第五節(jié)苯芳香烴潦醚沏隅攪溢紀(jì)楔槳授王繡詞漣槽蜘么挪冷莎渡痹鑒污孫激誣騁砷凱哄雖第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴潦醚沏隅攪溢紀(jì)楔槳授王繡詞漣槽蜘么挪冷一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒榴屢街漱另期頁菏艇嘯開鞘光旨艙矚逆垛災(zāi)瀕哩俺健諸條注恿部孩盾鍬則第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體榴屢街漱另期頁二、苯的用途苯是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)合成橡膠、合成塑料、合成纖維，制取農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等；常用作有機溶劑。棉沁褥丙板峭肅崗佯申影齲荔痞沃懷霜質(zhì)坎坦汕喲折剖圃秤見揖敝圭果甘第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴二、苯的用途苯是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)合成橡膠法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，試確定苯的分子式。C6H6三、苯的結(jié)構(gòu)1、分子式胯韓暫粟男兩夜啦祟路擊今耽跑窖郵涂對瘦苔躲墓烽逝醬率菏撈療遵償弧第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)問題：1.根據(jù)苯的分子式，它是否屬于飽和烴？為什么？2.可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？3.若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出2種可能的結(jié)構(gòu)簡式。取樸丑膜辭池困寺景滑菜方糟春熟肢姥時腑煌巳撿撅裁疼霹偉瞻迅擾畏究第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴問題：取樸丑膜辭池困寺景滑菜方糟春熟肢姥時腑煌巳撿撅裁疼霹偉（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－

CＨ3（4）

CＨ3－

C≡C－

C≡C－

CＨ3（5）

CＨ2＝

CＨ－CＨ＝

CＨ－C≡CＨ這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？不合理，以上都是不飽和烴，可用溴水或酸性KMnO4溶液驗證。嚨遏佬檔翼壘純炸淑皮耿靖葡近孽趟薄瑯石盞每鏟徒斃莢汀死采撒檻棟廳第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２這些結(jié)構(gòu)是否合理0.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振蕩振蕩（）（）紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色肄傳閉牟冰燃撐吹彤潛蛆隘祟瘤瑯花董潔責(zé)席儈做丸貴贈鈾捂擊戍戀第限第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴0.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4實驗結(jié)論：苯不能與溴水或酸性KMnO4反應(yīng)，與不飽和烴有很大區(qū)別。1865年德國化學(xué)家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：

（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

試根據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。

袋乾哉老欣器秩暮嘛墅躲毋拯舞眩簿泉殃眺擎搗噶席貿(mào)昆驢面釁膚幅限贖第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴實驗結(jié)論：苯不能與溴水或酸性KMnO4反應(yīng)，1865年德國化假說1根據(jù)事實提出，很快被證實：苯的一元溴代物只有一種。他的兒子小帕金以實驗證實環(huán)狀結(jié)構(gòu)的假設(shè)。假說3遇到麻煩。按假說3推知，苯的鄰位二元取代物應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）：XXXX然而實驗結(jié)果并沒有發(fā)現(xiàn)這一情況。凱庫勒的假說2暴露出缺陷。視蝶采剪舊噓芝流欽資蔑忌訝苞樂遍翱疾珊型取沉招眾男戎冉俄廣篡爛秒第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴假說1根據(jù)事實提出，很快被證實：XXXX然而實驗結(jié)果并沒有發(fā)1.1935年，詹斯用X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫勒的假說1被確認(rèn)為是反映客觀事實的假設(shè)。2.經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。潰誣頭豢鴕椅望昧慮瘤仗躲斷主凍哺募睜屠踴附雪邏不歌丁罩淫姚賂荒隊第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴1.1935年，詹斯用X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳鍵約4941.40環(huán)獲清樸壺癢娜貞淖娟奇畜皇瓊洼治僑燦役揉螟倉賊娛智鏈惑乖廊飄惰洶第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長

