2022年有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題匯編[2022全國(guó)甲卷]近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)________________。(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)名稱______________________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_(kāi)________________。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有____________(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1個(gè)個(gè)個(gè)個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成，寫出合成路線_______。[2022全國(guó)乙卷]鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_________________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式______________________________________________________________。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是______________________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_________________。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有____________種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________。[2022湖南卷]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:已知:①②回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________；(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是_________________，______________________；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_________________，b______________________；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_________________；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_____________________________________(其他試劑任選)。[2022廣東卷]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______________(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_(kāi)______________________。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______________，屬于加成反應(yīng)的有___________________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。[2022河北卷]丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)___________________。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________、_____________________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。(4)G→H的反應(yīng)類型為_(kāi)____________________________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)_______________。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因__________________________。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4-二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。[2022山東卷]一種利膽藥物F的合成路線如圖：

已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_____________種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為_(kāi)_________________；B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。(3)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________；E中含氧官能團(tuán)共_____________種。(4)已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線__________________。[2022浙江1月卷]某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph-表示苯基)：已知：請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法正確的是______。A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______。(4)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。(也可表示為)[2022浙江6月卷]某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:已知:請(qǐng)回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(2)下列說(shuō)法不正確的是_______。A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為C12H12N6O4C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