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.60/60第二章飽和烴1、將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名。<1>2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷<2>2,3-二甲基-4-異丙基庚烷<3>2,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系統(tǒng)命名是否正確?如有錯(cuò)誤予以改正。<1>2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷<2>2,3-二甲基戊烷√<3>4-異丙基庚烷√<4>4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷<5>3-異丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷<6>6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷3、命名下列化合物<1>3-甲基-5-乙基辛烷<2>2,3,3,7,7-五甲基辛烷<3>2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷<4>2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷4、命名下列各化合物<1><2>1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷1,1,2,3-四甲基環(huán)丁烷<3><4>正戊基環(huán)戊烷2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷<5><6>1-甲基-3-環(huán)丁基環(huán)戊烷1-乙基-4-正己基環(huán)辛烷<7><8><9>6-甲基雙環(huán)[]庚烷8-甲基雙環(huán)[3.2.1]辛烷8-甲基雙環(huán)[4.3.0]壬烷<10><11><12>6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷5、已知正丁烷沿C2與C3的鍵旋轉(zhuǎn)可以寫出四種典型的構(gòu)象式,如果C2和C3之間不旋轉(zhuǎn),只沿C1和C2之間的σ鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),可以寫出幾種典型構(gòu)象式?試以Newman投影式表示。解:可以寫出2種典型構(gòu)象式:交叉式重疊式6、構(gòu)造和構(gòu)象有何不同?判斷下列各對(duì)化合物是構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu),還是完全相同的化合物。解:構(gòu)造異構(gòu)——分子中原子或原子團(tuán)的排列順序不同;從一種構(gòu)造轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)造必須斷裂化學(xué)鍵。構(gòu)象異構(gòu)——分子中原子或原子團(tuán)的排列順序相同,但由于C—C單鍵自由旋轉(zhuǎn)所引起的原子或原子團(tuán)的相對(duì)位置不同;從一種構(gòu)象轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)象不需要斷裂化學(xué)鍵。<1><2>構(gòu)象異構(gòu)體<實(shí)際上是同一化合物>構(gòu)造異構(gòu)體<3><4>構(gòu)象異構(gòu)體<實(shí)際上是同一化合物>同一化合物<構(gòu)象也相同>7、寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。8、比較下列各組化合物的沸點(diǎn)高低,并說明理由。正丁烷和異丁烷解:b.p:正丁烷>異丁烷<含支鏈越多的烷烴,相應(yīng)沸點(diǎn)越低>正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解:b.p:正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷<含支鏈越多的烷烴,相應(yīng)沸點(diǎn)越低>庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解:b.p:庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷<含支鏈越多的烷烴,相應(yīng)沸點(diǎn)越低>9、比較下列各組化合物的熔點(diǎn)高低,并說明理由。