第二講醛、羧酸、酯編輯ppt一、乙醛、醛類1．分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為

，根據(jù)分子中C、H原子個(gè)數(shù)比，可知乙醛分子中必須含有雙鍵，乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。2．乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)(C、O雙鍵變化表現(xiàn)出的性質(zhì))CH3—CHO＋H2

。C2H4OCH3CHOCH3CH2OH編輯ppt(2)氧化反應(yīng)①催化氧化：②被銀氨溶液氧化(寫出化學(xué)方程式)③被新制Cu(OH)2氧化(寫出化學(xué)方程式)編輯ppt3．分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機(jī)物叫醛，飽和一元醛的通式為

。4．隨著醛分子中碳原子數(shù)目的增多，醛類化合物的熔、沸點(diǎn)逐漸

，但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增多，醛類的水溶性逐漸

，簡(jiǎn)單的醛易溶于水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣，主要表現(xiàn)為

反應(yīng)和

反應(yīng)。CnH2nO增大減小加成氧化編輯ppt5．甲醛分子式CH2O，結(jié)構(gòu)式 。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共處在

。甲醛在常溫常壓下是

態(tài)，具有刺激性氣味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗稱

，是一種防腐劑。同一平面內(nèi)氣福爾馬林編輯ppt二、乙酸和羧酸1．俗名

，分子式

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，官能團(tuán)

。2．乙酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)①酸性乙酸的電離方程式：乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，但比鹽酸弱，因此CaCO3＋2CH3COOH―→

醋酸C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑編輯ppt②酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：

。CH3COOH＋CH3CH2OH

。酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)CH3COOCH2CH3＋H2O編輯ppt3．(1)羧酸：分子中由羧基與烴基相連構(gòu)成的有機(jī)物。通式：R—COOH(2)羧酸的分類(3)羧酸的性質(zhì)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。4．最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸，俗名蟻酸，它除具備羧酸的通性外，還有還原性，能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等反應(yīng)。編輯ppt三、酯類酯的一般通式是

，酯一般難溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是

，酯水解的條件是

。酯水解是從處斷鍵，從化學(xué)平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時(shí)，還能中和水解生成的酸，使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底：RCOOR′＋NaOH―→

