始于1989★★★★★五星級(jí)名校沖刺第一品牌PAGE要考試，找戴氏！戴氏教育老AGE11 課題生活中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物教學(xué)目標(biāo)（1）了解乙醇的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)（2）了解乙酸的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)難點(diǎn)（1）掌握乙醇乙酸的相關(guān)題型（2）掌握酯的結(jié)構(gòu)及相關(guān)題型教學(xué)過(guò)程一、乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán)：—OH（羥基）電子式：乙醇分子的比例模型說(shuō)明：羥基與氫氧根離子的比較名稱區(qū)別羥基氫氧根電子式電性不顯電性顯負(fù)電性穩(wěn)定程度不穩(wěn)定較穩(wěn)定存在不能獨(dú)立存在，與其他基相結(jié)合在一起能獨(dú)立存在2、乙醇的物理性質(zhì)（1）色、味、態(tài)：無(wú)色透明，具有特殊香味的液體。（2）揮發(fā)性：易揮發(fā)（3）溶解性：能與水以任意比互溶。（4）沸點(diǎn)：78.5℃熔點(diǎn)：-117.3℃討論：如何檢驗(yàn)乙醇中是否含有水？3、乙醇的用途燃料、化工原料、有機(jī)溶劑、釀酒，70%～75%乙醇溶液可作消毒劑。4、乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇是非電解質(zhì)，在溶液中不電離。官能團(tuán)是羥基（—OH）。（1）與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉的變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動(dòng)，很快消失鈉粒開(kāi)始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲音無(wú)任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的現(xiàn)象有無(wú)色、無(wú)味氣體生成，作爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na+2H2O==2NaOH+H2↑水分子中氫原子相對(duì)較活波鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑乙醇分子里羥基氫原子相對(duì)不活潑反應(yīng)實(shí)質(zhì)水中的氫原子被置換乙醇分子中羥基氫原子被取代結(jié)論：A、密度：水>鈉>乙醇B、鈉與乙醇反應(yīng)比與水反應(yīng)緩慢，說(shuō)明乙醇分子里羥基氫原子相對(duì)不活潑。C、C2H5ONa為堿性物質(zhì)。D、由產(chǎn)生的H2的定量關(guān)系可推出乙醇的結(jié)構(gòu)不是(甲醚)，而是CH3CH2—OH。E、定量計(jì)算關(guān)系：1mol一元醇～molH21mol二元醇～1molH21mol三元醇～molH2（2）乙醇的氧化反應(yīng)①燃燒現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量熱。用途：乙醇可作燃料。②乙醇的催化氧化在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，乙醇被氧化成乙醛。工業(yè)上利用此原理可生產(chǎn)乙醛。思考：CH3OH和能否發(fā)生催化氧化？（3）乙醇的消去反應(yīng)（此類消去反應(yīng)又可稱為分子內(nèi)脫水反應(yīng)）思考：CH3OH和能否發(fā)生消去反應(yīng)？此外乙醇還有一種脫水反應(yīng)稱為分子間脫水反應(yīng)，又可叫取代反應(yīng)。小結(jié)：乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系二、乙酸1、分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：—COOH（羧基）說(shuō)明：羧基的結(jié)構(gòu)可看成是由和—OH組成的，但從性質(zhì)上看，乙酸的化學(xué)特性是由羧基決定的。2、用途是一種重要化工原料，用途極為廣泛，乙酸可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維（如維論）、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等。乙酸是食醋的主要成份，普通的食醋中含3%～5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的乙酸。3、物理性質(zhì)色、味、態(tài)：無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。溶解性：易溶于水，易溶于乙醇。揮發(fā)性：易揮發(fā)。沸點(diǎn)：117.9℃熔點(diǎn)：16.6℃乙酸俗稱醋酸，無(wú)水乙酸又稱冰醋酸。4、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性一元弱酸，有酸的通性。（2）酯化反應(yīng)乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)操作：在試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴濃硫酸，加入少許碎瓷片；要注意小火加熱。實(shí)驗(yàn)中可以觀察到在Na2CO3表面有果香味的無(wú)色透明油狀液體生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一類烴的衍生物即酯類。像這種酸跟醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的。(2)酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)6-10，回答下列問(wèn)題：實(shí)驗(yàn)中為何要加入碎瓷片？2·導(dǎo)管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中？3·為何用飽和碳酸鈉溶液來(lái)吸收乙酸乙酯？注：①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。②反應(yīng)過(guò)程:酸脫羥基、醇脫氫。③飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。④導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。（3）氧化反應(yīng)在常溫下，乙酸對(duì)KMnO4酸性溶液、O2等強(qiáng)氧化劑表現(xiàn)為穩(wěn)定。但點(diǎn)然時(shí)可燃燒。注意：乙酸在一般條件下與H2不易發(fā)生加成反應(yīng)。三、酯1、結(jié)構(gòu)特征：2、形成無(wú)機(jī)含氧酸酯：如HNO3、H2SO4、H3PO43、水解反應(yīng)：強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。RCOOR/+NaOH→RCOONa+R/OH加堿為什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。像乙酸一樣，分子由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物還很多，統(tǒng)稱為羧酸，4、羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的規(guī)律一元酸和一元醇間的酯化反應(yīng)：CH3CH3（丙酸異丙酯）（硝酸乙酯）多元羧酸和一元醇間的酯化反應(yīng)：COOHHOC2H5COOC2H5（乙二酸二乙酯）一元酸和多元醇間的酯化反應(yīng)：CH3COOHHOCH2CH3COOCH2（二乙酸二乙酯）CH2—OHCH2—ONO2CH2—OHCH2—ONO2（硝酸甘油酯）多元酸和多元醇間的酯化反應(yīng)：COOHHO—CH2COOCH2（乙二酸乙二酯）醇酸分子內(nèi)的酯化反應(yīng)：CH2—C=OCH2COOHO+H2OCH2CH2OHCH2—CH2醇酸分子間的酯化反應(yīng)：COOHHOCOOCHCH3+H—C—CH3CH3CHCHCH3+2H2OO—HCOOHCOO經(jīng)典例題題型1乙醇的分子結(jié)構(gòu)例1乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是()A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和③C．