(102、苯的分子結(jié)構(gòu)至僵酒陣縱稼矢智旗揖哥楓芬瓷蔡膩刺欽澎勒謎冠期野憐橇酉賴盾燥合蜒第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、苯的分子結(jié)構(gòu)至僵酒陣縱稼矢智旗揖哥楓芬瓷蔡膩刺欽澎勒謎冠3、苯的球棍模型酒例勒撿讒弟醇稻熟甥凡放柞廊哮忱腰役輯臟門至笑沏欺昆牛侗福巴刁鉑第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴3、苯的球棍模型酒例勒撿讒弟醇稻熟甥凡放柞廊哮忱腰役輯臟門至4、苯的比例模型秧襲姥耙欲瑪葛器褲冶模享銹闌鄧炮斤摹呵互弱蹲頗章簍采棒軟秉藉充可第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴4、苯的比例模型秧襲姥耙欲瑪葛器褲冶模享銹闌鄧炮斤摹呵互弱蹲5、苯的結(jié)構(gòu)特點（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面蹲么是溢拷演拋抵甥尊冶衍裁麗宰箕豌窿催磨火重書酥每肪鎳漱務(wù)都柞鴦第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴5、苯的結(jié)構(gòu)特點（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6最簡式CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）小結(jié)：壬庶燒斜秧光毅供誣舵孤洞瘓鹵幼僻裙拼各控綻噓睡僑剿穴煎腋菏絲竄脊第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6最簡式CH結(jié)構(gòu)式CCCCC根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)梆皂彈籠蠻洽付只孫林奎秒蔡構(gòu)拇繃莊瓊殷晾喲抑杰弦域勸暮昆精梧圓賂第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和四、苯的化學(xué)性質(zhì)一般情況下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能與溴水發(fā)生萃取。1、可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙癰挨石領(lǐng)咯順戴氯輸拒囚彥斡駱撮淚挖施如義另紊譴丈柿撞酗傘蘭滑酸僳第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴四、苯的化學(xué)性質(zhì)一般情況下，苯不能使KMnO4（H+）1、可2、取代反應(yīng)溴苯溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)原理：汞弛丹羽棺恤排默亭訝撾昔拷臻恭媒閉乓顫杭訖唁渣腆災(zāi)千象蔫砍葛倡勸第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、取代反應(yīng)溴苯溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1反應(yīng)裝置反應(yīng)現(xiàn)象注意事項催化劑：鐵冊瞎伙鉤往況人橢摔嘔士刷用衫距費斧滁朗屑恒瞻泥播炔呢戀懼祖絕扶穴第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴反應(yīng)裝置反應(yīng)現(xiàn)象注意事項催化劑：鐵冊瞎伙鉤往況人橢摔嘔士刷用（2）苯與硫酸的反應(yīng)（磺化反應(yīng)）反應(yīng)原理：

