第三章煙草含氮化合物節(jié)煙草氨基酸第二節(jié)煙草蛋白質(zhì)第三節(jié)煙草氨、酰胺、胺類(lèi)第四節(jié)煙草其他含氮化合物第五節(jié)主要含氮化合物對(duì)煙質(zhì)的影響煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第1頁(yè)!大氣圈的N2閃電紫外輻射生物固氮礦質(zhì)態(tài)氮有機(jī)N氨化反硝化微生物（一）氮元素的循環(huán)一、概述煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第2頁(yè)!（二）煙草中的含氮化合物1蛋白質(zhì)、游離氨基酸、氨、胺、酰胺、腈2硝酸鹽、亞硝酸鹽3生物堿4某些維生素

葉綠素等煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第3頁(yè)!（一）結(jié)構(gòu)α－氨基酸結(jié)構(gòu)通式1結(jié)構(gòu)一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第4頁(yè)!2.2按所含烴基不同：1)脂肪族2）芳香族3）雜環(huán)族一氨基一羧基（中性）一氨基二羧基（酸性）二氨基一羧基（堿性）OH組氨酸NHCOOH脯氨酸煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第5頁(yè)!天然蛋白質(zhì)中的氨基酸均為L(zhǎng)型（甘氨酸除外）天然糖類(lèi)水解后的單糖絕大多數(shù)為D-型?？茖W(xué)家研究發(fā)現(xiàn)除少數(shù)低等動(dòng)物、昆蟲(chóng)的特定器官或人體病態(tài)組織內(nèi)含有少量的D-氨基酸之外,組成地球生命體的氨基酸幾乎都是L型的；相反,自然界的核酸則幾乎都是由D型的核糖組成。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第6頁(yè)!（二）性質(zhì)1物理性質(zhì)1.1無(wú)色結(jié)晶1.2溶解性：

一般可溶于水，難溶于有機(jī)溶劑

胱氨酸和酪氨酸既不易溶于水也不易溶于有機(jī)溶劑

脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有機(jī)溶劑1.3旋光性：左旋（甘氨酸除外）煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第7頁(yè)!2.1由氨基表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)2.1.1與亞硝酸反應(yīng)生成羥基酸和水，并放出N22.1.2與甲醛作用后氨基轉(zhuǎn)化為亞胺或醇胺，氨基的堿性消失煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第8頁(yè)!2.2由羧基表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)2.2.1酯化、酰胺化、還原為醇煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第9頁(yè)!2.3.2與水合茚三酮的醇溶液共熱反應(yīng)產(chǎn)生蘭紫色物質(zhì)

2.3.3肽的形成用于鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第10頁(yè)!（一）種類(lèi)烤后煙葉種有43種氨基酸：

常見(jiàn)的有20多種，還有20多種不常見(jiàn)的原因：

調(diào)制、陳化過(guò)程中，蛋白質(zhì)水解、游離氨基酸發(fā)生互變作用。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第11頁(yè)!第二節(jié)煙草蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、煙草中的蛋白質(zhì)煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第12頁(yè)!所有蛋白質(zhì)都含有C、H、O、N四種元素生物體中所含的氮絕大部分存在于蛋白質(zhì)中蛋白質(zhì)含氮量平均值為16％（二）組成煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第13頁(yè)!二、煙草中的蛋白質(zhì)（一）種類(lèi)1、可溶性蛋白2、不可溶性蛋白組分I蛋白沉降系數(shù)(s=v/

ω2r)為18S(1S=10-13秒)組分II蛋白沉降系數(shù)為4~6S的蛋白

煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第14頁(yè)!第三節(jié)煙草氨、酰胺、胺類(lèi)一、氨二、酰胺三、胺類(lèi)煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第15頁(yè)!(一)煙草中的氨1煙草生長(zhǎng)發(fā)育過(guò)程中積累的氨較低，多余的氨以酰胺的形式儲(chǔ)存起來(lái)谷氨酸＋NH3

谷氨酰氨谷氨酰氨合成酶干旱、高溫、水災(zāi)等逆境會(huì)使煙株氮代謝受阻，體內(nèi)游離氨增多產(chǎn)生氨害。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第16頁(yè)!（一）酰胺的結(jié)構(gòu)叔酰胺伯酰胺仲酰胺二、酰胺煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第17頁(yè)!（三）煙草中的酰胺

鮮煙葉中的酰胺主要是谷氨酰胺和天冬酰胺。調(diào)制后煙葉中酰胺少，因?yàn)闊峤猱a(chǎn)生了氨。煙氣中多，其來(lái)源：1)燃吸期間硝酸鹽產(chǎn)生的中間體氨和甘氨酸的衍生物2)腈水解生成煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第18頁(yè)!（二）性質(zhì)1物理性質(zhì)

