第二章

烷烴教學(xué)目的：1.了解并掌握烷烴

名、通式、同系列及構(gòu)造異構(gòu)。2.掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：1.烷烴

名。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：1.甲烷氯代反應(yīng)歷程。2.烷烴的構(gòu)象。教學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)烴（

C、H）開鏈烴環(huán)狀烴不飽和烴:脂環(huán)烴:環(huán)烷烴、環(huán)烯(炔)烴芳(香)烴：飽和烴:烷烴烯烴炔烴二烯烴一、烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)通式：CnH2n+2同系列：具有一個(gè)通式，在組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2

，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物。系（列）差CH2同系物:同系列中的各個(gè)化合物。烷烴的構(gòu)造異構(gòu)：只有碳鏈異構(gòu)（分子中各原子的不同連接次序引起）注:(廣義)構(gòu)造異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)例：戊烷問：請(qǐng)你寫出分子量為86的烷烴的構(gòu)造異構(gòu)。二、烷烴1.碳原子名名：CH3CH3-CH2-CH-C-CH3CH3CH3例2CC伯碳：1°（primary）仲碳：2°（secondary）叔碳：3°（tertiary）季碳：4°（quaternary）HCH3H2C

CH2H2C

CH2H

CH2CH3例12.

烷基 名:烷基:烷烴中去掉一個(gè)H后剩下的基團(tuán),用R-表示。⑴甲烷Methyl⑵乙烷Ethyl⑶丙烷Propyl⑷丁烷Butyl縮寫：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr）丁基（Bu）※

要求

的烷基根據(jù)烷烴分子中的碳原子總數(shù)叫做某烷。（常用于簡(jiǎn)單烷烴和烷基

名）用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二等來表示。3.普通命名（

命名）正（

n-），直鏈烷烴

異（iso-），(CH3)2CH﹣新（neo-），(CH3)3C﹣例(CH3)3CCH3新戊烷(CH3)2CHCH2CH3異戊烷構(gòu)造異構(gòu)體：４．衍生物命名：四甲基甲烷二甲基乙基甲烷二甲基乙基異丙基甲烷例１CH3CH3

C

CH3CH3例２CH2

CH3CH3

CHCH3例３CH3CH3

CH2

C

CH

CH3CH3CH3※５.系統(tǒng)命名法：IUPACInternational

Union

of

Pure

and

Applied

Chemistry⑴

直鏈烷烴

名與普通命名法基本相同,

但不加“正”字。⑵

支鏈烷烴

名是以主鏈為 ,

所連的支鏈做取代基。①選主鏈:②

:③取代基:2,3,5--4-正丙基庚烷例CH3CH3CH2CH2CCH3CH3（1）(CH3CH2)2CHCHCH2CH3CH3（2）例：用系統(tǒng)命名法命名2，2-二甲基戊烷3-甲基-4-乙基己烷（4）2，7，9--6-異丁基十一烷CH3(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH32，5，6-

辛烷CH3CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2CH3

CH2CH(CH3)2（3）三、烷烴的結(jié)構(gòu)１．甲烷的結(jié)構(gòu):⑴SP3,呈正四面體。⑵鍵角為109.5°。⑶σ鍵。σ鍵:兩個(gè)原子軌道沿鍵軸方向以頭碰頭方式

所構(gòu)成的共價(jià)鍵。σ鍵的形狀呈圓柱形沿鍵軸對(duì)稱分布,σ鍵可沿鍵軸

旋轉(zhuǎn)。２．其他烷烴的結(jié)構(gòu)：⑴SP3。⑵鍵角109.5°。⑶σ鍵。⑷鋸齒狀。四、烷烴的構(gòu)象1.乙烷的構(gòu)象構(gòu)象:由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式。構(gòu)象的表示方法：(紐曼)投影式傘式乙烷的兩種典型構(gòu)象能量最高,最不穩(wěn)定能量最低,最穩(wěn)定兩種構(gòu)象的能量相差不大(12.1kJ·mol-1),室溫時(shí)分子所具有的動(dòng)能即能克服這一能壘,足以使各構(gòu)象間迅速轉(zhuǎn)化,成為無數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體的動(dòng)態(tài)平衡混合物。室溫時(shí)乙烷分子大都以最穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象狀態(tài)存在。乙烷不同構(gòu)象的能量圖2.丁烷的構(gòu)象沿著C2－C3