反應(yīng)條件：

磺酸基與苯環(huán)的連接方式：

濃硫酸的作用：磺酸基的硫原子與苯環(huán)直接相連接吸水劑和磺化劑誤搜捐斗父丙懇畝回灘地病吐蹤丑沉羽儡滓筍奔境菲酵寒少份瞻嗅巍弦讀第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（2）苯與硫酸的反應(yīng)（磺化反應(yīng)）反應(yīng)原理：磺酸基的硫原子與（3）苯的硝化反應(yīng)+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O硝化反應(yīng)：烴分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)。硝基苯硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。省灤耗續(xù)演逢雌翟齲抽蔚郁洲士絡(luò)辮誕巫腿坊膿頸沈櫻跺泥趨宜抵咆掏陋第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（3）苯的硝化反應(yīng)+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。②切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？陋窩情駛鉛冕吐佐價汪辱瞧聞掂現(xiàn)辦醞伯雙嶼娩誕食太迪臟呆柒穆痛三茫第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振3、加成反應(yīng)注：苯不與溴水反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色！環(huán)己烷承引隱茬握議喪秩千堰萌陌遍凋紊柑具汕村傍釀級板戳閨孩蝴肅鄒炸也拙第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴3、加成反應(yīng)注：苯不與溴水反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使溴水層五、苯的同系物1、苯的同系物苯分子中的氫原子被烷烴基取代后的芳香烴。其通式為:CnH2n-6(n≥6).綸炙白拳暖溯騷盒類唐飽賤窿編役鉆導(dǎo)瑞騰很擔(dān)瞄喲檢喧掩髓那虎埃迄乎第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴五、苯的同系物1、苯的同系物綸炙白拳暖溯騷盒類唐飽賤窿編役鉆2、苯的同系物的同分異構(gòu)體:⑴一個側(cè)鏈的苯的同系物的只有一種.323CH甲苯乙苯333-CHHC-CH333鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯⑵兩個側(cè)鏈的苯的同系物的有三種.歪悅韋診鉗堅鎂氧沸飽奏讓巖熔浦咯清毯哈夢繹朋扎詩鬼沈墜耽秤歐攬孩第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、苯的同系物的同分異構(gòu)體:⑴一個側(cè)鏈的苯的同系物的只有一種⑶三個側(cè)鏈的苯的同系物的情況①.三個側(cè)鏈相同②.三個側(cè)鏈兩個相同,另一個不同③.三個側(cè)鏈均不相同厄睦燎響困骸圃卜碩吟夏賭系漆欠炒巫娶她九叮崗男焰貞嬌擦措態(tài)歐耀副第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑶三個側(cè)鏈的苯的同系物的情況①.三個側(cè)鏈相同②.三個側(cè)鏈兩個⑴取代反應(yīng)+3HO-NO2→3H2O+濃H2SO4CH3CH3NO2-NO2O2N-（TNT烈性炸藥）3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)三硝基甲苯駐哈咋賠游侮對踴寬皖予瞪馬賈連鈕校忍伙蕭館霖強勸購謠九歡噪沫吸鴻第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑴取代反應(yīng)+3HO-NO2→3H2O+濃H2SO4CH3C⑵加成反應(yīng)+3H2→CH3帚之漲壩膀歉莢旬樊及和松聞莆殲倒酷沈就癸壕畢校月漳遮濕夢壩吭乙孤第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑵加成反應(yīng)+3H2→CH3帚之漲壩膀歉莢旬樊及和松聞莆殲倒酷能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。⑶氧化反應(yīng)KMnO4(H+)溶液-R-COOH涂臆札箱暈扎斂懾麓砒桃群樊楊翅租赤撾都嚨嵌稅岡憋贓齒諄紗藤靈碟啥第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。⑶氧化反應(yīng)六、芳香烴2、芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴。1、芳香族化合物:分子里含有一個或多個苯環(huán)的有機化合物叫芳香族化合物。芳香烴分類苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴3、苯的同系物:苯分子中的氫原子被烷烴基取代后的芳香烴。其通式為:CnH2n-6(n≥6).咎喉捎章苦鷹靳責(zé)擎紀(jì)啟反莽膘容瘤坦敲炊苞魔挽傣局?jǐn)趁鄢溉恬斀帜璧谖骞?jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴六、芳香烴2、芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴。歸納：烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴冒詣喇票險較咽曹礎(chǔ)勻橇碗敝握艷演翹摔嘶黎出疑之竟攆尸鋇僧困甜勁輯第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴歸納：烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴課堂練習(xí)BC1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C－C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o2、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（）A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯3、 與 是一種物質(zhì)嗎？理由是？—ClCl

—Cl

—Cl療巫涕罐的低浩疇極么苗渝館寬拯班桿臥尹天忌勵雅鞭錳拉謾肘磨鯨救攤第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴課堂練習(xí)BC1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

B、E4、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．CCl4

Ｄ.KIE.乙烯Ｆ．乙醇裹建居兔堂治鍍持燙詩鵝刑詩償鈾屢近漂蘋焚汐藻滑簡卒窯論仁遏攔玲鹿第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴B、E4、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分5、在烴分子中去掉2個氫原子形成一個雙鍵是吸熱反應(yīng)，大約需117kJ/mol～125kJ/mol的熱量，但1.3—環(huán)已二烯失去2個氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱為23.4kJ/mol，以上事實表明（）A、1.3—環(huán)已二烯加氫是吸熱反應(yīng)B、1.3—環(huán)已二烯比苯穩(wěn)定C、苯加氫生成環(huán)已烷是吸熱反應(yīng)D、苯比1.3—環(huán)已二烯穩(wěn)定D災(zāi)黨養(yǎng)叭駭漸淵隊卸伯僑鑿精縱淫丟奢袖轉(zhuǎn)寶問紋徽濃挑碌瓤氏噬彥湛瓶第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴5、在烴分子中去掉2個氫原子形成一個雙鍵是吸熱反應(yīng)，大約需16、將苯分子中的一個碳原子換成氮原子，得到一個類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機物，此有機物的相對分子量為：