。CnH2nO2水解反應(yīng)酸或堿存在RCOONa＋R′OH編輯ppt考點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及醛基的檢驗(yàn)[例1]某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是__________________，化學(xué)方程式為_______________________。(2)檢驗(yàn)分子中 的方法是______________，化學(xué)方程式為_____________________________。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，需先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是______。編輯ppt[解析]注意：“C===C”與“—CHO”檢驗(yàn)時(shí)可能的相互干擾。該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán)，即和—CHO，要檢驗(yàn) 的存在，不能加溴水或酸性KMnO4溶液，因?yàn)椤狢HO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。本題應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO并使之轉(zhuǎn)化成—COOH，然后再檢驗(yàn)雙鍵。編輯ppt[答案](1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3↑＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O(2)先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱充分反應(yīng)后，取上層澄清溶液并用稀硫酸調(diào)pH至中性，再加入溴水，看是否褪色編輯ppt1．醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反應(yīng)醛類具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化成羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；編輯ppt④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。編輯ppt中學(xué)階段用水浴加熱的實(shí)驗(yàn)有：①制備硝基苯；②銀鏡反應(yīng)；③乙酸乙酯水解；④纖維素水解；⑤溴乙烷水解。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法，實(shí)驗(yàn)時(shí)注意以下幾點(diǎn)：①硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí)，堿需過量；②將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀生成。編輯ppt①醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。如甲酸、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí)，除了不飽和鍵會(huì)干擾外，酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也可能會(huì)干擾，在進(jìn)行相關(guān)實(shí)驗(yàn)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)。編輯ppt2．醛的同分異構(gòu)體書寫飽和一元醛的同分異構(gòu)體時(shí)，?？紤]碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。其中官能團(tuán)異構(gòu)中又分酮和烯醇兩種情況。如丙醛的同分異構(gòu)體有編輯ppt1．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：編輯ppt(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：________。(任填兩種)(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))編輯ppt[解析](1)B側(cè)鏈上含 (2)可依照信息寫出(3)苯環(huán)之外有2個(gè)不飽和度，依題設(shè)要求，不飽和鍵只能出現(xiàn)在碳碳鍵之間，故只能考慮形成酰鍵和—C≡C—。編輯ppt2．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是 ()A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．橙花醛是乙烯的同系物編輯ppt[解析]橙花醛分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol橙花醛中含有2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛屬于醛類，不是乙烯的同系物。[答案]B編輯ppt3．檸檬醛是無色或淺黃色的液體，具有強(qiáng)烈的檸檬香氣味，易揮發(fā)。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：現(xiàn)有一些試劑：A．酸性KMnO4溶液B．溴水C．稀H2SO4溶液D．稀NaOH溶液E．氨水編輯pptF．硝酸銀溶液選取某些試劑，用實(shí)驗(yàn)方法確認(rèn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中有烯鍵，其方法是________。[答案]先用AgNO3溶液和氨水配制足量的銀氨溶液，再加入檸檬醛樣品加熱至醛基完全氧化。轉(zhuǎn)移一部分溶液于另一試管中，先加稀硫酸中和剩余氨并使其呈酸性，再加入溴水振蕩，溴水橙色褪去，說明檸檬醛分子中有烯鍵編輯ppt考點(diǎn)二酯的制取及羧酸、酯的性質(zhì)[例2]莽草酸是合成治療禽流感的藥物—達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：編輯ppt(1)A的分子式是________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是__________________________。(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是______________________________。(4)17.4gA與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為________。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO COOH)，其反應(yīng)類型是________。編輯ppt(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有________種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。[解析]注意A結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)并不是苯環(huán)。(1)A的分子式是C7H10O5。(2)A環(huán)上的 鍵具有和乙烯類似的性質(zhì)，可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)A環(huán)上的—OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO3等發(fā)生反應(yīng)。編輯ppt(4)因?yàn)?mol—COOH能與1molNaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2，則17.4gA與足量NaHCO3反應(yīng)生成的CO2為 ×22.4L/mol＝2.24L；(5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知由A B，一定發(fā)生了消去反應(yīng)；(6)根據(jù)題設(shè)要求，所寫同分異構(gòu)體既含酚羥基又含酯基，則只能有以下3種情況，即編輯ppt編輯ppt編輯ppt1．硫酸在有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的作用①濃硫酸在有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的作用：實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)：脫水劑和催化劑；酯化反應(yīng)時(shí)：吸水劑和催化劑；硝化反應(yīng)時(shí)：吸水劑和催化劑。②稀硫酸在有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的作用：酯類水解時(shí)：催化劑。編輯ppt2．羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的不同類型(1)一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O(3)多元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)HOOC—COOH＋2C2H5OH編輯ppt(4)多元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)編輯ppt編輯ppt編輯ppt編輯ppt無機(jī)含氧酸也可以與醇生成酯，如硝酸與甘油反應(yīng)生成：編輯ppt1．(2009·全國Ⅱ，12) 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A．5mol B．4molC．3mol D．2mol編輯ppt[解析]本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)間的關(guān)系，只要準(zhǔn)確判斷該有機(jī)物的官能團(tuán)，該有機(jī)物含有酚羥基，還有兩個(gè)酯基，要注意該有機(jī)物的酯基與NaOH水解時(shí)，生成羧酸鈉，此外生成的酚還要繼續(xù)消耗NaOH，故需要5molNaOH，A項(xiàng)正確。[答案]A編輯ppt2．(2008·北京理綜)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是____________。(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。編輯ppt(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_____________________。(4)已知：編輯ppt菠蘿酯的合成路線如下：編輯ppt①試劑X不可選用的是(選填字母)________。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是________。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是______________________。編輯ppt[解析]本題主要考查同分異構(gòu)體及其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、酯化反應(yīng)及有機(jī)合成的推導(dǎo)，注意前后聯(lián)系、逆向思維等解題方法，特別是題給新信息的充分利用。由(1)(2)知，菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

