第4課時有機高分子化合物與有機高分子材料1.高分子的合成——聚合反響(1)聚合反響:由_________________的有機化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機化合物的反響。(2)加聚反響:當(dāng)聚合反響同時也是加成反響時,又叫_____________,簡稱_________。相對分子質(zhì)量較小加成聚合反響加聚反響【情境思考】聚乙炔是一種以乙炔為單體的聚合物材料。這種聚合物經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會提高到金屬水平,這引起了研究者的興趣。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·馬克迪爾米德因發(fā)現(xiàn)和開展導(dǎo)電聚合物獲得了2000年的諾貝爾化學(xué)獎。如今聚乙炔已用于制備太陽能電池、半導(dǎo)體材料和電活性聚合物等。結(jié)合上面聚乙炔的球棍模型,分析由乙炔制備聚乙炔的反響。提示:比照乙炔和聚乙炔的構(gòu)造特點可以發(fā)現(xiàn),每個乙炔分子中的C≡C都轉(zhuǎn)化為C＝C,然后不同的乙炔分子間通過C—C兩兩結(jié)合,最后形成很長的碳鏈,因此該反響屬于加聚反響,反響的方程式為nHC≡CH→2.塑料(1)主要成分:高分子化合物,俗稱_________。(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是當(dāng)今世界產(chǎn)量最大的塑料產(chǎn)品,原料為_____。①生成聚乙烯的化學(xué)方程式為合成樹脂乙烯②特點:聚乙烯塑料_____、_____;具有優(yōu)良的_______性能;化學(xué)_____性好,能耐大多數(shù)___、___的侵蝕;常溫下不溶于一般溶劑,吸水性___;電絕緣性能_____。③用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纖維、包覆材料等。無臭無毒耐低溫穩(wěn)定酸堿小優(yōu)良(3)其他常見塑料合成樹脂種類很多,除聚乙烯外,還有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯【做一做】【巧判斷】(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。 ()提示:×。乙烯可以使溴水褪色,乙烯中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反響生成聚乙烯,因此聚乙烯不能使溴水褪色。(2)合成塑料的原料只能是單烯烴或二烯烴。 ()提示:×。合成塑料的單體不只是二烯烴和單烯烴,還可以是含有碳碳雙鍵的其他有機物分子。(3)為了減少白色污染對環(huán)境的影響,應(yīng)將廢舊塑料回收燃燒。 ()提示:×。廢舊塑料回收后,可以重新加工成各類材料,或者熱解制成單體,燃燒也會帶來環(huán)境污染。3.橡膠(1)橡膠的特性橡膠是具有_______的高分子化合物,其分子構(gòu)造中的高分子鏈在無外力作用時呈卷曲狀且有柔性,受外力時可_____,撤銷外力后可恢復(fù)_____。高彈性伸直原狀(2)橡膠的分類【情境·思考】橡膠是一類生產(chǎn)生活中的常用材料,由于受內(nèi)外因素的綜合作用而引起橡膠物理、化學(xué)性質(zhì)和機械性能的逐步變壞,最后喪失使用價值,這種變化叫橡膠老化。試從橡膠構(gòu)造的角度分析橡膠容易老化的主要原因。提示:橡膠一般是二烯烴加聚反響的產(chǎn)物,由于鏈節(jié)中還含有碳碳雙鍵,因此使用過程中容易發(fā)生氧化反響,造成橡膠的性能下降,發(fā)生老化。4.纖維(1)分類(2)聚丙烯腈①俗名:聚丙烯腈的商品名稱為_____,俗稱人造羊毛。②合成:由石油裂解氣中的_____制得的丙烯腈再聚合得到的,反響的化學(xué)方程式為腈綸丙烯【巧判斷】(1)天然纖維就是纖維素。 (

)提示:×。天然纖維不僅包括纖維素,還包括羊毛、蠶絲等。(2)合成纖維的主要原料是天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品。 (