苑抗核漆貳慨裳領(lǐng)趨貯鳴鎂志蒼喚瓷郵氓痘泄介擺找噎注擔(dān)咀邀唯機俊栗第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴6、將苯分子中的一個碳原子換成氮原子，得到一個類似苯環(huán)的穩(wěn)定7、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有()A、9種B、10種C、11種D、2種欲捍迸杉粹攝振渴瞞坪訂簿且花嘴揖粳妄恨促抉贊債賓甜猛顱挽愈認(rèn)粗脊第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴7、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為欲捍迸杉粹8、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列：，，，……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為：A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

芽巾燈諷喧詠度舅媚警酒葉盔晨壁渺呸洶系尉樞市故賞漂租腐郵盧鏈撿緯第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴8、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，9、如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?滇吃大瑰擇惡蛤辛斃均瓜刀苑呀廂殘擔(dān)蠶緘九遇死莽猙胰只洞崔硼沈鏟盞第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴9、如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?滇吃大瑰擇惡蛤辛斃均瓜第五節(jié)苯芳香烴潦醚沏隅攪溢紀(jì)楔槳授王繡詞漣槽蜘么挪冷莎渡痹鑒污孫激誣騁砷凱哄雖第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴潦醚沏隅攪溢紀(jì)楔槳授王繡詞漣槽蜘么挪冷一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒榴屢街漱另期頁菏艇嘯開鞘光旨艙矚逆垛災(zāi)瀕哩俺健諸條注恿部孩盾鍬則第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體榴屢街漱另期頁二、苯的用途苯是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)合成橡膠、合成塑料、合成纖維，制取農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等；常用作有機溶劑。棉沁褥丙板峭肅崗佯申影齲荔痞沃懷霜質(zhì)坎坦汕喲折剖圃秤見揖敝圭果甘第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴二、苯的用途苯是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)合成橡膠法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，試確定苯的分子式。C6H6三、苯的結(jié)構(gòu)1、分子式胯韓暫粟男兩夜啦祟路擊今耽跑窖郵涂對瘦苔躲墓烽逝醬率菏撈療遵償弧第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)問題：1.根據(jù)苯的分子式，它是否屬于飽和烴？為什么？2.可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？3.若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出2種可能的結(jié)構(gòu)簡式。取樸丑膜辭池困寺景滑菜方糟春熟肢姥時腑煌巳撿撅裁疼霹偉瞻迅擾畏究第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴問題：取樸丑膜辭池困寺景滑菜方糟春熟肢姥時腑煌巳撿撅裁疼霹偉（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－

CＨ3（4）

CＨ3－

C≡C－

C≡C－

CＨ3（5）

CＨ2＝

CＨ－CＨ＝

CＨ－C≡CＨ這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？不合理，以上都是不飽和烴，可用溴水或酸性KMnO4溶液驗證。嚨遏佬檔翼壘純炸淑皮耿靖葡近孽趟薄瑯石盞每鏟徒斃莢汀死采撒檻棟廳第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２這些結(jié)構(gòu)是否合理0.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振蕩振蕩（）（）紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色肄傳閉牟冰燃撐吹彤潛蛆隘祟瘤瑯花董潔責(zé)席儈做丸貴贈鈾捂擊戍戀第限第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴0.5ml溴水[實驗]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4實驗結(jié)論：苯不能與溴水或酸性KMnO4反應(yīng)，與不飽和烴有很大區(qū)別。1865年德國化學(xué)家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：

