()解析相對分子質(zhì)量相同的C

18、O、N2不是同分異構(gòu)體,相對分子質(zhì)量相同的乙醇與甲酸也不是同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì) ()(5)CH2=CH2和 在分子組成上相差一個CH2,二者互為同系物 ()解析二者結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物的關(guān)系。2.在下列物質(zhì)中互為同系物的有;互為同分異構(gòu)體的有;互為同素異形體的有;互為同位素的有。(用對應(yīng)的序號填空)液氯 氯氣 白磷 紅磷 D T 2,2-二甲基丁烷 CH2=CHCH3 1.2019山東臨沂一模 兩個碳環(huán)共用兩個或兩個以上碳原子的一類多環(huán)脂環(huán)烴稱為“橋環(huán)烴”,圖和是兩種簡單的橋環(huán)烴。下列說法正確的是()A.與2-丁烯互為同分異構(gòu)體B.和的二氯代物均

19、有4種C.分子中所有碳原子處于同一平面內(nèi)D.在一定條件下,和均能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D解析 的分子式是C4H6,2-丁烯分子式是C4H8,二者的分子式不同,因此不是同分異構(gòu)體,A項錯誤;分子中有2種不同的H原子,2個Cl原子在同一個C原子上有1種;若2個Cl原子在不同的C原子上,有3種,因此二氯代物有4種;分子式是C6H10,分子中有2種H原子,2個Cl原子在同一個C原子上有1種;若2個Cl原子在不同的C原子上,有6種,故其二氯代物有7種,種類數(shù)目不同,B項錯誤;分子中的C原子是飽和碳原子,與每個C原子連接的原子構(gòu)成的是四面體結(jié)構(gòu),因此所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi),C項錯誤;和都是環(huán)狀烷烴

20、,在一定條件下,均能發(fā)生取代反應(yīng),二者都是烴,因此都可以燃燒,即發(fā)生氧化反應(yīng),D項正確。2.有機物C5H10O2的同分異構(gòu)體中能與NaOH溶液反應(yīng)的有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種 B.9種 C.13種 D.17種C解析 C5H10O2的同分異構(gòu)體中能與NaOH溶液反應(yīng)的酸有CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ,能與NaOH溶液反應(yīng)的酯有HCOOCH2CH2CH2CH3、 、 、 、2.有機物C5H10O2的同分異構(gòu)體中能與NaOH溶液反應(yīng)的有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種 B.9種 C.13種 D.17種CCH3COOCH2CH2CH3、 、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH

21、2CH2COOCH3、 ,共13種。 規(guī)律小結(jié)限定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析常見限定條件對應(yīng)的官能團或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)放出氣體COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2OH或COOH能與Na2CO3反應(yīng)OH(酚)或COOH能與NaOH溶液反應(yīng)OH(酚)或COOH或COOR或X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)CHO(包括HCOOR)能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)OH(酚)能發(fā)生水解反應(yīng)COOR或X或CONH（續(xù)表）常見限定條件 對應(yīng)的官能團或結(jié)構(gòu)既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng))HCOOR苯環(huán)上的一溴代物有一種 或 或 或 或 或 考點四研究有機化合物的一般步驟和方法基礎(chǔ)自主診斷素

22、養(yǎng)全面提升1.研究有機化合物的基本步驟分離提純元素定量分析測定相對分子質(zhì)量波譜分析 純凈物 確定 確定 確定實驗式分子式結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強該有機物與雜質(zhì)的相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中很小或很大被提純的有機物在此溶劑中受溫度影響較大沸點溶解度溶解度(2)萃取、分液類型原理液-液萃取利用有機物在 不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解有機物的過程兩種互不相溶的溶劑中的溶解度 3.有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(1)元素分析CO2H2O

23、簡單無機物最簡單的整數(shù)比實驗式無水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的 與其的比值)即為該有機物的相對分子質(zhì)量。(3)有機分子結(jié)構(gòu)式的鑒定物理方法:a.紅外光譜(IR)法不同的化學(xué)鍵或官能團 不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。相對質(zhì)量電荷最大值吸收頻率b.核磁共振氫譜法氫原子種數(shù)=,每種氫原子個數(shù)與成正比?；瘜W(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出,再進一步確認。常見官能團的檢驗方法如下:吸收峰的個數(shù)官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液吸收峰的面積官能團橙色褪去紫色褪去(續(xù)

24、表)官能團種類試劑判斷依據(jù)鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸酚羥基三氯化鐵溶液濃溴水醛基銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液羧基碳酸鈉溶液碳酸氫鈉溶液石蕊溶液有沉淀產(chǎn)生顯紫色有白色沉淀產(chǎn)生有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀產(chǎn)生有氣體產(chǎn)生溶液變紅色1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)某有機物中碳、氫原子個數(shù)比為14,則該有機物一定是CH4()(2)有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機物中一定含有C、H、O三種元素()解析碳、氫原子個數(shù)比為14的有機物可能是甲烷或甲醇。解析不一定含有氧元素,應(yīng)根據(jù)具體的質(zhì)量變化確定是否含有氧元素。 對點自測 (3)質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量,而紅外光譜

