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文檔簡介

1、苯及笨的同系物苯(苯環(huán):66)芳香烴包括苯的同系物(通式:62n-6)稠環(huán)芳烴(高中不學)一、苯H1.苯的表示方法:HCHCCA.化學式:66,結(jié)構(gòu)式:;結(jié)構(gòu)簡式:或;最簡式:CH。CCHCHH(碳碳或碳氫)鍵角:120苯中無碳碳單鍵、碳碳雙鍵。2.苯的物理性質(zhì)無色帶有特別氣味的液體比水輕(水苯)難溶于水擁有揮發(fā)性3.苯的化學性質(zhì)難氧化,能加成,易取代(易取代、難加成)(較牢固)A.燃燒反應2C66+15O12CO2(g)+6H2O火焰光明,伴有濃煙。(苯的含碳量高燃燒時發(fā)生不完好氧化以致有濃煙)(苯實質(zhì)的燃燒反應很復雜,會有很多其他的有毒物質(zhì)生成)苯易燃燒,但不能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色(較

2、牢固溴水反應。說明苯分子中沒有與乙烯近似的雙鍵。B.不能夠使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。(苯中不含有和烯烴相同的易被氧化的碳碳雙鍵,所以苯不能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色。)不能夠使酸性4溶液褪色,也不能夠使溴水褪色說明苯擁有近似飽和烴的性質(zhì),即平時情況下較牢固。說明:苯和溴水混雜后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度較小,且易溶于有機溶劑(如苯等),這樣混雜液振蕩后,本來無色的上層有機苯層,較變成橙紅色,而本來黃色的基層無機水層,則轉(zhuǎn)變成無色。C.取代反應()溴取代Fe+BrBr+HBr苯跟溴的反應:反應物:苯跟液溴(不能夠用溴水)反應條件:Fe作催化劑(寫FeBr3也能夠,真切

3、起催化作用的是Fe度(該反應是放熱反應,常溫下即可進行)主要生成物:溴苯(無色比水重的油狀液體,實驗室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)(苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是無色液體,密度大于水)在有催化劑存在的條件下,苯能夠和液溴發(fā)生取代反應,生成溴苯。(所以苯和溴水不反應)苯的鹵代反應苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代。說明:2須用純的單質(zhì),不能夠用鹵素)的水溶液。苯的鹵代反應產(chǎn)物一般只考慮其取代的產(chǎn)物,而不相同于烷烴的鹵代反應產(chǎn)物多種多元鹵代烴同時共存。苯環(huán)上一個氫原子被取代時,仍需一個鹵素2)分子,同時生成1個HX分子,和烷烴的取代反應的這一特點相同。溴苯是一種無色油狀液體,密度比

4、水大,且不溶于水。該反應中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn),這是由于生成的HBr不溶于該系統(tǒng)中的液體,而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。H2SO4(濃)(2)硝化反應硝基NO2+HNO2+2O5060苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應叫硝化反應藥品取用序次:HNO2SO4苯;要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中,且邊加邊攪拌。而不能夠?qū)⑾跛峒尤肓蛩嶂?。用水浴加熱、過熱會促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解;、70時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應的溫度,溫度計一般應置于水浴之中;為防范反應物在反應過程中蒸發(fā)損失,要在反應器上加一冷凝回流裝置。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體實驗中獲取的產(chǎn)品經(jīng)常

5、有必然的淡黃色一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反應獲取的多硝基苯等。硝化反應苯環(huán)上的氫原子被硝基NO)所取代。說明:反應中的用的HNO3、HSO4都是濃溶液,不用稀溶液。濃2SO4的作用:催化劑、吸水劑。該反應的溫度一般用5560,不能夠太高、太低。用溫度太低,反應速率較小,而溫度太高時,苯易于揮發(fā),且濃3易分解,同時還易發(fā)生更多的副反應。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體,密度比水大,且不溶于水。硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡式時,硝基(NO)中應是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連,而不能夠?qū)懗裳踉优c碳原子相連。如硝基苯還可寫成N,不能夠?qū)懗?注意比較“NO2”三種表示形式的異同。相

6、同點:都由一個氮原子和兩個氧原子構(gòu)成。不相同點:“NO”表示硝基,是一種中性基團,不能夠單獨牢固存在,短線“”與氮原子相連。也可寫成“2NNO”表示亞硝酸根離子,是帶一個單位負電荷的陰離子,也不能夠單獨牢固存在,短線“”只能寫在基團“2”的右上”表示二氧化氮氣體分子,是一種中性物質(zhì),能夠單獨牢固存在,在其周圍不能夠標出短線“”。D.加成反應(1)苯與氫氣催化加成反應Ni+3HClHClH(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的”紫外線+3Cl2HClClHClHClHE.苯的用途:重要的有機化工原料和有機溶劑。二、苯的同系物烷基苯(同系物:所含官能團以及官能團數(shù)目必定相同)1.常有苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式

7、:CH3CH2CH3甲苯,、乙苯CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯CH3CH3CH3CH32.化學性質(zhì):NiCH3CH3A.與苯的相同之處:能加成:,甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)+3H上與甲基鄰、間、對位及甲基變成五種)B.取代反應與溴的取代產(chǎn)物是2,4,三溴甲苯:CH3CH3BrBrFe+3Br+3HBr(溴必定是液溴!苯環(huán)上取代必定是Br液溴)CH3光CH2Br+Br2+3HBr(苯環(huán)側(cè)鏈取代能夠是溴蒸氣,也許液溴,溴水不能夠)苯環(huán)上取代必定是液溴,側(cè)鏈取代能夠是溴水,但溴水都不能夠!(所以苯與溴水不反應)與硝酸的取代產(chǎn)物是:2,4,三硝基甲苯(T.N.T.):CH3CH3ONNO2H2SO(濃)+3HNO3+3HONO2.一種黃色針狀晶體,它是一種烈性炸藥,所以,.稱黃色炸藥.甲基使苯環(huán)鄰對位的()變得爽朗。有機物中含有多個硝基的物質(zhì)都可做為炸藥使用。C.與苯的不相同之處:能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化,使之褪色.而且,不論其側(cè)鏈有多少,都被氧化成羧基COOH)有多少側(cè)鏈,就產(chǎn)生多少羧基,不論其側(cè)鏈有多長,都被氧化成只含有一個碳的羧基COOH):CH3OCOOHCHCH23COOHOCH3COOH利用這點能夠鑒別苯和苯的同系物。烷基取代苯上氫原子能夠被酸性高

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