正戊烷、異戊烷和新戊烷解:m.p:新戊烷>正戊烷>異戊烷<分子的對(duì)稱性越高,晶格能越大,熔點(diǎn)越高>正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解:m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷<分子的對(duì)稱性越高,晶格能越大,熔點(diǎn)越高>10、寫成各反應(yīng)式<1><2><3><4>第三章立體化學(xué)1、下列化合物有無對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心?2、指出下列分子的構(gòu)型<R或S>:3、下列<A>、<B>、<C>、<D>四種化合物在哪種情況是有旋光性的?<1><A>單獨(dú)存在Yes<2><B>單獨(dú)存在Yes<3><C>單獨(dú)存在No<4><A>和<B>的等量混合物No<5><A>和<C>的等量混合物Yes<6><A>和<B>的不等量混合物Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三種異構(gòu)體。5、1,3-二甲基環(huán)戊烷有無順反異構(gòu)體和對(duì)映體?若有,請(qǐng)寫出。解:有。第四章烯烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物<1>對(duì)稱二異丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯<2>2,6-二甲基-4-辛烯<3>2,3-二甲基環(huán)己烯<4>5,6-二甲基-1,3-環(huán)己二烯2、用Z,E-命名法命名下列各化合物<1>↑↑<Z>-1-氯-1-溴-1-丁烯<2>↓↑<E>-2-氟-3-氯-2-戊烯<3>↑↓<E>-3-乙基-2-己烯<4>↓↑<E>-3-異丙基-2-己烯3、完成下列反應(yīng)式<1><2><3>〔44、下列各組化合物分別與溴進(jìn)行加成反應(yīng),指出每組中哪一個(gè)反應(yīng)較快。為什么?<1>和<2>和<3>和<4>和解:烯烴與溴的加成反應(yīng)是由親電試劑首先進(jìn)攻;雙鍵上電子云密度越大,越有利于親電加成反應(yīng)的進(jìn)行。所以,各組中反應(yīng)較快者如上所示。5、下列反應(yīng)的產(chǎn)物是通過什么反應(yīng)機(jī)理生成的?寫出其反應(yīng)機(jī)理。解:6.完成下列反應(yīng)式:<1>解釋:<2><3><4><5><6><7>7、完成下列反應(yīng)式<1>解釋:<2>解釋:<3><4>氧化反應(yīng)總是發(fā)生在電子云密度較大的雙鍵上。<5><6>8、寫出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式<1><2><3>9、某些不飽和烴經(jīng)臭氧解分別得到下列化合物,試推測(cè)原來不飽和烴的結(jié)構(gòu)。<1><2><3>10、完成下列反應(yīng)式<1><2>11、3-氯-1,2-二溴丙烷可作為殺根瘤線蟲的農(nóng)藥,試選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣芍?。解:第五章炔烴1、用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物<1>二乙基乙炔or3-己炔<2>3,3-二甲基-1-戊炔<3>1-戊烯-4-炔<4>3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、完成下列反應(yīng)式<1><2><3><4><5><6><7><8><9><10><11>3、寫出乙炔與親核試劑<CN-、HCN>加成的反應(yīng)機(jī)理。解:4、在C2H5O-的催化下,CH3C≡CH與C2H5OH反應(yīng),產(chǎn)物是CH2=C<CH3>OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5解:該反應(yīng)是親核加成反應(yīng):5、由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。解:6、為了合成2,2-二甲基-3-己炔,除用氨基鈉和液氨外,現(xiàn)有以下幾種原料可供選擇,你認(rèn)為選擇什么原料和路線合成較為合理?<1>√<2>√<3><4>解:選擇<2>和<3>較為合理。如果選擇<1>和<4>,將主要得到消除產(chǎn)物。7、完成下列反應(yīng)式?<1><2><3><4>8、試將1-己炔和3-己炔的混合物分離成各自的純品。解:9、下列各組化合物或碳正離子或自由基哪個(gè)較穩(wěn)定?為什么?