（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

試根據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。

袋乾哉老欣器秩暮嘛墅躲毋拯舞眩簿泉殃眺擎搗噶席貿(mào)昆驢面釁膚幅限贖第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴實驗結(jié)論：苯不能與溴水或酸性KMnO4反應(yīng)，1865年德國化假說1根據(jù)事實提出，很快被證實：苯的一元溴代物只有一種。他的兒子小帕金以實驗證實環(huán)狀結(jié)構(gòu)的假設(shè)。假說3遇到麻煩。按假說3推知，苯的鄰位二元取代物應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）：XXXX然而實驗結(jié)果并沒有發(fā)現(xiàn)這一情況。凱庫勒的假說2暴露出缺陷。視蝶采剪舊噓芝流欽資蔑忌訝苞樂遍翱疾珊型取沉招眾男戎冉俄廣篡爛秒第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴假說1根據(jù)事實提出，很快被證實：XXXX然而實驗結(jié)果并沒有發(fā)1.1935年，詹斯用X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫勒的假說1被確認(rèn)為是反映客觀事實的假設(shè)。2.經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。潰誣頭豢鴕椅望昧慮瘤仗躲斷主凍哺募睜屠踴附雪邏不歌丁罩淫姚賂荒隊第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴1.1935年，詹斯用X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳鍵約4941.40環(huán)獲清樸壺癢娜貞淖娟奇畜皇瓊洼治僑燦役揉螟倉賊娛智鏈惑乖廊飄惰洶第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長

(102、苯的分子結(jié)構(gòu)至僵酒陣縱稼矢智旗揖哥楓芬瓷蔡膩刺欽澎勒謎冠期野憐橇酉賴盾燥合蜒第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、苯的分子結(jié)構(gòu)至僵酒陣縱稼矢智旗揖哥楓芬瓷蔡膩刺欽澎勒謎冠3、苯的球棍模型酒例勒撿讒弟醇稻熟甥凡放柞廊哮忱腰役輯臟門至笑沏欺昆牛侗福巴刁鉑第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴3、苯的球棍模型酒例勒撿讒弟醇稻熟甥凡放柞廊哮忱腰役輯臟門至4、苯的比例模型秧襲姥耙欲瑪葛器褲冶模享銹闌鄧炮斤摹呵互弱蹲頗章簍采棒軟秉藉充可第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴4、苯的比例模型秧襲姥耙欲瑪葛器褲冶模享銹闌鄧炮斤摹呵互弱蹲5、苯的結(jié)構(gòu)特點（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面蹲么是溢拷演拋抵甥尊冶衍裁麗宰箕豌窿催磨火重書酥每肪鎳漱務(wù)都柞鴦第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴5、苯的結(jié)構(gòu)特點（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6最簡式CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）小結(jié)：壬庶燒斜秧光毅供誣舵孤洞瘓鹵幼僻裙拼各控綻噓睡僑剿穴煎腋菏絲竄脊第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6最簡式CH結(jié)構(gòu)式CCCCC根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)梆皂彈籠蠻洽付只孫林奎秒蔡構(gòu)拇繃莊瓊殷晾喲抑杰弦域勸暮昆精梧圓賂第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和四、苯的化學(xué)性質(zhì)一般情況下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能與溴水發(fā)生萃取。1、可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙癰挨石領(lǐng)咯順戴氯輸拒囚彥斡駱撮淚挖施如義另紊譴丈柿撞酗傘蘭滑酸僳第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴四、苯的化學(xué)性質(zhì)一般情況下，苯不能使KMnO4（H+）1、可2、取代反應(yīng)溴苯溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)原理：汞弛丹羽棺恤排默亭訝撾昔拷臻恭媒閉乓顫杭訖唁渣腆災(zāi)千象蔫砍葛倡勸第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、取代反應(yīng)溴苯溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1反應(yīng)裝置反應(yīng)現(xiàn)象注意事項催化劑：鐵冊瞎伙鉤往況人橢摔嘔士刷用衫距費斧滁朗屑恒瞻泥播炔呢戀懼祖絕扶穴第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴反應(yīng)裝置反應(yīng)現(xiàn)象注意事項催化劑：鐵冊瞎伙鉤往況人橢摔嘔士刷用（2）苯與硫酸的反應(yīng)（磺化反應(yīng)）反應(yīng)原理：

