第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

單位：哈爾濱市第十三中學(xué)作者：閆麗用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料?！八⒎健笔俏覈?guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。

我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林葉

綠

素

分

子

的

結(jié)

構(gòu)

式維生素B12的化學(xué)結(jié)構(gòu)一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

5、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。6、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。(2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團(tuán)的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br7、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa3、有機(jī)合成的方法順合成法逆合成法綜合比較法二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔水化消去消去取代加成加成加成2、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖3、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。2