由此可推知甲為CH2===CH—CH2OH。由(4)中提示及合成路線可推知：乙為CH3COOH，丙為ClCH2COOH。編輯ppt[答案](1)羥基(2)CH2===CH—CH2—OH編輯ppt編輯ppt[例](2009·重慶，27)兩個(gè)學(xué)習(xí)小組用下圖裝置探究乙二酸(HOOC—COOH)受熱分解的部分產(chǎn)物。編輯ppt(1)甲組：①按接口順序：a—b—c—d—e—f—g—h連接裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。B中溶液變渾濁，證明分解產(chǎn)物有______；裝置C的作用是_____；E中溶液變渾濁，D中的現(xiàn)象是_____，證明分解產(chǎn)物有______。②乙二酸受熱分解的化學(xué)方程式為_________。編輯ppt(2)乙組：①將接口a與j連接進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察到F中生成的氣體可使帶火星的木條復(fù)燃，則F中最主要的反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。②從A—F中選用裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，證明甲組通入D的氣體能否與Na2O2反應(yīng)。最簡(jiǎn)單的裝置接口連接順序是__________________；實(shí)驗(yàn)后用F中的固體進(jìn)行驗(yàn)證的方法是_____________(可另選試劑)。編輯ppt[解析]本題考查了乙二酸受熱分解和部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)及常規(guī)儀器的使用，甲組澄清石灰水變渾濁則證明有CO2而C裝置為吸收CO2氣體；D中溶液褪色證明有CO，則分解產(chǎn)物為CO2、CO和H2O；乙組和Na2O2反應(yīng)證明有CO2。[答案](1)①CO2；充分除去CO2；溶液褪色或變淺；CO②HOOC—COOHCO2↑＋CO↑＋H2O(2)①2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2②a－d－e－j；取F中的固體，滴加稀硫酸，將生成的氣體通入澄清石灰水中，若變渾濁，則發(fā)生了反應(yīng)；若不變渾濁，則未發(fā)生反應(yīng)。編輯ppt1．(2009·北京，5)化學(xué)與人類生活密切相關(guān)。下列說法正確的是 ()A．苯酚有一定毒性，不能作消毒劑和防腐劑B．白磷著火點(diǎn)高且無毒，可用于制造安全火柴C．油脂皂化生成的高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分D．用食醋去除水壺中的水垢時(shí)所發(fā)生的是水解反應(yīng)編輯ppt[解析]A項(xiàng)盡管苯酚有毒，但仍可用作環(huán)境消毒劑，B項(xiàng)白磷著火點(diǎn)低且有毒，不用于制火柴，D項(xiàng)發(fā)生的是復(fù)分解反應(yīng)，本題主要考查常見物質(zhì)的使用，只要記住就能解答。[答案]C編輯ppt2．(2009·廣東，13)警察常從案發(fā)現(xiàn)場(chǎng)的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5,9－十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列說法正確的是 ()A．①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于10B．①、②是無機(jī)物，③、⑤、⑦是有機(jī)物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素編輯ppt[解析]考查考生對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)，從有機(jī)化合物的命名即可推出辛酸含8個(gè)C，壬酸含9個(gè)C，己醛含6個(gè)C，A對(duì)；題中所給物質(zhì)均為有機(jī)化合物，B錯(cuò)；①②均為羧酸，為酸性化合物，其余幾種均無酸性，C對(duì)；除⑤為烷烴外，其余均為含氧化合物，D錯(cuò)。[答案]AC編輯ppt3．為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關(guān)系正確的是 ()A．新制Cu(OH)2懸濁液及溴水B．酸性KMnO4溶液及溴水C．銀氨溶液及酸性KMnO4溶液D．FeCl3溶液及溴水編輯ppt[解析]鑒別物質(zhì)時(shí)，若沒有其他限制條件，則物質(zhì)的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)均可利用，并注意試劑的選擇順序，現(xiàn)將先后所加試劑產(chǎn)生的現(xiàn)象列于下表選項(xiàng)試劑己烯甲苯丙醛評(píng)價(jià)A新制Cu(OH)2懸濁液分層分層不分層，共熱有紅色沉淀√溴水褪色分層，上層呈橙紅色編輯ppt選項(xiàng)試劑己烯甲苯丙醛評(píng)價(jià)B酸性KMnO4溶液褪色褪色褪色×溴水褪色分層，上層呈橙紅色褪色編輯ppt選項(xiàng)試劑己烯甲苯丙醛評(píng)價(jià)C銀氨溶液分層分層不分層，水浴有銀鏡產(chǎn)生×酸性KMnO4溶液褪色褪色DFeCl3溶液分層分層不分層√溴水褪色分層，上層呈橙紅色編輯ppt[答案]AD編輯ppt4．凡結(jié)構(gòu)式為 的醛或酮，與次鹵酸鈉(NaXO)作用，有產(chǎn)物鹵仿(CH3X)生成，這種反應(yīng)叫鹵仿反應(yīng)(式中R表示烷基，X表示鹵素)，如：(R)＋3NaIO―→CHI3＋2NaOH＋(R) 以上反應(yīng)稱為碘仿反應(yīng)，試判斷下列物質(zhì)中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 ()編輯pptA．CH3CHOB．CH3CH2CHO[解析]根據(jù)所給信息：凡具有 結(jié)構(gòu)的醛或酮都能發(fā)生碘仿反應(yīng)，A、D中具有這種結(jié)構(gòu)，故選A、D。[答案]AD編輯ppt5．下列關(guān)于醋酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是 ()A．醋酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體B．冰醋酸是無水乙酸，不是乙酸的水溶液C．醋酸能跟碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醋酸分子羥基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水[解析]D錯(cuò)誤。發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)CH3COOH提供—OH，醇提供—OH中的H，結(jié)合成水。[答案]D編輯ppt6．已知酸性大?。呼人?gt;碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基(—OH)取代(均可稱為水解反應(yīng))，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()編輯ppt[解析]四個(gè)選項(xiàng)中Br被—OH取代后的生成物分別是：A為芳香醇，B為酚，C為羧酸，D為脂環(huán)醇。已知醇不能與NaHCO3反應(yīng)，再由題意，酸性：羧酸>碳酸>酚，即只有羧酸與NaHCO3反應(yīng)。[答案]C編輯ppt7．有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)為寫出A實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變所需的藥品。編輯ppt[解析]A中所含官能團(tuán)有三類：酚羥基、醇羥基、