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和⑤D．在空氣中完全燃燒時(shí)斷裂①②③④⑤解析乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是羥基中的O—H鍵斷裂，A正確；乙醇催化氧化成乙醛時(shí)，斷裂①和③化學(xué)鍵，B正確，C錯(cuò)誤；乙醇完全燃燒時(shí)，化學(xué)鍵①②③④⑤全部斷裂。答案C題型2乙醇的催化氧化例2乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示，則乙醇在催化氧化時(shí)，化學(xué)鍵斷裂的位置是()A．②③B．②④C．①③D．③④解析乙醇的催化氧化，“去氫”的位置是羥基氫④及與羥基直接相連的碳原子上的氫原子②。答案B乙醇在反應(yīng)中的斷鍵規(guī)律：。當(dāng)乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)，斷裂①；當(dāng)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，斷裂①、②，同時(shí)在C和O之間形成一個(gè)新鍵。題型3羥基的活潑性例3在同溫同壓下，某有機(jī)物和過(guò)量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，取另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OHD．CH3COOH解析Na既能與羥基反應(yīng)，又能與羧基反應(yīng)。NaHCO3只與羧基反應(yīng)，不與羥基反應(yīng)。因此，能使生成的CO2與H2的量相等的只有A項(xiàng)。答案A規(guī)律總結(jié)：(1)Na可以和所有的羥基反應(yīng)，且物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na～2—OH～H2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反應(yīng)產(chǎn)生CO2，物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。題型4酯化反應(yīng)例4可用右圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）試管a中需加入濃硫酸、乙酸各2mL，乙醇3mL，正確的加入順序是(2)為了防止試管a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。（3）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________________________________________（4）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________解析制取乙酸乙酯的藥品的加入順序是先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入乙酸。由于濃硫酸稀釋放熱，最后加入乙酸可以減少乙酸的揮發(fā)。在反應(yīng)前的混合液中還要加入沸石，避免加熱時(shí)發(fā)生暴沸；反應(yīng)采用加熱條件，可以加快反應(yīng)速率并促進(jìn)乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的試管中放入飽和Na2CO3溶液，有利于酯的分層析出，同時(shí)吸收揮發(fā)出來(lái)的乙酸和乙醇；酯的密度比水的小，故靜置后存在水層之上。答案(1)先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，再加入乙酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速度②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；減小乙酸乙酯的溶解度，使溶液分層，便于得到酯(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體例5．酸奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________。(2)乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(3)乳酸在濃硫酸存在下，3分子相互反應(yīng)，生成物為鏈狀，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(4)乳酸在濃硫酸存在下，2分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。課后訓(xùn)練1．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH,4.6g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)，得到1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)A．CH3OHB．C2H5OHC．C3H7OHD．C4H9OH答案B解析設(shè)該飽和一元醇的摩爾質(zhì)量為M。2CnH2n＋1OH＋2Na→2CnH2n＋1ONa＋H2↑2M22.44.6g解得：M＝46g/mol。該飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，由該飽和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得下列等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故該醇為C2H2．下列物質(zhì)中含有兩種官能團(tuán)的烴的衍生物為()A．CH3CH2NO2B．CH2=CHBrC．CH2Cl2D．答案B解析B中含有兩種官能團(tuán)和—Br；而A、C中僅有一種官能團(tuán)，分別為—NO2和—Cl；D項(xiàng)不是烴的衍生物。3．下列說(shuō)法不正確的是()A．羧基是乙酸的官能團(tuán)，羥基是乙醇的官能團(tuán)B．乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說(shuō)明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酸堿中和反應(yīng)D．乙酸乙酯是密度比水小的、無(wú)色透明的、不溶于水的有香味的油狀液體答案C解析酸堿中和反應(yīng)是指酸和堿生成鹽和水的反應(yīng)，而乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。4．既能跟鈉、氫氧化鈉、氫氧化銅反應(yīng)，又能和碳酸鈉反應(yīng)的有機(jī)物是()A．酒精B．乙酸乙酯C．醋酸D．鹽酸答案C5．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析羧酸和醇類的酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基，醇脫氫”，故生成物中H2O和乙酸乙酯中有18O，又因?yàn)榇朔磻?yīng)為可逆反應(yīng)，則未轉(zhuǎn)化的乙酸中也有18O。6．有一種不飽和醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出該化合物中官能團(tuán)的名稱：____________________________________________。(2)下列物質(zhì)與CH2=CHCH2OH互為同系物的是()，互為同分異構(gòu)體的是()A．CH3CH2OHB．C．CH3CH=CHCH2OHD．答案(1)碳碳雙鍵、羥基(2)CB解析決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)為官能團(tuán)。同系物為結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。分子式相同、結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。7．有X、Y、Z3種元素，X是有機(jī)化合物中必含的元素，Y是地殼里含量最多的元素，Z是質(zhì)量最輕的元素。X與Y能結(jié)合成兩種化合物A和B，A可以燃燒，B不可以燃燒，也不支持燃燒；X與Z結(jié)合的最簡(jiǎn)單的化合物C有可燃性；X、Y與Z