25、和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型 ()解析核磁共振氫譜圖用于確定有機物的氫原子種類及數(shù)目。(4)有機物 核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為311()解析烷烴、苯的同系物遇到溴水的現(xiàn)象相似,不能鑒別二者。(5)可以用溴水鑒別烷烴、烯烴、苯的同系物()(6)甲醚與乙醇的分子式均為C2H6O,可利用紅外光譜法加以鑒別()2.某含C、H、O三種元素的有機物,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是,通過質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量為74,則其分子式為。C4H10OC4H10O1.天工開物中對制造染料“藍靛”的敘述如下:“凡造淀,葉與莖多者入

26、窖,少者入桶與缸。水浸七日,其汁自來。每水漿一石,下石灰五升,攪沖數(shù)十下,淀信即結(jié)。水性定時,淀沉于底其掠出浮沫曬干者曰靛花。”文中沒有涉及的實驗操作是()A.溶解 B.攪拌 C.升華 D.蒸發(fā)解析 “水浸七日,其汁自來”涉及溶解,A項不符合題意;“攪沖數(shù)十下”涉及攪拌,B不符合題意;升華是指由固態(tài)受熱直接變成氣體,文中沒有涉及,C符合題意;“其掠出浮沫曬干者曰靛花”涉及蒸發(fā),D不符合題意。題組一有機物的分離提純C2.2019天津市和平區(qū)一模 下列實驗中,所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是()C選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙

27、酯和乙醇的密度不同C除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚互溶且沸點相差較大D除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度受溫度影響大解析 乙醇與水互溶,不能作萃取劑,應(yīng)選苯或四氯化碳分離出碘水中的碘,A項錯誤;分離乙酸乙酯和乙醇不分層,不能分液,應(yīng)選蒸餾法分離,B項錯誤;二者互溶,但沸點不同,則可用蒸餾法除去丁醇中的乙醚,C項正確;二者的溶解度受溫度影響不同,NaCl在水中的溶解度受溫度影響小,則選擇重結(jié)晶法分離,D項錯誤。 規(guī)律小結(jié)常見有機混合物的分離、提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸

28、餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗1.2019海南卷 (不定選)分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為32的化合物有()A. B. C. D. 解析 A項,有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為11,錯誤;B項,有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為111,錯誤; 、 都有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為32 ,C、D正確。題組二有機物分子結(jié)構(gòu)的確定CD2.2019陜西黃陵中學(xué)高二期末 某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為

29、 5.88%,其余含有氧?，F(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜如圖：方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰,其面積之比為1223。方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜,如圖：(1)分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(2)A的分子式為。(3)該物質(zhì)屬于哪一類有機物。(4)A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是 (填序號)。a.A的相對分子質(zhì)量b.A的分子式c.A的核磁共振氫譜圖d.A分子的紅外光譜圖(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為。4C8H8O2酯類bc 思維模型有機物分子式和結(jié)構(gòu)式確定的流程 考例考法直擊1.2019全國卷 下列化合物的分子中,所有原

30、子可能共平面的是() A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯D解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子為飽和碳原子,其上連接的4個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相當于兩個乙烯基通過碳碳單鍵相連接,由于單鍵可旋轉(zhuǎn),若兩個乙烯基所在的平面重合時,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故符合要求的只有D選項。2.2019海南卷 下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是()A. B. C.D. B解析 同分異構(gòu)體的概念為分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體

31、。分子式均為C6H6,結(jié)構(gòu)不同,二者關(guān)系為同分異構(gòu)體,A項正確;分子式分別為C14H24、C14H22,二者關(guān)系不屬于同分異構(gòu)體,B項錯誤;分子式均為C3H6O2,結(jié)構(gòu)不同,二者關(guān)系為同分異構(gòu)體,C項正確;分子式均為C6H6O3,結(jié)構(gòu)不同,二者關(guān)系為同分異構(gòu)體,D項正確。3.2017江蘇卷 萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是 ( )A.a和b都屬于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀C解析 a分子中不存在苯環(huán),不屬于芳香族化合物,A項錯誤;a和c分子中均

32、存在飽和碳原子,所以所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi),B項錯誤;a分子中存在碳碳雙鍵,b分子中存在與苯環(huán)相連的甲基,C分子中存在醛基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,C項正確;b分子中不存在醛基,不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,D項錯誤。(3)2015浙江卷節(jié)選 中官能團的名稱是。4.(1)2015全國卷節(jié)選 C2H2的名稱是,CH2=CHOOCCH3含有的官能團是。乙炔碳碳雙鍵、酯基(2)2015重慶卷節(jié)選 H2C=CHCH3 H2C=CHCH2Br,新生成的官能團是 。Br(或溴原子)醛基醛基(4)2015四川卷節(jié)選 化合物 的官能團名稱是。(6)2015天津卷節(jié)選 A分子式為C2H

33、2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團名稱為 。(5)2015北京卷節(jié)選 中含有的官能團是。碳碳雙鍵、醛基醛基和羧基1.借助下表提供的信息,實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是( )A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率C解析 乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇,用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌,不僅中和了乙酸,而且溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯在水中的溶解度,有利于乙酸丁酯的分層析出,故A措施正確;濃硫酸在該反應(yīng)中作催化劑,加快反應(yīng)的速率,故B措施正確;物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸點117.9 117.2 126.3

34、1.借助下表提供的信息,實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是( )A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率C實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是126.3 左右,而水浴的溫度為100 ,故C措施錯誤;使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水,促使酯化反應(yīng)正向移動,有利于提高反應(yīng)的產(chǎn)率,故D措施正確。物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸點117.9 117.2 126.3 2.分子式為C9H10O2的有機物,其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))( )A.15種 B.14種 C.13種 D.12種B解析 該有機物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體,