文檔可自由編輯打印3/3文檔可自由編輯打印文檔可自由編輯打印對(duì)氨基苯甲酸乙酯編輯詞條編輯摘要摘要?jiǎng)e名苯佐卡因。無(wú)色斜方形結(jié)晶，無(wú)嗅無(wú)味。分子量165.19。熔點(diǎn)88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水。目錄1\o"基本介紹"基本介紹2\o"用途"用途3\o"生產(chǎn)方法"生產(chǎn)方法4\o"化學(xué)實(shí)驗(yàn)苯佐卡因的合成"化學(xué)實(shí)驗(yàn)苯佐卡…編輯本段基本介紹中文名：對(duì)氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因英文名：Ethylp-aminobenzoate；Benzocaine分子式：C９H１１NO2分子量：165．1914CAS號(hào)：94-09-7RTECS號(hào)：DG2450000外觀與性狀：無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味的晶體。主要用途：用作皮膚和粘膜的局部麻醉劑，也用于遮蔽日光的防護(hù)劑。熔點(diǎn)：88～90沸點(diǎn)：172／2．26kPa溶解性：難溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。避免接觸的條件：光照。燃燒性：可燃閃點(diǎn)(℃)：>100危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出有毒的煙氣。燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。穩(wěn)定性：穩(wěn)定聚合危害：不能出現(xiàn)禁忌物：氧化劑、酸類、堿類、還原劑。滅火方法：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。儲(chǔ)運(yùn)注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)倉(cāng)間內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。避光保存。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開(kāi)存放。搬運(yùn)時(shí)輕裝輕卸，保持包裝完整，防止灑漏。操作現(xiàn)場(chǎng)不得吸煙、飲水、進(jìn)食。分裝和搬運(yùn)作業(yè)要注意個(gè)人防護(hù)。毒性危害接觸限值：中國(guó)MAC：未制訂標(biāo)準(zhǔn)前蘇聯(lián)MAC：未制訂標(biāo)準(zhǔn)美國(guó)TLV—TWA：未制訂標(biāo)準(zhǔn)美國(guó)TLV—STEL：未制訂標(biāo)準(zhǔn)侵入途徑：吸入食入經(jīng)皮吸收毒性：未見(jiàn)毒性資料健康危害：本品是局部麻醉藥。全身毒性低，但有輕度致敏作用。急救皮膚接觸：用肥皂水及清水徹底沖洗。就醫(yī)。眼睛接觸：拉開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。食入：誤服者，飲適量溫水，催吐。就醫(yī)。工程控制：生產(chǎn)過(guò)程密閉，全面通風(fēng)。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度環(huán)境中，應(yīng)戴口罩。眼睛防護(hù)：一般不需特殊防護(hù)。防護(hù)服：穿工作服。手防護(hù)：必要時(shí)戴防護(hù)手套。其他：保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。泄漏處置：小心掃起，裝入備用袋中。用水刷洗泄漏污染區(qū)，經(jīng)稀釋的污水放入廢水系統(tǒng)。編輯本段用途可作為局部麻醉藥物，用于創(chuàng)面，潰瘍面及痔瘡的止痛，也是鎮(zhèn)咳藥退嗽的中間體，也用于遮蔽日光的防護(hù)劑。編輯本段生產(chǎn)方法主要采用酯化法。先由對(duì)硝基濃甲酸經(jīng)加氫還原生成對(duì)氨基苯甲酸，然后在硫酸催化劑存在下與乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，再經(jīng)中和、洗滌、結(jié)晶、干燥而得。用途：紫外線吸收劑。主要用于防曬類和曬黑類化妝品，對(duì)光和空氣的化學(xué)性穩(wěn)定，對(duì)皮膚安全，還具有在皮膚上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B區(qū)域280-320μm中波光線區(qū)域)的紫外線。添加量通常為4％左右。編輯本段化學(xué)實(shí)驗(yàn)苯佐卡因的合成實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.學(xué)習(xí)多步有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)路線的選擇和最終產(chǎn)率的計(jì)算。2.掌握回流、過(guò)濾等操作。實(shí)驗(yàn)原理苯佐卡因（Benzocaine）是對(duì)氨基苯甲酸乙酯的通用名稱，可作為局部麻醉藥物。