第3節(jié)醛和酮糖類HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？丙醛和丙酮有什么關(guān)系？你能歸納出醛、酮的概念嗎？一、常見的醛、酮1、醛和酮的結(jié)構(gòu)(1)醛分子中，羰基碳原子與氫原子和烴基（或氫原子）相連，通式為官能團(tuán)是醛羰基，也稱醛基,

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡式：—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1，2，3······)(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基，也稱為酮基飽和一元酮通式為醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？？R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)2、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號(hào)碼

從靠近羰基一端開始編號(hào)。寫名稱

與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫出C5H10O的醛同分異構(gòu)體，說明異構(gòu)體關(guān)系的類型CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③3、醛、酮的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體異構(gòu)類型官能團(tuán)類型異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳骨架異構(gòu)4、常見簡單醛、酮的物理性質(zhì)

甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3狀態(tài)溶解性應(yīng)用||O||O||O||O強(qiáng)烈刺激性氣味的無色氣體，又叫蟻醛有刺激性氣味的無色液體杏仁氣味的液體，又稱苦杏仁油與水任意比互溶，還能溶解多種有機(jī)化合物制造脲醛樹脂、酚醛樹脂等重要的有機(jī)化工原料制造染料、香料的中間體有機(jī)溶劑和有機(jī)合成原料特殊氣味的無色液體易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚閱讀課本，填寫下表

官能團(tuán)：官能團(tuán)中的碳原子是否飽和：官能團(tuán)對(duì)a-H的影響反應(yīng)類型試劑反應(yīng)產(chǎn)物加成反應(yīng)HCN分子中含有的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)

與其他有機(jī)化合物相比，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請(qǐng)根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)推測它們可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。結(jié)構(gòu)←→性質(zhì)d+d-C=OC=O(H)不飽和羰基有推電子作用，使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2Cl2H2O2取代反應(yīng)–COOH–C–OHH–C–OHCN二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,方法導(dǎo)引1、羰基的加成反應(yīng)（以乙醛為例）

試劑名稱化學(xué)式及電荷分布

加成產(chǎn)物

氫氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨為例)

醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律？CH3C-HOδ-δ+乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長了一個(gè)碳原子CH3COH+HCN上式也可直接寫成：與氨的衍生物加成聯(lián)想質(zhì)疑現(xiàn)代科學(xué)研究表明，甲醛對(duì)人體健康有很大危害，當(dāng)室內(nèi)空氣中甲醛含量為0.1mg/m3時(shí)就有異味并引起人的不適感；食用含有甲醛的食品也會(huì)使人體中毒。甲醛為什么有毒？他在人體內(nèi)發(fā)生了什么變化？因?yàn)榧兹┻M(jìn)入人體后，分子中的羰基與蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生類似上述轉(zhuǎn)化的反應(yīng)，使蛋白質(zhì)失去原有的生物活性。反應(yīng)式如下：H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖CH2OH–C–C–H–C–C–C–OO︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱氧化數(shù)：+2-1=+1氧化數(shù)：+2醛基中碳原子的氧化數(shù)處于-4~+4之間既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)實(shí)驗(yàn)一：醛、酮與銀氨溶液的反應(yīng)步驟一：取兩只潔凈試管，各加入兩滴管硝酸銀溶液，逐滴加入氨水溶液最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失為止。步驟二：向銀氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入熱水浴中加熱。實(shí)驗(yàn)二：醛、酮與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)步驟一：向兩只潔凈試管中加入兩滴管氫氧化鈉溶液，再加入6滴硫酸銅溶液，振蕩。步驟二：向上述試管中各加入4滴乙醛和丙酮溶液，酒精燈加熱。實(shí)驗(yàn)三：醛、酮與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)步驟一：取兩只潔凈試管，各加入兩滴管酸性高錳酸鉀溶液。步驟二：向上述兩支試管中各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙醛與新制氫氧化銅懸濁液丙酮新制氫氧化銅懸濁液乙醛與銀氨溶液丙酮與銀氨溶液乙醛與酸性高錳酸鉀溶液丙酮與酸性高錳酸鉀溶液磚紅色沉淀無磚紅色沉淀產(chǎn)生光亮的銀鏡無明顯現(xiàn)象高錳酸鉀溶液退色無明顯現(xiàn)象小結(jié)：醛、酮的鑒別方法。銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液做銀鏡反應(yīng)要注意哪些問題？提示：1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈（新試管最好）2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過量（防此生成易爆炸的物質(zhì)）二、氧化反應(yīng)閱讀課本活動(dòng)探究欄目，請(qǐng)同學(xué)們設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)完成醛和酮的鑒別實(shí)驗(yàn)。復(fù)習(xí)：回憶葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。產(chǎn)生磚紅色沉淀1、乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓磚紅色2、銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O小結(jié)：1、醛、酮能與HCN、NH3等發(fā)生加成反應(yīng)。2、醛、酮能氫氣發(fā)生還原反應(yīng)3、醛能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng)。問題導(dǎo)引你知道或?qū)W過的糖類有哪些？我們生活中常見的哪些物質(zhì)中含有糖類？豐收的棉花3、結(jié)構(gòu)特征：（1）多羥基醛