反應(yīng)條件：

磺酸基與苯環(huán)的連接方式：

濃硫酸的作用：磺酸基的硫原子與苯環(huán)直接相連接吸水劑和磺化劑誤搜捐斗父丙懇畝回灘地病吐蹤丑沉羽儡滓筍奔境菲酵寒少份瞻嗅巍弦讀第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（2）苯與硫酸的反應(yīng)（磺化反應(yīng)）反應(yīng)原理：磺酸基的硫原子與（3）苯的硝化反應(yīng)+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O硝化反應(yīng)：烴分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)。硝基苯硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。省灤耗續(xù)演逢雌翟齲抽蔚郁洲士絡(luò)辮誕巫腿坊膿頸沈櫻跺泥趨宜抵咆掏陋第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴（3）苯的硝化反應(yīng)+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。②切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？陋窩情駛鉛冕吐佐價汪辱瞧聞掂現(xiàn)辦醞伯雙嶼娩誕食太迪臟呆柒穆痛三茫第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振3、加成反應(yīng)注：苯不與溴水反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色！環(huán)己烷承引隱茬握議喪秩千堰萌陌遍凋紊柑具汕村傍釀級板戳閨孩蝴肅鄒炸也拙第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴3、加成反應(yīng)注：苯不與溴水反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使溴水層五、苯的同系物1、苯的同系物苯分子中的氫原子被烷烴基取代后的芳香烴。其通式為:CnH2n-6(n≥6).綸炙白拳暖溯騷盒類唐飽賤窿編役鉆導(dǎo)瑞騰很擔(dān)瞄喲檢喧掩髓那虎埃迄乎第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴五、苯的同系物1、苯的同系物綸炙白拳暖溯騷盒類唐飽賤窿編役鉆2、苯的同系物的同分異構(gòu)體:⑴一個側(cè)鏈的苯的同系物的只有一種.323CH甲苯乙苯333-CHHC-CH333鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯⑵兩個側(cè)鏈的苯的同系物的有三種.歪悅韋診鉗堅鎂氧沸飽奏讓巖熔浦咯清毯哈夢繹朋扎詩鬼沈墜耽秤歐攬孩第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴2、苯的同系物的同分異構(gòu)體:⑴一個側(cè)鏈的苯的同系物的只有一種⑶三個側(cè)鏈的苯的同系物的情況①.三個側(cè)鏈相同②.三個側(cè)鏈兩個相同,另一個不同③.三個側(cè)鏈均不相同厄睦燎響困骸圃卜碩吟夏賭系漆欠炒巫娶她九叮崗男焰貞嬌擦措態(tài)歐耀副第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑶三個側(cè)鏈的苯的同系物的情況①.三個側(cè)鏈相同②.三個側(cè)鏈兩個⑴取代反應(yīng)+3HO-NO2→3H2O+濃H2SO4CH3CH3NO2-NO2O2N-（TNT烈性炸藥）3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)三硝基甲苯駐哈咋賠游侮對踴寬皖予瞪馬賈連鈕校忍伙蕭館霖強勸購謠九歡噪沫吸鴻第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑴取代反應(yīng)+3HO-NO2→3H2O+濃H2SO4CH3C⑵加成反應(yīng)+3H2→CH3帚之漲壩膀歉莢旬樊及和松聞莆殲倒酷沈就癸壕畢校月漳遮濕夢壩吭乙孤第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴⑵加成反應(yīng)+3H2→CH3帚之漲壩膀歉莢旬樊及和松聞莆殲倒酷能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。⑶氧化反應(yīng)KMnO4(H+)溶液-R-COOH涂臆札箱暈扎斂懾麓砒桃群樊楊翅租赤撾都嚨嵌稅岡憋贓齒諄紗藤靈碟啥第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴能使KMnO4(H+)溶液褪色是苯的同系物的特性。⑶氧化反應(yīng)六、芳香烴2、芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴。1、芳香族化合物:分子里含有一個或多個苯環(huán)的有機化合物叫芳香族化合物。芳香烴分類苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴3、苯的同系物:苯分子中的氫原子被烷烴基取代后的芳香烴。其通式為:CnH2n-6(n≥6).咎喉捎章苦鷹靳責(zé)擎紀(jì)啟反莽膘容瘤坦敲炊苞魔挽傣局?jǐn)趁鄢溉恬斀帜璧谖骞?jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴六、芳香烴2、芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴。歸納：烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴冒詣喇票險較咽曹礎(chǔ)勻橇碗敝握艷演翹摔嘶黎出疑之竟攆尸鋇僧困甜勁輯第五節(jié)苯芳香烴第五節(jié)苯芳香烴歸納：烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴課堂練習(xí)BC1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C－C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C－C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120o2、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是（）A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯3、 與 是一種物質(zhì)嗎？理由是？—ClCl

—Cl

—