)提示:√。生產(chǎn)合成纖維的主要原料是天然氣、石油裂解氣中的丙烯以及煤化工產(chǎn)品。(3)化學(xué)纖維的原料不可以是天然纖維。 ()提示:×?；瘜W(xué)纖維的原料可以是天然纖維,如黏膠纖維就是用木材、草類等天然纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的。(4)生產(chǎn)合成纖維的過程中發(fā)生的是物理變化。()提示:×。工業(yè)上利用聚合反響生產(chǎn)合成纖維,因此屬于化學(xué)變化。5.有機高分子材料與環(huán)境問題(1)危害:大量塑料垃圾導(dǎo)致_____污染,還會造成其他環(huán)境問題。(2)防治:為保護生存環(huán)境,采取的措施有回收_______,開發(fā)_______塑料。白色舊塑料可降解知識點一加聚反響的特點和類型【重點釋疑】1.特點(1)反響物:分子中含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。(2)產(chǎn)物:高分子化合物與反響物具有一樣的化學(xué)組成。(3)反響特點:沒有小分子化合物生成。2.主要類型(1)單烯烴加聚:單體中只含一個時,斷開雙鍵,斷鍵原子與其他分子中的斷鍵原子結(jié)合,依次重復(fù)形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH＝CH2

。(2)二烯烴加聚:當(dāng)一個分子中存在兩個時,斷鍵原子與其他分子中的斷鍵原子相結(jié)合,而內(nèi)部其他的斷鍵原子再結(jié)合成不飽和鍵。如順丁橡膠的生成:

(3)共聚:是將兩種或多種化合物在一定的條件下發(fā)生聚合反響生成一種高聚物的反響。例如,丙烯和乙烯在一定條件下能生成聚乙丙烯?！疽?guī)律方法】加聚反響高聚物的寫法(1)含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n在后面。(2)含“C＝C—C＝C〞的單體聚合物的寫法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。(3)含有一個碳碳雙鍵的兩個單體聚合物的寫法:雙鍵翻開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。【思考·討論】(1)具有什么構(gòu)造特點的物質(zhì)才能發(fā)生加成反響?提示:含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。(2)丙烯能發(fā)生加聚反響嗎?試寫出其化學(xué)方程式。提示:能。【案例示范】【典例】(2021·泰安高一檢測)以下圖是以乙炔為主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。(1)寫出A、B、C、D四種物質(zhì)的構(gòu)造簡式:A:__________________;B:__________________;

C:__________________;D:___________________。

(2)寫出②④的反響類型:②____________,④____________。

(3)寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式:②___________________________________。

③___________________________________。

⑤___________________________________。

⑦_(dá)__________________________________。

【思維建模】解答此題時可以采用以下思路:【解析】制備聚氯乙烯的單體為氯乙烯,因此反響①為CH≡CH與HCl發(fā)生加成反響生成氯乙烯;乙炔與HCN發(fā)生加成反響生成丙烯腈(CH2＝CH—CN),丙烯腈發(fā)生加聚反響生成聚丙烯腈;根據(jù)氯丁橡膠的構(gòu)造簡式可以得知其單體D的構(gòu)造簡式為,進(jìn)而可以推出C的構(gòu)造簡式為CH2＝CH—C≡CH。答案:(1)CH2＝CHCl