以對(duì)硝基甲苯為原料，可以有三種不同的合成路線制苯佐卡因。第一條合成路線步驟多，得率較低。第二、第三步路線則步驟少、產(chǎn)率高，尤以第二條路線效果最佳，具有實(shí)驗(yàn)步驟少、操作方便、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。并可利用前面一般合成中的產(chǎn)品（對(duì)硝基苯甲酸）作為原料，既可節(jié)約藥品，又能提高學(xué)生的興趣。采用第二條路線，以對(duì)硝基甲酸為原料，通過(guò)先還原后酯化制得苯佐卡因。反應(yīng)分為二步，第一步是還原反應(yīng)以對(duì)硝基苯甲酸為原料，錫粉為還原劑，在酸性介質(zhì)中，苯環(huán)上的硝基還原成氨基，產(chǎn)物為對(duì)氨基苯甲酸。這是一個(gè)既含有羧基又有氨基的兩性化合物，故可通過(guò)調(diào)節(jié)反應(yīng)液的酸堿性將產(chǎn)物分離出來(lái)。還原反應(yīng)是在酸性介質(zhì)中進(jìn)行的，產(chǎn)物對(duì)氨基苯甲酸形成鹽酸鹽而溶于水中：還原劑錫反應(yīng)后生成四氯化錫也溶于水中，反應(yīng)完畢加入濃氨水至堿性，四氯化錫變成氫氧化錫沉淀可被濾去，而對(duì)氨基苯甲酸在堿性條件下生成羧酸氨鹽仍溶于其中。然后再用冰乙酸中和濾液，對(duì)氨基苯甲酸固體析出。對(duì)氨基苯甲酸為兩性介質(zhì)，酸化或堿化時(shí)都須小心控制酸堿用量，否則嚴(yán)重影響產(chǎn)量與質(zhì)量，有時(shí)甚至生成內(nèi)鹽而得不到產(chǎn)物。第二步是酯化反應(yīng)。由于酯化反應(yīng)有水生成，且為可逆反應(yīng)，故使用無(wú)水乙醇和過(guò)量的硫酸。酯化產(chǎn)物與過(guò)量的硫酸形成鹽而溶于溶液中，反應(yīng)完畢加入碳酸鈉中和，即得苯佐卡因。實(shí)驗(yàn)裝置還原作用和酯化作用兩步反應(yīng)裝置均采用回流冷凝裝置。實(shí)驗(yàn)試劑與器材試劑：對(duì)硝基苯甲酸、錫粉、濃硫酸、濃氨水20ml、無(wú)水乙醇、冰醋酸、碳酸鈉（固體）、濃硫酸、10%碳酸鈉溶液。器材：圓底燒瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、燒杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸濾瓶（250ml）、培養(yǎng)、循環(huán)水利用真空泵。實(shí)驗(yàn)步驟1.還原反應(yīng)稱取4g（0.02mol）對(duì)硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、錫粉加入到100mL圓底燒瓶中，裝上回流冷凝管，從冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）濃硫酸，邊加邊振蕩反應(yīng)瓶，反應(yīng)立即開(kāi)始（如有必要可用小火加熱至反應(yīng)發(fā)生）。必要時(shí)可用微熱片刻以保持反應(yīng)正常進(jìn)行，反應(yīng)液中錫粉逐漸減少，當(dāng)反應(yīng)接近終點(diǎn)時(shí)（約20~30min）、反應(yīng)液呈透明狀。稍冷，將反應(yīng)液傾倒入250mL燒杯中，用少量水洗滌留存的錫塊固體。反應(yīng)液冷至室溫，慢慢地滴加濃氨水，邊滴加邊攪拌，合并濾液和洗液。注意總體積不要超過(guò)55Ml，若體積超過(guò)55mL，可在水浴上濃縮。向?yàn)V液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶體析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固體析出。用藍(lán)石蕊試紙檢驗(yàn)呈酸性為止。在冷水浴中冷卻，過(guò)濾得白色固體，晾干后稱重，產(chǎn)量約2g。2酯化反應(yīng)將制得的2g（0.015mol）對(duì)氨基苯甲酸，放入100mL圓底燒瓶中，加入20mL（0.34mol）無(wú)水乙醇和2.5mL(0.045mol)濃硫酸（乙醇和濃硫酸的用量可根據(jù)每人得到的對(duì)氨基苯甲酸的多少而作相應(yīng)調(diào)整）。將混合物充分搖勻，投入沸石，水浴上加熱回流1h，反應(yīng)液呈無(wú)色透明狀。趁熱將反應(yīng)液倒入盛有85mL水的250mL燒杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸鈉固體粉末，邊加邊攪拌，使碳酸鈉粉末充分溶解，當(dāng)液面有少許白色沉淀出現(xiàn)時(shí)，慢慢加入10%碳酸鈉溶液，將溶液pH調(diào)至呈中性，過(guò)濾得固體產(chǎn)品。用少量水洗滌固體，抽干，晾干后稱重。產(chǎn)量1~2g。注意事項(xiàng)1.還原反應(yīng)中加料次序不要顛倒，加熱時(shí)用小火。2.還原反應(yīng)中，濃硫酸的量切不可過(guò)量，否則濃氨水用量將增加，最后導(dǎo)致溶液體積過(guò)大，造成產(chǎn)品損失。3.如果溶液體積過(guò)大，則需要濃縮。濃縮時(shí)，氨基可能發(fā)生氧化而導(dǎo)入有色雜質(zhì)。4.對(duì)氨基苯甲酸是兩性物質(zhì)，堿化或酸化時(shí)都要小