選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)編輯ppt高考點(diǎn)擊1.有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。(4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不含手性異構(gòu)體)。(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。(6)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。編輯ppt2．有機(jī)合成與推斷(1)舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；(2)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；(3)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；(4)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。編輯ppt一、同分異構(gòu)體的種類及書寫、判斷方法1．同分異構(gòu)體的種類重點(diǎn)知識(shí)歸納編輯ppt(3)官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))編輯ppt2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。(3)酯(，R′是烴基)的同分異構(gòu)體①按R中碳原子數(shù)由少到多(R′中碳原子數(shù)則由多到少的順序書寫)。②R、R′中所含碳原子數(shù)≥3時(shí)，要考慮烴基異構(gòu)。編輯ppt3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體(碳鏈異構(gòu))。(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子上的一元取代物只計(jì)1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。編輯ppt(3)替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。?特別提醒?書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù)。在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵素原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。編輯ppt二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型編輯ppt?特別提醒?①同一類物質(zhì)發(fā)生不同的反應(yīng)時(shí)，斷鍵位置不同。②相同的反應(yīng)物，當(dāng)反應(yīng)條件不同時(shí)，反應(yīng)類型可能不同。③不同類物質(zhì)發(fā)生同類反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同。編輯ppt三、有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1．基本思路編輯ppt2．具體方法

(1)有機(jī)物元素組成的確定編輯ppt④氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的判定測(cè)得C、H、N、X及S元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)有機(jī)物分子式的確定①直接法密度(相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式。②最簡(jiǎn)式法元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡(jiǎn)式→結(jié)合Mr確定分子式?；蛴蒑r和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接確定分子中各原子的數(shù)目，進(jìn)而確定分子式。編輯ppt③質(zhì)譜法根據(jù)質(zhì)譜圖確定相對(duì)分子質(zhì)量，結(jié)合元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或最簡(jiǎn)式即可確定分子式。④平均分子式法當(dāng)烴為混合物時(shí)，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式。⑤方程式法根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算，確定有機(jī)物的分子式。利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵點(diǎn)：a.氣體體積變化；b.氣體壓強(qiáng)變化；c.氣體密度變化；d.混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。編輯ppt(3)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定①紅外光譜②核磁共振氫譜③特殊性質(zhì)→官能團(tuán)在確定分子式的前提下，上述三者相互結(jié)合，綜合分析即可順利得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。編輯ppt四、有機(jī)推斷題的突破方法1．有機(jī)推斷中的“特殊”——重要突破口(1)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷①NaOH水溶液，加熱—鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。②NaOH醇溶液，加熱—鹵代烴的消去反應(yīng)。③濃H2SO4，加熱—醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。④溴水或溴的CCl4溶液—烯烴、炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。⑤O2/Cu或Ag—醇的氧化反應(yīng)。⑥新制Cu(OH)2或銀氨溶液—醛氧化成羧酸。⑦稀H2SO4—酯的水解，淀粉的水解。⑧H2、催化劑—烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。編輯ppt(2)根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷①使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。②使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液顯紫色，該物質(zhì)中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質(zhì)中含有—COOH。⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)為苯酚。編輯ppt(3)以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系編輯ppt②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置。③由取代產(chǎn)物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“”或“”的位置。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。編輯ppt2．有機(jī)推斷中的重要“關(guān)系”——重要突破口(1)“定量關(guān)系”①烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的H原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關(guān)系(1∶1)。②不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反應(yīng)中，

、

與無(wú)機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(1∶1)、(1∶2)。編輯ppt③含—OH結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與Na的反應(yīng)中，—OH與生成的氫分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(2∶1)。④—CHO與生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物質(zhì)的量比關(guān)系。⑤酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(1∶1)。⑥醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量比一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量大42n(n代表醇中羥基的個(gè)數(shù))。編輯ppt(2)“轉(zhuǎn)化關(guān)系”編輯ppt五、有機(jī)合成的解題思路與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法1．解題思路編輯ppt2．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法(1)官能團(tuán)的引入編輯ppt編輯ppt編輯ppt高考熱點(diǎn)示例考點(diǎn)一有機(jī)物的合成與推斷(2009年高考山東卷)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。例1編輯ppt請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是________。B→I的反應(yīng)類型為________。(2)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是________。(3)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為_____________________________________________。編輯ppt【解析】由已知信息可以推斷出：X是酯，E是酚，A是直鏈、含有醛基的有機(jī)物。框圖中D＋F→X是增長(zhǎng)碳鏈，其余的轉(zhuǎn)化碳鏈不變。B能連續(xù)氧化，其結(jié)構(gòu)必含－CH2OH，A、H中都含有一個(gè)雙鍵，A是CH2CHCH2CHO或CH3CHCHCHO，B是CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH，則E是苯酚，F(xiàn)是環(huán)己醇，I是CH3CH2CHCH2，G是CH2CHCH2COONa或CH3CHCHCOONa，H是CH2CHCH2COOH或CH3CHCHCOOH。編輯ppt編輯ppt【規(guī)律方法】解有機(jī)合成題的關(guān)鍵及方法(1)解答有機(jī)合成題的關(guān)鍵①選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線，同時(shí)應(yīng)把握以下原則：原料廉價(jià)、原理正確、路線簡(jiǎn)捷、副反應(yīng)少、便于操作、條件適宜，易于提純等。②熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。編輯ppt(2)有機(jī)合成題的具體解題方法①正向合成法：采用正向思維，結(jié)合原料的化學(xué)性質(zhì)，尋找符合需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，作為橋梁逐步推向目標(biāo)物，其過(guò)程可用“原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)物”來(lái)表示。②逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標(biāo)物→中間產(chǎn)物→原料”的順序確定合成順序，它與正向合成正好相反。③綜合法：采用正逆向思維相結(jié)合，由“兩端推中間，在中間會(huì)師”。編輯ppt考點(diǎn)二應(yīng)用新信息的有機(jī)物推斷(2009年高考全國(guó)卷Ⅰ)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：例2編輯ppt回答下列問(wèn)題：(1)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是______________。(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________________。(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________。(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__________________。(6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。編輯ppt【解析】

(1)88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol，(標(biāo)準(zhǔn)狀況)11.2L，即為0.5mol，所以烴A中含碳原子數(shù)為4，H原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含醛基，與H2之間為12加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。編輯ppt(4)反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，由已知類比不難得出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為