<1>3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯√<2><3><4><5><6>10、完成下列反應(yīng)式,并說明理由。<1><低溫下,動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物為主要產(chǎn)物,即以1,2-加成為主。><2><較高溫度下,以1,4-加成為主,形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。><3><較高溫度下,形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。而1,6-加成的產(chǎn)物共軛程度更高,更加穩(wěn)定。>11、試判斷下列反應(yīng)的結(jié)果,并說明原因。<1><2>12、完成下列反應(yīng)式<1><2>13、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4><5><6>14、完成下列反應(yīng)式,并寫出反應(yīng)機(jī)理。反應(yīng)機(jī)理:第七章芳烴及非苯芳烴1、命名下列各化合物或基團(tuán):解:2、寫出下列各化合物或基的結(jié)構(gòu)式:<1>異丁苯<2>間甲苯基環(huán)戊烷<3><E>-1,2-二苯乙烯<4>順-5-甲基-1-苯基-2-庚烯<5>二苯甲基<6>3-苯基-2-丙烯基3、寫出乙苯與下列試劑作用的反應(yīng)式<括號(hào)內(nèi)是催化劑>:<1>Cl2<FeCl3><2>混酸<3>正丁醇<BF3><4>丙烯<無水AlCl3><5>丙酸酐<CH3CH2CO>2O<無水AlCl3><6>丙酰氯CH3CH2COCl<無水AlCl3>解:<1><2><3><4><5><6>4、由苯和必要的原料合成下列化合物:<1>解:<2>叔丁苯解:<3>解:<4>解:5、試以苯和必要的原料合成正丙苯。解:6、在氯化鋁的存在下,苯和新戊基氯作用,主要產(chǎn)物是2-甲基-2-苯基丁烷,而不是新戊基苯。試解釋之。寫出反應(yīng)機(jī)理。解:C+穩(wěn)定性:>>7、寫出六氯化苯最穩(wěn)定的構(gòu)象式。解:從理論上說,六氯化苯最穩(wěn)定的構(gòu)象式應(yīng)該是;8、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物的構(gòu)造式:<1><2><3><4><5><6><7><8>9、寫出下列化合物一溴化的主要產(chǎn)物。<1><2><3><4><5><6>10、完成下列反應(yīng)式:11、由苯及必要的原料合成下列化合物:<1>解:<2>解:<3>解:<4>解:12、以較好的產(chǎn)率由苯和無機(jī)試劑制備4-硝基-1,2-二溴苯。解:13、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4><5><6>14、應(yīng)用Huckel規(guī)則判斷下列化合物、離子和自由基是否有芳香性?<1><2><3>無無無<4><5><6>有有無第八章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物,或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。<1><2><3><4><5><6><7><8><9><10>2、命名下列各化合物:<1><2><3><4><5><6>3、寫出下列各化合物的構(gòu)造式或結(jié)構(gòu)式:<2><3><4>4、試預(yù)測(cè)下列各對(duì)化合物哪一個(gè)沸點(diǎn)較高。解:<1>正戊基碘>正己基氯〔2正丁基溴>異丁基溴〔3正己基溴<正庚基溴<4>間氯甲苯<間溴甲苯5、試由鹵代烷和醇及必要的無機(jī)試劑合成甲基叔丁基醚[]<所用原料自選>。解:6、試用化學(xué)鑒別下列各組化合物:<1>1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-2-氯丙烷<2>1-氯戊烷,1-溴丁烷,1-碘丙烷解:<1><2>7、寫出異丁基溴和溴代環(huán)己烷分別與下列試劑反應(yīng)時(shí)的主要產(chǎn)物:異丁基溴<1oRX>溴代環(huán)己烷<2oRX>KOH/H2O<CH3>2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇<CH3>2CHCH2OC2H5<主要產(chǎn)物!!>AgNO3/乙醇AgBr↓+<CH3>2CHCH2ONO2AgBr↓+NaCN/水-乙醇<CH3>2CHCH2CNNaSCH3<CH3>2CHCH2SCH3NaI/丙酮<CH3>2CHCH2I8、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:<1><2><3><4><5><6><7><8><9><10>9、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>10、用下列化合物能否制備Grignard試劑?