有機(jī)反應(yīng)專題復(fù)習(xí)廈門翔安一中化學(xué)組第1頁(yè)官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)一．官能團(tuán)：C＝C、C≡C、－X、－OH、－CHO、－COOH、－NO2、二．有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。三．各類物質(zhì)與反應(yīng)聯(lián)絡(luò)第2頁(yè)三．各類物質(zhì)與反應(yīng)聯(lián)絡(luò)1．烷烴：2．烯烴、炔烴：3．芳香烴：4．鹵代烴：5．醇：6．酚：7．醛：8．酸：取代、氧化（燃燒）、裂解加成、氧化、還原、聚合取代、加成、氧化水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色、使蛋白質(zhì)變性加成（加氫）、氧化（銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)）酸性、酯化反應(yīng)第3頁(yè)9．酯（包含油脂）：10．單糖：11．二糖：12．淀粉：13．纖維素：14．蛋白質(zhì)：15．合成材料水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、氫氧化銅反應(yīng)水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、遇碘顯藍(lán)色水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味分別有熱塑性、熱固性、溶解性、絕緣性、特征等第4頁(yè)四．各類反應(yīng)與物質(zhì)聯(lián)絡(luò)1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．還原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖醇、鹵代烴＋O2(加催化劑):＋KMnO4烯烴、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋銀氨溶液或新制氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、能與H2加成反應(yīng)烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纖維素鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)第5頁(yè)鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì):通式R—XCnH2n+1X官能團(tuán)—X代表物C2H5Br1、取代反應(yīng)：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr（水解反應(yīng)）2、消去反應(yīng)：C2H5Br+NaOHCH2==CH2

+NaBr+H2ONaOH醇最小物CH3X△第6頁(yè)醇:通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)R—OH—OHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反應(yīng)：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反應(yīng)：C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反應(yīng)：燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

濃H2SO41700C點(diǎn)燃催化劑最小物

CH3OH4、酯化反應(yīng)：第7頁(yè)官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)酚:OH—OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反應(yīng)：+3Br2+3HBr3、顯色反應(yīng)：與FeCl3反應(yīng)生成紫色物質(zhì)OHBrBrBr第8頁(yè)通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)醛:R—CHO—CHOCH3CHO1、加成反應(yīng)：CH3CHO+H2CH3CH2OH（還原反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O與Cu（OH）2反應(yīng)：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O+CH3COOH+2H2O催化劑催化劑CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物HCHO第9頁(yè)通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)羧酸:R—COOH—COOHCH3COOH1、酸通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

濃H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物HCOOH第10頁(yè)通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)酯:R—COO—R'—COO—CH3COOC2H51、水解反應(yīng)：酸性條件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa

+C2H5OH無機(jī)酸CnH2nO2最小物HCOOCH3第11頁(yè)二、各類物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解還原

氧化還原脫水第12頁(yè)1、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OH醇NaOH濃H2SO4

1700C催化劑、加熱、加壓鹵代烴R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸R—COOH酯RCOOR'不飽和烴12354678991010△第13頁(yè)6、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（還原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加熱催化劑加熱催化劑加熱濃H2SO4

加熱鹵代烴R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸R—COOH酯RCOOR'不飽和烴12345678991010第14頁(yè)主要有機(jī)反應(yīng)類型和包括主要有機(jī)物類別反應(yīng)類型包括主要有機(jī)物類別取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯同系物、醛消去反應(yīng)醇、鹵代烴酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯酚、甲醛第15頁(yè)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替反應(yīng)①烷烴鹵代②苯硝化、磺化、鹵代③鹵代烴水解④醇和鈉、HX反應(yīng)⑤酚和濃溴水反應(yīng)⑥羧酸和醇酯化反應(yīng)⑦酯水解反應(yīng)⑧酚和酸與Na、NaOH、Na2CO3等反應(yīng)第16頁(yè)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替反應(yīng)C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH濃H2SO4第17頁(yè)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端碳原子或其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物反應(yīng)CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓能發(fā)生加成反應(yīng)有機(jī)物有：烯烴、炔烴、含苯環(huán)有機(jī)物、醛。C6H6+3H2

催化劑加熱第18頁(yè)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子，而生成不飽和化合物。C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O濃H2SO4

1700C能發(fā)生消去反應(yīng)有機(jī)物有：鹵代烴、醇△第19頁(yè)氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧、失氫反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑加熱2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加熱還原反應(yīng)：有機(jī)物得氫、失氧反應(yīng)CH3CHO+H2C2H5OH催化劑加熱CH2==CH2+H2CH3CH3催化劑加熱第20頁(yè)酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水反應(yīng)。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃H2SO4加熱