低級(jí)脂肪胺常溫下為氣體或液體，易揮發(fā)，有特殊氣味可溶于水高級(jí)脂肪胺常溫下為固體，水中溶解度降低。芳胺是無(wú)色高沸點(diǎn)液體，或低熔點(diǎn)固體，有毒，具令人不愉快的氣味，所以應(yīng)避免接觸皮膚和經(jīng)口鼻吸入煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第19頁(yè)!2.2氧化性1)伯胺氧化成肟（脂肪胺>氨>芳香胺)2)仲胺氧化為羥胺4)芳香胺氧化而變成黃至紅甚至黑色，產(chǎn)物很復(fù)雜R-CH2NH2[O]R-CH=N-OHR1R2NHR1R2N-OH[O]3)叔胺氧化：H2O2O煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第20頁(yè)!2)仲胺和亞硝酸的反應(yīng)生成N－亞硝基胺3)叔胺和亞硝酸的反應(yīng)HONOHONONONOHNO2HONOH+NO2煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第21頁(yè)!第四節(jié)煙草其他含氮化合物一、硝基化合物二、腈煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第22頁(yè)!(二)性質(zhì)1物理性質(zhì):

脂肪族硝基化合物是無(wú)色而具有香味的液體，難溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黃色固體或油狀液體，具有苦杏仁氣味，有毒性。2化學(xué)性質(zhì):在酸性條件下還原成苯胺煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第23頁(yè)!(一)結(jié)構(gòu)

腈是氫氰酸（HCN）的烴基衍生物，通式為R—CN，官能團(tuán)—CN叫做氰基。因?yàn)榍杌旧砗幸粋€(gè)碳原子，所以氫氰酸可以看做是腈類(lèi)物質(zhì)的個(gè)同系物。其結(jié)構(gòu)式如下：二、腈HCN CH3－CNCH2=CH－CNC6H5－CN氫氰酸乙腈 丙烯腈 苯甲腈煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第24頁(yè)!第五節(jié)主要含氮化合物對(duì)煙質(zhì)的影響一、氨基酸對(duì)煙質(zhì)的影響二、蛋白質(zhì)對(duì)煙質(zhì)的影響三、氨，酰胺和胺類(lèi)對(duì)煙質(zhì)的影響煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第25頁(yè)!二、蛋白質(zhì)對(duì)煙質(zhì)的影響

香氣和吃味

調(diào)制后煙葉蛋白質(zhì)含量高，如烤煙蛋白質(zhì)含量超過(guò)15%，則煙氣強(qiáng)度過(guò)大，香氣和吃味變差，產(chǎn)生辛辣味，苦味和刺激性。并且蛋白質(zhì)含量高燃吸時(shí)會(huì)產(chǎn)生一種如同燃燒羽毛的蛋白質(zhì)臭味。蛋白質(zhì)含量過(guò)低，抽吸時(shí)平淡無(wú)味，吃味和香氣也變差?？傮w所來(lái)，蛋白質(zhì)對(duì)煙葉的品質(zhì)幾乎沒(méi)有貢獻(xiàn)。相反，卷煙中很多有害成分的前體，如喹啉(吸入后引起頭痛、頭暈、惡心，對(duì)眼睛、皮膚有刺激性)是煙草FI蛋白的主要氧化產(chǎn)物。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第26頁(yè)!酰胺、胺類(lèi)酰胺，可看成是氨基酸與氨的結(jié)合產(chǎn)物，或是氨基酸的衍生物，其對(duì)煙氣的影響類(lèi)似于氨基酸。另外，酰胺在燃燒過(guò)程中常會(huì)被氧化而生成氨，氨氣的生成將進(jìn)一步影響煙氣。胺類(lèi)，對(duì)煙質(zhì)的影響與氨相似。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第27頁(yè)!節(jié)煙草氨基酸一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二、煙草中的氨基酸煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第28頁(yè)!2分類(lèi)2.1按照氨基的位置可以分：αβγδεα－、β-、γ－、δ－、ε－氨基酸等煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第29頁(yè)!2.3按構(gòu)型不同可以分為D－型和L－型α－碳原子的構(gòu)型與D－甘油醛相同的稱為D－型，與L－甘油醛相同的稱為L(zhǎng)－型。L-甘油醛L-絲氨酸L-谷氨酸煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第30頁(yè)!人體不能合成或合成速度遠(yuǎn)不適應(yīng)機(jī)體的需要的不能缺少的氨基酸有8種：亮氨酸Leu、異亮氨酸Ile、蘇氨酸Thr、賴氨酸Lys、蛋氨酸Met、苯丙氨酸Phe、色氨酸Try、纈氨酸Val這8種氨基酸必須從食物中攝取。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第31頁(yè)!2化學(xué)性質(zhì)2.1由氨基表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)2.2由羧基表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)2.3由氨基和羧基共同表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第32頁(yè)!2.1.3在酶或氧化劑作用下氧化脫氨，生成酮酸此反應(yīng)會(huì)導(dǎo)致煙葉中羰基化合物增加，對(duì)改善煙葉品質(zhì)，增加香吃味非常重要煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第33頁(yè)!2.3由氨基和羧基共同表現(xiàn)出來(lái)的性質(zhì)2.3.1兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)

煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第34頁(yè)!（一）種類(lèi)（二）存在狀態(tài)二、煙草中的氨基酸煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第35頁(yè)!（二）存在狀態(tài)1、

游離態(tài)鮮煙葉和調(diào)制過(guò)程中多種氨基酸呈游離態(tài)鮮煙葉中主要的游離氨基酸是：天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，總量占游離氨基酸總量的60~70%2、

與糖或多酚類(lèi)物質(zhì)形成復(fù)雜化合物而存在于煙葉中煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第36頁(yè)!一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)初級(jí)結(jié)構(gòu)煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第37頁(yè)!（三）性質(zhì)1兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)

電泳法分離各種蛋白質(zhì)或氨基酸2水解：酸解，堿解，酶解調(diào)制過(guò)程種蛋白質(zhì)降解就是在蛋白酶作用下進(jìn)行3蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)4蛋白質(zhì)的沉淀和變性煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第38頁(yè)!（二）存在狀態(tài)（三）影響因素

煙草類(lèi)型、環(huán)境、密度、施肥、打頂和調(diào)制等調(diào)制過(guò)程中降解的主要是FI蛋白。純蛋白：僅含氨基酸復(fù)合蛋白：與油脂、核酸、色素、酚類(lèi)結(jié)合復(fù)合蛋白對(duì)煙株生理代謝不可缺少煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第39頁(yè)!（一）性質(zhì)

氨是堿性、有刺激性的無(wú)色氣體，屬于煙草揮發(fā)堿類(lèi)，可以從煙草中可直接揮發(fā)，也可以從煙草中熱解蒸餾出來(lái)。刺激人的黏膜會(huì)引起中毒。一、氨煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第40頁(yè)!2調(diào)制過(guò)程中氨增多在香煙調(diào)制過(guò)程中，煙葉失去生命活力，各種形式的含氮化合物氧化分解產(chǎn)生都會(huì)產(chǎn)生氨。調(diào)制結(jié)束后烤煙中氨的含量0.019％。氨增多的原因是：蛋白質(zhì)，氨基酸、酰胺、胺類(lèi)等的氧化分解。煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第41頁(yè)!（二）性質(zhì)結(jié)晶固體，有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)(甲酰胺除外)C5以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺僅微溶于水或難溶于水

中性或接近中性熱解會(huì)產(chǎn)生氨煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第42頁(yè)!三、胺類(lèi)（一）結(jié)構(gòu)伯胺仲胺叔胺脂肪族芳香族煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第43頁(yè)!2化學(xué)性質(zhì)2.1堿性堿性強(qiáng)弱：脂肪胺>氨>芳香胺煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第44頁(yè)!2.3亞硝化反應(yīng)

胺很容易與亞硝酸鹽或氮的氧化物作用生成亞硝胺，尤其仲胺和叔胺對(duì)具有致癌活性的亞硝胺的生成起一定作用1)伯胺和亞硝胺的反應(yīng)生成重氮鹽R-CH2NH2HONO+-N2H2OR-CH2OHHONO+ClHClHClN2++煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第45頁(yè)!（三）煙草中的胺類(lèi)化合物

1煙葉中胺類(lèi)：

調(diào)制期間蛋白質(zhì)、氨基酸等氮化物分解產(chǎn)生2煙氣中的胺類(lèi)：1）即直接從煙葉轉(zhuǎn)移到煙氣中2）煙草熱解產(chǎn)生3）生物堿氧化煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第46頁(yè)!(一)結(jié)構(gòu)烴分子中的氫原子被硝基取代后的衍生物，稱為硝基化合物伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物一、硝基化合物煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第47頁(yè)!硝基化合物在自然界幾乎不存在。煙草在吸燃過(guò)程中，煙草中的硝酸鹽在燃燒過(guò)程中分解為各種氮氧化物，這些氮的氧化物與有機(jī)基團(tuán)反應(yīng)生成硝基化合物。在卷煙的煙氣中有如下硝基化合物：煙草成分含氮化合物共52頁(yè)，您現(xiàn)在瀏覽的是第48頁(yè)!(二)性質(zhì)

較低級(jí)的腈是可溶于水的液體。腈的最重要的化學(xué)性質(zhì)是水解反應(yīng)和還原反應(yīng)