為什么?<1><2><3><4>解:<1>不能。因?yàn)榇剂u基中的氫原子為活潑氫,能分解Grignard試劑。<2>不能。因?yàn)槿矚湟彩腔顫姎?能分解Grignard試劑。不能。因?yàn)槠浞肿又泻恤驶?能與Grignard試劑加成。<4>不能。因?yàn)辂u原子的β-C上連有甲氧基,會(huì)發(fā)生消除反應(yīng),生成烯烴。11、完成下列反應(yīng)式<1><2>12、在下列各組親核試劑中,哪一個(gè)親核性強(qiáng)?<1>Cl-和CH3S-√<2>CH3NH2和CH3NH-√<3>√H2O和HF<4>√HS-和H2S<5>HO-和HS-√<6>√HSO3-和HSO4-13、下面所列的每對(duì)親核取代反應(yīng),各按何種機(jī)理進(jìn)行?哪一個(gè)反應(yīng)更快?為什么?<1><2>原因:I-的親核性很強(qiáng),且丙酮極性較小。這種反應(yīng)條件有利于SN2。SN2反應(yīng)速率:1oRX>2oRX>3oRX〔314、鹵代烷與NaOH在水-乙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng),下列哪些是SN2機(jī)理?哪些是SN1機(jī)理?<1>產(chǎn)物發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化;SN2增加溶劑的含水量反應(yīng)明顯加快;SN1有重排反應(yīng);SN1叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷;SN1反應(yīng)只有一步。SN215、指出下列各對(duì)反應(yīng)中,何者較快。<1><空間障礙大><空間障礙小><2><離去能力:Br->Cl-><3><親核性:SH->OH-><4><空間障礙小><空間障礙大><二甲胺的pKb=3.27,二異丙胺的pKb=3.2?>16、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理:解:17、將下列化合物按E1機(jī)理消除HBr的難易次序排列,并寫出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式。<1><2><3>解:E1反應(yīng)速率:<1>><2>><3>;三個(gè)反應(yīng)物的主要產(chǎn)物都是:其中<3>的產(chǎn)物是這樣形成的:18、試預(yù)測(cè)下列各反應(yīng)的主要產(chǎn)物,并簡(jiǎn)單說明理由。<1><3oRX易消除><2><1oRX易取代><3><3oRX易消除><4><1oRX易取代><5><HS-的親核性強(qiáng),堿性弱><6><1oRX易取代>19、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>20、回答下列問題:<1>與KOH水溶液一起共熱時(shí),有<CH3>2NH放出,試問反應(yīng)的另一產(chǎn)物是什么?解:另一產(chǎn)物是<2>下列化合物與C2H5ONa反應(yīng),按其活性由大到小排列,并說明理由。<A><B><C>解:反應(yīng)活性:A>C>B。原因:吸電子性NO2->N≡C->CH3-;苯環(huán)電子云密度越低,越有利于親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。<3>下列兩種化合物分別與C2H5ONa反應(yīng),哪一個(gè)鹵原子容易被取代?為什么?<A><B>解:<B>分子中的氟原子更容易被取代。因?yàn)榉奈娮诱T導(dǎo)效應(yīng)大于溴,有利于C2H5O-進(jìn)攻與之相連的碳。21、完成下列反應(yīng)式:<1><NH2-可使溴苯脫HBr,生成活性中間體苯炔><2>22、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4><5><6>23、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理,并解釋為什么反應(yīng)遵從馬氏規(guī)則。解:24、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>25、下列兩個(gè)化合物分別進(jìn)行水解反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)較快?為什么?解:對(duì)甲基氯芐的水解反應(yīng)較快。因?yàn)镃+穩(wěn)定性:>26、完成下列反應(yīng)式并寫出反應(yīng)機(jī)理。