（2）多羥基酮（3）能夠水解生成多羥基醛、酮的物質(zhì)（一）糖類1、定義：從結(jié)構(gòu)上看，分子中有兩個(gè)或者兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。2、組成元素：C、H、O含有醛基和多個(gè)羥基含有羰基和多個(gè)羥基（二）糖的分類糖類：不能水解為更小糖分子的糖類。（依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的多少）

如：蔗糖、麥芽糖如：淀粉、纖維素單糖二糖：1個(gè)糖能水解成2個(gè)單糖的糖類。多糖如：葡萄糖、果糖：1個(gè)糖能水解成多個(gè)單糖分子的糖類。（三）重要的單糖——葡萄糖1、物理性質(zhì)：c、味：有甜味b、溶解性：a、顏色、狀態(tài)：白色晶體能溶于水2、組成和結(jié)構(gòu)a、分子式：C6H12O6b、最簡式：CH2O葡萄糖分子的球棍模型CCCCCC

OHOHOHOHOHOHHHHHHH3、結(jié)構(gòu)式4、結(jié)構(gòu)簡式：CHO

（CHOH）4CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖是一個(gè)多羥基醛羥基醛基或HO－CH2－（CHOH）4－CHO由葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請(qǐng)你歸納一下它的化學(xué)性質(zhì)有那些？醇的化學(xué)性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)觀察·思考（四）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)b、與新制Cu（OH）2反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O——醛基易被氧化為羧基2、加成反應(yīng)——與H2加成催化劑(己六醇)CH2OH(CHOH)4—C—HO+CH2OH(CHOH)4CH2OH

H—HH2其他重要的單糖1、自然界中甜度最大的單糖——果糖CH2—CH—CH—CH—C—CH2OOHOHOHOHOHb、結(jié)構(gòu)式a、分子式：C6H12O6（與葡萄糖互為同分異構(gòu)體）多羥基酮c、存在于蜂蜜、水果中。代謝不需胰島素的調(diào)節(jié)，對(duì)糖尿病患者無害。其它單糖——核糖和脫氧核糖（課本76頁）●核糖簡介：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)脫氧核糖是核糖的一個(gè)2號(hào)碳上的羥基被氫取代的衍生物

。它在細(xì)胞中作為脫氧核糖核酸DNA的組分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO(脫氧核糖)核糖是核糖核酸（RNA）的重要組成部分，具有醛糖的特性二、二糖1、二糖又叫雙糖，1mol二糖水解時(shí)能生成2mol單糖2、常見的二糖有蔗糖、麥芽糖3、蔗糖、麥芽糖的化學(xué)式均為：C12H22O11日常生活中所食用的白糖、冰糖、紅糖的主要成分都是蔗糖。C12H22O11+H2O催化劑

C6H12O6+C6H12O6

葡萄糖

果糖

C12H22O11+H2O催化劑

2C6H12O6

葡萄糖

蔗糖的水解:麥芽糖的水解:注：P76蔗糖、麥芽糖水解的實(shí)驗(yàn)

物質(zhì)蔗糖麥芽糖類別分子式物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)與銀氨溶液水解產(chǎn)物C12H22O11C12H22O11無色晶體，溶于水

白色晶體，易溶于水分子中無醛基

分子中含醛基不反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生

葡萄糖和果糖

葡萄糖

蔗糖、麥芽糖比較三．多糖1．淀粉a.淀粉的存在淀粉主要存在于植物的種子和塊根里。其中谷類中含淀粉較多。如：大米，約含淀粉80％小麥，約含淀粉70％馬鈴薯，約含淀粉20％下一頁b．淀粉的物理性質(zhì)

①淀粉是白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)；②不溶于冷水；

③在熱水中產(chǎn)生糊化作用（即食物由生變熟的過程）下一頁c．淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉不顯還原性（非還原性糖）②遇碘變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化劑想一想

方志敏同志在監(jiān)獄中寫給魯迅的信是用米湯寫的，寄出的信是一張白紙，敵人被騙過，魯迅先生卻看到了信的內(nèi)容。魯迅先生是如何做到的呢？淀粉遇碘變藍(lán)色。

四、纖維素1）不顯還原性（非還原性糖）2）可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難P77實(shí)驗(yàn)

催化劑

△（C6H10H5）n+nH2O