有機化合物結構測定有機化合物分子式官能團及碳骨架狀況分子結構測定有機化合物的結構流程——————————————————————————————————定性定量分析化學分析儀器分析相對分子質量質量測定碳、氫元素質量分數(shù)的測定測二氧化碳和水的質量在氧氣流中燃燒氮元素質量分數(shù)的測定測氮氣的體積在二氧化碳氣流中燃燒鹵素質量分數(shù)的測定測鹵化銀的質量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機化合物元素組成的測定一、有機化合物分子式的確定確定分子式的途徑元素質量產物的量元素質量分數(shù)元素質量比實驗式相對分子質量標準狀況下密度相對密度化學反應有機物分子式有機物的通式、計算化學方程式、計算質譜儀MS思考：確定相對分子質量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/mol(標況下氣體)例1某烴含氫元素的質量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。

C2H5是該烴的實驗式，不是該烴的分子式

設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為

C4H10。核磁共振儀相對分子質量的確定——質譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結構碎片的質荷比質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e-）的比值1、質譜法作用：測定相對分子質量質譜法2、質譜圖中的質荷比最大值就是未知物的相對分子質量CH3CH2OH+質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質譜圖

最大分子、離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。質譜儀例3．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B核磁共振儀質譜儀[練習4]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O二、有機化合物結構式的確定

根據(jù)

和

以及

可以確定有機物的結構式。分子式官能團碳的骨架學習目標推測化學鍵類型有機化合物分子式判斷官能團種類及所處位置分子結構計算不飽和度化學性質實驗或儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機物結構式的流程1、有機化合物分子不飽和度的計算什么叫不飽和度？

不飽和度也稱

。它能為測定分子結構提供是否有

或

等不飽和結構的信息。缺氫指數(shù)不飽和鍵碳環(huán)舉例：幾種官能團的不飽和度化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個C=C雙鍵一個C=C叁鍵一個C=O雙鍵一個苯環(huán) 一個脂環(huán)一個氰基112142有機化合物分子不飽和度的計算計算公式：分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在計算不飽和度時，應注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去————。1、式中各字母表示什么意義？若有機物中含有X(鹵素原子)，可將其視為—————；H(氫原子)考慮氮原子數(shù)有機化合物分子不飽和度的計算計算公式：分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/26+1-（5-1）/2=5例如，分子式為C6H5NO2的分子的不飽和度為：練習：求下列有機化合物的不飽和度。（1）C4H8（2）CH2=CH-CH=CH2(4)溴苯C6H5Br

（3）乙醇CH3CH2OH答案：（1）1（2）2（3）0（4）41、有機化合物分子不飽和度的計算

官能團決定了有機物的

性質。通過有機物的化學反應，可以推斷有機物可能具有的

。官能團化學2、確定有機化合物的官能團請大家閱讀教材P111表3-2-2：

一些常見的官能團的檢驗方法一些常見的官能團的化學檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)C=C或C=C溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液鈉紫色褪去溴水鹵素原子AgNO3和濃HNO3有沉淀產生醇羥基有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色產生白色沉淀一些常見的官能團的化學檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)醛基銀氨溶液產生銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液產生磚紅色沉淀羧基NaHCO3溶液有CO2氣體產生硝基1分鐘淡綠變紅棕氰基稀堿水溶液加熱有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液隨堂測試3、某化合物A，是一種食品工業(yè)調味劑，化學分析，結果如下：（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化鐵溶液，有顯色反應；（3）能與銀氨溶液反應；

化合物A中可能含有哪些官能團？答案C=CC=C苯環(huán)酚羥基醛基

化學方法確定有機化合物的結構，有時是相當復雜的，嗎啡結構的測定就是典型實例。整個過程用了大約150年。

科學技術的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用光譜分析方法能快速準確地確定有機化合物的結構。

光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要有

種：—————、————、————。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜可用于確定分子中有無

；紅外光譜可用于確定分子中有哪些

；

核磁共振譜分為

和

兩類，比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的

和

，進而推斷出有機化合物的

。C骨架結構共軛雙鍵官能團氫譜碳譜數(shù)目位置三②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜【筆記】

作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息【筆記】作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

分子結構的鑒定（波譜分析）

當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外光譜儀1.紅外光譜(IR)紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。1.紅外光譜(IR)核磁共振儀例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3練習5：有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子（等效氫）及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜結構分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積【筆記】吸收峰數(shù)目＝等效氫原子類型

不同吸收峰的面積之比（強度比）＝不同氫原子的個數(shù)之比例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

HC7.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習]6.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第