機(jī)理:27、完成下列反應(yīng)式:<1><2>28、寫出與Mg反應(yīng)的最終產(chǎn)物,并說明理由。解:第九章醇、酚、醚1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物,或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。<1><2><3><4><5><6><7><8><9><10>2、命名下列各化合物:<1><2><3><4><5><6>3、寫出下列各化合物的構(gòu)造式或結(jié)構(gòu)式:<2><3><4>4、試預(yù)測(cè)下列各對(duì)化合物哪一個(gè)沸點(diǎn)較高。解:<1>正戊基碘>正己基氯〔2正丁基溴>異丁基溴〔3正己基溴<正庚基溴<4>間氯甲苯<間溴甲苯5、指出下列各組化合物哪一個(gè)偶極矩較大。解:<1>CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH2I??!<2>CH3Br<CH3CH2Br<3>CH3CH2CH3<CH3CH2F<4>Cl2C=CCl2<CH6、試由鹵代烷和醇及必要的無機(jī)試劑合成甲基叔丁基醚[]<所用原料自選>。解:7、試用化學(xué)鑒別下列各組化合物:<1>1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-2-氯丙烷<2>1-氯戊烷,1-溴丁烷,1-碘丙烷解:<1><2>8、寫出異丁基溴和溴代環(huán)己烷分別與下列試劑反應(yīng)時(shí)的主要產(chǎn)物:異丁基溴<1oRX>溴代環(huán)己烷<2oRX>KOH/H2O<CH3>2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇<CH3>2CHCH2OC2H5<主要產(chǎn)物!!>AgNO3/乙醇AgBr↓+<CH3>2CHCH2ONO2AgBr↓+NaCN/水-乙醇<CH3>2CHCH2CNNaSCH3<CH3>2CHCH2SCH3NaI/丙酮<CH3>2CHCH2I9、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:<1><2><3><4><5><6><7><8><9>10、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>11、用下列化合物能否制備Grignard試劑?為什么?<1><2><3><4>解:<1>不能。因?yàn)榇剂u基中的氫原子為活潑氫,能分解Grignard試劑。<2>不能。因?yàn)槿矚湟彩腔顫姎?能分解Grignard試劑。不能。因?yàn)槠浞肿又泻恤驶?能與Grignard試劑加成。<4>不能。因?yàn)辂u原子的β-C上連有甲氧基,會(huì)發(fā)生消除反應(yīng),生成烯烴。12、完成下列反應(yīng)式:<1><2>13、完成下列反應(yīng)式<1><2>14、在下列各組親核試劑中,哪一個(gè)親核性強(qiáng)?<1>Cl-和CH3S-√<2>CH3NH2和CH3NH-√<3>√H2O和HF<4>√HS-和H2S<5>HO-和HS-√<6>√HSO3-和HSO4-15、下面所列的每對(duì)親核取代反應(yīng),各按何種機(jī)理進(jìn)行?哪一個(gè)反應(yīng)更快?為什么?<1><2>原因:I-的親核性很強(qiáng),且丙酮極性較小。這種反應(yīng)條件有利于SN2。SN2反應(yīng)速率:1oRX>2oRX>3oRX〔316、鹵代烷與NaOH在水-乙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng),下列哪些是SN2機(jī)理?哪些是SN1機(jī)理?<1>產(chǎn)物發(fā)生Walden轉(zhuǎn)化;SN2增加溶劑的含水量反應(yīng)明顯加快;SN1有重排反應(yīng);SN1叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷;SN1反應(yīng)只有一步。SN217、指出下列各對(duì)反應(yīng)中,何者較快。<1><空間障礙大><空間障礙小><2><離去能力:Br->Cl-><3><親核性:SH->OH-><4><空間障礙小><空間障礙大><二甲胺的pKb=3.27,二異丙胺的pKb=3.2?>18、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理:解:19、將下列化合物按E1機(jī)理消除HBr的難易次序排列,并寫出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式。<1><2><3>解:E1反應(yīng)速率:<1>><2>><3>;三個(gè)反應(yīng)物的主要產(chǎn)物都是:其中<3>的產(chǎn)物是這樣形成的:20、試預(yù)測(cè)下列各反應(yīng)的主要產(chǎn)物,并簡(jiǎn)單說明理由。