σ鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)形成四種典型構(gòu)象。能量:

對(duì)位交叉式<鄰位交叉式<部分※穩(wěn)定性:對(duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分式<全式>全式式丁烷在室溫下主要以對(duì)位交叉式和鄰位交叉式構(gòu)象存在五、烷烴的性質(zhì)、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光譜性質(zhì)等。通過測(cè)定物理常數(shù)可以鑒定有機(jī)物和分析有機(jī)物的純度。1.狀態(tài)(常溫常壓下)(了解)（一）、烷烴的物理性質(zhì)：有機(jī)物的物理性質(zhì)通常是指:物態(tài)、沸點(diǎn)、正烷烴:C1～C4C5～C16C17以上氣體液體固體注：C17的直鏈烷烴是22℃※2.沸點(diǎn)(b.p.)隨分子量的增加而升高（直鏈烷烴）。碳數(shù)相同的烷烴異構(gòu)體中，支鏈越多，b.p.越低。3.

(m.p.）

(了解)基本上也隨碳數(shù)的增加而升高,偶數(shù)碳比相鄰奇數(shù)碳原子的

高。烷烴的原子烷烴的4.密度烷烴的相對(duì)密度也隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而增加，比水輕＜1

g·cm﹣35.溶解性根據(jù)“極性相似者相溶”的規(guī)律,所有烷烴均不溶于水,易溶于非極性或弱極性溶劑如乙醚、苯、CCl4。（二）、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)烷烴在空氣中燃燒生成CO2

和H2O，并放出大量的熱。n

n﹢1O2

CO2

H2O3n﹢12用途：主要是利用熱能。CnH2n+2++用途：①提高②（C6～C9烷烴）的產(chǎn)量。小分子化合物的原料。2.熱裂反應(yīng)（熱解反應(yīng)）化合物在高溫?zé)o氧條件下的分解反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)?！?.鹵代反應(yīng)（1）甲烷的氯代反應(yīng)CH4

+

Cl2CH3Cl+

HCl或光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl10:1CH3Cl或光照，Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4或光照，Cl2或光照，Cl2（2）甲烷的氯代反應(yīng)機(jī)理（反應(yīng)歷程）事實(shí) 假說 驗(yàn)證

成立基反應(yīng)歷程、鏈反應(yīng)、注：反應(yīng)只在光照及加熱的情況下發(fā)生（在室溫和暗處不能進(jìn)行)?！磻?yīng)包括三個(gè)階段A.鏈的2Cl

.B.鏈的傳遞Cl2Cl

.

+

CH4CH3

.

+

Cl2甲基

基CH3

.

+

HClCH3Cl

+ Cl

.C.鏈的終止CH3ClCH3CH3Cl2CH3.CH3

.

+

Cl.CH3

.

+Cl

.

+

Cl.(３)烷烴的鹵代反應(yīng)取向伯氫被取代被取代例１．正丁烷的一氯代物有兩種例２．異丁烷的一氯代物也有兩種伯氫被取代叔氫被取代三種氫的反應(yīng)活性比為※

即叔氫＞

＞伯氫解釋：①與C﹣H的離解能有關(guān)。伯氫410kJ·mol﹣1395kJ·mol﹣1叔氫

380kJ·mol﹣1②與R3C·基的穩(wěn)定性有關(guān)?！?/p>

烷基

基的穩(wěn)定性次序:>

R2CH·

>

RCH2·>

CH3·a..b

CH2CH2CH(CH3)2

c

CH3CH2C(CH3)21.將下列戊基.CH3CHCH(CH3)22.某烷烴A，分子式為C6H14，氯代時(shí)可以得到兩種一氯代產(chǎn)物。試推測(cè)烷烴A的結(jié)構(gòu)。作業(yè)：

P39 1(4、6），4