思索：HOCH2—CH2—COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，可能得到酯產(chǎn)物有________

第21頁(yè)nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化劑加熱、加壓催化劑加熱加聚反應(yīng)：由分子量小化合物分子相互結(jié)合成份子量大高分子反應(yīng)。聚合反應(yīng)經(jīng)過加成反應(yīng)完成是加聚反應(yīng)第22頁(yè)

②丁二烯型nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化劑溫度壓強(qiáng)①乙烯型adadnC＝CC－Cbeben

催化劑雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵。第23頁(yè)混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑第24頁(yè)

CH3

1.[CH2－CH2－CH－CH2]n單體為

。CH2＝CH2和CH2＝

CH－CH3

第25頁(yè)

3.以下單體中，能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成[CH2－C＝CH－CH2]n是Cl()A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯C.CH2＝C－CH＝CH2ClD.CH3－C＝CH－CH2

Cl（C）第26頁(yè)

2.聚合物

CH3CH3CH3

……－CH2－C－CH2－C－CH2－C－……COOCH3COOCH3COOCH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其單體是

。CH3［CH2－C]nCOOCH3

CH2＝C－CH3COOCH3第27頁(yè)

今有以下高聚物，對(duì)此分析正確是（）HHHHHH…－C－C－C－C－C－C－…HC=OHC=OHC=OOCH3OCH3OCH3

A.它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物OB.其單體是CH2=CH2和H-C-OCH3

O

C.其鏈節(jié)是CH3-CH2-C-OCH3OD.其單體是CH2=CH-C-OCH3（D）第28頁(yè)縮聚反應(yīng)特點(diǎn)乙二酸與乙二醇反應(yīng)形成高聚物

nH–OC–CO–H+nHO–CH2–

CH2–OHOOOO[CCOCH2CH2O]n

+2nH2O縮聚反應(yīng)發(fā)生條件是什么？普通來說其單體必須有兩個(gè)官能團(tuán)。比如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH；乙二酸、乙二醇等等。第29頁(yè)高聚物單體判斷方法1.依據(jù)高聚物鍵特點(diǎn)判斷類型。2.假如是加聚產(chǎn)物，雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵。3.假如是縮聚產(chǎn)物，斷CO—O（NH）中單鍵，斷開后，CO–接–OH，–O（NH）接–H。第30頁(yè)練習(xí)二

高分子化合物A和B部分結(jié)構(gòu)以下：A：…–CH–CH2–CH–CH2–CH–…COOHCOOHCOOHB：…–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–C–…CH3CH3它們單體是什么？屬于哪類反應(yīng)？A：CH2=CHCOOH加聚反應(yīng)B：NH2CH（CH3）COOH

縮聚反應(yīng)

第31頁(yè)練習(xí)三

(O–CH2–CH2–O–C=O

OC–NH–（CH2）4–C)n

O以上這種高聚物單體是什么？HOCH2CH2OHH2N(CH2)4COOHHOOC——COOH第32頁(yè)四、有機(jī)物幾點(diǎn)特征：1、能使酸性KMnO4褪色有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色有機(jī)物：3、互為類別異構(gòu)物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛裂化汽油。單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)二烯烴與炔烴(CnH2n-2)醇與醚(CnH2n+2O)苯酚與芳香醇、醛與酮(CnH2nO)羧酸與酯(CnH2nO2)第33頁(yè)5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。4、試驗(yàn)中用到濃硫酸反應(yīng)及其作用：

試驗(yàn)室制乙烯——催化劑、脫水劑硝化反應(yīng)——催化劑、脫水劑磺化反應(yīng)——反應(yīng)物、脫水劑酯化反應(yīng)——催化劑、吸水劑第34頁(yè)分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醇）五、物質(zhì)提純：飽和Na2CO3分液蒸餾水分液溴水洗氣蒸餾NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸餾蒸餾水分液第35頁(yè)18．酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（1）乳酸與鈉反應(yīng)方程式＿＿＿＿；

（2）乳酸與碳酸鈉反應(yīng)方程式＿＿＿；

（3）乳酸在濃硫酸存在下三分子反應(yīng)，生成物為鏈狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿；

（4）乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng)，生生成物為環(huán)狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿；第36頁(yè)

（5）乳酸在濃硫酸存在下相互反應(yīng)，生成物為鏈狀高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿＿；

（