<1><3oRX易消除><2><1oRX易取代><3><3oRX易消除><4><1oRX易取代><5><HS-的親核性強(qiáng),堿性弱><6><1oRX易取代>21、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>22、回答下列問題:<1>與KOH水溶液一起共熱時(shí),有<CH3>2NH放出,試問反應(yīng)的另一產(chǎn)物是什么?解:另一產(chǎn)物是<2>下列化合物與C2H5ONa反應(yīng),按其活性由大到小排列,并說明理由。<A><B><C>解:反應(yīng)活性:A>C>B。原因:吸電子性NO2->N≡C->CH3-;苯環(huán)電子云密度越低,越有利于親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。<3>下列兩種化合物分別與C2H5ONa反應(yīng),哪一個(gè)鹵原子容易被取代?為什么?<A><B>解:<B>分子中的氟原子更容易被取代。因?yàn)榉奈娮诱T導(dǎo)效應(yīng)大于溴,有利于C2H5O-進(jìn)攻與之相連的碳。23、完成下列反應(yīng)式:<1><NH2-可使溴苯脫HBr,生成活性中間體苯炔><2>24、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4><5><6>25、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理,并解釋為什么反應(yīng)遵從馬氏規(guī)則。解:26、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>27、下列兩個(gè)化合物分別進(jìn)行水解反應(yīng),哪一個(gè)反應(yīng)較快?為什么?解:對(duì)甲基氯芐的水解反應(yīng)較快。因?yàn)镃+穩(wěn)定性:>28、完成下列反應(yīng)式并寫出反應(yīng)機(jī)理。機(jī)理:29、完成下列反應(yīng)式:<1><2>30、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:解:<1><2>乙基-1-丁烯基醚乙二醇二甲醚<3><4>烯丙基乙炔基醚β,β’-二氯乙醚or2,2-二氯乙醚<5><6>2-甲氧基苯酚2,6-二甲基-4-異丙基苯甲醚<7>3-甲氧基己烷<8>1,2-環(huán)氧丙烷<9>乙二醇一甲醚<10>反-1,3-二甲氧基環(huán)戊烷31、選擇較好的方法合成下列化合物:正丁醚解:乙基異丙基醚解:乙基叔丁基醚解:或者:2,6-二甲基-4’解:32、完成下列反應(yīng):33、用乙烯為原料合成二縮三乙二醇二甲醚<三甘醇縮二甲醚>。解:34、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:<1><SN2><2><SN1><3><4><5><6>第十章醛和酮1、命名下列化合物:<1><2>3-羥基丙醛2,4-二溴-3-戊酮<3><4>3-己烯-2,5-二酮4-甲基環(huán)己酮<5><6>4-溴苯甲醛對(duì)甲氧基苯乙酮<7><8>4-乙?;郊兹?-羥基-3-甲氧基苯甲醛<9>環(huán)己基苯基甲酮2、寫出下列化合物的構(gòu)造式:<1>甲基異丁基酮<2>丁二醛<3>三甲基乙醛<4>β-環(huán)己二酮<5>β-羥基丁醛<6>對(duì)羥基苯丙酮3、選擇合適的原料及條件合成下列羰基化合物:<1>2-己酮解:或者:<2>丁醛解:或者:<3>解:或者:<4>解:<5>解:<6>解:<7>解:4、完成下列轉(zhuǎn)變:<1>間二甲苯→解:<2>解:或者:5、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4><5><6><7><8>6、完成下列轉(zhuǎn)變:<1>解:或者:<2>解:〔3解:7、指出下列化合物中,哪個(gè)可以進(jìn)行自身的羥醛縮合。<1><2><3><4>解:〔3可以進(jìn)行自身羥醛縮合。8、指出下列化合物中,哪個(gè)能發(fā)生碘仿反應(yīng)。<1><2><3><4>解:<1>、<3>、<4>能發(fā)生碘仿反應(yīng)。9、完成下列反應(yīng)式:<1><羥醛縮合><2><分子內(nèi)羥醛縮合><3><Mannichreaction><4><羥醛縮合><5><Perkinreaction>10、下列化合物哪些能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)?<1><2><3><4><5><6>解:<2>、<3>、<4>、<6>能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。