CH2＝CHCN【遷移·應(yīng)用】(2021·淮北高一檢測)以下物質(zhì)不能發(fā)生加聚反響的是()2＝CH22＝CH—CH32＝CH—CH23CH2—OH【解析】選D。分子中含或—C≡C—等不飽和鍵時才能發(fā)生加聚反響。【補償訓(xùn)練】(2021·商丘高一檢測)以下合成高分子化合物的反響中,屬于加聚反響的是 ()【解析】選C。根據(jù)加聚反響的特點,產(chǎn)物除高分子外無小分子,且高分子化合物與反響物具有一樣的組成,那么C項正確?！舅仞B(yǎng)提升】聚丙烯腈纖維是合成纖維中的主要品種之一,它的商品名叫腈綸,由于它的性質(zhì)極像羊毛,故又稱它為“人造羊毛〞。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2＝CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔為原料,其合成過程的化學(xué)反響方程式如下:(1)判斷上述反響的類型。提示:反響①為加成反響,反響②為加聚反響。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否一樣?提示:一樣。因為二者的最簡式一樣,因此各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是一樣的。(3)根據(jù)以上材料分析,聚丙烯腈是線型構(gòu)造還是體型構(gòu)造?提示:線型構(gòu)造。由于聚丙烯腈分子中的構(gòu)造單元相互連接成長鏈狀構(gòu)造,故屬于線型高分子。知識點二加聚反響單體的判斷方法【重點釋疑】1.單體、鏈節(jié)、聚合度單體鏈節(jié)聚合度定義能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)實例(聚乙烯)CH2＝CH2—CH2—CH2—n2.單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,將兩個半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵構(gòu)造的高聚物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳。〞劃線斷開,然后將兩個半鍵閉合,即單雙鍵互換?！疽?guī)律方法】單雙鍵互換法判斷高聚物的單體加聚產(chǎn)物的構(gòu)造簡式,可用下面介紹的“單雙鍵互換法〞巧斷合成它的單體,其步驟是:1.首先去掉構(gòu)造簡式兩端的“〞和“n〞。2.再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。3.再從左到右檢查各碳原子的價鍵,將碳原子價鍵超過四價的碳原子找出來,用“△〞號標(biāo)記上。4.去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵),即得該加聚產(chǎn)物合成時的單體,即“單變雙,雙變單,遇阻斷鍵〞。如:【思考·討論】(1)烯烴的加聚產(chǎn)物鏈節(jié)的主鏈上一定是兩個碳原子嗎?提示:不一定。如果是單烯烴的加聚產(chǎn)物,其鏈節(jié)的主鏈上有兩個碳原子,假設(shè)為不同的二烯烴混合加聚而成,那么其鏈節(jié)的主鏈上可能有四個或更多的碳原子。(2)如何判斷加聚反響的單體是單烯烴還是二烯烴?提示:單烯烴的加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中沒有雙鍵,二烯烴的加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中含有雙鍵?！景咐痉丁俊镜淅?2021·北師大附中高一檢測)丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為,寫出形成丁苯橡膠的各單體的構(gòu)造簡式:____________________、____________________、____________________(可不填滿,也可補充)。

【解題指南】解答此題時注意以下兩點:(1)明確此高聚物屬于加聚反響的產(chǎn)物;(2)靈活應(yīng)用加聚產(chǎn)物單體的推斷方法?！窘馕觥窟x定聚合物的構(gòu)造單元,從一側(cè)開場分段,如果在構(gòu)造單元的主鏈上遇到,可將4個C分為一段,其余那么2個C為一段,從段的連接處斷開,形成碳碳雙鍵,可得單體。如:于是得到單體:答案:

【遷移·應(yīng)用】(2021·天水高一檢測)以下單體在一定條件下能發(fā)生加聚反響生成的是 ()世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號【解析】選B。加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)為。在鏈節(jié)上隔兩個碳原子斷開碳碳共價單鍵,即:,然后將兩側(cè)的半鍵閉合,即得對應(yīng)的單體CH2＝

CH—CH3和CH2＝CH2?！狙a償訓(xùn)練】(2021·畢節(jié)高一檢測)丁腈橡膠()具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能。合成丁腈橡膠的原料是 ()①CH2＝CH—CH＝CH2 ②CH3—C≡C—CH3③CH2＝CH—CN ④CH3—CH＝CH—CN⑤CH3—CH＝CH2 ⑥CH3—CH＝CH—CH3A.③⑥B.②③C.①③D.④⑤【解析】選C。用彎箭頭法:

可知原料為①CH2＝CH—CH＝CH