11、完成下列反應(yīng)式:<1><C=C比C=O更容易被還原,如果只和1molH2反應(yīng),雙鍵首先被還原><2><NaBH4、LiAlH4等只還原羰基,不還原雙鍵><3><Pd催化活性很強(qiáng)><只和1molH2反應(yīng)時(shí),雙鍵首先被還原;氫過量時(shí)可將雙鍵和羰基同時(shí)還原><4><銀氨溶液不氧化雙鍵><5><濃的KMnO4熱溶液氧化雙鍵><6><Clemmensen還原><7><Wolf-Kishner-黃鳴龍還原><8><Cannizzsroreaction,岐化反應(yīng)>12、完成下列反應(yīng)式:<1><親電加成。1,4-加成的機(jī)理,1,2-加成的產(chǎn)物><2><強(qiáng)堿性親核試劑進(jìn)攻羰基。格氏試劑的堿性很強(qiáng),遇活潑氫分解!><3><雙烯合成反應(yīng)。親雙烯體上有吸電子基取代時(shí),更有利。><4><NaBH4、LiAlH4等只還原羰基,不還原雙鍵。因?yàn)锳lH4-的堿性很強(qiáng),只進(jìn)攻羰基。><5><弱堿性親核試劑進(jìn)攻雙鍵。CN-的堿性與親核性相比,親核性更突出。><6><弱堿性親核試劑進(jìn)攻雙鍵。六氫吡啶的堿性與親核性相比,親核性更突出。><7>〔C=C雙鍵比C=O雙鍵更容易催化加氫!13、命名下列下列化合物:<1><2>2-氯對(duì)苯醌2-羥基-3,5,6-三氯對(duì)苯醌<3><4>1,5-二氯-9,10-蒽醌4,4’第十一章羧酸及其衍生物1、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:<1><E>-4-羥基-2-戊烯酸<2>3-鄰羥基苯基戊酸<3>3-丁炔酸<4>4-環(huán)戊基戊酸2、用Grignard合成法,如何制備下列羧酸?2,2-二甲基戊酸解:3-丁烯酸解:正己酸<>解:3、下列各組化合物中,哪個(gè)酸性強(qiáng)?為什么?<1>RCH2OH和RCOOH<2>ClCH2COOH和CH3COOH<3>FCH2COOH和ClCH2COOHHOCH2CH2COOH和CH3CH<OH>COOH解:<1>RCH2OH<RCOOH解釋:醇的酸性小于羧酸酸性。<2>ClCH2COOH>CH3COOH解釋:—Cl具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)<-I>,使羧酸酸性增強(qiáng);—CH3具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)<+I>,使羧酸酸性減弱。<3>FCH2COOH>ClCH2COOH解釋:吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)<-I>:—F>—Cl<4>HOCH2CH2COOH<CH3CH<OH>COOH解釋:=1\*GB3①OH具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)<-I>;=2\*GB3②誘導(dǎo)效應(yīng)隨著碳鏈增長(zhǎng)迅速減弱。4、比較下列化合物的酸強(qiáng)弱:<1><2><3><4>解:酸性:>>>pKa:4.7415.916255、寫出乙酸和CH318OH酯化反應(yīng)的機(jī)理。解:6、完成下列反應(yīng)式:<1><2><3><4>7、用反應(yīng)式表示怎樣從所給原料制備2-羥基戊酸?從正戊酸解:從正丁醛解:8、下列各種羥基酸分別用酸處理,將得到什么主要產(chǎn)物?<1>2-羥基丁酸解:或:<2>3-羥基丁酸解:<3>4-羥基丁酸解:9、乙酰氯與下列化合物作用將得到什么主要產(chǎn)物?<1>H2O<2>CH3NH2<3>CH3COONa<4>CH3<CH2>3OH解:10、丙酸乙酯與下列化合物作用將得到什么主要產(chǎn)物?<1>H2O,H+<2>H2O,OH-<3>NH3<4>1-辛醇,H+解:11、分別寫出<1>酸水解和<2>堿水解的反應(yīng)產(chǎn)物。解:<酰氧斷>〔烷氧斷12、用什么試劑可完成下列轉(zhuǎn)變?<1>或者:<2>或者:<3><4>13、用反應(yīng)式表示如何從丙酸甲酯制備下列各醇:<1>2-甲基-2-丁醇解:<2>3-乙基-3-戊醇解:14、用怎樣的Grignard試劑與羧酸酯合成3-戊醇?用反應(yīng)式寫出合成過程。解:15、<1>寫出從<CH3>3CCOOH轉(zhuǎn)變?yōu)?lt;CH3>3CCN的步驟。解:或者:<2>如果想從<CH3>3CBr與NaCN作用得到<CH3>3CCN,實(shí)際得到的是什么產(chǎn)物?解:16、寫出Br2與NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反應(yīng)的主要產(chǎn)物。解:<

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